Reaksi Eliminasi

Pada Alkil Halida

Kelompok 5
 Anggota Kelompok :

1. Nailatul Azkiya Oktaviani (4301420018)

2. Alfi Fadhila (4301420058)
3. Marwan Novaniyanto (4301420066)
01. 02.
Pengertian Eliminasi Bentuk umum

03. 04.
Aturan Zaitsev Mekanisme eliminasi
➢ Mekanisme E1
➢ Mekanisme E2

05.
Alkena - hasil Eliminasi
 Pengertian Eliminasi
Proses eliminasi adalah cara umum yang digunakan dalam
pembuatan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap.
Pada reaksi eliminasi, halogen X dan hidrogen dari atom karbon
yang bersebelahan dieliminasi dan ikatan baru (ikatan π)
terbentuk di antara karbon-karbon yang pada mulanya
membawa X dan H. Seperti halnya dengan reaksi substitusi,
reaksi eliminasi juga mempunyai dua mekanisme, yaitu
mekanisme E2 dan E1.
 Reaksi eliminasi memiliki sebutan yang berbeda bergantung pada jarak antara
atom atau gugus X dan Y yang dilepas dari substrat. Jika X dan Y adalah geminal,
disebut eliminasi-α. Contohnya pada pembentukan diklorokarbena dari kloroform
dan basa. Jika pelepasan X dan Y visinal disebut eliminasi-β. Jika X dan Y
terpisah satu sama lain lainnya oleh atom n, disebut eliminasi-1, n, seperti
eliminasi-1,3, eliminasi-1,4 dan seterusnya. Eliminasi-1,3 contohnya terjadi pada
pembuatan dipol-1,3 seperti diazoalkana atau α-diazoketon dan oksida nitril.
Gambaran Umum
Eliminasi
 Alkil halida mengalami reaksi eliminasi dengan basa Bronsted-Lowry. Unsur-unsur HX hilang
dan alkena terbentuk

Basa : menghilangkan Penghilangan

proton pada karbon β, unsur HX ,disebut
sehingga membentuk dehidrohalogenasi
H-B+

Pasangan elektron Pasangan elektron

dalam ikatan C-H dalam ikatan C-X
membentuk ikatan membentuk gugus
π pergi X-
Basa yang umum digunakan dalam
dehidrogenasi
Struktur Nama

Na+-OH Sodium hidroksida

K+-OH Kalium hidroksida

Na+-OCH3 Sodium metoksida

Na+-OCH2CH3 Sodium etoksida

K+-OC(CH3)3 Potassium tert-butoksida

Contoh Reaksi
Eliminasi
 Aturan Zaitsev
Ketika suatu alkil halida memiliki dua karbon beta yang berbeda maka akan terbentuk lebih dari
dua alkena. Ketika ini terjadi, salah satu produk biasanya mendominasi. Produk utama adalah
produk yang lebih stabil, lebih tersubstitusi alkil pada ikatan rangkapnya. Fenomena ini disebut
sebagai aturan Zaitsev.

Aturan Zaitsev:
Produk utama = mengikat alkil lebih banyak = Stabil
 Berdasarkan aturan zaitsev, reaksinya termasuk regioselektif yang menghasilkan
satu isomer dasar yang mendominansi atau khusus ketika kemungkinannya lebih
dari satu. Reaksi E2 merupakan regioselektif karena didominasi lebih banyak
alkena tersubstitusi.

Produk trans lebih

disukai karena
energi molekulnya
yang lebih rendah.

Ketika campuran stereoisomer mungkin terjadi dari dehidrohalogenasi ,

produk utama adalah stereoisomer lebih stabil. Misalnya, dehidrohalogenasi
dari alkil halida X membentuk campuran alkena trans dan cis, Y dan Z.
trans alkena Y adalah produk utama karena paling stabil.
 Hasil Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi alkil halida akan membentuk alkena. Alkena adalah hidrokarbon yang
mengandung ikatan karbon-karbon ganda.

● Ikatan ganda alkena terdiri dari ikatan

σ dan ikatan π
● Alkena diklasifikasikan berdasarkan
jumlah atom karbon yang berikatan
dengan karbon rangkap dua
 Ada rotasi bebas antara ikatan tunggal
karbon-karbon dari butana, tetapi tidak ada
pada ikatan rangkap karbon-karbon dari 2-
butena. Karena rotasi terbatas, dua
stereoisomer paling mungkin dari 2-butena.
● Isomer cis memiliki dua gugus di sisi
yang sama dari ikatan rangkap
● Isomer trans memiliki dua gugus di sisi
berlawanan dari ikatan rangkap

Isomer cis dan trans dari 2-butena adalah contoh

spesifik jenis umum dari stereoisomer yang terjadi
pada ikatan karbon-karbon ganda.
Cis-2-butena dan trans-2-
butena adalah stereoisomer.
Pengaruhnya dengan
stabilitas alkena?

Beberapa alkena lebih stabil daripada yang lain.

Misalnya, alkena trans umumnya lebih stabil
daripada alkena cis karena kelompok terikat pada
karbon ikatan rangkap yang jauh terpisah,
mengurangi interaksi sterik. Stabilitas alkena
meningkat ketika jumah
gugus R yang terikat
dengan karbon rangkap 2
meningkat.
 Reaksi E1

Reaksi ini digambarkan ketika sebuah karbokation memberikan sebuah proton kepada
suatu basa dalam suatu reaksi eliminasi. Reaksi eliminasi alkil halida menghasilkan
alkena. Reaksi E1 berlangsung dalam 2 tahap

Laju reaksinya bergantung pada konsentrasi alkil halidanya (kinetika order pertama)

Hanya melibakan satu pereaksi dalam keadaan transisi sehingga unimolekiluler(sama

seperti SN1)
Tahap 1 (lambat)

Keadaan Zat antara karbokation

transisi 1
 Tahap 2 (cepat)
Basa merebut sebuah proton dari sebuah atom karbon yang
berdampingan dengan karbon positif(karbokation)
Elektron ikatan sigma karbon hidrogen bergeser ke arah muatan
positif
Terjadi rehibridisasi dari keadaan sp3 ke keadaan sp2 dan
terbentuk alkena

Karena berlangsung lewat zat antara karbokation, rekasi E1

berangsung lebih cepat pada alkil halida tersier sama seperti Sn1
Kondisi yang dibutuhkan sama dengan reaksi Sn1
 Reaksi E2
Cenderung terjadi bila menggunakan basa kuat, seperti OH- dan OR-, dan
temperatur tinggi

Reaksi E2 berlangusng dengan memanaskan sebuah alkil halida dengan K+-

OH atau Na+-OCH2CH3 dalam etanol
Karena reaksi E2 tidak berjalan lewat karbokation sebagai zat antara maka
reaksi E2 merupakan reaksi serempak (concerneted reaction) yang
berlangsung pada 1 tahap

1. Basa membentuk ikatan dengan hidrogen

2. Elektron elektron C-H membentuk ikatan pi

3. Brom bersama sepasang elektron meninggalkan ikatan sigma C-Br

Anak panah menunjunkkan pendorongan elektron(electron pushing)

Keadaan transisinya kurang lebih seperti ini

Sama seperti E1, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkilk halida primer
paling lambat
Terima
Kasih!
CREDITS: This presentation template was created
by Slidesgo, including icons by Flaticon, and
infographics & images by Freepik.

- Kelompok 5 -