Awal karir Ronaldo dimulai pada usia 8 tahun dimana ia bergabung dengan
klub Andorinha selama 2 tahun (1993-1995) lalu pindah ke Nacional de
Madeira (1995-1997), dan Sporting Lisbon (2001-2003) pada masa junior.
Sejak Usianya yang ke-14, ia setuju dengan ibunya untuk fokus ke dunia
sepakbola.
Di Sporting Lisbon pada tahun 2001 sampai dengan tahun 2003 memakai
nomor punggung 28. Ia bermain 25 kali dan mencetak 3 gol. Pada tahun 2003,
Manchester United dan Sporting mengadakan pertandingan persahabatan.
Secara mengejutkan MU yang saat itu diunggulkan, kalah telak (3-1) oleh
Sporting. Kemenangan tersebut tidak lepas dari cemerlangnya penampilan
Ronaldo saat itu.