AMINA

 Senyawa yang mengandung gugus NH2

 Strukrur : RNH2
 Jenis : Amina primer (1o)
Amina sekunder (2o)
Amina tersier (3o)
R N H R N H R N R''

H R' R'
amina 1 amina 2 amina 3
Tata Nama
 Amina alifatik sederhana dinamakan
dengan gugus alkil yang terikat pada
atom N dan diberi akhiran amin.
CH3 H

CH3 CH CH2 NH2 CH3 CH2 N CH CH3

CH3
isobutilamin etilisopropilamin
1 2
CH3 CH2 N CH CH3

CH2 CH3
trietilamin
3
Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai
substituen, maka dinamakan gugus amino

O
NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C
OH

2-amino etanol asam- 3-amino propanoat

COOH

NH2
asam -p-aminobenzoat
asam -4-aminobenzoat
Tata Nama :

 Jika atom N mengikat 4 gugus

hidrokarbon akan bermuatan positif
dan dikenal sebagai ion ammonium
kuartener
CH3 CH3
+ - + -
CH3 N CH3 Cl CH3 N CH3 OH

CH3 CH3
tetrametil ammonium klorida tetrametil ammonium hidroksida
Tata Nama :

 Senyawa yang mengandung gugus –

NH2 pada cincin benzena dinamakan
sebagai derivat anilin.
NH2 NH2 NH2
CH3

anilin O CH3 o-metilanilin

p-metoksianilin (o-toluidin)
(p-anisidin)
 Tata Nama :
 Senyawa siklis dimana satu atom C atau
lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi
nama khusus sebagai heterosiklik amina.
N
N
N N N
N N
N N
H H CH3
H H
piperidin pirrolidin N-metilpirrolidin piridin pirimidin pirrol imidasol
2 2 3
 Latihan soal:

Tulislah struktur dan termasuk amina 1o, 2o , 3o

1. Etil propilamina 2. etil metil isopropilamina

3. 2-aminobutanal, 3. 3-amino-2-pentanon
4. β-amino metil propionat
5. m-hidroksi anilin 6. p-isopropil anilin
7. dimetil isopropil amonium bromida
8. etil metil propil amonium iodida
Sifat-Sifat Fisik Amina :
 Amina 1 dan 2 bersifat polar karena
mampu membentuk ikatan hydrogen
intermolekuler.  

N H N

 Larut dalam air karena mampu

membentuk ikatan hidrogen dengan
air.

 Ikatan hidrogen N

H

<

O H
 Sifat Basa Amina dalam larutan
Berair

Amina Asam konjugasi pKa

NH3 NH4+ 9.3
CH3CH2NH2 CH3CH2NH3+ 10.8

CH3CH2NH3+ merupakan asam lemah dibandingkan

dengan NH4+ sehingga CH3CH2NH2 merupakan basa
kuat jika dibandingkan dengan NH3.
Sifat Basa Amina dalam larutan Berair

Amina Asam konjugasi pKa

NH3 NH4+ 9.3
CH3CH2NH2 CH3CH2NH3+ 10.8
(CH3CH2)2NH (CH3CH2)2NH2+ 11.1
(CH3CH2)3N (CH3CH2)3NH+ 10.8
Sifat Basa Amina dalam larutan Berair

Amina Asam konjugasi pKa

NH3 NH4+ 9.3
CH3CH2NH2 CH3CH2NH3+ 10.8
(CH3CH2)2NH (CH3CH2)2NH2+ 11.1
(CH3CH2)3N (CH3CH2)3NH+ 10.8
C6H5NH2 C6H5NH3+ 4.6
Sifat basa pada Arilamina

•• ••
N H2 + H OH  Anilin distabilkan oleh
••
konjugasi elektron
bebas dari Nitrogen
dengan sistem p ring
benzena
 Stabilisasi hilang ketika
pasangan elektron
+ –• •• bebas pada N
N H3 + • OH terprotonasi.
••
 Sifat basa pada Arilamina

Adanya penambahan sifat delokalisasi menyebabkan difenilamina

lebih lemah basanya dibandingkan anilin dan trifenilamina lebih
lemah sifat basanya dibandingkan difenilamina

C6H5NH2 (C6H5)2NH (C6H5)3N

Kb 3.8 x 10-10 6 x 10-14 ~10-19

 Sifat basa pada Arilamina

X NH2 X NH3+

X pKb pKa
H 9.4 4.6
CH3 8.7 5.3
CF3 11.5 2.5
 O 2N 13.0 1.0
 p-Nitroanilin

•• • –• •• •
O• •O •
+ •• +
N NH2 N+ NH2
•• O •• •• O ••
– •• – ••
 Anilin lebih basa 3800 kali dibandingkan p-nitroanilin
 Anilin lebih basa 1,000,000,000 kali lebih basa
dibandingkan 2,4-dinitroanilin.
 Amina heterosiklik

•• Lebih basa daripada

N N
••
H
piperidin piridin
Kb = 1.6 x 10-3 Kb = 1.4 x 10-9
(alkilamina) (arilamina)
Pembuatan Amina

1. Alkilasi amonia dan amina

Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)
H
NH3 + CH3Cl -
CH3 N H Cl

H
metilammonium klorida

CH3NH3+ + NH3 CH3NH2 + NH4+

metil amin
 2. Reduksi gugus nitro
Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro
aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl
atau gas H2/Pt atau Ni.
NO2 NH2

+ 3 Zn + 6HCl + 3 ZnCl2 + 2 H2O

Cl Cl
NO2 NH2

Pt/Ni
+ 3 H2 + 2 H2O

CO2H CO2H
asam p-aminobenzoat
 3. Reduksi Amida
 Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan
cara mereduksi senyawa amida dengan
katalis logam atau LiAlH4.
O
LiAlH4
CH3CH2 C CH3CH2CH2NH2
NH2 H2O
propilamin

O
O
NH2 C (CH2)4 C + 4H2 NH2CH2 (CH2)4 CH2NH2
NH2
1, 6 heksadiamin
Beberapa Reaksi Amina :
 Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester,
klorida asam, anhidrida asam menghasilkan
amida.
O O
CH3 C + CH3NH2 CH3 C + C2H5OH
OC2H5 NH CH3
N - metilasetamida

NH2
O
O
CH3 C + CH3 C NH + HCl
Cl
N - fenilasetamida

O O O
CH3 C O C CH3 + CH3NH2 CH3 C NH2 CH3 + CH3CO2H
anhidrida asam N - metilasetamida
Beberapa Reaksi Amina :
 Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa
menghasilkan garam ammonium, sedang
amina 2 dengan HNO2 menghasilkan
nitrosamina.
CH3
H
CH3 N CH3 + HONO CH3 +N H O N O

CH3
trimetil ammonium nitrit

CH3 NH + H O N O CH3 N N O + H2O

CH3 CH3
N - nitrosodimetil amin
 Etil asetat + propilamina
 Propanoil klorida + p-metoksi anilin
 Anhidrida asetat + propilamina
 Propil amin + HONO
 Dietilamin + HONO