Extraction and Analysis of

Eugenol from Cloves

SLIDESMANIA.C

KELOMPOK 1
SLIDESMANIA
 1. Angie Priyardhan Prita D. (1041711010)
2. Bella Aldani (1041711023)
3. Sindi Artiega P. (1041711163)
4. Nia Listiyaningrum (1041911109)
5. Ninda Aryanti (1041911110)
6. Nur Kholidah (1041911111)
7. Nur Tyafasa (1041911112)
8. Nurul Rizki Fitriana (1041911113)

01
9. Putri Kusumaningrum (1041911114)
10. Qorina Dzatul Himmah (1041911116)
11. Rafika Primadona (1041911117)
12. Ragilda Wibisono (1041911118)
13. Ratih Oktaviana W. (1041911119)
14. Ria Maribot Mariana N. (1041911120)
15. Richard Kurniawan W. (1041911121)
16. Rika Amalia N. P. (1041911122)
17. Rini Novianty (1041911123)
SLIDESMANIA

18. Rizki Akbar Ramadhan (1041911124)

19. Rizqi Amaliyah (1041911125)
 Tujuan
Untuk mengisolasi dan mengidentifikasi senyawa eugenol dari cengkeh (Syzygium aromaticum L.).
Di isolasi dengan cara ekstraksi dan diidentifikasi dengan uji warna, kromatografi lapis tipis (KLT),
spektrofotometri inframerah (IR), dan kromatografi gas yang digabungkan dengan spektrometri
massa (GC-MS).
SLIDESMANIA.C
SLIDESMANIA
 Isolasi (Ekstraksi)
1. Cengkih berbentuk kuncup bunga kering digiling menjadi bubuk, diayak dengan ayakan mesh
nomer 20, untuk memaksimalkan efisiensi ekstraksi
2. Sebanyak 0,20-0,60g serbuk cengkeh dan 3,0 mL isopropil alkohol dimasukkan ke tabung 6 mL
3. Digojog beberapa kali
4. Cairan supernatan bening diperoleh dengan menyaring ekstrak dengan kapas dalam pipet
pasteur.
5. Atau cara lain dengan menuangkan ekstrak kedalam jarum suntik sekali pakai dan penyaringan
SLIDESMANIA.C

melalui 0.45 mikronfilter atau sentrifugasi ekstral disertai dekantasi cairan bening .
6. Lakukan hal yang sama pada saat ekstraksi dengan kloroform
SLIDESMANIA
 Identifikas Senyawa
1. Warna
● Uji Warna : Perubahan warna yang diamati dari ekstrak cengkeh alkohol, eugenol, dan larutan asetil
eugenol dicatat dalam TABEL 1.
● 1. Uji Marquis, ketiganya terdapat perubahan warna menjadi merah.
● 2. Uji Mecke, ketiganya terdapat perubah warna dari hijau menjadi hitam.
● 3. Uji Ferric Chloride, pada uji ini ekstrak cengkeh dan standar eugenol terdapat perubah warna
menjadi hijau muda, sedangkan standar asetil eugenol tidak terdapat perubahan warna. Respon positif
terhadap ekstrak cengkeh karena adanya eugenol. Kemampuan Ferric Chloride untuk membedakan
fenol dari aril eter atau ester ini ditemukan pada obat golongan opiat, yaitu dalam diferensiasi morfin
dari heroin. Morfin dan heroin tidak dapat dibedakan dalam rangkaian uji asam sulfat. Namun, pada uji
SLIDESMANIA.C

