ALKALOID

Farmakognosi
Hal yang dipelajari dalam alkaloid
1. Definisi
2. Sumber
3. Distribusi
4. Fungsi bagi tumbuhan
5. Nomenklatur
6. Penggolongan
7. Klasifikasi
8. Sifat fisika kimia
9. Identifikasi
10. Contoh tanaman penghasil alkaloid
 DEFINISI

Senyawa bersifat basa, berasal dari tumbuhan

dan hewan, umumnya memiliki atom N (satu
atau lebih) dalam sistem cincin heterosiklik
(tidak semua). Sering memiliki aktivitas biologis
pada manusia dan hewan.

11/01/2021 3
 SUMBER ALKALOID
• Angiosperms dan gymnosperms
Tumbuhan • Ranunculaceae, Papaveraceae, Leguminosae,
Rutaceae, Loganiaceae, Apocyanaceae, Solanaceae,
(utama) Rubiaceae, Asteraceae, Liliaceae, Amaryllidaceae

• Musk Deer → Muskopiridin

Hewan • Insekta, hewan laut, mikroorganisme

Tumbuhan • Bakteri Pseudomonas aeruginosa → piosianin

• Fungi ergot → ergotamin (Alkaloid Ergot).

rendah • Spora Lycopodium → likopodin

 Distribusi alkaloid

dalam Dibentuk di
bentuk umum bentuk glikosida terlokalisasi di beberapa satu organ dan
• dlm bentuk garam • alkalid berikatan dgn organ tertentu organ kemudian
dgn asam organik gula dipindahkan ke
• cth: reserpin dalam berbeda organ lainnya
atau asam spesifik • cth: Solanin akar Rauwolfi; kinina dalam satu
• contoh: Opium dalam kulit batang tanaman • contoh: Alkaloid
terdapat bersama sinkona
asam mekonat; datura dan
Khinin dengan asam • cth: nikotin dibentuk
Hyoscyamin di akar
sinkotannat kemudian
dipindahkan ke
daun
 Pertahanan
diri

Produk Penyimpan
akhir nitrogen
Fungsi
alkaloid
bagi
tumbuhan

Produk Sumber
buangan energi

11/01/2021 6
 Penamaan alkaloid
Akhiran “IN”

Nama genus: Nama spesies:

Atropin dari Atropa Kokain dari Coca

Nama daerah: Aktivitas biologis:

Ergotamin dari Ergot Emetin dari emetik

Nama penemu:
Pelletierin dari Pelletier
11/01/2021 7
 Struktur
kimia

Penggolongan
Familia Biosintesis
Alkaloid

Efek
Farmak
ologi
 Berdasarkan struktur inti
(Tyler)

• Piridin dan piperidin: arekolin, lobelin, nikotin

• Tropan: atropin, hiosianin, hiosin
• Kuinolin: kuinina, kuinidina, sinkonina
• Isokuinolin: hidrastin, tubokurarin, emetin, opium,
• Indol: ergonovin, reserpin, strichnin
• Imidazol: pilokarpin
• Purin: kafein, teobromin, teofilin
• Steroid: solasodin, tomatidin
 Struktur inti alkaloid
H H
N N
N

Pirolidin Pirol Pirolisidin

H
N N

NMe

Piridin Piperidin Tropan

N N
N
Kuinolin Isokuinolin Nor-lupinan
H
N N
N

N
N N
H H N
N

Indol Indolisidin Imidasol Purin

Kelompok utama alkaloid beserta contoh senyawa aktif

Template copyright 2005

11/01/2021 11
www.brainybetty.com
Berdasarkan biosintesis Alkaloid
Umumnya dibentuk dari asam amino

Asam amino Asam amino

ornitin, prolin, putresin: Lisin, asam pipekolat:
Inti tropan Inti piridin, lupinin

