Program Studi Teknologi Kimia Industri

Jurusan Teknik Kimia

HIDROKARBON
JENUH

**Pertemuan 3**

Samarinda, 24 September 2019

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~

1
Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
PENDAHULU
AN
SENYAWA ORGANIK
(HIDROKARBON)

ALIFATIK ALISIKLIK AROMATIK

JENUH ALKANA (CnH2n+2)

ALKENA (CnnH2n
2n
)
TIDAK JENUH

ALKUNA (CnH2n-2) ~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 2

Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
SENYAWA ORGANIK
(HIDROKARBON)

ALIFATIK ALISIKLIK AROMATIK

JENUH ALKANA (CnnH2n+2

2n+2
)

ALKENA (CnH2n)
TIDAK JENUH

ALKUNA (CnH2n-2)

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 3

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

HIDROKARBON JENUH

(ALKANA)
Alkana merupakan hidrokarbon paling sederhana yang termasuk dalam
golongan hidrokarbon alifatik jenuh. Hidrokarbon dengan rantai terbuka dan
semua ikatan antar karbonnya adalah ikatan tunggal.

Rumus Umum :
CnH2n+2

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 4

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

Latihan : Tentukan jumlah atom C primer, sekunder, tersier, dan kuarterner nya

1. 4.

2.
5.

3.

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 5

Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
ALK ANA
Jumlah C Struktur RM Nama
1 CH4 Metana
CH4

2 C2H6 Etana
H3C CH3
3 H2 C3H8 Propana
H3 C C CH3
4 H2 H2 H2 C4H10 Butana
H3 C C C C CH3
5 H2 H2 H2 C5H12 Pentana
H3 C C C C CH3
6 H2 H2 H2 H2 C6H14 Heksana
H3 C C C C C CH3
7 H2 H2 H2 H2 H2 C7H16 Heptana
H3 C C C C C C CH3

8 H2 H2 H2 H2 H2 H2 C8H18 Oktana
H3 C C C C C C C CH3
9 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 C9H20 Nonana
H3 C C C C C C C C CH3

10 H 2 H2 H 2 H 2 H 2 H 2 H2 H 2 C10H22 Dekana
H3 C C C C C C C C C CH3

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 6

Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
ALK ANA
Jumlah C RM Nama Jumlah C RM Nama
11 C11H24 Undekana 21 C21H44 Heneikosana
12 C12H26 Dodekana 22 C22H46 Dokosana
13 C13H28 Tridekana 23 C23H48 Trikosana
14 C14H30 Tetradekana 24 C24H40 Tetrakosana
15 C15H32 Pentadekana 25 C25H52 Pentakosana
16 C16H34 Heksadekana 30 C30H62 Trikontana
17 C17H36 Heptadekana 40 C40H82 Tetrakontana
18 C18H38 Oktadekana 50 C50H102 Pentakontana
19 C19H40 Nonadekana 75 C75H152 Pentaheptakontan
a
20 C20H42 Eikosana
100 C100H202 Hektana

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 7

Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

(ALKANA) (SIKLOALKANA)
PROPANA SIKLOPROPANA

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 8

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
TATANAMA SENYAWA
ALKANA
Akhir abad ke 19, ahli kimia organik memutuskan untuk membuat
sistematika tata nama organik. Sitem tata nama yang dikenal sebagai nama
sistematis atau nama IUPAC. IUPAC diambil dari inisial International Union of
Pure and Applied Chemistry. Selain itu dikenal juga nama yang biasa digunakan
dalam kehidupan sehari-hari yang disebut sebagai nama lazim.

H2 H2 H
C C C
H3C C C CH
H2 H2
CH2
HC O
H2 H2 H2
HC C C C
C C C C OH
H2 H2 H2 H2

(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid
Asam Linoleat ~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 9
 TATA NAMA SENYAWA ALKANA

1. Menentukan rantai C terpanjang sebagai rantai utama (induk).

2. Atom-atom C diluar rantai utama sebagai cabang. Cabang merupakan
gugus alkil (-CnH2n+1)
3. Penomoran pada atom C rantai utama dimulai dari ujung yang terdekat
dengan cabang.
4. Jika ada dua/lebih cabang yang sama maka diawali dengan di, tri, tetra,
penta dst
5. Penulisan nama senyawa dg urutan:
no cabang - nama cabang - nama rantai utama.
6. Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad.

