BENZENA

Materi Kelas 12 IPA

 BENZENA
• Benzena pertama kali diisolasi oleh Michael
Faraday, 1825 dari residu berminyak yang
tertimbun dalam pipa induk gas di London.
• Benzena adalah senyawa organik siklik
(berbentuk cincin) dengan enam atom
karbon yang bergabung membentuk cincin
segi enam.
• Rumus molekulnya adalah C6H6
• Benzena disebut senyawa aromatik karena
merupakan senyawa yang biasanya terdapat
pada produk yang memiliki “bau” tertentu.
 BENZENA
• Senyawa aromatik banyak ditemukan
sebagai produk metabolisme
tumbuhan, contohnya pada bunga,
minyak atsiri dan lain – lain.
• Menurut Kekule (1873), struktur
benzena dituliskan sebagai cincin
beranggota enam(heksagon) yang
mengandung ikatan tunggal dan
rangkap berselang-seling
 BENZENA
• Berikut adalah struktur benzena
menurut Kekule
H
H C H
C C
C C
H C H
H
Karena strukturnya yang sangat stabil,
benzena lebih menyukai reaksi
substitusi dibanding reaksi adisi
 BENZENA
• Halogenasi
X
FeX3
+ X2
panas
+ H X

Benzena halogen halobenzena

• Nitrasi
NO 2
H 2S O
+
4

+ HONO 2
panas
H OH

Benzena nitrobenzena
 BENZENA
• Sulfonasi
SO 3H

+ H2SO 4
panas
+ H OH

Benzena asam benzena sulfonat

• Alkilasi (Reaksi Friedel Craft)

CH3
A lB r 3
+ CH3Cl
UV
+ H Cl

Benzena Toluen
 BENZENA
• Alkilasi (sintesis Wurtz dan Fittig)
Br CH3

+ 2 Na + CH3Cl + NaCl + NaBr

Benzena Toluen
 Turunan Benzena
CH3 Cl OH NO2 NH2

Fenil metilbenzena / klorobenzena Fenol Nitrobenzena Anilin

toluen

CH2 O O
SO3H HC O

CH3 OH H

Asam benzena Stirena Asetofenon Asam benzoat Benzaldehid

sulfonat
 Tiga Posisi Disubstituen Benzena

Posisi Para
Posisi Ortho

Posisi Meta
 Tatanama Benzena
• Prioritas Gugus Fungsi yang menjadi
gugus utama adalah :
— COOH > — SO3H > — CHO > — CN > —
OH > — NH2 > — R > — NO2> — X
(Halogen) Cl
COOH
OH Contoh :
COOH
OH

CHO COOH
O 2N
NH2
O 2N
Meta kloro 4-nitro benz
Asam orto Meta aminofenol
hidroksi benzaldehid
3-amino fenol 3-kloro benzaldehid Asam para
benzoat
Asam 2-hidroksi benzoat
benzoat
 Tatanama Benzena
NH2 CH3

Cl O 2N NO 2

Cl NO 2
2,4-dikloro anilin
2,4,6-trinitro
toluen