Ananda Rezza

Alimuddin

Nim : 21802004
 

GLIKOSIDA
 Pengertian glikosida

 Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok
metabolit sekunder. Di dalam tanaman glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali
bila memang mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya terkena panas
dan teroksidasi udara).
 Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan
bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O –
glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-glikosida,
sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin). Bagian gula biasa disebut glikon
sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon
saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.

1. Biosintesis Glikosida
Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula, maka glikosida ini disebut

hollosida, sedang kalau bukan gula disebut heterosida. Pembicaraan tentang biosintesa dari
heterosida umumnya terdiri dari dua bagian yang penting. Yang pertama adalah reaksi umum
bagaimana bagian gula terikat dengan bagian aglikon, diperkirakan reaksi transfer ini sama pada
semua sistem biologik. Ini kemudian dilanjutkan dengan pembicaraan secara mendetail tentang
jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai jenis aglikon yang akan menyusun glikosida.
Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi
pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin trifosfat kesuatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim yang
bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil transferase (a) dan telah dapat diisolasi dari
binatang, tanaman dan mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula
lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan adalah glikolisis transferase (b),
dimana terjadi pemindahan (transfer) gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon)
dan membentuk glikosida

 
Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain
akan bekerja untuk memindahkan gula lain kepada bagian
monosakarida sehingga terbentuk bagian disakarida.
Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yang
mengandung glikosida lainnya yang dapat membentuk
bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan
reaksi yang sama.
Aglikon

 Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa
kimiawi. Senyawa-senyawa tersebut meliputi senyawa-
senyawa alkoholik dan fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik,
turunan antrasen, flavonoid dan steroid. Meskipun demikian
glikosida tanaman yang pada waktu ini banyak digunakan
secara medisinal kebanyakan mempunyai aglikon steroid,
flavonoid atau antrasen. Ini tidak berarti bahwa glikosida lain
tidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih
sedikit.
2. Jenis-jenis Gula 
 Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang
menempel didalamnya dengan menambahkan kata
oksida. Sebagai contoh, glikosida yang mengandung
glukosa disebut glukosida, yang mengandung
arabinosa disebut arabinosida, yang mengandung
galakturonat disebut galakturonosida, dan seterusnya.
 Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β-D-glukosa. Meskipun


demikian ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai menempel pada
glikosida misalnya ramnosa, digitoksosa dan simarosa. Bagian aglikon atau
genin terdiri dari berbagai macam senyawa organik, misalnya triterpena,
steroid, antrasena, ataupun senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol,
alkohol, aldehid, keton dan ester. Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa
asetal dengan satu gugus hidroksi dari gula yang mengalami kondensasi
dengan gugus hidroksi dari komponen bukan gula. Sementara gugus hidroksi
yang kedua mengalami kondensasi di dalam molekul gula itu sendiri
membentuk lingkaran oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua
konformasi, yaitu bentuk alfa dan bentuk beta maka bentuk glikosidanya
secara teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk beta. Namun dalam
tanaman ternyata hanya glikosida bentuk beta saja yang terkandung
didalamnya. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa emulsion dan enzim alami
lain hanya mampu menghidrolisis glikosida yang ada pada bentuk beta.

 Klasifikasi Dari glikosida

Ketika bahan kimia alami dari kelompok aglycone digunakan sebagai dasar
pengaturan, dimana penggolongannya sebagai berikut:
 Macam-macam glikosida

 GLIKOSIDA SAPONIN
Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin. Glikosida saponin bisa berupa
saponin steroid maupun saponin triterpenoid. Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang
mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk larutan koloidal dalam
air dan membui bila dikocok. Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan menyebabkan
bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap selaput lendir. Saponin juga bersifat bisa
menghancurkan butir darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah dingin,
dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan. Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan
aglikon yang disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan lewat
asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau
beracun seringkali disebut sebagai sapotoksin.
Menurut SOBOTKA :

 Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari
siklopentano perhidrofenantren
 Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari
siklopentano perhidrofenantren.
 Struktur kimiawi

Berdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), saponin
dapat dibedakan menjadi 2 macam yaitu tipe steroid dan tipe
triterpenoid. Kedua senyawa ini memiliki hubungan glikosidik
pada atom C-3 dan memiliki asal usul biogenetika yang sama
lewat asam mevalonat dan satuan-satuan isoprenoid.

 
Glikosida saponin dibagi menjadi 2 jenis berdasarkan
pada struktur bahan kimia dari aglycone (sapogenin).
Saponin pada hidrolisis menghasilkan suatu aglycone
yang dikenal sebagai "sapogenin".
 BIOSINTESIS GLIKOSIDA SAPONIN
Berdasarkan struktur dari aglikon maka glikosida dan saponin dapat dibagi 2 golongan yaitu


saponin netral yang berasal dari steroid dengan rantai samping spiroketal dan saponin asam
yang mempunyai struktur triterpenoid. Biosintesa saponin triterpenoid lebih kurang diketahui
bila dibandingkan dengan saponin steroid tetapi dapat dikatakan bahwa keduanya
mempunyai tidak tolak yang sama yaitu yang berasal dari asetat dan mevalonat. Rantai
samping terbentuk sesudah terbentuknya squalen. Sebagian terjadi inti steroid spiroketal
dan yang lain membentuk triterpenoid pentasiklik. Gugus gulanya dapat berdiri 1 – 55 gula
dan dalam beberapa hal aglikon tak diikat dengan gula tetapi dengan asam uronat.
 GLIKOSIDA STEROID
Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid. Glikosida steroid disebut
juga glikosida jantung karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung.
 Struktur Kimiawi
Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan

