Jerman–-‘kohlenhidrat’--karbohidrat

Karbohidrat – berasal dari Kata

Hidrat Karbon

Karbohidrat – senyawa  Yg terdiri

Dengan rumus kimia C6H12O6

Hidrogen (H)
Karbon (C) Oksigen (O)
LANJUTAN :
Hewan glukosa & glikogen
Berbentuk ->>
Karbohidrat
Tumbuhan selulosa
dihasilkan oleh
fotosintesis,,
pati

Fungsi karbohidrat :
• Sumber energi
• Pemanis pada makanan
• Pengatur metabolisme lemak
• Penawar racun
• Baik untuk yg terkena konstipasi (sembelit)
• dll
 Penggolongan :

Karbohidrat

Monosakarida Polisakarida

Oligosakarida
 MONOSAKARIDA

Adalah karbohidrat sederhana yg tidak dapat dihidrolisis

menjadi bentuk yg lebih sederhana lagi.. Molekulnya
hanya terdiri atas beberapa atom karbon saja tidak
dapat diuraikan dg cara hidrolisis menjadi karbohidrat
lain.

Contohnya

glukosa ribosa

galaktosa manosa

fruktosa
 Oligosakarida

Adalah karbohidrat yang tersusun dari dua sampai

sepuluh molekul monosakarida yang digabungkan oleh
ikatan kovalen.
Biasanya dikenal dengan disakarida.

Contohnya :

maltosa
laktosa

sukrosa
 Polisakarida

Adalah karbohidrat yang mengandung lebih dari sepuluh

monosakarida yg berikatan.
Bila dihidrolisis dapat menghasilkan lebih dari 6 molekul
monosakarida.
Contohnya glikogen dan pati merupakan polimer glukosa.
Berfungsi untuk penyimpanan karbohidrat.

Contohnya :

amilum (pati)

glikogen
• Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid atau
polihidroksiketon. Oleh karena itu karbohidrat
mempunyai dua gugus fungsional yang penting :
• * Gugus hidroksil
• * Gugus keton/aldehid
• Monosakarida :
Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat
dihidrolisis lebih lanjut
• Disakarida
Karbohidrat yang mengandung 2 satuan monosakarida
• Oligosakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 – 8
satuan monosakarida
• Polisakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan banyak
satuan monosakarida
• Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus CnH2nOn
dimana n = 3 – 8 C3H6O3 : triosa C4H8O4 : tetrosa dan seterusnya.
• Macam-macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehid
Contoh : Gliseraldehid
 O
C
O
* H
H C OH C
H
HO C * H
H C OH

H H2C OH

( D - gliseraldehid) L - gliseraldehid
• Contoh : Dihidroksiaseton

H C OH

C O Proyeksi Fisher
H C OH

H
Penamaan D, L monosakarida
• Monosakarida disebut D jika gugus -OH dari atom C* yang
letaknya paling jauh dari gugus
O
C
H
atau C O

terletak disebelah kanan. Dan diberi nama L jika gugus OH dari

atom C* tersebut berada disebelah kiri.
 CHO CHO

H C* OH HO C H
*
H C OH HO C H
H C* OH
CH 2OH
CH 2OH

D-(-)-ribosa L-eritrosa
(D-aldosa) (L-aldosa)
 O
C
H

Turunan D-aldosa
H OH

CH 2OH
O D-(+)-gliseraldehida O
C
H C
OH
H OH
HO H
H OH
H OH
CH 2OH
CH 2OH
D-(-)-eritrosa
D-(-)-tetrosa

CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH
D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa
CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H

H OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H

H OH H OH H OH H OH HO H HO HO H HO H

H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH

CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH

D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa

 CH 2OH

Turunan D-ketosa
Dihidroksiaseton
CH 2OH

CH 2OH

H OH
D-eritulosa
CH 2OH

CH 2OH CH 2OH

O O

HO H H OH

H OH H OH

CH 2OH CH 2OH
D-ribulosa D-xilulosa

CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH

O O O O

HO H HO H H OH H OH

H OH HO H H OH HO H

H OH H OH H OH H OH

CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH

D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tagatosa

 CHO CHO CH 2OH
O
H C OH H C OH HO C H

HO C H HO C H H C OH

H C OH HO C H H C OH

H C OH H C OH CH 2OH

CH 2OH CH 2OH
D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa

D - aldoheksosa D - ketoheksosa
• Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan alcohol membentuk
hemiasetal atau hemiketal.
OH
O
R C + H3C O H R C OCH3
H
H
Aldehid Hemiasetal

O OH

R C R' + H3C O H R C OCH3

R'

Keton Hemiketal
• Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus
keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul.
• Contoh : 4 – hidroksipentanal

CH2 CH2 H2C CH2

CH CH CH CH
OH O H3C O OH
H3C
hemiasetal siklis
• Monosakarida mempunyai gugus carbonil (aldehid/keton) dan
gugus hidroksil dalam tiap molekulnya. Oleh karena itu
monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal
siklis.
• Misal : glukosa
 H O
C

