GLIKOSIDA

NOVERI RAHMAWATI, M. Farm, Apt

• Glikosida adalah senyawa bahan alam yang
terdiri atas gabungan dua bagian senyawa,
yaitu gula dan bukan gula

• Bagian gula biasa disebut glikon sementara

bagian bukan gula disebut sebagai aglikon.
 Contoh senyawa glikosida
• Rutin

• Digitoksin
• Aglikon memiliki rumus molekul yang sangat
beragam, mulai dari turunan fenol sederhana
sampai ke kelompok triterpen

• Ikatan antara molekul gula dengan molekul

nongula disebut ikatan glikosidik yang dapat
berupa ikatan eter, ikatan ester, ikatan sulfida
dan ikatan C-C.
• Ikatan ini sangat mudah terurai oleh
pengaruh asam, basa, enzim, air, dan panas.

• Semakin pekat kadar asam atau basa maupun

semakin panas lingkungannya maka glikosida
akan semakin mudah dan cepat terhidrolisis
• Saat glikosida terhidrolisis maka molekul akan
pecah menjadi dua bagian, yaitu bagian gula dan
bagian bukan gula.

• Dalam bentuk glikosida, senyawa ini larut dalam

pelarut polar seperti air.

• Namun, bila telah terurai maka aglikonnya tidak

larut dalam air karena larut dalam pelarut organik
nonpolar
• Apabila senyawa glikon tidak sama dengan
aglikon, maka glikosida tersebut dinamakan
heterosida

• Contohnya adalah dioscon

• Bila glikonnya sama dengan aglikon disebut
holosida
• Contohnya adalah laktosa
• Struktur laktosa
 Biosintesis Glikosida
• Glikosida berasal dari senyawa asetal dengan
satu gugus hidroksi dari gula yang mengalami
kondensasi dengan gugus hidroksi dari
komponen bukan gula.

• Sementara gugus hidroksi yang kedua

mengalami kondensasi di dalam molekul gula
itu sendiri membentuk lingkaran
 Biosintesis glikosida
• Oleh karena gula terdapat dalam dua konformasi, yaitu
bentuk alfa dan bentuk beta maka bentuk glikosidanya
secara teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk
beta

• Namun, dalam tanaman ternyata hanya glikosida

bentuk beta saja yang terkandung di dalamnya.

• Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa elmulsin dan

enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida
yang ada pada bentuk beta.
 Simplisia yang mengandung glikosida
• Penggolongan glikosida berdasarkan struktur
aglikonnya
No Kelas Contoh
1 Glikosida Antraquionon Aloin, Barbaloin, Aloesin
2 Glikosida jantung Digitoxin
3 Glikosida Saponin Diosgenin
4 Glikosida Sianogenetik dan Sianofor Amigdalin
5 Glikosida Tiosianat dan isotiosianat Sinigrin
6 Glikosida Flavon Rutin
7 Glikosida Aldehid Glukovanilin
8 Glikosida kumarin Scopolin
 1. Glikosida Antrakuinon
• Aloin dihasilkan dari Aloe vera
• Barbaloin dihasilkan dari Aloe emodin
 2. Glikosida Steroid / jantung
• Glikosida steroid adalah glikosida yang
aglikonnya berupa steroid.

• Glikosida steroid disebut juga glikosida

jantung karena memiliki daya kerja kuat dan
spesifik terhadap otot jantung.
• Obat payah jantung yang selama ini dikenal
adalah glikosida jantung

• Sifat dari obat ini adalah mempertahankan

tonus jantung, meningkatkan tonus saraf
adrenergik, dan mempertahankan volume
darah yang beredar
 Digitoksin

• Digitoksin adalah gabungan senyawa antara

digitoksigenin (sebagai aglikon) dengan bagian gulanya
digitoksisa.

• Digitoksigenin sebagai aglikon dari digitoksin adalah

prisma, dengan titik lebur 253°C, larut dalam etanol,
kloroform, aseton.

• Sukar larut dalam etil asetat dan sangat sukar larut

dalam eter serta air
• Di alam terkandung dalam tanaman
1. Digitalis purpurea
2. Digitalis lanata

apabila berikatan dengan

digitoksisa, digitoksin akan menjadi
glikosida digitoksin berupa kristal
bentuk lempeng yang larut dalam
aseton, amil alkohol dan piridina.
 3. Glikosida saponin

• Diosgenin dihasilkan Crêpe ginger

 4. Glikosida Flavon
• Rutin dihasilkan dari Manihot utilisima
 5. Glikosida kumarin

• Scopolin dari Morinda citrifolia