mekanisme reaksi substitusi elektrofilik dan nukleofilik pada senyawa alifatis dan aromatik.

Kenukleofilan Ukurran kemampuan suatu pereaksi untuk menyebabkan terjadinya suatu reaksi subsitusi. Ukuran kemampuan pereaksi dalam memberikan elektron. Penting untuk substitusi. Makin kuat nukleofil substitusi lebih terjadi. Urutan kenukleofilan dari rendah ke kuat H2O. ROH. Cl- Br- OH- OR- I- CNMekanisme reaksi SN1 Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH Terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t-butil bromida dengan air.

Mekanisme reaksi SN2

Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti -OH, -CN, CH3O-. Serangan dilakukan dari belakang. Untuk lebih jelas, perhatikan contoh reaksi mekanisme SN2 bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini.

Mekanisme reaksi SN1

Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H 2O, CH3CH2OH Terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t-butil bromida dengan air. Tahap 1.

Tahap 2.

Tahap 3.

Reaksi SN1 antara molekul A dan nukleofil B memiliki tiga tahapan: 1. Pembentukan sebuah karbokation dari A dengan pemisahan gugus lepas dari karbon; tahap ini berjalan dengan lambat dan reversibel[4]. 2. Serangan nukleofilik: B bereaksi dengan A. Jika nukleofil tersebut adalah molekul netral (contoh: pelarut), tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini selesai. Jika pelarutnya adalah air, maka zat antaranya adalah ion oksonium. 3. Deprotonasi: Penyingkiran proton pada nukleofil yang terprotonasi oleh ion ataupun molekul di sekitar.

Diagram perubahan energy reaksi SN 1

Diagram perubahan energy reaksi SN 2

Reaksi SN1 antara molekul A dan nukleofil B memiliki tiga tahapan: 1. Pembentukan sebuah HYPERLINK