Program Studi Teknologi Kimia Industri

Jurusan Teknik Kimia

JENIS-JENIS REAKSI
PADA SENYAWA HIDROKARBON

**Pertemuan 2**

Samarinda, 17 September 2019

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~

1
 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

REAKSI HIDROKARBON
Reaksi-reaksi pada senyawa hidrokarbon umumnya adalah reaksi
pemutusan dan pembentukan ikatan kovalen.

1.Reaksi Substitusi
2.Reaksi Adisi
3.Reaksi Eliminasi
4.Reaksi Kondensasi
5.Reaksi Oksidasi Reduksi
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 2
Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
REAKSI
SUBSTITUSI
Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian suatu atom atau gugus
atom dalam suatu molekul oleh atom atau gugus atom lain.

 Klorinasi Metana
(CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl)

H H
Cahaya
H C H + Cl Cl H C Cl + H Cl
H H

klorometana

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 3

Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

H H
Cahaya
H C Cl + Cl Cl H C Cl + H Cl
H Cl diklorometana

H H
Cahaya
H C Cl + Cl Cl Cl C Cl + H Cl
Cl Cl triklorometana

H Cl
Cahaya
Cl C Cl + Cl Cl Cl C Cl + H Cl
Cl Cl tetraklorometana
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 4
 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

 Brominasi Propana (C3H8 + Br2  C3H7Br + HBr)

hv + HBr
H3C CH2 CH3 + Br2 H3C CH2 CH2 + H3 C CH CH3

Br Br

2% 98%

 Substitusi gugus OH terhadap gugus X

KOH (aq)
H3C CH CH3 H3C CH CH3

Br OH

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 5

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

 Substitusi (Alkil Halida  alkohol)

Tahap lambat
H3C CH CH3
H3C CH CH3 + Br
Br

Tahap cepat

H3C CH CH3 + OH H3C CH CH3 + HBr

OH

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 6

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

 Substitusi gugus OH terhadap gugus X

Tahap lambat
H3C CH CH3
H3C CH CH3 + Br
Br

Tahap cepat

H3C CH CH3 + OH H3C CH CH3 + HBr

OH

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 7

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

Reaksi Substitusi Nukleofilik

H H H Cl-
..
C OH
.. -Cl- C O+
+
H Cl
H C+
H3C H3C H3C
H3CH2C H3CH2C H H3CH2C
(S)-2-Butanol Cl-

CH2CH3 H
CH3 C Cl
Cl C + H3CH2C
H H3C
(R)-2-Bromobutana (S)-2-Butanol

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 8

Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
CONTOH SOAL
1. Tuliskan persamaan reaksi subtitusi dari florinasi C2H6

2. Tuliskan mekanisme reaksi substitusi dari florinasi C2H6 menjadi senyawa

golongan alkohol (C2H5OH)

3. Lengkapi persamaan reaksi berikut :

hv
H3C CH CH3 + Br2

CH3

OH

HCl

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 9

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
REAKSI
ADISI
Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap. Reaksi adisi
merupakan reakasi penambahan atom/gugus ke dalam molekul yang
mengandung ikatan rangkap/rangkap tiga sehingga ikatan-ikatan tersebut
berubah menjadi ikatan tunggal.

 Klorinasi Etena
(C2H6 + Cl2  ClCH3-CH3Cl)

Pt/Ni
H2C CH2 + Cl Cl H2C CH2
Cl Cl

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 10

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

 Hidrogenasi Propena
Pt/Ni
H2C CH CH3 + H2 H3C CH2 CH3

 Adisi Propuna dengan Asam Klorida

H2C C CH3
HC C CH3 + HCl
Cl

 Adisi Propena dengan H2O

OH

H2C C CH3 + H 2O H3C C CH3

Cl Cl
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 11
Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

Mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik:

E+ E
C C + E Nu C C C+ C + Nu-

Intermediet
E
cepat
C C
• Jenis Reaksi Adisi Elektrofilik:
Nu
1. HX
2. X2
3. H2O

• Senyawa alkena jika direaksikan dengan HX

atau H2O mengikuti aturan Markownikoff

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 12

Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jenis reaksi adisi yang sering digunakan
Jurusan Teknik Kimia

Produk Reaksi Adisi Reaksi

H H
Alkohol Alkena (katalis asam) H3O+
C C H C C
H2O
OH
Oksidasi Hidroborasi CH3 CH3

B2H6
H2O2, OH-
OH
H H
Oksimerkurasi- Hg(OAc)2 NaBH4
C C
Demerkurasi H2O
H C C

OH
1,2-Glikol Osmonium tetraoksida OH
OsO4
K3Fe(CN)5
N OH

Oksidasi Permanganat OH

KMnO4
NaOH
OH ~~ Kimia Organik ~~
~~ Noorma Kurnyawaty 13
 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

Jenis reaksi adisi yang sering digunakan

Produk Reaksi Adisi Reaksi
Alkil Halida Hidrogenasi Elektrofilik H H
HCl
C C H C C

Cl

Peroksidasi CH3 CH3

(Hidrobrominasi) HBr
Et2O, peroksida
Br

Dihalida Halogen Elektrofilik Br

Br2
(Visinal) CH2Cl2
Br

Epoksida Oksidasi Asam Peroksi

RCO3H
O

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 14

Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
CONTOH SOAL

Tuliskan mekanisme reaksi adisi 1-butena menggunakan pereaksi :

• HCl
• Cl2
• H2O

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 15

Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
REAKSI
ELIMINASI
Reaksi eliminasi adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap. Reaksi
eliminasi ialah reaksi pelepasan molekul kecil seperti H2O atau HX dari
suatu senyawa hidrokarbon tak jenuh menjadi hidrokarbon jenuh.

