KARBOHIDRAT

Karbohidrat dibentuk melalui

reaksi
sinar matahari
n CO2 + H2O klorofil (CH2O)n + n O2
karbohidrat

Glukosa merupakan karbohidrat sederhana paling

banyak diperlukan dalam tubuh manusia
Pati merupakan polisakarida sebagai sumber makanan
atau energi
D-ribosa dan 2-deoksiribosa adalah karbohidrat
monosakarida penyusun DNA dan RNA
 Penggolongan karbohidrat
Ada 2 gugus penting yang terdapat pada
karbohidrat yaitu gugus karbonil (aldehid
dan Keton) gugus fungsi itulah
menentukan sifat-sifat senyawa tersebut.
Jika berdasarkan gugus fungsi maka
karbohidat dibagi atas 2 golongan yaitu :
• Polihidroksi aldehid
• Polihidroksi keton
 Penggolongan karbohidrat
Jika dikelompokkan bersadarkan jumlah
monomer pementuk suatu karbohidrat
maka dapat dibagi 3 golongan besar yaitu
• Monosakarida dapat dikelompokkan
(Triosa,tetrosa,pentosa,heksosa, heptosa)
• Oligosakarida yang paling banyak
ditemukan yaitu disakarida
• Polisakarida tersusun banyak unit
monosakarida
Struktur dan klasifikasi beberapa
monosakarida
Berdasarkan gugus fungsi aldosa & ketosa
Aldosa(proyeksi Fisher) Gula heksosa

Gula pentosa C6H12O6

Gula triosa
C5H10O5 H O H O
C3H6O3 C C
H C OH H C OH
HO C H HO C H
H C OH HO C H
H C OH H C OH
H C OH H C OH
H H
D-gliseraldehid Glukosa Galaktosa

D-ribosa D-glukosa D-galaktosa

 Struktur dan klasifikasi beberapa
monosakarida
Kelompok ketosa ( proyeksi Fisher)
Gula heksosa
Gula triosa Gula pentosa C6H12O6
C3H6O3 C5H10O5

D-ribulosa
D-fruktosa
 Stereokimia monosakarida
Gliseraldehid dan
dihidroksi aseton
merupakan
monosakarida paling
sederhana. Berapa
atom C asimetrik dan
stereoisomer terdapat
pada gliseraldehid
dan dihidroksiaseton
 Stereokimia monosakarida
Glukosa merupakan monosakarida pusat baik
pada tumbuhan maupaun pada hewan
Glukosa dan aldoheksosa yang lain
mengandung berapa atom C asimetrik(kiral)
Dan stereoisomer ( 2n )

CHO-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH
* * * *
1 2 3 4 5 6
Streoisomer monosakarida aldoheksosa
ada 16 yaitu D-Alosa,D-Altrosa,D-
glukosa,D-manosa,D-gulosa,D-Idosa,D-
galaktosa, D-Talosa

CHO CHO
CHO

H OH HO H
H OH

H OH HO H
H OH

H OH HO H
H OH

H OH HO H
HO H

CH2OH CH2OH
CH2OH

L- alosa D- Alosa L-Talosa

Konfigurasi D (dekstro) atau Levo pada
senyawa karbohidrat
Jika atom karbon kiral yang terjauh dari
gugus aldehid atau keton berada pada
sebelah kanan maka senyawa itu adalah
D- monosakarida jika pada sebelah kiri (L)
 Karbon hemiasetal
CH2OH
O CH2OH
CH2OH O
* *
H OH

OH
OH
OH OH
HO H
Alfa-D-RiboFuranosa
Alfa-D-Fruktofuranosa

* *
 Pembentukan cincin monosakarida
Aldehid dan keton bereaksi internal dengan gugus hidroksil
membentuk masing-masing hemiasetal dan hemiketal
Pembentukan cincin hemiasetal D-glukopiranosa dapat
menghasilkan dua kemungkinan isomer yaitu α dan β,
hubungan keduanya dikenal sebagai anomer.

CH2OH CH2OH
Ketas = D O O Kebawah = 

OH

CH2OH
Kebawah = L Ketas = 
O O OH
CH2OH
Pembentukan cincin monosakarida
Bentuk anomerik dari D- glukosa

H O
6 CH2OH 1
C 6 CH2OH
5 5 O
O H 2C OH OH
4 1 HO 3 C H 4 1
OH OH
OH
OH 3 2 OH H 4C OH 3 2
OH H 5C OH OH
6 CH2OH

-D-glukosa Rantai terbuka -D-glukosa

β,
( -D-glukopiranosa) (-D-glukopiranosa)
Pembentukan cincin monosakarida
Bentuk isomer dari D-fruktosa

1 CH2OH

2 C O
6 1 6
HOH2C CH2OH HOH2C O OH
O 3 CHOH
2 2
5 5
4 CHOH
OH CH2OH
4 3 4 3 1
5 CHOH
HO OH HO OH
6 CH2OH
-D-fruktosa Rantai terbuka -D-fruktosa
β,
(-D-fruktofuranosa) (-D-fruktofuranosa)
 Rumus Haworth dan Rumus
konformasi H OH
6
4
5 H O
HO
HO 1 H
H 2
3 H OH
1
HO C
H OH
2 6 CH2OH
H OH 6 CH OH
3 H 5C O H 2 H OH
H OH O 5 6
H H O H 4 5 H O
OH H C1 OH
4 4C H
4 1 HO
H OH OH H HO 1 H
HO C C 3 H 2
OH
5 2 3 HO
H 3 2 OH
6 H OH
H OH H OH
CH2OH
Haworth Konformasi
Fischer Haworth
 Beberapa reaksi penting
karbohidrat
• Oksidasi menjadi O
asam aldonat dan C H COOH
aldarat
H OH H OH
O O
HO H HNO3 HO H
C H C OH
kalor
H OH H OH
H OH H OH
OH H Br2 + H2O OH H H OH H OH
H OH Ag+ atau Cu++ H OH CH2OH COOH
H OH H OH D-glukosa asam D-glukarat
CH2OH CH2OH
D-glukosa Asam D-glukonat
 Beberapa reaksi penting
karbohidrat
• Reduksi menjadi
Alditol

