Analisis Bahan obat

Golongan Sulfonamida

Kelompok 3
 Anggota Kelompok
Muhammad Ferdian 2210212010
Brooklyn Razan F 2210212014
Annisa Hasna N 2210212016
Zeashafa Zafira R 2210212030
Deskia Amanda F 2201212045
Alfina Aprilia K 2210212047
 Konsep

Sifat Fisika Kimia

Reaksi Penggolongan

Metode Identifikasi
 Konsep
Sulfonamid merupakan kategori obat yang mengandung gugus fungsi
sulfonamida, dan umumnya digunakan sebagai agen antimikroba untuk
mengatasi infeksi saluran kemih. Dalam konteks terapi, sulfonamid seringkali
dikombinasikan dengan natrium bikarbonat (Na-bikarbonat) atau natrium
sitrat (Na-sitrat) untuk menciptakan lingkungan alkalis. Hal ini dilakukan
karena sulfonamid dapat mengalami penghabluran jika tidak berada dalam
suasana alkalis, terutama dalam kondisi air atau lingkungan asam.
 Organoleptis
1. Kristal/bubuk yang tidak
higroskopis.
2. Berwarna atau warna putih
agak kekuningan
3. Tidak berasa (sulfaguanidin),
sedikit pahit (sulfamerazin,
sulfatiazol)
Kelarutan
1. Sedikit/ tidak larut sama sekali dalam air. Tidak larut
dalam eter, benzen, larut baik dalam aseton atau
alkohol
2. Tidak larut dalam pelarut yang tak bercampur dengan
air. Mudah larut dalam alkali hidroksida dan beberapa
larutan amoniak
3. Beberapa larut dalam HCl. Contohnya egopheen
4. Beberapa garam sulfonamida tak larut dalam air
5. Gugusan sulfa yang mempunyai gugusan aritmatis
sekunder ada yang tidak larut dalam HCl. Contohnya
septazin, salusaptazin dan ada juga yang larut.
Contohnya sulfasuccidin
6. Struktur H dalam SO2 dapat diganti dengan logam
dimana hasil substitusi itu dapat larut dalam air. kecuali.
Sulfa guanidin
 SIFAT FISIKA DAN KIMIA SULFONAMIDA

SIFAT FISIKA KELARUTAN

Umumnya sedikit/tidak larut sama sekali

TITIK LELEH DAN SIFAT KRISTAL dalam air, tidak larut dalam eter,benzen
dan kloroform, serta larut baik dalam
Titik leleh Sulfonamida berkisar aseton atau alkohol.
antara 150°C-300°C tergantung
pada struktur molekulnya.
Sulfonamida dengan rantai karbon KEASAMAN
pendek memiliki titik leleh yang lebih
rendah dibandingkan dengan yang Bersifat amfoter; membentuk garam
memiliki rantai karbon panjang. dengan asam maupun basa.
Sulfonamida umumnya berbentuk
kristal padat yang tidak higroskopis
 SIFAT FISIKA DAN KIMIA SULFONAMIDA

SIFAT KIMIA
REAKSI ASAM-BASA : REAKSI OKSIDASI : Beberapa sulfonamida yang
Gugus amino ; membentuk ion amonium, Gugus amida ; mengandung gugus aromatik atau gugus lain yang rentan
menerima proton dari asam lemah. terhadap oksidasi.

REAKSI DENGAN ASAM : Membentuk garam sulfonamid. REAKSI DENGAN LOGAM : Biasanya melibatkan ikatan
koordinasi antara atom logam dan atom oksigen atau
REAKSI DENGAN BASA : Membentuk ion amida yang nitrogen pada sulfonamida.
terdeprotonasi.

REAKSI SUBTITUSI :
Beberapa senyawa sulfonamida yang memiliki cincin
aromatik dapat mengalami reaksi substitusi, ex: Reaksi
Friedel-Craft
 Reaksi Penggolongan

Reaksi Positif Terhadap Gugus Amina Primer

Reaksi Erlich Reaksi Indofenol
Pereaksi: Sampel + p-DAB HCl Pereaksi: Sampel larutkan dalam air dan
→ Menghasilkan warna jingga-kemerahan dipanaskan + 2 tetes NaOH + 2 ml Na-hipoklorit
+ 1 tetes fenol
Reaksi Korek Api
→ Menghasilkan perubahan warna (tergantung
Pereaksi: Sampel larutkan dalam HCl encer,
sampel)
celupkan korek api
→ Menghasilkan warna jingga Reaksi CuSO4
Pereaksi: Sampel larutkan dalam NaOH 0,1 N +
Reaksi Diazotasi
1-2 tetes CuSO4 1%
Pereaksi: Sampel larutkan dalam HCl 2N + 1
→ Menghasilkan perubahan warna (tergantung
tetes NaNO2 + 1 tetes β naftol
sampel)
→ Menghasilkan warna merah terang atau
merah jingga
 Reaksi Penggolongan

Reaksi Terhadap Gugus Sulfon Reaksi Vanilin

Pereaksi: Sampel + H2O2 30% + 1 tetes FeCl 3 Pereaksi : Sampel + 1-2 tetes H2SO4 dan sedikit
+ HNO3 + BaCl2 kristal vanilin
→ Menghasilkan endapan warna putih → Menghasilkan endapan berwarna merah-
jingga

Reaksi Roux
Pereaksi: 10 g Na nitroprussid dilarutkan dalam
100 ml air (roux I) + 5 ml larutan NaOH 12%
(roux II) + 5 ml larutan KMnO4 5% (roux III)
→ Hasil tergantung pada sampel
→ Sulfanilamid: endapan berwarna hijau kotor
 Metode Identifikasi Bahan Obat Golongan Sulfonamid

Sulfadiazin
Reaksi Diazo
Zat + pereaksi diazo --> warna merah

Reaksi Konfirmasi
Sejumlah 5 mg zat dilarutkan dalam 0,5 ml 2 N NaOH diencerkan sampai dengan
5ml,tambahkan 0,1 gram fenol kemudian didihkan. Setelah dingin tambahkan 1 ml Na-
hipoklorit 15% segera timbul warna kuning emas-merah
 Metode Identifikasi Bahan Obat Golongan Sulfonamid

Sulfadiazin
Reaksi Erlich
Zat + p-DAB HCl --> Orange

Reaksi Korek Api

Zat + HCl encer, celupkan korek api→ Menghasilkan warna jingga
 Metode Identifikasi Bahan Obat Golongan Sulfonamid

Sulfametoksazol
Reaksi Erlich
Zat + DAB HCl : kuning jingga

Reaksi Korek Api

Zat + HCl kemudian korek api dicelupkan ke dalam larutan tersebut : warna orange- merah

Reaksi CuSO4
Zat + CuSO4 + NaOH : hijau-kecoklatan
 Referensi
Ardini, D., Rahayu, P., dan Mutalasih, E. R. 2020. Kimia Farmasi
Kualitatif. Lampung: Pusaka Media.
Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Jakarta: Depkes RI.
Dirjen POM. 1985. Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta: Depkes RI.
Amirudin, A. 1993. Kamus Kimia Organik. Jakarta: Depdikbud RI.
Terima
Kasih