FLAVONOID

Hello!
Kelompok 2 :
Yuni nur azizah 4301415084
Alga rine fristya y 43014150xx
Ika sri hardiyati 43014150xx
Arini choiron azka 43014150xx
Defiyanti 43014150xx
Nana 43014150xx
 FLAVONOID
Senyawa flavonoid adalah suatu kelompok fenol
terbesar yang ditemukan di alam yang tersusun atas 15
buah atom karbon dengan dua cincin aromatik yang
dihubungakan dengan sebuah jembatan 3 buah karbon,
sehingga membentuk susunan C6-C3-C6. Senyawa-
senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan
biru dan sebagai zat warna kuning yang ditemukan
dalam tumbuh-tumbuhan.
 Klasifikasi flavonoid

Anthosianin Tanin

Anthoxantin
 ANTHOSIANIN
✖Anthosianin adalah
pigmen berwrna ungu,
biru, atau merah. Warna
yang disababkan oleh
adanya anthosantin
dipengaruhi oleh
konsentrasi, pH, asal
media atau adanya pigmen
lain.
✖Anthosianin terdapat
didalam anggur, chery,
strawberry, kiwi dan pulm.
✖Antosianin dapat
mencegah penggumpalan
darah, bahkan stroke
 ANTHOXANTIN

✖ Anthoxantin adalah pigmen yang berwarna kuning atau

putih, terdapat pada kentang dan bawang.
✖ Anthoxantin sangat peka terhadap perubahan pH. Sebagai
contoh misalnya kentang atau bawang putih didalam larutan
dengan pH 8 atau lebih, maka warna bahan tersebut berubah
menjadi kuning karena terbentuknya senyawa kalkhon.
✖ Jika didalam larutan dengan pH kurang dari 6 maka
warnanya akan lebih putih atau tidak berwarna.
 TANIN

✖ Tanin adalah pigmen yang tidak berwarna dan teridiri dari

kathekin dan leukoanthosianin.
✖ Tanin berfungsi untuk mengobati diare, menghentikan
pendarahan, dan mengobati ambeien
✖ Tanin banyak terdapat pada buah–buahan misalnya salak,
apel, anggur , dan pisang serta sayur – sayuran hijau.
 keberadaan Flavonoid

