1

ALKENA
 ALKENA CnH2n

H2C CH2 H3C CH CH2

Ethene Propene

1-Butene 1-Hexene
1-Pentene

1,3-Butadiene
3-methyl-1,4-pentadiene
 2 2 1 1 0
C(6) - 1s , 2s , 2px , 2py , 2pz
Hybridization

2 1 1 1 1
C(6) - 1s , 2s , 2px , 2py , 2pz

H H 3 sp2
C C -bond
H H
Three -bonds
-bond -bonds – One C-C, two C-H bonds per carbon
atom
 ikatan


H H
o
120 C C
H H
ikatan


Geometric isomers have R R R H
different chemical &
physical properties
H H H R
cis- trans-

H3C CH3 H3C H

H H H CH3
cis-2-butene trans-2-butene
TATA NAMA
• Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
• Nama rantai utama sama dengan alkana,
akhiran - ana pada alkana diganti dengan -
ena untuk alkena dan - una untuk alkuna.
• Penomoran rantai utama dicari agar atom C
yang mengandung ikatan rangkap bernomor
kecil.
• Penamaan dan penomoran gugus cabang
sama dengan alkana
 1 2 3 4
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH3
1-butena 2-butena
CH3

CH2 CH CH CH CH2
3-metil-1,4-pentadiena

a. CH3 CH CH CH CH3

CH3 c.CH3 CH2 C C CH2 CH ( CH3 )2

b. CH C CH CH3

CH3 d. CH3CH CH CH CH CH CH3

CH3
E-Z Nomenclature
• Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk
menentukan urutan prioritas gugus-gugus yang
terikat pada atom C ikatan rangkap.

• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi

berada pada sisi yang sama, diberi nama Z
(zusammen).

• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi

berada pada sisi yang berlawanan, diberi nama E
(entgegen).
Example, E-Z
1 1 2 Cl
1
H3C Cl H CH CH3
C C C C
H CH2 H
2 1 2
2
2Z 5E

3,7-dichloro-(2Z , 5E)-2,5-octadiene
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene
 Cl Br

F H
Cl > F Br > H
(Z)-2-Bromo-1-chloro-1-fluoroethene

H 3C H
Cl H

F Br F CH3
Cl > F Br > H F > CH3 CH3 > H
(E)-2-Bromo-1-chloro-1-fluoroethene (Z)-2-fluorobutene
SIFAT FISIK
• Sifat-sifat Fisik alkena dan alkuna mirip
dengan alkana

• C  4, berbentuk gas, C > 5, berbentuk

cairan tidak berwarna dengan densitas <
1,0

• Tidak larut dalam air tetapi larut dalam

pelarut organik nonpolar.
Sifat Fisika Alkena dan Alkuna
• Alkena dan alkuna relatif lebih reaktif
daripada alkana, namun tidak luar biasa polar
• Dg demikian sifat fisiknya hampir sama dg
alkana
• Kepolaran alkuna > alkena > alkana
• Baik alkana, alkena, dan alkuna tidak larut
dlm air
SIFAT KIMIA / REAKSI KIMIA

• Sifat kimia alkena yang merupakan ciri dari

senyawa yang mempunyai ikatan rangkap
adalah Reaksi Adisi

• Reaksi Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan

 ( yang bersifat lebih lemah ) pada ikatan
rangkap
 Ikatan adalah area dengan kerapatan electron
tinggi, sehingga dapat menyerang molekul yang
kekurangan elektron, yang disebut electrophiles, E+

E+ C C + A B A C C B

H X
H C C X
Alkyl Halides

H OSO3H
H C C OSO3H
Alkyl hydrogen Sulfate
C C
H OH
H+ H C C OH
Alcohols

X X X C C X
Dihaloalkanes
Hydrogenation Pt or Pd - catalyst
C H solvent, pressure
C H
(“Reduction”) C H C H

Pt - catalyst
solvent, pressure
C H H C H
2X
C H H C H

Example
Pt
ethanol, 1 atm

cyclohexene cyclohexane
 OXIDATION OF ALKENES

KMnO4, -OH, H2O H2C CH2

H2C CH2 + MnO2
OH OH

1,2-Ethanediol

Oxidation = Reduction =
Loss of electrons Gain of electrons
Loss of Hydrogen Gain of Hydrogen
Gain of Oxygen Loss of Oxygen