Asam amino Asam amino

Tirosin/fenilpropanoid: triptofan:
Inti Benzilisokinolin Inti indol, kuinolin
 Berdasarkan Efek Farmakologi
Contoh:
Analgetik dan narkotik --> morfin dan kodein
Stimulan SSP --> Kaffein dan strychnin
Midriatik --> Atropin dan physostigmin
Anti-asthmatik (bronkospasmolitik) --> Efedrin, teofilin
Anti-hipertensi --> reserpin
Relaksan otot polos --> atropin dan papaverin
Paralisis otot skeleton --> d-tubocurarin
 Berdasarkan familia tumbuhan
Solanaceae: atropin, skopolamin, hiosiamin,
nikotin, kapsaisin
Papaveraceae: morfin, kodein, papaverin
Apocynaceae: Alstonin, reserpin, ajmalin,
vinkristin, vinblastin
Rubiaceae: nikotin, teobromin, teofilin, kuinin,
kinidin, kinkonin, kinkonidin
Ranunculaceae: akonitin, hidrastin, berberin
 Klasifikasi alkaloid

1. Alkaloid Sejati
• Turunan asam amino,
• Bersifat basa,
• Atom nitrogen di dalam cincin heterosiklik,
• Distribusi terbatas secara taksonomik,
• Dalam bentuk garam organik: asam mekonat,
asam akonitat, asam kuinat
• Aktivitas biologis yang luas: atropin, morfin,
kokain, kuinin, dopamin
11/01/2021 15
 2. Protoalkaloid
• Amina sederhana atau amina biologis
• Atom nitrogen tidak dalam cincin heterosiklik
• diturunkan dari asam amino (L-tirosin dan L-triptopan)
• Bersifat basa
• contoh: meskalin, efedrin, hordenin, tubokurarin, yohimbin

11/01/2021 16
 3. Pseudo alkaloid
• Bukan turunan asam amino
(cnt. dari asam asetat, geraniol)
• Sifat kebasaannya sangat lemah
• Sebagai hasil reaksi aminasi atau transaminasi
• Contoh: alkaloid steroidal (conessin), solasodin,
turunan xantin (kofein, teobromin, teofilin) , capsaisin
O
R3 O
R1
N N MeO
N
H

O N N
HO
R2
Kapsaisin

R1 R2 R3
Kofein CH3 CH3 CH3
Teobromin H CH3 CH3
Teofilin CH3 CH3 H

H
N

O
H

H
H
H

11/01/2021 HO 17
Solasodin
 Senyawa N
Optik aktif heterosiklis
Tidak berwarna
(putih)
sifat basa (umum),
beberapa amfoter
(cth. cephalin dan psychotrin)

Tidak berbau sifat bahkan asam (cth. recinin)

alkaloid
Padatan (kristal),
beberapa cairan
Rasa pahit (nikotin dan coniin)

Garam  larut dalam air

Efek farmakologi
Basa bebas  tidak larut dalam air
 Stabilitas alkaloid
1. Panas: terjadi dekomposisi, sedikit yang menyublim (kafein)
2. Asam:
– Dehidrasi (kehilangan air): membentuk anhidro atau apo, cth:
morfin →Apo morfin →Apo-morfin
atropin→Apo atropin→Apo-atropin
– Demetilasi: N atau O demetilasi dari alkaloid tertentu (cth. Kinin,
narkotin, codein, dan papaverin), akibat pemanasan dgn asam
mineral
– Hidrolisis: terjadi pada alkaloid yang memiliki ikatan ester
(atropin dan kokain) sehingga jangan lakukan ekstraksi dengan
alkali kuat. Juga terjadi pada alkaloid glikosida. cth: Solanine →
solanidine + rhammose + glucose + galactose