Contoh : Glukosa H C OH

HO CH

H C OH

H C OH

CH2OH

karbon anomerik
H C OH HO C H
* *
H C OH H C OH

HO C O HO C H O
H C OH C OH

C C
CH2OH CH2OH

 - glukosa  - glukosa
o o
]= + 112 ]= + 19
• Pada glukosa, hemiasetal – siklis terbentuk antara
gugus aldehid pada C - 1 dengan gugus – OH pada
C – 5 sehingga membentuk cincin – 6 yang stabil.
• Dalam bentuk hemiasetal siklis atom C – 1 bersifat
kiral  karbon anomerik sehingga memberikan 2
kemungkinan struktur isomer D – glukosa :  - D –
glukosa dan  - D – glukosa dimana sifat keduanya
sangat berbeda.
 - D – glukosa  - D – glukosa
• - kristal - padat  > 98C
• - m.p. 146 - m.p. = 150C
• - []D = + 112C - []D = + 19C
dalam air
•  - D – glukosa  - D – glukosa
[]D = + 52
•  - D – galaktosa  - D – galaktosa
• + 151 + 84 - 53
•  - D – fruktosa  - D – fruktosa
• + 21 -92 -133
Mutarotasi
• Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat
digambarkan dalam 3 bentuk stereokimia :
 Proyeksi Fisher
 Struktur Haworth
 Konformasi kursi
H C OH H C O HO C H
H C OH H C OH H C OH
O
HO C H HO C H HO C H
O
H C OH H C OH H C OH
C CH2OH H C OH CH2OH C
CH2OH O CH2OH O OH
CH 2OH
()
OH * Struktur Haworth OH *
 - DOH- glukosa OH () proyeksi Fisher
OH -D
H - glukosa
OH OH
 CH2OH CH2OH
O O OH
()
OH * OH *
Struktur Haworth
OH OH () OH H
OH OH

Konformasi kursi
HOH2C HOH2C
O O
HO HO
HO * HO * OH

OH (e) OH
OH () H

(a)
 Padatan kristal tidak berwarna
Larut dalam air  ikatan hidrogen
Sedikit larut dalam alkohol
Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena
Rasanya manis. Diantara monosakarida 
fruktosa yang paling manis
Monosakarida Disakarida
• D – fruktosa 174 Sukrosa 100
• D – glukosa 74 Laktosa 0.16
• D – xylosa 0.40
• D – galaktosa 0.22
1. Reaksi Oksidasi
• Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi
senyawa/pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling),
monosakarida dapat digolongkan :
Gula pereduksi
Gula non pereduksi
• Kemampuan monosakarida untuk mereduksi pereaksi-
pereaksi tersebut di atas didasarkan pada adanya gugus
aldehid atau gugus -hidroksi keton, dimana dengan
adanya pereaksi-pereaksi tersebut gugus aldehid atau -
hidroksi keton akan teroksidasi menjadi karboksilat/keton.
Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi
CHO O

HC OH C OH

HO C + Cu2+ C OH + Cu2O
C OH HO C merah bata

C OH C OH

CH2OH C OH

CH2OH
D - glukosa asam- D - glukonat
• Oksidasi aldosa oleh pereaksi Fehling’s, Benedict’s atau Tohlen’s
membentuk asam monokarboksilat  Asam Aldonat.
• Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO3 panas)
menghasilkan asam dikarboksilat karena HNO3 selain
mengoksidasi gugus aldehid juga mampu mengoksidasi gugus
CH2OH terminal
 CHO COOH

Reaksi dg HNO3 C OH C OH
HNO 3
HO C HO C

C OH C OH

C OH C OH

CH2OH COOH

D - glukosa asam D - glukarik

Reaksi dg Tohlens CHO COOH

C OH C OH

HO C + Ag+ HO C + Ag

C OH C OH Cermin perak

C OH C OH

CH2OH CH2OH
2. Gugus karbonil dari monosakarida dapat direduksi menjadi
alcohol dengan beberapa pereaksi menghasilkan alditol

CHO CH2 OH

C OH C OH

katalis HO C
HO C + H2
logam
C OH C OH

C OH C OH

CH2OH CH2OH

D - glukosa D -glukitol (sorbitol)

• Reaksi monosakarida hemiasetal atau hemiketal siklis
dengan 1 molekul alcohol lagi membentuk asetal
atau ketal. Pada reaksi ini gugus – OH pada C –
anomerik digantikan oleh gugus – OR dari alcohol.
CH2OH CH2OH
O OH O OCH3
+
H
OH * + CH3OH OH * + H2O
OH H OH H
OH OH Ikatan glikosida
-D-glukopiranosa metil--D-glukopiranosida

