Asam amino
Merupakan asam karboksilat yang mengandung gugus amino. Gugus amino mungkin terikat pada C2 atau C,, C3 atau C, C4 atau C. Bila gugus amino terikat pada C, maka asam amino tersebut dinamakan asam -amino. Asam -amino merupakan molekul pembentuk protein.
Peter J. Russell, iGenetics: Copyright Pearson Education, Inc., publishing as Benjamin Cummings.
Penggolongan asam amino berdasarkan struktur dan sifat rantai sampingnya (-R)
Berdasarkan struktur dan sifat rantai sampingnya asam-asam -amino dapat dikelompokan menjadi: Asam amino dengan R non polar Asam amino dengan R polar tapi netral Asam amino dengan R mengandung gugus bersifat asam Asam amino dengan R bersifat basa.
Amino Acids
H + H3N C CH3 Alanine (Ala or A) O C
Amino Acids
H + H3N C CH2 O C
Phenylalanine (Phe or F)
Amino Acids
H + H3N C O C
Amino Acids
H + H3N C O C
OCCH2CH2
O Glutamic Acid (Glu or E)
Amino Acids
H + H3N C O C
Amino Acids
H + H3N C O C
Asam amino dengan R polar tapi netral, asam amino dengan R bersifat asam, dan R basa
Fenomena ini menunjukkan asam-asam -amino merupakan senyawa berbentuk ion dan bukan senyawa molekuler.
N:
H
C-COO +N H H H
Zwitterion
Rumus struktur asam amino tergantung pada pH larutannya. Di dalam larutan yang lebih asam, asam amino akan bersifat basa dan mengikat ion H+ dari asam tersebut, sehingga akan terbentuk asam amino kation Di dalam larutan yang lebih basa, asam amino akan bersifat asam dan melepaskan H+ ke dalam larutan tersebut, sehingga akan terbentuk asam amino anion.
Pada bentuk I gugus -COOH mempunyai nilai pKa= 2 dan gugus -NH3+ mempunyai nilai pKa = 9,5.
(I) H+ OH
-
( III ) OH
-
O H3C H C NH 2 C O-
H3C
H C NH 3
+
C O
-
H+
alanin kation
alanin anion
Alanin kation (bentuk II) merupakan asam diprotik dengan pKa1 untuk gugus -COOH dan pKa2 untuk gugus -NH3+. Alanin isoelektrik (bentuk I: bentuk zwitter ion) mempunyai pH = pI = (pKa1 + pKa2)
pKa1
C OH H+ 3N
O OC H3N
O C OCH CH 2 O C
-
O O-
pKa3 +
C CH CH 2 C
H3N
OH H+
OH O
CH CH 2 OH C
OH H+
OH H+
H2N
C CH 2 C OO
pKa2
Untuk asam aspartat bentuk isoelektrik adalah bentuk II dengan pI = (pKa1 + pKa2) Bentuk III merupakan asam aspartat dengan muatan listrik 1, pH asam aspartat dalam bentuk ini: pH = (pKa2 + pKa3)
(II)
pKa1
C OH H3N C O
(III)
C O
-
(IV)
O C OH2N C H2N C OO
CH CH 2 CH 2 CH 2 NH
pKa2
CH 2 CH 2 CH 2 NH
CH 2 CH 2 CH 2 NH
CH 2 CH CH 2 NH
+
C =NH 2 NH 2
pKa3
C =NH 2 NH 2
+
C =NH 2 NH 2 C =NH NH 2
Arginin triprotik
arginin diprotik
arginin monoprotik
arginin anion
Untuk asam amino dengan gugus -R bersifat basa, maka bentuk isoelektriknya adalah bentuk (III) dengan nilai pI = (pKa2 + pKa3)
Beberapa asan amino bukan pembentuk protein tetapi penting: a. Asam -amino: - homosistein - sitrulin - ornitin b. Non asam -amino: - -alanin - asam -amino butirat - taurin
CH 3
L- treonin
D-treonin
L-allotreonin
D-allotreonin
COO HC HC CH 2 CH 3 NH 3 CH 3
COO H3N
COO -
COO -
+
CH HC CH 2 CH 3 CH 3 H3C HC CH CH 2 CH 3 NH 3
H3N H3C
CH CH CH 2 CH 3
L-isoleusin
D-isoleusin
L-alloisoleusin
D-alloisoleusin
H3C
COOH
NH 3
H3C
H C NH 2
COO - Na + + H2O
NH 3
garam Na-alanin
H C
COO -
+ HONO
CHCOOH + N OH
+ H 2O
NH 3
Reaksi Ninhidrin
Reaksi ninhidrin dapat digunakan untuk penentuan kualitatif maupun kuantitatif asam -amino.
Semua asam -amino akan membentuk larutan berwarna biru unggu dengan ninhidrin kecuali prolin dan hidroksi prolin membentuk warna kuning
H3C
CH NH 2
COOH
-NH2 O2
H3C
C O
N
COOH + H 2O + ENERGI
N HC N
CH C H C NH 2 COOH
H C N H C NH 2 CH 3
-CO2
HC
histidin
histamin