Template copyright 2005

11/01/2021 19
www.brainybetty.com
 Identifikasi Alkaloid
• uji Dragendorff (kalium bismut iodida) --> endapan
jingga kemerahan
• uji Mayer (kalium merkuri iodida) --> endapan putih
kekuningan
• uji Hager (asam pikrat jenuh) --> endapan kristal
kuning
• uji Wagner (larutan iodin) --> endapan merah
kecoklatan
• uji asam tanat (larutan asam tanat) --> endapan
kekuningan
Contoh Tanaman Penghasil Alkaloid
 Alkaloid Tropan
• Atropa belladonna,
Solanaceae --> atropin
(bentuk rasemik dari
hiosiamin) (stimulant sistem
syaraf pusat, relaksasi otot)
• Hyoscyamus niger, Datura
stramonium (Solanoceae) -->
skopolamin (turunan epoksida
hiosiamin) (untuk perawatan
gangguan gerakan)
• Erythroxylum coca,
Erythroxylaceae --> kokain
(anastesi lokal, bersifat adiktif)
 Alkaloid Indol
• Rauwolfia serpentina, Apocynaceae --> Reserpin
(antihipertensi)
• Vinca rosea (syn. Catharanthus roseus), Apocynaceae -->
Vinkristin (antikanker leukemia), vinblastin (sindrom
Hodgkin’s)
• Strychnos nux-vomica, Loganiaceae --> Strichnin (sangat
beracun)
• Physostigma venenosum, Fabaceae --> physostigmin
(pengobatan Alzheimer)
• Claviceps purpurea (suatu jamur, parasit pada gandum) -->
alkaloid ergot (menyebabkan gangren, putusnya anggota
tubuh, kejang, dan halusinasi yang berakhir dengan
kematian), ergotamin (pengobatan migren)
Catharanthus roseus
 Alkaloid Kuinolin
• genus Cinchona, Rubiaceae --> kuinin
(antimalaria)

Cinchona
succirubra
 Alkaloid Isokuinolin
Papaver somniferum, Papaveraceae -->
buah tua yang belum masak
menghasilkan opium (suatu eksudat
getah) yg mengandung morfin (sbg
analgetik, narkotik dgn sifat adiktif),
kodein, papaverin (antispasmodik),
thebain, noscapin
- heroin --> hasil semi sintesis morfin
yaitu asetilasi (membentuk ester) pada
kedua gugus hidroksil agar kurang adiktif
ternyata lebih adiktif daripada morfin.
- kodein: hasil metilasi gugus hidroksil
fenol dari morfin (analgesik dan antitusif
yg baik dan tidak bersifat adiktif, tetapi
mempunyai efek samping konstipasi)
 Template copyright 2005
11/01/2021 27
www.brainybetty.com
 Alkaloid Piridin dan Piperidin
• Nicotiana tabacum, Solanaceae --> nikotin (memiliki
cincin pirol pada cincin piridin), memberi efek
penenang
• Conium maculatum, Apiaceae --> konin (suatu
piperidin sangat beracun)
• Castanospermum australe, Fabaceae -->
kastanospermin (anti-HIV, inhibitor α-glukosidase)
 Alkaloid Xantin/Alkaloid Purin
• Camellia sinensis, Theaceae --> kafein
• Coffea arabica, Rubiaceae --> kafein
• Theobroma cacao, Malvaceae --> teofilin dan
teobromin
 Alkaloid Imidazol
• Pilocarpus jaborandi, Rutaceae --> pilokarpin
(untuk pengobatan glukoma)
 Alkaloid Fenil alkilamin
• Colchicum autumnale,
Colchicaceae -->
kolkisin (pengobatan
gout, namun sangat
sitotoksik)

Template copyright 2005

11/01/2021 31
www.brainybetty.com
 Alkaloid Indol-monoterpen
• Biosintesis belum jelas mengenai
inkorporasi monoterpen ke molekul
indol
• Pausinystalia yohimbe --> Yohimbin
(antagonis selektif dari alfa2-
adrenoreseptor yang berguna untuk
terapi tremor pada geriatri)
• Catharantus roseus --> catharantin

Template copyright 2005

11/01/2021 32
www.brainybetty.com
 Template copyright 2005
11/01/2021 33
www.brainybetty.com
 TERIMA KASIH.....

Template copyright 2005

11/01/2021 34
www.brainybetty.com