CHO CH2OH
H OH H OH
H2/ katalis
HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-glukosa D-glusitol (surbitol)
 Beberapa penting karbohidrat
CH2OH CH2Ac
• Esterifikasi
H C O H H C O H
gugus OH pada
H (CH3-CO)2O H
karbohidrat spt OH C OH H
C C OAc H
C
pada alkohol dapat HO C C AcO C C
OH OAc
diesterifikasi
glukosa menjadi H OH H OAc
pentaasetat
• Glukosidasi jika
CH2OH CH2OH
hemiasetal bereaksi
dgn alkohol H C O H H C O H
menghasilakn suatu H CH3-OH H
asetal. Asetal C C C C + H2O
OH H H+ OH H
monosakrida HO C C HO C C
OH OCH3
disebut glikosida.
H OH H OH
 oligosakarida
• Maltosa selobiosa
CH
OH
2

O OH
CH
OH
2
CH
OH
2
CH
OH
2

O O OH
O H O
OH OH
OH
O OH
OH OH
OH

OH OH
OH
Selobiosa

Maltosa, terbentuk dari ikatan α- 4-0-(β -D-glukopiranosil)-D-

1,4-glikosida
4-0-(α -D-galukopiranosil)-D-
glukopiranosa
Maltosa merupakan gula
reduktor,rotasi spesik = +136
derajat
glukopiranosa)
.Selubiosa terbentuk dari ikatan β -
1,4-glikosida
Selubiosa termasuk gula reduktor,
diperoleh dari hidrolisis tidak sempurna
dari selulosa,
 oligosakarida
• Laktosa CH2OH
O
OH
CH2OH
HO
O OH
OH O
CH2OH OH CH2OH OH
HO O O O

OH OH

OH
Laktosa
4-0-(-D-galaktopiranosil)-D-glukopiranosa
laktosa, terbentuk dari ikatan β-
1,4-glikosida
Antara galaktosa dengan glukosa
Laktosa merupakan gula reduktor,
dapat difermentasi menjadi asam
laktat
OH
Sukrosa
-D-galaktopiranosil- D-Fruktofuranosil
Sukrosa , terbentuk dari ikatan 1,2-
glikosida
Antara glukosa dengan fruktosa
Sukrosa bukan gula reduktor,
karena anomerik antara keduanya
sudah berikatan, dan tidak
menunnjukkan mutarotasi
 polisakarida
CH2OH

• selulosa ikatan 1,4--glikosida

CH2OH
H
H
O

OH H
H
Selulosa , terbentuk dari H O O
ikatan β-1,4-glikosida H
H OH
CH2OH OH H
Antara glukosa dengan H
H O O
glukosa , bukan gula H H OH
reduktor, karena tidak lagi CH2OH OH H
H
memiliki atom karbom H O O
H
hemiasetal, walaupun OH H H OH
selulosa memiliki atom H
karbon hemiasetal pada H OH
ujung rantai tetapi kurang
perpengaruh dibandingkan
rantai molekul yang cukup
panjang yang terdiri dari 300
– 15000 unit D- glukosa
 polisakarida
CH2OH CH2OH CH2OH
• Pati terdiri dari O O
CH2OH
O
O
amilosa ( larut) dan OH OH OH OH
amilopeptin ( tidak HO O O O OH
larut) OH OH OH OH

CH2OH
Ikatan 1,4--D-glukosida
CH2OH
H O H H O H

OH H OH H
1,6- -glikosida
O
H OH H OH O
CH2OH CH2OH CH2OH
H O H H O H H O O H
H H
OH H OH H OH H OH H
O O O O
H OH H OH H OH H OH

Ikatan 1,4--glukosida
 Proses hidrolisis amilopeptin oleh
enzim amilase
Ada 2 kelompok enzim
-1 6
Ikatan

Kerja -Amilase

Ujung Pereduksi

Satuan Maltosa
 Gikogen
Struktur glikogen mirip amilopektin, yaitu mengandung rantai
glukosa yang terikat 1,4-α-dengan percabangan 1,6-α.
Molekul glikogen jauh lebih besar dan lebih bercabang
dibanding amilopektin. Glikogen mempunyai bobot molekul
tinggi, memiliki sekitar 100.000 unit glukosa, dengan
percabangan terdapat pada setiap 8-12 unit glukosa.
Glikogen dihasilkan jika glukosa diserap ke dalam darah dan
diangkut ke hati, otot, lalu membentuk polimer dengan
bantuan enzim. Glikogen membantu mempertahankan
keseimbangan gula dalam tubuh, dengan jalan menyimpan
kelebihan gula yang dicerna dari makanan dan
mensuplainya ke dalam darah jika diperlukan.
 kitin
Kitin adalah polisakarida linier yang mengandung N-asetil-
D-Glukosa
CH2OH
H O H
H
CH2OH OH H O
H O O
H
OH H H NH-CO-CH3
CH2OH
O H
H O
H H NH-CO-CH3
CH2OH OH H
H
H O O
H
OH H H NH-CO-CH3
H
H NH-CO-CH3