Gula Non Pereduksi

• Asetal/ketal seperti ini dinamakan Glikosida dan ikatan dari
karbon anomerik dengan gugus OR disebut ikatan glikosidik.
• Glikosida dinamai berdasarkan nama monosakaridanya,
dengan mengganti akhiran –a dengan –ida.
• Misal: glukosa  glukosida
manosa  manosida
• Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri dari 2 satuan
monosakarida.
• Dua monosakarida dihubungkan dengan ikatan glikosidik antara
C-anomerik dari satu unit monosakarida dengan gugus –OH dari
unit monosakarida yang lainnya.
• Beberapa disakarida yang sering dijumpai :
• Maltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa
• Selubiosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa
• Maltosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa
• Sukrosa  -D-Glukosa + -D-Fruktosa
• Laktosa  -D-Glukosa + -D-Galaktosa
 CH2OH CH2OH
O H H O OH
* 1' *
OH OH
O 4 H
OH 
OH  OH

Ikatan -1',4 glikosidik

HOH2C
O Karbon glikosidik
HO
HO
1' HOH2C
OH
O O
4
()
HO OH

4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa OH

(Maltosa) H
• Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom C-
1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa
yang lain, sehingga ikatannya disebut ikatan 1’,4-
glikosidik
• Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan pada
maltosa dalam bentuk hemiasetal, sehingga akan
dapat berkesetimbangan dengan struktur terbuka.
Oleh karena itu maltosa dpt bereaksi + dg Tohlens
 CH2OH
H O OH
CH2OH
OH *
O o 4
H 
OH * 1'
H OH
OH
OH  Ikatan -1',4 glikosidik

HOH2C
O H
HO
O HO
HO H ()
OH
1'
OH 4
H OH
H CH2OH
O
4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
(Selubiosa)
• Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi (4-8
% laktosa).
• Karbon anomerik pada unit galaktosa mempunyai
konfigurasi  pada C-1 dan berikatan dengan gugus
-OH pada C-4 unit glukosa
• Galaktosemia adalah penyakit yang disebabkan
karena tidak memiliki enzim yang dpt mengisomerisasi
galaktosa menjadi glukosa, sehingga tidak dapat
mencerna susu.
Struktur Laktosa CH2OH
H O H
CH2OH
OH *
OH O o 4
OH
OH * 1'
H OH 

OH  Ikatan -1',4 glikosidik

OH
HOH2C
O
H
H HOH2C
O
HO O 4
1'
OH
HO H
OH
(
OH
4-O-(D-galaktopiranosil)-D-glukopiranosa
(Laktosa)
• Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat pada
tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai sumber
energi. Misal : pada tebu, bit gula
• Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua unit
monosakarida terlibat dalam ikatan glikosidik. Ikatan
glikosidik terjadi antara C-1 pada unit glukosa dan C-
2 pada unit fruktosa, sehingga tidak mempunyai
gugus hemiasetal.
Struktur Sukrosa
CH2OH
OH O H HO
HOH2C O
OH * 1'
H
H
1' OH
OH O HO OH
OH
O
CH2OH O H CH2OH
konfigurasi  
O
2
OH 2
CH2OH H
() CH2OH
OH
D-glukopiranosil-D-fruktofuran
osida
(Sukrosa)
• Karbohidrat yang mengandung banyak monosakarida dan
mempunyai berat molekul yang besar
• Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan menghasilkan
satu jenis monosakarida
• Unit monosakarida dapat dihubungkan secara linier atau dapat
bercabang
• Jenis Polisakarida : Pati dan Glikogen
• Polisakarida yang tersimpan dalam tumbuhan.
• Merupakan komponen utama pada biji-bijian, kentang, jagung
dan beras
• Tersusun atas unit D-glukosa yang dihubungkan oleh ikatan 1,4-
-glikosidik
• Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan 1,6--glikosidik
• AMILOSA : 20 % bagian pati, tersusun atas 50 – 300
unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik
• Amilosa larut di dalam air
• AMILOPEKTIN : 80 % bagian pati, tersusun atas 300 –
5.000 unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik dan
1,6.
• Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan
1,4 . Rantai-rantai tesebut dihubungkan dengan ikatan
1,6 sehingga menghasilkan struktur yang bercabang
• Karena strukturnya bercabang sehingga sangat besar,
maka dari itu amilopektin tidak larut dalam air
• Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan dalam
hewan
• Mr Glikogen > pati
• Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa
• Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan 1,6
glikosidik
• Tidak larut dalam air
• Larut dalam pelarut organik non polar : eter, kloroform,
heksana.
• Selulosa : polimer tidak bercabang dari glukosa melalui ikatan
1,4--glikosidik
• Kitin : polisakarida yang mengandung nitrogen, membentuk
cangkang krustasea dan kerangka luar serangga
• Pektin : polimer linier dari D-galakturonat melalui ikatan 1,4--
glikosidik. Terdapat pada buah-buahan dan buni-bunian