PROTOALKALOID

SRI WAHYUNI ILANUNU

ELFIRA R.HAMID
Protoalkaloid is ...

Protoalkaloid merupakan amin yang relatif

sederhana dimana nitrogen dan asam
amino tidak terdapat dalam cincin
heterosiklik. Atom nitrogen tidak terletak
pada cincin karbon tetapi pada salah satu
atom karbon pada rantai samping.
 Mescali
ne

P- Kolkisin
Synephrine

Protoalkal
oid
Tyramin Damasceni
e ne

Khat
Alkaloid
 merupakan
MESCALINE
protoalkaloid yang
memiliki aktivitas
psikoaktif dan
halusinogen yang
kuat.

Mescaline terdapat
pada :
PEYOTE
CACTUS
(Lophophora
williamsii) adalah
kaktus yang
mengandung
halusinogen
mescaline [2-(3,4,5-
MESCALINE

Mescaline merupakan reseptor agonis

serotonin. Karena kelarutan lipid rendah,
mescaline tidak dapat melewati penghalang
darah-otak dengan baik, oleh karena itu,
dibutuhkan dosis yang relatif tinggi terhadap
halusinogen untuk menghasilkan suatu efek
psikotropika.
pSynephrine
pSynephrine adalah turunan
phenylethanolamine dengan
gugus hidroksi (OH) Pada posisi
para.

Protoalkaloid pSynephrine
memiliki aktivitas :
1. Dietary supplement
2. Menurunkan tekanan sistol dan
diastol seiring berkurangnya
glukosa, triglycerides and
cholesterol.
 Protoalkaloid p-
Synephrine terdapat
dalam Citrus aurantium
(Bitter Orange)

Aktivitas farmakologi
protoalkaloid dalam Citrus
aurantium (Bitter Orange)
dan ekstraknya yaitu p
synephrine dengan
jumlah 85 % total
protoalkaloid, dan sisanya
yaitu octopamine,
hordenine, tyramine dan
Nmethyltyramine
 Struktur Kimia :

ISSUE :
p- Synephrine =
efedrin ?
 P-Synephrine = ephedrine ?
Secara struktural, psynephrine dihubungkan dengan
efedrin.
Namun, ephedrine = turunan fenilpropanolamin dan
tidak mengandung gugus hidroksi dengan posisi para.
Psynephrine adalah turunan feniletanolamin.
Jadi, ada perbedaan stereokimia dan sifat farmakokinetik
--> untuk melewati blood brain barrier, menurunkan
kelarutan lemak dari psynephrine dibanding ephedrine.
(Colker et al., 1999; Arch, 2002; Jones, 2004).

Kolkisina
Kolkisina adalah
protoalkaloid yang
terkandung sebagai
komponen bioaktif
utama dalam colchicum
(padang rumput safron).
Alkaloid ini berasal dari
biji tumbuhan Colchicum
autumnale (fam :
Liliaceae) dan memiliki
aktivitas sebagai
antineoplasmik dan
stimulan SSP, yang
terdapat pada biji
kormus (pangkal batang
yang ada di dalam
tanah).
 KOLKISINA
Kolkisina mudah larut dalam air dan etanol.
Merupakan alkaloid toksik dan karsinogenik.
Kolsikin digunakan sebagai agen anti
inflamasi spesifik pada penyakit gout akut .
Obat dari kolsikin ini juga digunakan untuk
aksi antimitosis, menangkap sel-sel dan
membagi dalam metafase dengan mencegah
fungsi normal dari gelendong mitosis, dan ini
menjadi salah satu model molekul untuk
pengembangan obat antikanker baru.
Tyramine Tyramine-type
type protoalkaloid
protoalkaloids merupakan
alkaloid yang dapat di
biosintesis dari suku Poaeae,
Cactaceae, Beberapa Alga dan
Jamur, dan juga dapat
ditemukan pada spesies
Leucoium dan Galanthus.
(Berkov et al., 2009a, 2011).