Ferric Chloride, morfin memberikan respon dengan perubahan warna menjadi biru, sedangkan heroin
tidak terdapat perubahan warna.
SLIDESMANIA
 Identifikas Senyawa
2. TLC:
● Hasil TLC menunjukkan nilai RF yang meningkat , namun identik untuk noda tunggal yang diamati pada
ketiga sampel (ekstrak cengkeh, eugenol, dan asetil eugenol) sebagai proporsi etil asetat dalam fase
gerak meningkat. Namun, ketika fase gerak dimodifikasi dengan 10%
● Trietilamina (berdasarkan volume), dua titik dipisahkan dari ekstrak cengkeh. Perbandingan nilai RF
bercak menunjukkan identifikasi positif eugenol dan asetil eugenol sebagai komponen dalam ekstrak
cengkeh (GAMBAR 5 dan TABEL 2). Konfirmasi lebih lanjut dari identifikasi komponen dilakukan dengan
menggabungkan pemisahan KLT dengan pengujian warna. Hal ini dilakukan dengan meneteskan sedikit
reagen uji warna pada bercak-bercak pada pelat KLT dan mengamati perubahan warnanya. Catatan
penting pada percobaan TLC yaitu noda yang sedikit transparan muncul pada RF Yang lebih rendah
pada ekstrak cengkeh memberikan respon uji warna yang tidak sesuai standar.
SLIDESMANIA.C
SLIDESMANIA
 Identifikasi Senyawa
3. IR
Spektrum IR residu ekstrak cengkeh beralkohol dan standar rapi eugenol dan asetil eugenol ditampilkan
dalam GAMBAR 6. Residu cengkeh tampaknya merupakan spektrum aditif dari dua komponen utama,
eugenol dan asetil eugenol. Hal ini menegaskan hasil TLC bahwa ekstrak cengkeh alkohol mengandung
terutama eugenol dan asetil eugenol, dari perspektif spektroskopi IR. Fitur yang paling membedakan
dalam spektrum ekstrak adalah pita pada 1766 cm-1, yang sesuai dengan bagian ester asetat dalam
asetil eugenol (tidak ada dalam eugenol).

Perlu dicatat bahwa ada sedikit pergeseran merah untuk pita

. karbonil ini sekitar empat bilangan gelombang dalam ekstrak
dibandingkan dengan standar asetil eugenol (1762 cm2).-1
SLIDESMANIA.C

dalam asetil eugenol). Ini kemungkinan besar karena beberapa

ikatan hidrogen dari eugenol yang ada dalam ekstrak. Dalam
pengujian terkontrol, pernyataan ini dikonfirmasi dengan
mengamati pergeseran merah tiga bilangan gelombang yang
serupa dari pita dalam serangkaian campuran biner
SLIDESMANIA

eugenol/asetil eugenol dari nol hingga 100% berat

 Identifikasi Senyawa
4. GC-MS:
Kromatogram ion total alkoholik ekstrak cengkeh ditunjukkan pada GAMBAR 7 dan spektrum massa
ditunjukkan pada GAMBAR 8-12. Kelima bahan kimia utama komponen diselesaikan pada kolom fase
HP-5. hasil kromatografi serupa diperoleh pada polaritas yang lebih rendah Kolom HP-1. Namun, ketika
analisis dilakukan lebih polar pada kolom HP-17 , resolusi lima komponen terdegradasi (GAMBAR 13).
Caryophyllene oxide hanya sedikit terselesaikan sebagai bahu pada puncak asetil eugenol dan alpha-
caryophyllene menghilang sepenuhnya. Setelah pemeriksaan lebih dekat dari kemurnian puncak
eugenol, beberapa fragmen muncul milik alpha-caryophyllene
dan bukan eugenol yaitu m/z 93, 147, dan 204. Selanjutnya
SLIDESMANIA.C

pengujian ekstrak dengan penguapan pelarut diikuti dengan

ekstraksi ulang residu yang dihasilkan dengan heksana,
kemudian pencucian kembali larutan heksana dengan beberapa
volume dari 1N NaOH untuk menghilangkan eugenol
mengungkapkan massa murni spektrum untuk alpha-
caryophyllene pada waktu retensi yang sama sebagai eugenol.
SLIDESMANIA

Jelas, kolom GC yang disukai fase untuk analisis ini adalah HP-1
dan HP-5 (0% dan 5% fenil, masing-masing), sedangkan fase
kolom HP-17 (50% fenil) terlalu polar.
Identifikasi Senyawa
SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA
Identifikasi Senyawa
SLIDESMANIA.C SLIDESMANIA
 TERIMA KASIH
SLIDESMANIA