An oxidizing agent gets reduced

A reducing agent gets oxidized
 H H H H
n
C C C C
Polymers are large H H H H n

molecules containing
ethylene Polyethylene

many identical repeating H

C C
CH3
n
H CH3
C C
units (100-1000000) H H H H n
propylene
Polypropylene

Polymerisation reaction is a repetition H Cl

H Cl
reaction which combines many small C C
n
C C
molecules of monomer (alkene) to form a H H H H n
Poly(vinylchloride), PVC
polymer vinyl chloride

F F
F F n
C C C C
F F F F n
Tetrafluoroethene Teflon

H H
H H
C C n
H C C
H n

Styrene
Polystyrene
 Sintesis Alkena

• Alkena dpt disintesis dari alkilhalida dan basa kuat

melalui reaksi eliminasi bimolekuler(E2)

H2 Kalor
HO + H C CHCH3 HOH + H2C CHCH3 + Br-

Br

H2SO4
(CH3)2CHOH H3CHC CH2 + H2O
o
100 C
 Mekanisme Reaksi Sintesis
Alkena
Tahap 1. protonasi
OH OH2
H
H
CH CH C
H3C CH3 H3C CH3 -H2O H3C CH3

Tahap 2. Lepasnya H+
H H
H H H
C C C
H2C CH3 H2C CH3 CH3
H2C
-H+
 Aturan Markonikov
 Dalam reaksi adisi HX kepada alkena tak-simetris, H + dari HX menuju ke karbon berikatan rangkap yg telah lebih banyak memiliki hidrogen
 Contoh

Cl H
HCl
H3CHC CH2 H3CHC CH2 bukan H CHC CH2
3

H Cl
2-kloro propana

Br
HBr
(H3C)2C CHCH3 (H3C)2C CHCH3

H
 Penalaran Aturan Markonikov
 Penalaran aturan Markonikov dilakukan dg mempelajari mekanisme
reaksi adisi HX pada alkena, dg didasarkan pada kestabilan karbokation
 Tingkat kestabilan karbokation tersier > sekunder > primer

H+ H

H3CHC CH2 H3CHC CH2 H3CH2C CH2

Keadaan transisi Karbokation (C+) primer tdk stabil

H
+
H
H3CHC CH2 H3CHC CH2 H3C C CH3
H
Keadaan transisi C+ sekunder lebih stabil
ALKUNA

26/03/21
 180o Linear Molecule

H C C H H3 C C C H
Ethyne Propyne
(acetylene)

2 2 1 1 0
C(6) - 1s , 2s , 2px , 2py , 2pz
Hybridization

2 1 1 1 1
C(6) - 1s , 2s , 2px , 2py , 2pz
Two -bonds (C-H) and (C-C)
And Two -bonds between C-C 2sp 2bonds
per C atom
REAKSI ALKUNA
Reduksi (reksi dengan H2)

Adisi (Reaksi dengan X2 dan HX)

Hidrasi (Reaksi dengan H2O)

 REAKSI REDUKSI

CH3 CH3
CH3 C Pd/BaSO4
C CH3 + H H C C
H H
cis-2-butena
CH3 C Pt
C CH3 + 2H2 CH3 CH2 CH2 CH3
 REAKSI ADISI

H H
HC CH+ HCl C C

H Cl
vinil klorida

HC CH+ 2HCl CH3 CHCl2

1,1-dikloroetana
 REAKSI HIDRASI

 
H
O
CH3C CH + H2O CH3C C H
H Struk. enol

O
CH3 C CH3
keton
 Sintesis Alkena/alkuna

 Alkuna dpt disintesis dari alkilhalida dan basa kuat melalui

2 reaksi eliminasi bimolekuler(E2)

Br Br Br
OR dalam etanol
RHC CR
RHC CHR -HBr

Br
NaNH2, KOH pekat + Kalor
RHC CR RC CR
-HBr
Adisi Halogen Halida pada Alkena dan
Alkuna

H2C CH2 + HX CH3CH2X

 Mekanisme reaksi adisinya (substitusi elektrofilik)
etil halida
H

H Cl
H2C CH2 H2C CH2 + Cl

H H

H2C CH2 + Cl H2C CH2

 Contoh soal

 Selesaikan reaksi berikut dg menunjukkan intermediet

bermuatan positif!

CH3
CCl4
a. H3CHC CCH3 + Br2

CH3

b. H3CHC CCH3 + Br2 + H2 O