DOSEN PENGAMPU : Apt. HELDI CANDRA, S. Farm, M. Farm
PROGRAM STUDI S1 FARMASI
FAKULTAS ILMU KESEHATAN UNIVERSITAS BATAM 2023 PEMBAHASAN
A. Asal Usul Obat Amoksisilin
Amoksisilin (amoxicillin dalam bahasa Inggris) adalah sejenis antibiotik yang pertama kali disintesis secara sintetis pada tahun 1972 oleh dua ilmuwan Inggris, Sir John Cornforth dan George A. O. Alley. Amoksisilin adalah turunan dari penisilin, salah satu kelas antibiotik yang pertama kali ditemukan oleh Alexander Fleming pada tahun 1928. Amoksisilin merupakan hasil modifikasi struktural dari molekul penisilin, yang membuatnya lebih tahan terhadap enzim-enzim yang merusak penisilin yang dihasilkan oleh beberapa bakteri. Modifikasi ini meningkatkan spektrum aksi amoksisilin, sehingga antibiotik ini lebih efektif melawan berbagai jenis bakteri. Sejak ditemukan, amoksisilin telah menjadi salah satu antibiotik yang paling umum digunakan dalam pengobatan infeksi bakteri, termasuk infeksi saluran pernapasan, infeksi kulit, infeksi saluran kemih, dan banyak lagi. Ini sering digunakan karena efektivitasnya dan spektrum aksi yang luas. Seperti semua antibiotik, amoksisilin harus digunakan dengan hati-hati sesuai petunjuk dokter, dan pasien sebaiknya menyelesaikan seluruh dosis yang diresepkan bahkan jika gejalanya sudah membaik. Amoksisilin merupakan antibiotik yang digunakan dalam pengobatan berbagai infeksi bakteri.Obat ini merupakan lini pertama untuk pengobatan infeksi telinga tengah. Obat ini juga dapat digunakan untuk mengobati faringitis streptokokus, pneumonia, infeksi kulit, dan infeksi saluran kemih. Obat ini diberikan secara per oral. Amoksisilin merupakan salah satu dari beberapa turunan semisintetis dari asam 6-aminopenisilanat (6-APA) yang dikembangkan di Beecham, Inggris pada tahun 1960-an. Obat ini mulai dijual di pasar pada tahun 1972, dan merupakan golongan aminopenisilin kedua yang dapat dipasarkan (setelah ampisilin pada tahun 1961). Co-amoxiclav mulai dijual pada tahun 1981.
B. Sintesis Obat Amoksisilin
Sintesis diawali Asilasi 6-APA, (2-4) ke kiri terlebih dahulu dengan asam klorida dari Asam 2,6-dimetoksibenzoat, misalnya, menghasilkan methicillin (3-1) yang dimana H2N berikatan menjadi NH menghasilkan methicillin (3-1). Selanjutnya untuk reaksi ke kanan dari asilasi 6-APA dengan turunan aktif dari 2-metil-5-(2- klorofenil) asam karboksilat isoksazol menghasilkan kloksasilin (3-2) yang dimana H2N pula sama menjadi NH pada kloksasilin (3-2). Untuk reaksi kebawah, asilasi 6- APA dengan asam klorida (3-3) dari D-2- azidofenilasetat AC ID, direduksi katalitik produk (3-4) menghasilkan ampisilin (3-5) dan skema analog mengarah ke amoksisilin (3-6).
Gambar 1 Sintesis Obat Amoksisilin
C. Biosintesis Obat Amoksisilin
Amoksisilin merupakan antibiotik semi sintetik yang termasuk dalam golongan antibiotik penisilin. Ini berasal dari penisilin, yang merupakan antibiotik alami yang diproduksi oleh jamur tertentu, seperti Penicillium. Amoksisilin disintesis melalui serangkaian reaksi kimia yang dimulai dengan penisilin. DAFTAR PUSTAKA