10
 CH3
1 2 3 H2 4  2-metilbutana
CH3 CH2 C CH3
4 3 2 1  3-metilbutana

1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH3

4-etil-2-metilheksana 4+2=6
3-etil-5-metilheksana 3+5=8

11
Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

4-etil-2,2-dimetilheksana 4+2+2=8
3-etil-5,5-dimetilheksana 3 + 5 + 5 = 13 

CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 C CH2 CH CH2 CH3
6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH3

12
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 12
Program Studi Teknologi Kimia Industri

ALK IL
Jurusan Teknik Kimia

Jumlah C Struktur RM Nama

1 CH3
CH3 Metil

2 H2 C2H5 Etil
C CH3
3 H2 H2 C3H7 Propil
C C CH3
4 H2 H 2 H 2 C4H9 Butil
C C C CH3
5 H2 H2 H 2 H 2 C5H11 Pentil/Amil
C C C C CH3
6 H2 H2 H2 H2 H2 C6H13 Heksil
C C C C C CH3
7 H2 H2 H2 H2 H2 H2 C7H15 Heptil
C C C C C C CH3
8 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 C8H17 Oktil
C C C C C C C CH3
9 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 C9H19 Nonil
C C C C C C C C CH3

10 H2 H2 H2 H 2 H2 H 2 H2 H 2 H2 C10H21 Dekil
C C C C C C C C C CH3

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 13

 Program Studi Teknologi Kimia Industri

ALK IL
Jurusan Teknik Kimia

Jumlah Struktur RM Nama

C
3 H2 H2 C3H7 Propil
C C CH3 Jumlah C Struktur RM Nama
H
Isopropil
C CH3 5 H2 H2 H2 H2 C5H11 Pentil/Amil
C C C C CH3
CH3
H 2 H2 H Isopentil
C C C CH3
Jumlah Struktur RM Nama
C CH3
CH3 Sekpentil
H2 H 2
4 H2 H2 H2 C4H9 Butil C C C CH3
C C C CH3
CH3
H2 H Isobutil
C C CH3 CH3 Neopentil
H2
CH3 C C CH3
H H2 Sekbutil
CH3
C C CH3

CH3
CH3
Tertbutil

C CH3

CH3
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 14
Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
CONTOH SOAL

1. Yang manakah bukan struktur 2-metil pentana?

B C D
A

15
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 15
 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
SIFAT–SIFAT SENYAWA
ALKANA
 Senyawa non polar Jumlah
C
Struktur TD
(°C)
 Larut dalam pelarut organik non polar 1 Metana -162
 Lebih ringan dari air (densitas <1), dengan air 2 Etana -88,5
membentuk dua lapisan 3 Propana -42
 Alkana C  4 berbentuk gas 4 Butana 0
Alkana Mr > berbentuk cair 5 Pentana 36
Alkana Mr >>> berbentuk padat
 Semakin besar jumlah atom C maka Mr molekul
semakin >, gaya dispersi tiap molekul >, titik didih
Jumlah Struktur TD
semakin tinggi C (°C)
 Alkana bercabang titik didih < alkana rantai lurus 1 Pentana 36
padanannya 2 2-metilbutana 28

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 16

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

 Alkana tidak reaktif dibandingkan dengan senyawa yang memiliki gugus fungsional.

 Reaksi Penting Alkana

1) Pembakaran

CH4 + 2O2 CO
2) Substitusi atau Penggantian2 + H2O

CH4 + atau
3) Cracking Cl2 Perengkahan
CHCl3 + HCl

C14H30 C7H16 + C7H14

17
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 17
 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
KEISOMERAN SENYAWA ALKANA
 Jumlah C : 8 atom
n-oktana
 Jumlah H : 18 atom
H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C CH3  Alkana

3-etil-2-metilpentana / 3-etil-4-metilpentana 3-etilheksana

CH3 H2 H H2 H2
H H2 H3C C C C C CH3
H3 C C C C CH3
H CH2
CH2
CH3
CH3

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 18

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
CONTOH SOAL
Gambarkan struktur molekul senyawa berikut, dan periksalah apakah senyawa tersebut
benar !
a) 6-metiloktana b) 3-metil-3-etil-4-metildekana

6-metiloktana 
3-metil-3-etil-4-metildekana 
1 1

8 10

3
4
8 6 4 2
7 5 3 1

3-metiloktana  3-etil-3,4-dimetildekana 

19
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 19
Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
REAKSI – REAKSI PADA SENYAWA
ALKANA

REACTION OF ALKANES
Since alkanes are the only family of organic molecules that have no
functional group, they undergo very few reactions

OXIDATION : 4.
3.
1. COMBUSTION HALOGENATION
CRACKING RADICAL
2. AUTOXIDATON

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 20

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

 REAKSI PEMBAKARAN

 REAKSI AUOTOOKSIDASI

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 21

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

 REAKSI KATALITIK CRACKING (PERENGKAHAN)