Flavonoid sebenarnya terdapat pada

semua bagian tumbuhan termasuk daun, akar,
kayu, kulit, tepungsari, nektar, bunga, buah
dan biji. Hanya sedikit catatan yang
melaporkan flavonoid pada hewan, misalnya
dalam kelenjar bau berang-berang, propilis
(sekresi lebah), sayap kupu-kupu, yang mana
dianggap bukan hasil biosintesis melainkan
dari tumbuhan yang menjadi makanan hewan
tersebut.
Sifat flavonoid
 SIFAT KIMIA DAN FISIKA FLAVONOID
Flavonoid merupakan senyawa polifenol
sehingga bersifat kimia senyawa fenol yaitu :
✖sedikit asam dan dapat larut dalam basa
✖polar karena merupakan senyawa
polihidroksi (memiliki gugus hidroksil)
sehingga dapat larut dalam pelarut polar.
Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna
merah, ungu, biru, dan sebagai zat berwarna
kuning yang ditemukan dalam tumbuh-
tumbuhan.
 SIFAT KIMIA DAN FISIKA FLAVONOID
Flavonoid juga memiliki beberapa sifat
seperti :
✖hepatoprotektif
✖antitrombotik
✖antiinflamasi
✖antiradikal
✖antivirus
Flavonoid berupa senyawa fenol, karena
itu warnanya berubah bila ditambah basa atau
amonia, jadi mereka mudah dideteksi pada
kromatogram atau dalam larutan.
 SIFAT KIMIA DAN FISIKA FLAVONOID
Senyawa flavonoid merupakan salah satu
golongan dari polifenol yang dikenal memiliki
aktivitas antibakteri, antimelanogenesis,
antioksidan dan antimutagen, namun sampai
saat ini belum dimanfaatkan secara optimal
dan masih digunakan secara terbatas. Hal ini
dikarenakan senyawa flavonoid tidak stabil
terhadap perubahan pengaruh oksidasi, cahaya,
dan perubahan kimia, sehingga apabila
teroksidasi strukturnya akan berubah dan
fungsinya sebagai bahan aktif akan menurun
bahkan hilang dan kelarutannya rendah.
 SIFAT KIMIA DAN FISIKA FLAVONOID
Senyawa-senyawa flavanoid yang
umumnya bersifat antioksidan dan banyak
yang telah digunakan sebagai salah satu
komponen bahan baku obat-obatan. Bahkan,
berdasarkan penelitian di Jepang, ditemukan
molekul isoflavon di dalam tempe. Oleh karena
molekul isoflavon bersifat antioksidan maka
tempe merupakan sumber pangan yang baik
untuk menjaga kesehatan, selain kandungan
gizinya tinggi.
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI
FLAVONOID
 EKSTRAKSI spektroskopi UV
✖Ekstraksi artinya ✖cara yang terbaik
mengambil atau untuk
menarik suatu mengkarakterisasi
senyawa yang jenis-jenis
terdapat dalam suatu senyawa flavonoid
dan menentukan
bahan dengan pelarut
yang sesuai.
KROMATOGRAFI pola oksigenasi.
✖Kromatografi
menggunakan dua
fase yaitu fasa tetap
(stationary) dan fasa
gerak (mobile).
 EKSTRAKSI
✖Ekstraksi artinya mengambil atau menarik
suatu senyawa yang terdapat dalam suatu
bahan dengan pelarut yang sesuai.
✖Flavonoid pada umumnya larut dalam pelarut
polar sehingga digunakan metanol atau etanol.
✖Flavonoid glycosides dan aglikon yang lebih
polar terekstraksi dengan alcohols atau
campuran alcohol air.
✖Flavonoid kurang polar (seperti isoflavones,
flavanones, flavones termetilasi, dan flavonol)
terekstraksi dengan chloroform,
dichloromethane, diethyl ether, atau ethyl
acetate.
 Ekstraksi Flavonoid Polar
Pelarut (alkohol-air) Ekstrak yang Ekstrak pekat
Bagian tumbuhan
ditambahkan, diperoleh dipekatkan dicampur etanol dan
kering ditimbang dan
dibiarkan minimal 6 dengan vacum dipartisi dengan n-
dihaluskan
jam rotatory heksana

Ekstraksi Flavonoid kepolaran rendah seperti tanaman paku

Bagian tumbuhan segar direndam Ekstrak akan mengandung lilin dan

dengan n-heksana atau eter beberapa lemak, dipisahkan lebih lanjut dengan
menit Kromatografi
 KROMATOGRAFI

✖Kromatografi menggunakan dua fase yaitu fasa

tetap (stationary) dan fasa gerak (mobile).
✖Kromatografi Lapis Tipis (cepat dan dibutuhkan
sampel sedikit)

Glikosida flavonoid:
Fasa diam: Plat silika
BAA atau n-butanol, asam asetat dan
gel
air dengan perbandingan 4 : 1 : 5

Aglikon flavonoid polar:

Fasa gerak: Metanol : asam aseta t: air = 18 : 1 : 1

Aglikon flavonoid non polar:

CHCl3 : Metanol = 15 : 1 sampai 3 : 1
Markham, 1988
 SPEKTROSKOPI UV

✖Spektroskopi UV dapat mengkarakterisasi jenis-

jenis senyawa flavonoid dan menentukan pola
oksigenasi.
✖Kedudukan gugus hidroksil fenol bebas yang
terdapat pada inti flavonoid dapat ditentukan
dengan menambahkan pereaksi geser (misalnya
Na-metoksida, Na-asetat, AlCl3, HCl, dan H3BO3).
✖Analisis kuantitatif : Persamaan Beer-Lambert

A=ϵxcxd
Keterangan:
A = daya serap/keserapan (dibaca pada spektrometer)
ϵ = absorptivitas mol/koefisien ekstingsi mol
c = konsentrasi flavonoid (gr/Mr) per liter
d = panjang sel (cm)
BIOSINTESIS FLAVONOID
 Jalur poliketida
✖ Diawali asetilCoA + CO malonatCoA.
✖ malonatCoA + asetilCoA asetoasetilCoA.
✖ AsetoaseilCoA + malonatCoA dan reaksi ini akan berlanjut sehingga
membentuk poliasetil.
✖ Poliasetil yang terbentuk akan berkondensasi dan berekasi dengan hasil
dari jalur fenilpropanoid akan membentuk suatu flavonoid.
✖ Jenis flavonoid yang terbentuk dipengaruhi dari bahan fenilpropanoid

