KELOMPOK 7

MATERI 3 (D,L SUGAR)

NAMA KELOMPOK :
1. Devinta dwi anggraeni 1041821005
2. Intan nurjanah 1041821011
3. Izky dwi nurwulan 1041821012
4. M. Hengki Purnama h 1041821016
5. Sarah Geviota Vijsma 1041821025
6. Vila Delfila Laviola 1041811131
7. Yusvi Oktaviani Alma 1041811139
 Fischer Projections

1. Karbon dengan empat kelompok berbeda terikat padanya.

2. Karbon kiral yang terjauh dari gugus karbonil (-CHO).

CHO CHO
CHO CHO H CHO OH CH2HOH CHO OH
H * OH H HO OH
H CHO
CHO
* HOH C=HOOH CHO
CHO OH
H HO
HO * H HO HO HH
H
H * OH OH
OHHO
H HH
HO H HH OH
OH HOH
H * OH HO HO HH * OH
HO H
H H OH HO
HO H H H
H
OH HO
HOH
H * OH H HO H CH
OH
H OH
* OHHOH H OH HO
HOH CH H
OH
H2 OH H
H
2
CH2 OH CH HOH
H CHOH
D-Glucose
2 2 OH
OH CH 2HOH
H CHOH2 OH
OH
D-Galactose H
H
D-F
D-Glucose D-Galactose CH
D-Glucose
CH OH
D-Fructose
OH CH
D-Galactose
CH OH D-F
D - glucose 2
L - glucose
2 2 OH
2
Naturally occurring enantiomer
D-Glucose
D-Glucose D-Galactose
D-Galactose D-F
D-F
• Gliseraldehida, aldosa paling sederhana,
hanya memiliki satu pusat kiralitas dan
dengan demikian memiliki dua bentuk
enansiomer (mirrorimage nonidentikal).
• Desain D & L didasarkan pada gugus
asimetrik C pada gliseraldehid Digambarkan
melalui Fischer Projections.
• Gula D & L merupakan Cermin satu sama
lain.
• Memiliki nama yang sama :
D-glucose& L-glucose
• Stereoisomer memiliki Nama yang unik :
Glukosa, manosa,galaktosa, dll
• Jumlah stereoisomer adalah 2n, dimana n
menunjukkan jumlah C yang terdapat di
tengah asimetrik.
• Aldosa 6-C memiliki 4 pusat asimetrik.
Sehingga memiliki 16 stereoisomer (8 D-
sugars and 8 L-sugars).
 Monosakarida di biosintesis di alam, glukosa, fruktosa, dan sebagian besar
monosakarida alami lainnya memiliki konfigurasi stereokimia R yang sama dengan
d-glyceraldehyde di pusat kiralitas yang paling jauh dari gugus karbonil. Dalam
proyeksi Fischer, oleh karena itu, gula yang paling alami memiliki gugus hidroksil
di pusat kiralitas bawah yang menunjuk ke kanan. Semua senyawa tersebut
disebut sebagai gula d.

Beberapa gula alami. Gugus -OH di pusat chirality terjauh dari gugus karbonil
memiliki konfigurasi yang sama dengan (R) - (1)-gliseraldehida dan menunjuk ke
kanan di proyeksi Fischer.
Berbeda dengan gula d, gula l memiliki konfigurasi S di pusat chirality
terendah, dengan bagian bawah grup OH yang menunjuk ke kiri
dalam proyeksi Fischer. Dengan demikian, gula l adalah gambar
cermin (enansiomer) dari gula d yang sesuai dan memiliki konfigurasi
yang berlawanan dari gula d di semua pusat chirality.
• Perhatikan bahwa notasi d dan l tidak memiliki hubungan dengan
arah di mana gula yang diberikan memutar cahaya terpolarisasi. Gula
dapat berupa dextrorotatory atau levorotatory.
• Awalan d hanya menunjukkan bahwa gugus -OH pada pusat kiralitas
terendah memiliki stereokimia R dan menunjuk ke kanan ketika
molekul digambar dalam proyeksi Fischer standar.
• Perhatikan juga bahwa sistem nomenklatur karbohidrat, d, l
menjelaskan konfigurasi hanya pada satu pusat kiralitas dan tidak
mengatakan apa pun tentang konfigurasi pusat kiralitas lain yang
mungkin ada.
Mana yang termasuk d-sugar atau l-sugar:

L- Sugar D-Sugar D-Sugar

TERIMAKASIH
Bagaimana cara membedakan apakah setiap karbon kiral memiliki
konfigurasi R atau S? Benar, bisa menggunakan model molekuler,
tetapi anggaplah set model belum tersedia, apa yang akan Anda
lakukan saat itu?
 Salah satu cara adalah untuk fokus pada atom karbon yang menarik
dan membuat sketsa representasi tiga dimensi dari konfigurasi di
sekitar atom itu, mengingat konvensi yang digunakan dalam proyeksi
Fischer: garis vertikal mewakili ikatan masuk ke halaman, dan garis
horizontal mewakili ikatan yang keluar dari halaman. Dengan
demikian, konfigurasi sekitar atom karbon 2 dalam struktur a dapat
direpresentasikan sebagai berikut :
1. Kita harus bisa membayangkan bagaimana molekul ini akan terlihat
jika diputar sehingga ikatan yang ditampilkan keluar dari halaman
sekarang berada di bidang halaman. (Salah satu cara yang mungkin
untuk melakukan ini adalah mencoba dan membayangkan bagaimana
molekul akan terlihat jika dilihat dari titik di bagian bawah halaman).
Apa yang harus kita lihat dalam pikiran kita adalah representasi yang
mirip dengan yang digambarkan di bawah ini.
2. Kita harus bisa membayangkan bagaimana molekul ini akan terlihat jika
diputar sehingga ikatan yang ditampilkan keluar dari halaman sekarang
berada di bidang halaman. (Salah satu cara yang mungkin untuk melakukan
ini adalah mencoba dan membayangkan bagaimana molekul akan terlihat
jika dilihat dari titik di bagian bawah halaman). Apa yang harus kita lihat
dalam pikiran kita adalah representasi yang mirip dengan yang digambarkan
3. Untuk menentukan apakah konfigurasi tentang atom karbon pusat adalah R
atau S, kita harus memutar molekul sehingga grup dengan prioritas
terendah (H), diarahkan menjauh dari pemirsa. Efek ini dapat dicapai
dengan menjaga gugus hidroksil pada posisi saat ini dan menggerakkan
masing-masing dari tiga kelompok lainnya satu posisi searah jarum jam
4. Urutan prioritas Cahn-Ingold-Prelog untuk tiga kelompok yang tersisa
adalah OH> CHO> CH (OH) CH2OH; dengan demikian, kita melihat bahwa
kita dapat melacak jalur berlawanan arah jarum jam dari kelompok prioritas
tertinggi ke tertinggi kedua dan ketiga, dan kami menyimpulkan bahwa atom
karbon pusat memiliki konfigurasi S.