Menariknya, hampir semua

populasi dari Galanthus elwesii
diakumulasikan mempunyai
kandungan tyramine
protoalkaloids sebagai
komponen terbesarnya
(mengandung 99% tyramine
protoalkaloid). Tyramine ini
terakumulasi dalam jumlah yan
 Dalam sebuah jurnal juga
dijelaskan bahwa spesies
Pancratium maritimum L.
mengandung sejumlah
tyramine protoalkaloid. Sesuai
tabel dibawah :
 Tyramine type protoalkaloid
Komponen C 1-4 dari tyramine menyerupai kelompok
amina fenolik yang dapat mempengaruhi kerja
kelenjar hipotalamus, hipofisis, dan adrenal karena
kesamaan struktur yang menyerupai adrenalin
(epinefrin). Tyramine merangsang pelepasannya.
Akibat dari pelepasan hormon adrenokortikotropik dan
kortisol menghasilkan aksi simpatomimetikum dengan
efek toksik pada hewan (Clement et al.,1998).
Zat Hordeninnya memiliki efek diuretik, disinfektan,
dan sifat antihipotensi. (Dictionary of Natural
Products).
Struktur kimianya :
DAMASCENINE
Damascenine merupakan salah satu
golongan alkaloid yang masuk ke dalam
golongan protoalkaloid, terdapat pada
tanaman Nigella damascena L.Nama lain
damascenine adalah
Nigelline;Methyldamascenine;METHYL 3-METHOXY-
2-(METHYLAMINO)BENZOATE;3-Methoxy-2-
(methylamino)benzoate;3-Methoxy-2-
(methylamino)benzoic acid methyl ester;2-
(Methylamino)-3-methoxybenzoic acid methyl ester
 Secara keseluruhan biji jintan hitam pahit
mengandung minyak atsiri (0,2 2,5 %), minyak
lemak (35 40 %), karbohidrat (32%), protein
(21%); mineral (K, P, Fe, Zn, Ca, Mg, Mn dan Cu),
alkaloid (damascenine, nigellicine, nigelline) dan
kandungan lain.
Berbagai tafsiran (hipotesis) mengenai cara kerja
jintan hitam pahit sehingga dapat
menyembuhkan segala macam penyakit telah
diteliti, antara lain:
meningkatkan sistem kekebalan tubuh atau
imunostimulan,
anti radikal bebas,
mencegah munculnya biang penyakit seperti
hiperkolesterol, diabetes, dan lain-lain,
antiinflamasi, antikanker, analgesik, anti-asma,
KHAT ALKALOID
Nama ilmiah : Catha edulis Forsk.
Famili : Celastraceae
Nama daerah : Khat, Cat, Qat, Jeff dan Mulka
Genus Catha meliputi 4 species : C. edulis Forsk., C.
spinosa Forsk., C. abbotii Van Wyk & Prins and C.
transvaalensis Codd
( C. edulis is the only species known to produce
cathinone )
 Daun khat berisi alkaloid jenis
phenylalkylamine yang dikenal
sebagai khatamine yang berfungsi
sebagai CNS-stimulating effect.
Daun-daunnya berbau aromatik.
Rasa adalah astringent dan sedikit
manis dan banyak dikonsumsi
seperti dibuat teh ataupun
dikunyah.
 CHATINONE
CHATINONE, sekitar 50% dari total khatamine sebagai psikoaktif
alkaloid (CNS-stimulant ) yang secara tidak langsung memiliki
mekanisme aksi sympathomimetic seperti amphetamine. Oleh
karena itu chatinone disebut sebagai amphetamine alami.
Mekanismenya mempengaruhi pelepasan dari neurotransmitters
dopamine dan noradrenaline pada sistem nervous peripheral dan
pusat serta chatinone memiliki sifat ketergantungan
Catha edulis also leads to several peripheral
effects that include increases in blood pressure
and has been associated with the increased
incidence of acute coronary vasospasm and
myocardial infarction. Catha edulis also
accounts for a number of gastrointestinal tract
problems, oesophagitis, gastritis and delay
intestinal absorption, as well as the
development of oral keratotic white lesions at
the site of chewing. Administration of Catha
edulis extracts showed a deranged systemic
capacity to handle oxidative radicals and
induces cytotoxic effects in cells of liver and
kidney, as well as induction of cell death in
various human leukaemia cell lines and in
peripheral human blood leukocytes.
Reference (Mescaline) :
JOURNALS
Aniszewski T. 2007.
Alkaloids-Secrets of Life:
Alkaloid Chemistry, Biological
Significance Applications and
Ecological Role. UK: Elsevier.

Palenicek T., Balikova M.,

Valesova V.B., & Horacek J.
2007. Mescaline effects on
rat behavior and its time
profile in serum and brain
tissue after a single
subcutaneous dose.
Psychopharmacology. 196:
51-62
Reference (pSynephrine ) :
JOURNALS

Stohs, J. Sidney; Preuss, G.

Harry; dan Shara, Mohd.
2012. A Review of the
Human Clinical Studies
Involving Citrus aurantium
(Bitter Orange) Extract and
its Primary Protoalkaloid p-
Synephrine. Faculty of
Pharmacy, Jordan University
of Science and Technology,
Irbid 22110, Jordan.
9(7):527-538.
Reference
Colchicine Journal
Bodoki, Ede; Robert
Sandulescu; Liviu Roman.
2007. Method validation in
quantitative
electrochemical analysis of
colchicine using glassy
carbon electrode. Faculty
of Pharmacy Iuliu
Hatieganu University of
Medicine and Pharmacy
Emil Isac St. 13, Cluj-
Napoca, Romania.
Reference (Tyramine ) :
JOURNALS
Strahil Berkov, Carles
Codina and Jaume Bastida
(2012). The Genus
Galanthus: A Source of
Bioactive
Compounds,Phytochemica
ls - A Global Perspective of
Their Role in Nutrition and
Health, Dr Venketeshwer
Rao (Ed.), ISBN: 978-953-
51-0296-0, InTech.

Vasil Georgiev, Ivan

Ivanov, Strahil Berkov,
Atanas Pavlov. 2011.
Alkaloids Biosynthesis by
Pancratium maritum L.
Shoots in Liquid Culture.
Acta Physiol Plant (2011)
 Reference
(Khat) :
JOURNALS

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/162556
71
(The potential adverse effects of habitual use
of Catha edulis (khat).

Krizevski,Raz,et.al.2007. Developmental
patterns of phenylpropylamino
alkaloids
accumulation in khat (Catha edulis,
Forsk.). Israel:Department of
Aromatic, Medicinal and Spice Crops,
Reference (damascenine) :
JOURNALS
TRICOLPATAE M. J.
Donoghue, J. A. Doyle et
P. D. Cantino
Donoghue, Doyle et Cantino
in Taxon 56: E26. Aug 2007
[Ranunculales+[
Sabiaceae+Proteales+[
Trochodendrales+[
Didymelales
+Gunneridae]]]]

RANUNCULALES Juss. ex
Bercht. et J. Presl
THANK YOU