Jalur Fenilpropanoid
✖Jalur ini merupakan bagian dari glikolisis tetapi tidak memperoleh
suatu asam piruvat melainkan memperoleh asam shikimat.
✖Reaksi ini melibatkan eritrosa dan fosfo enol piruvat.
✖Asam shikimat yang terbentuk akan ditransformasikan menjadi
suatu asam amino yaitu fenilalanin dan tirosin.
✖Fenilalanin akan melepas NH3 dan membentuk asam sinamat
sedangkan tirosin akan membentuk senyawa turunan asam sinamat
karena adanya subtitusi pada gugus benzennya
Manfaat flavonoid
 Sebagai Mencegah
antioksidan penuaan dini

Mengusir
polusi dalam
tubuh

Menghindari
penyakit Kekebalan
mematikan tubuh
METABOLISME FLAVONOID
✖ Sebagian besar senyawa flavonoid alam ditemukan dalam
bentuk glikosidanya (unit flavonoid terikat pada suatu gula)
✖ Pada hidrolisis oleh asam, suatu glikosida terurai kembali
atas komponen-komponennya menghasilkan gula dan
alcohol yang sebanding dan alcohol yang dihasilkan ini
disebut aglokin.
✖ Residu gula dari glikosida flavonoid alam adalah glukosa
tersebut masinbg-masing disebut glukosida, ramnosida,
galaktosida dan gentiobiosida.Flavonoida dapat ditemukan
sebagai mono-, di- atau triglikosida dimana satu, dua atau
tiga gugus hidroksil dalam molekul flavonoid terikat oleh
gula.
✖ Poliglikosida larut dalam air dan sedikit larut dalam pelarut
organic seperti eter, benzene, kloroform dan aseton.
✖ Flavonoid merupakan metabolit sekunder dalam tumbuhan
yang mempunyai variasi struktur yang beraneka ragam,
namun saling berkaitan karena alur biosintesis yang sama.
✖ Jalur biosintesis flavonoid dimulai dari pertemuan alur asetat
malonat dan alur sikimat membentuk khalkon, dari bentuk
khalkon ini diturunkan menjadi bentuk lanjut menjadi
berbagai bentuk lewat alur antar ubah posisi, dehidrogenasi,
denetilasi dan lain-lain.
✖ Kemudian daripada itu menghasilkan bentuk sekunder
dihidrokalkon, flavon, auron, isoflavon (penurunan
selanjutnya membentuk peterokarpon dan rotenoid) dan
dehidroflavonol (penurunan selanjutnya antosianidin,
flavonol, epikatekin ) .
 Jenis
Senyawa Flavanoid
 senyawa flavanoid yang ditemukan dialam

Katekin dan Flavon,

proantosianid flavanol,
Flavanon dan
in isoflavon
Flavanonol

Auron Khalkon
Antosianin
 ✖ Antosianin merupakan
pewarna yang paling
penting dan paling
d.Auron (Cincin A – tersebar luas dalam f.Khalkon
tumbuhan.
COCO CH2 – Cincin B) ✖ Secara kimia ✖Polihidroksi
antosianin merupakan khalkon terdapat
turunan suatu dalam sejumlah
✖ Auron berupa struktur aromatik tanaman, namun
pigmen kuning emas tunggal, yaitu terdistribusinya di
terdapat dalam sianidin, dan alam tidak lazim.
bunga tertentu dan semuanya terbentuk ✖Alasan pokok bahwa
bryofita. dari pigmen sianidin khalkon cepat
✖ Dikenal hanya lima ini dengan mengalami
aglikon, tetapi pola penambahan atau isomerasi menjadi
hidroksilasi senyawa pengurangan gugus flavanon dalam
ini umumnya serupa hidroksil atau dengan satuan
dengan pola pada metilasi. keseimbangan
flavonoid lain begitu
pula bentuk yang
dijumpai ialah
e.Antosianin
bentuk glikosida dan
eter metil
Thanks!
Any questions?