asam empedu yaitu bagian gula yang menempel pada posisi tiga dari
inti steroid dan bagian aglikonnya berupa steroid yang terdiri dari dua
tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe bufadienolida. Tipe kardenolida
merupakan steroid yang mengandung atom C-23 dengan rantai
samping terdiri dari lingkaran lakton 5-anggota yang tidak jenuh dan
alfa-beta menempel pada atom C nomor 17 bentuk beta. Sementara
tipe bufadienolida berupa homolog dari kardenolida dengan atom C-
24 dan mempunyai rantai samping lingkaran keton 6-anggota tidak
jenuh ganda yang menempel pada atom C nomor 17.
Biosintesa Glikosida Jantung

Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari siklo-
pentenofenantren yang mengandung lingkaran lakton yang tidak jenuh
pada atom C-17. Seperti sudah kita ketahui biosintesis dari senyawa
steroid pada umumnya didasarkan atas biosintesa dari senyawa
kolesterol. Meskipun tidak semua senyawa steroid memerlukan
kolesterol sebagai prekursor (pra zat) pembentukannya, paling tidak
pembentukan kolesterol ini dianggap sebagai mekanisme biosintesa
senyawa steroid pada umumnya.
 GLIKOSIDA ANTRAKUINON
Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung glikosida sebagai isi aktifnya. Glikosida-
glikosida yang terdapat di dalam obat pencahar tersebut mengandung turunan antrasen atau antrakinon sebagai


aglikonnya. Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex, Rhamni Frangulae
Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga mengandung
turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras
(Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal,
Coccus Cacti). Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara telah lama dikenal sebagai obat alami
kelompok purgativummeskipun pada saat itu kandungan kimiawinya belum diketahui dengan jelas. Belakangan,
ternyata ada persamaan kandungan kimiawi antara obat purgativum dengan beberapa bahan pewarna alami.
Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun
sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa produk alam juga mengandung turunan
antrakuinon yang tereduksi, misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk lain seperti
senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam
keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula dalam bentuk
glikosida dimana turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai aglikon.
Struktur Kimiawi
Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida antrakuinon juga mudah terhidrolisis.
Bentuk uraiannya adalah aglikon dihidroksi antrakuinon, trihidroksi antrakuinon, atau
tetrahidroksi antrakuinon.

Biosintesa Senyawa Antrakinon
Biosintesa senyawa antrakinon diselidiki di dalam mikroorganisme. Dan

disimpulkan bahwa biosintesa pada tumbuhan tinggi terjadi melalui
proses yang serupa, salah satu contoh yang sederhana ialah
pembentukan turunan antrakinon dari asam asetat yang diberi label
dalam Peniccilium islandicum, jenis Penicillium yang dikenal
menghasilkan bermacam-macam turunan antrakinon.
Terjadinya proses biosintesa emodin atau senyawa antrakinon lainnya
dapat diikuti dengan memberi label (tanda) pada asam asetat, yang
dimaksud dengan memberi label adalah menggunakan senyawa yang
sebagian unsure-unsurnya diberi muatan radio aktif dengan
menggunakan isotopnya yang radioaktif.
 GLIKOSIDA SIANOPORA

Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis akan
terurai menjadi bagian-bagiannya dan menghasilkan asam sianida (HCN).
Biosintesa Glikosida Sianopor
Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang digunakan dalam pengobatan
adalah senyawa-senyawa fenilprokanoid, yang merupakan turunan dari
asam amino C6 – C3 seperti fenilalanin dan tirosin. Biosintesa senyawa ini
adalah melalui “Shikimic Acid Pathway”. Setelah terbentuk asam shikimat
dapat mengalami fosforilasi dan bereaksi dengan asam fosfoenolpiruvat
membentuk asam profenat, yang selanjutnya melalui asam fenilpiruvat
menjadi fenilalanin.
 GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT
Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandung glikosida yang aglikonnya


adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa yang
penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin (Brassica nigra = black mustard), sinalbin
(Sinapis alba = white mustard) dan glukonapin (rape seed).
 
Biosintesa Glikosida Isotiosianat
Aglikon dari glikosida isotiosianat dapat merupakan senyawa alifatik atau turunan aromatik.
Penelitian dengan radio isotop telah menunjukkan bahwa aglikon yang berupa senyawa alifatik
biosintesanya dapat melalui “Acetate Pathway” sedang yang aromatik melalui “Shikimic Acel
Pathwey”.
 GLIKOSIDA FLAVONOL
Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini merupakan senyawa
yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar
flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar luas diseluruh
tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin,
hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal.
Biosintesa Glikosida Flavonoid
Aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid lainnya adalah contoh senyawa

yang di dalam sistem biologis pembentukannya dapat melalui kedua cara
pembentukan senyawa aromatis, yaitu dengan kondensasi asam asetat dan
melalui shikimic Acid Pathway.
 GLIKOSIDA ALKOHOL
Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus
hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin. Salisin
adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Populus.
 GLIKOSIDA ALDEHIDA
Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari glukosa yang diikat
oleh m-hidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida yang aglikonnya
suatu aldehida.
 Fungsi glikosida

 Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
 Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi
 Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
 Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar
yang mengganggu
 Glikosida sebagai petunjuk sistematik
 

Sekian dan terima kasih