STEREOKIMIA ALKANA DAN

SIKLOALKANA
KEREAKTIFAN DAN REAKSI SENYAWA ORGANIK I

NANA MISROCHAH, S.Si., M.Pd.

PENGERTIAN
• Stereokimia adalah studi mengenai molekul-
molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni
bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul
ditata dalam ruangan satu relatif terhadap
yang lain
Stereokimia Alkana & Sikloalkana
Konformasi, Adalah perbedaan
susunan atom-atom yang
dihasilkan dari perputaran
pada sumbu ikatan tunggal.
Dan konformasi spesifik disebut
konformer.
Isomer
Konformasi
Proyeksi pelana Proyeksi
kuda Newman
H
H H
H H
Rotasi Rotasi 60o

H H HH H
H
H
stagger Eclip
d s
Konformasi Sikloalkana : Teori Tegangan
Bayer
Adolf von Baeyer Bentuk geometri karbon
tetrahedral, dengan sudut 109o. Selain cincin-5 dan
cincin-6 akan berada dalam tegangan sudut yang
besar
Tetrahedral
109 o

49o 19o 1o

60o
108o
90o

siklopropana siklobutana siklopentana

tegangan sudut paling besar reaktive paling stabil
(paling reaktive)
 Konformasi lingkar lima dan enam

Siklopentana Sikloheksana

H
H 4 1
2 3 4 H 6
H 5 H
H
3 2
5 H
H 2 H
3 1 5 6
H
H Bentuk perahu
4 H
1

Bentuk Kursi

B e rg a r i s t e b a l m e n u n j u k k a n
pandangan mendekati pengamat

Kestabilan Sikloheksana menyerupai siklopentana, karena

sikloheksana tidak berbentuk flat ( Ernst Mohr), melainkan berbentuk
tiga dimensi seperti di atas.
Bentuk perahu tidak stabil karena ada tegangan pada posisi 1,4 dan
akan berubah kekonformasi kursi yang lebih stabil.
Substituen Ekuatorial dan Aksial
• Konformasi yang paling stabil dari atom-atom
karbon sikloheksana adalah bentuk kursi.
• Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat
dua atom hidrogen.
• Ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam
bidang cincin secara kasar. Hidrogen ini disebut
hidrogen ekuatorial
• hidrogen yang tegak lurus dengan bidang
disebut hidrogen aksial.
• Tiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu
atom hidrogen ekuatorial satu hidrogen aksial.
 ax
ax
eq
ax
flip eq eq

ax
eq eq
ax sumbu cicin
ax eq
enam hidrogen axial (sejajar dengan enam hidrogen equatorial (seputar
sumbu cincin) cincin)
Jika cincin diputar maka yang semula axial akan menjadi
equatorial, demikian pula sebaliknya.
ax
ax

3 ax eq 1
2
eq eq
eq eq
5 6
4 ax
eq
ax
ax
Sikloheksana Terdisubstitusi

• Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans,

bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom.
• Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer
geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-
diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing
isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi.
• Sebagai contoh senyawa cis-1,2- dimetilsikloheksana
dan trans-1,2-dimetilsikloheksana
 Trans 1,2-dimetilsikloheksana
H
H
CH3

H H
CH3
CH3 CH3

aksial, ekuatorial (a,e) ekuatorial, aksial (e,a)

Cis 1,2-dimetilsikloheksana
 Isomer cis & trans
H H

H trans-1,2-dimetilsikloheksana
H paling stabil e-e karena :
H H - gugus meruah stabil pada posisi e
- jarak antar gugus paling jauh sehingga gaya tolak minimum
H
H3C H
CH3

H H

H H

H H
H cis-1,3-dimetilsikloheksana
H paling stabil e-e karena :
- gugus meruah stabil pada posisi e
- jarak antar gugus paling jauh sehingga gaya tolak minimum
H
H3C CH3
H

H H
Konformasi Senyawa
Rantai Terbuka
• Dalam suatu molekul rantai terbuka, atom-atomnya
memiliki peluang tak terhingga jumlah
penataan/posisinya di dalam suatu ruang.
• Gugus-gugus fungsi yang terikat pada ikatan karbon-
karbon dalam senyawa alkana dapat berotasi dengan
bebas mengelilingi ikatan tersebut
• Pengaturan posisi atom yang bervariasi/berbeda-
beda yang diakibatkan oleh rotasi ini disebut
konformasi
• Untuk menggambarkan konformasi, digunakan tiga
jenis rumus yaitu :
1. Rumus dimensional
2. Rumus bola-dan-pasak
3. Proyeksi Newman
Gambaran mengenai molekul berdimesi tiga
Rumus Baji
H H Rumus Kuda - Kuda
H
C C

H H
ikatan keatas bidang (mendekati pembaca)
ikatan kebawah bidang (menjauhi pembaca)

Proyeksi Fischer Proyeksi Newman

H H

H C H H C H

H C H H C H

H H
14
• Proyeksi Newman adalah pandangan ujung ke ujung
dari dua atom karbon saja dalam molekul itu,
sementara ikatan antar karbon tidak terlihat.
• Ketiga ikatan dari karbon depan tampak menuju
pusat proyeksi sementara ketiga ikatan dari karbon
belakang hanya tampak sebagian.
Contoh molekul yang digambarkan dengan 3
jenis rumus ini adalah 3-kloro-1-propanol
 H HH
H H
60O tolakan minimum 120O
H
H H H H
H tolakan maksimum
H
Konformasi goyang Konformasi eklips

eklips
eklips

goyang goyang goyang

 CH3 CH3
H H CH3 CH3
H3C H CHCH
3 3
H CH3 CH3

H H H
H H H
H3C H H H
CH3 H H H H
H H H CH3
Goyang anti H H
Eklips Goyang kaku
energi terendah Eklips Goyang kaku
(b) (gauche) Eklips
(a) energi tertinggi (gauche)
(c) (d) (f)
(e)
d

b f

c e

a
TERIMA KASIH
ANY QUESTIONS?