• Fragmentasi alkana menjadi senyawa yang lebih kecil
• Hasil dari fragmentasi merupakan senyawa hidrokarbon baru

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Catalyst
~ 500oC surface

CH2 CH2 + CH3 CH CH2

+ others + H2

22
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 22
 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

 REAKSI HALOGENASI (RADIKAL) • Tahap Inisiasi

• Tahap Propagasi
 Klorinasi Metana
• Tahap Terminasi
(CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl)

H H
Cahaya
H C H + Cl Cl H C Cl + H Cl
H H

Kereaktifan : • F2 eksplosif
• I2 tidak bereaksi
F2 >> Cl2 > Br2 >>> I2 • Cl2 dan Br2 : reaksi eksotermik

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 23

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
PEMBUATAN SENYAWA
ALKANA
 Hidrogenasi Alkena
Pt/Ni
H2C CH2 + H H H2 C CH2
H H

 Reduksi Alkil Halida (REAKSI GRINARD)

eter H2O
H3C CH2 + Mg H3C CH2 H 3C CH3
-Mg(OH)Br

Br MgBr

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 24

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

 Reduksi Alkil Halida (DENGAN LOGAM ASAM)

H
H3C CH + Zn H3C CH3 + Zn2+ + Br-

Br

 Alkil Halida (Reaksi Wurtz)

H3C CH2 + 2Na + CH3Br H3C CH2 CH3 + 2NaBr

Br

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 25

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

 Penggabungan dengan senyawa organologam

1) H3C CH2 + 2Li H3C CH2 Li + LiBr

Br
2) 2 H3C CH2 + CuBr H3C CH2 CuLi + LiBr
2

Li

3) H3C CH2 CuLi + CH3Br H 3C CH2 CH3 + H3C CH2 Cu + LiBr

2

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 26

Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
GAMES

1. SIAPKAN 1 LEMBAR KERTAS (TULIS NAMA DAN NIM)

2. BUATKAN 1 SENYAWA ALKANA C > 10 (Bercabang/NO NAME)

3. BERIKAN KERTAS TERSEBUT KE TEMAN BELAKANG KURSI

4. BERILAH NAMA SENYAWA TERSEBUT (TULIS NAMA DAN NIM)

5. BERIKAN KERTAS TERSEBUT KE TEMAN BELAKANG KURSI

6. PERIKSALAH STRUKTUR DAN NAMA SENYAWA TERSEBUT, BERI

NILAI (TULIS NAMA DAN NIM)

27
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 27
Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

SEMOGA ALLAH SWT, TUHAN YANG MAHA ESA

MEMBERIKAN KITA KEMUDAHAN DALAM
MENUNTUT ILMU

JANGAN LUPA MENGERJAKAN

SOAL-SOAL LATIHAN BERIKUT

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 28

 LATIHAN
2. Sebutan nama dari senyawa berikut :
a)

b)
1. Tentukan Jumlah, gambarkan isomer Br

struktur, dan beri nama senyawa

C6H14 c)

d)

29
Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

hexane
Chemical Formula: C6H14

2,3-dimethylbutane
Chemical Formula: C6H14

2-methylpentane
Chemical Formula:
C6H14

2,2-dimethylbutane
Chemical Formula: C6H14
3-methylpentane
Chemical Formula:
C6H14
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 30
Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

3,3,15-triethyl-9,15-dimethylheptadecane
Chemical Formula: C25H52

31
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 31
Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

Br

4-bromo-3,4-dimethylheptane
Chemical Formula: C9H19Br

32
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 32
Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

4-methyl-5-propyldecane
Chemical Formula: C14H30

33
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 33
Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

3-ethyl-3-methyl-4-propyloctane
Chemical Formula: C14H30
34
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 34
 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

H3C CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

C2H5 CH3 CH3 C2H5

?
Nama : Undekana

Dikoreksi : 2,4,6,8-tetrametilundekana

9-etil-3,5,7-trimetildodekana

35
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 35
 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

H3C CH CH2 CH CH2 CH2 CH CH3

CH3 CH2 CH3 CH3

?
Nama : Oktana

Dikoreksi : 2 etil 4 dimetil 1-etil oktana

4-etil-2,7-dimetiloktana

36
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 36
 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

CH3 CH3 CH3

H3C CH CH C CH2 CH CH CH2

CH3 CH2 CH2 CH3

CH2 CH3 CH3

7-etil-2,3,4,6-tetrametil-4-propilnonana

?
Nama : 2-etil-1,3,5,6,7-pentametil-5-propiloktana

Dikoreksi : 3-etil 4,6,7,8-tetrametil 6-propil nonana

37
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 37
~~Terima
Kasih ~~
Samarinda, 24 September 2019
38