 Dehidrasi Etanol
(C2H5OH  C2H4)

H2C CH2 H2SO4

H2C CH2 + H2O
H OH

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 16

Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

Reaksi Eliminasi dapat berlangsung pada senyawa alifatik, siklik, dan

aromatik

H C C C + BH + X-
B- C X

X : gugus pergi
X= Halogen, -OH, -OR

H2C CH2 Br

+ OH H2C CH2 + H2O

H

17
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 17
Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

H H H
.. H2SO4 - H2O
H3C C OH
.. + H+ H3C C OH2+ H2C C+
o
180 C
H H .. H H
Etanol H2O
..

H H

C C

H H
Etena

Reaksi Eliminasi Alkohol, dan eter memerlukan katalis

asam agar senyawa terpolarisasi dengan baik
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 18
Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

CH3 CH3 H3C H

-Br .. -Br
H3C C Br H3C C+ + H2O C C
..
H3C H
CH3 H2C H
2-Metil-1-propena

Reaksi Eliminasi Alkil Halida

19
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 19
Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
CONTOH SOAL

Tuliskan persamaan reaksi eliminasi berikut :

H2SO4 pk
H3C CH CH3
1800

OH

Alkohol
H3C CH CH3 + KOH

Br

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 20

Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
REAKSI
KONDENSASI
Reaksi kondensasi adalah reaksi penggabungan molekul menjadi satu
disertai pelepasan molekul yang lebih kecil. Reaksi kondensasi
berlangsung secara bertahap untuk membentuk molekul baru yang lebih
besar dan berada dalam kesetimbangan dengan air.

O O

A H + HO A A A + H2O

Ikatan Baru
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 21
Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

 Pembentukan Polipeptida
Ikatan Baru = Ikatan Peptida
R O R O R O O

H
H2N C C OH + H2N C C OH H2N C C N CH2 C OH

H H H + H2O

 Pembentukan Nylon
Ikatan Baru
O O

H
H2N CH2 NH + H C CH2 COOH N C + H2O
4 4

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 22

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

 Mekanisme kondensasi Aldol

Step 1
H
OH
H2C C H H2C C H H2C C H

O O O

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 23

Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

Step 2
O O O

H2 C C H + H3C C H H3 C CH CH2 C H

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 24

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

Step 3
O O OH O
H

H3C CH CH2 C H + O H3C CH CH2 C H

H

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 25

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

Step 4
OH O O

H
H3C CH CH C H H3C C CH C H + H2O
OH
H

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 26

Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

27
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 27
Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
CONTOH SOAL

1. Tuliskan mekanisme reaksi kondensasi propanal (H 5C2-CHO)

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 28

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
REAKSI OKSIDASI DAN
REDUKSI
Reaksi oksidasi pada senyawa hidrokarbon adalah reaksi dengan senyawa
yang bersifat sebagai oksidator seperti O2, O3, KMnO4. Senyawa yang
dioksidasi mengalami penambahan biloks atau penambahan oksigen
 Oksidasi Metana
(CH4 + O2  CO2 + H2O)

Reaksi oksidasi pada senyawa hidrokarbon adalah reaksi dengan senyawa

yang bersifat sebagai reduktor seperti H2.

 Reduksi Etena
(C2H4 + H2  C2H6)
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 29
Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

Oksidasi

Alkana – Alkena – Alkuna – Alkohol – Aldehid – As. Karboksilat

OH COH COOH

Reduksi

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 30

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

 Oksidasi etanol
O
KMnO4
H3C CH2 OH H3C C H
H+

 Reduksi Etuna
Pt
HC CH H3C CH3

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 31

Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
CONTOH SOAL

1. Tuliskan persamaan reaksi oksidasi butanal menjadi asam butanoat !

2. Tuliskan persamaan reaksi reduksi propuna menjadi propana !

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 32

Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia

SEMOGA ALLAH SWT, TUHAN YANG MAHA ESA

MEMBERIKAN KITA KEMUDAHAN DALAM
MENUNTUT ILMU

JANGAN LUPA MENGERJAKAN

TUGAS BERIKUT

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 33

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
TUGAS
• Carilah 3 contoh reaksi dari jurnal ilmiah
• Dibuat dalam bentuk PPT
• Hanya 5 slide yang terdiri dari pembuka, 3
reaksi, dan penutup • Kel 1 : Substitusi
• Referensi jurnal dituliskan • Kel 2 : Adisi
• Dikirim maksimal hari Minggu, 22 September • Kel 3 : Eliminasi
2019 pukul 00.00 WITA • Kel 4 : Kondensasi
• Dikirim melalui satu email perwakilan • Kel 5 : Oksidasi-Reduksi
kelompok
• Dikirim ke noormakurnyawaty@polnes.ac.id
• Good Luck 

~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 34

 Program Studi Teknologi Kimia Industri
Jurusan Teknik Kimia
CONTOH

Reaksi Substitusi

Zhang, X., Ren, J., Tan, S. M., Tan, D., Lee, R., Tan, C., 2019, An enantioconvergent
halogenophilic nucleophilic substitution (SN2X) reaction, Science, 363(6425), 400–
404.

35
~~ Noorma Kurnyawaty ~~ Kimia Organik ~~ 35
~~Terima
Kasih ~~
Samarinda, 17 September 2019
36