SENYAWA AROMATIK

Dosen Pengampu :
Rosalina Djatmika.,M.Si.,M.Sc.
PENGERTIAN

 Senyawa aromatik adalah senyawa

hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan
ikatan rangkap diantara atom-atom
karbonnya.
 Senyawa aromatik adalah senyawa siklis
yg memiliki sistem ikatan ganda dua
terkonjugasi dengan jumlah elektron π=
(4 n + 2).
MACAM SENYAWA
AROMATIK

1. BENZENA
Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh
Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas
yang dipakai sebagai bahan bakar lampu
penerang.
Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa
benzena memiliki rumus molekul
C6H6 sehingga disimpulkan bahwa benzena
memiliki ikatan rangkap yang lebih banyak
daripada alkena
MACAM SENYAWA
AROMATIK

2. HETEROSIKLIK
Senyawa heterosiklik adalah senyawa yang
memiliki lebih dari satu jenis atom dalam
sistem cincinnya, yaitu cincin yang tersusun
dari satu atau lebih atom yang bukan atom
karbon.
SYARAT SENYAWA
AROMATIK

Senyawa aromatis harus memenuhi kriteria:

 Siklis
 Mengandung awan elektron p yang
terdelokalisasi di bawah dan di atas
bidang molekul
 Ikatan rangkap berseling dengan ikatan
tunggal
 <empunyai total elektron p sejumlah
4n+2, dimana n harus bilangan bulisal: bila
jumlah elektron p suatu cincin siklik = 12,
maka n=2,5 maka bukan senyawa aromatis
SENYAWA TURUNAN
BENZENA

Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi

elektrofilik menyebabkan benzena memiliki
banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon
yang mengandung cincin benzena digolongkan
sebagai turunan benzena.

Tatanama Turunan Benzena

Semua senyawa yang mengandung cincin benzena
digolongkan sebagai senyawa turunan benzena.
Penataan nama senyawa turunan benzena sama
seperti pada senyawa alifatik, ada tata nama
umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang
didasarkan pada sistem penomoran. Dengan tata
nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang
mengikat substituen diberi nomor terkecil.
SENYAWA TURUNAN
BENZENA

Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen,

C6H6, yang memiliki enam karbon. Setiap sudut
dari segienam memiliki atom karbon yang terikat
dengan hidrogen.

1. Kasus dimana penamaan didasarkan pada

benzen.
a. Klorobenzen
Merupakan contoh sederhana dimana sebuah
halogen terikat pada cincin benzen. Penamaan
sudah sangat jelas. Penyederhanaannya menjadi
C6H5Cl.

b.Nitrobenzen
Golongan nitro, NO2, terikat pada rantai benzen.
Formula sederhananya C6H5NO2.
SENYAWA TURUNAN
BENZENA

c. Metilbenzen
Satu lagi nama yang jelas. Benzen dengan metil
terikat padanya. Golongan alkil yang lain juga
mengikuti cara penamaan yang sama.Contoh,
etilbenzen. Nama lama dari metilbenzen adalah
toluen, anda mungkin masih akan menemui
itu.nFormula sederhananya C6H5CH3.

d. (Klorometil)benzen
Variasi dari metilbensen dimana satu atom
hidrogen digantikan dengan atom klorida.
Perhatikan tanda dalam kurung,(klorometil) . Ini
agar anda dapat mengerti bahwa klorin adalah
bagian dari metil dan bukan berikatan
dengan cincin.
SENYAWA TURUNAN
BENZENA

d. asam benzoik (benzenacarboxylic acid)

Asam benzoik merupakan nama lama, namun
masih umum digunakan -lebih mudah
diucapkan dan ditulis.
SENYAWA TURUNAN
BENZENA

2. Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil

Ingat bahwa golongan fenil adalah cincin
benzen yang kehilangan satu atom karbon –
C 6 H5 .
a. fenilamine
Fenilamin adalah amin primer yang
mengandung -NH2 terikat pada benzen

b. fenileten
Molekul eten dengan fenil berikatan padanya.
Eten adalah rantai dengan dua karbon dengan
ikatan rangkap.
SENYAWA TURUNAN
BENZENA

c. feniletanon
Mengandung rantai dengan dua karbon tanpa
ikatan rangkap. Merupakan golongan adalah
keton sehingga ada C=O pada bagian tengah.

d. feniletanoat
Ester dengan dasar asam etanoik. Atom
hidrogen pada -COOH digantikan dengan
golongan fenil.

e. fenol
Fenol memiliki -OH terikat pada benzen
sehingga formulanya menjadi C6H5OH.
SENYAWA TURUNAN
BENZENA

 Senyawa Aromatik dengan lebih dari suatu

golongan terikat pada cincin benzen.

1. Salah satu golongan yang terikat pada

cincin diberi nomor satu. Posisi yang lain
diberi nomor 2 sampai 6. Anda dapat
menomorinya searah atau berlawanan arah
dengan jarum jam. Sehingga menghasilkan
nomor yang terkecil.
MODEL RESONANSI
BENZENA

 Panjang ikatan karbon-karbon pada benzena

adalah sama, yaitu: pertengahan antara
panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap.
 Panjang ikatan rangkap C = C adalah 1,34
Å ikatan tunggal C – C adalah 1,53 Å.
 Apabila benzena dianggap mempunyai 3
ikatan rangkap dan 3 ikatan tunggal seperti
pada struktur Kekulé, maka akan didapati 3
ikatan yang pendek (1,34 Å) dan 3 ikatan
yang panjang (1,53 Å).
KESTABILAN
BENZENA

 Kestabilan cincin benzena secara

kuantitatif dapat dilihat dari panas
hidrogenasi dan pembakarannya.
 Panas hidrogenasi dan pembakaran benzena
lebih rendah dari pada harga perhitungan.
REAKSI BENZENA

3. Alkilasi Benzena
Penambahan katalis AlCl3 anhidrat dalam
reaksi benzena dan haloalkana atau asam
klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis.

4. Reaksi halogenasi
Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari
reaksi antara X2 + FeX3.
FeX3 (misalnya FeCl3) adalah suatu asam
Lewis yang berfungsi sebagai katalis.
REAKSI BENZENA

5. Reaksi Friedel-Crafts
Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi
dan reaksi asilasi.

Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi

Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+).

Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi

Friedel-Crafts adalah ion asilium.
SIFAT FISIK DAN
KIMIA

Sifat Fisik:
 Zat cair tidak berwarna
 Memiliki bau yang khas

 Mudah menguap

 Benzena digunakan sebagai pelarut.

Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,

tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau
nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
 Larut dalam berbagai pelarut organik.

Benzena dapat membentuk campuran azeotrop

dengan air.
 Densitas : 0,88
SIFAT FISIK DAN
KIMIA

Sifat Kimia
 Bersifat toksik-karsinogenik.
(hati-hati menggunakan benzena sebagai
pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada
alternatif lain misalnya toluena)
 Merupakan senyawa nonpolar
Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar
dengan menghasilkan banyak jelaga
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi
dari pada adisi.
KEGUNAAN DAN
DAMPAK BENZENA
DALAM KEHIDUPAN

 Kegunaan
1) Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam
pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna.
2) Benzena digunakan sebagai pelarut untuk
berbagai jenis zat.

 Dampak
1. Benzena sangat beracun dan menyebabkan
kanker (karsinogenik).
2. Benzena dapat menyebabkan kematian jika
terhirup pada konsentrasi tinggi, sedangkan pada
konsentrasi rendah menyebabkan sakit kepala dan
menaikkan detak jantung.