Kenukleofilan Ukurran kemampuan pereaksi dalam memberikan elektron. Penting untuk substitusi.

Makin kuat nukleofil substitusi lebih terjadi. Urutan kenukleofilan dari rendah ke kuat H2O. ROH. Cl- Br- OH- OR- I- CNCatatan penting: Alkil halida primer: SN 2 lebih utama, E2 reaksi lambat Alkil halida sekunder: bisa semua reaksi; SN2 dan E2 (utama); SN1 dam E1 (sampingan) Alkil halida tersier: E2 utama, dengan basa kuat OH- dan ORSedangkan SN1 dan E1 sampingan, dengam basa lemaj H2O dan ROH) Halida Alilik dan Benzilik: SN1 (dengan nukleofil lemah) dan SN2 (dengan nukleofil agak kuat)
Reaksi Substitusi Reaksi Substitusi Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom senyawa hidrokarbon oleh atom senyawa lain. Reaksi substitusi pada umumnya terjadi pada senyawa jenuh (alkana). Alkana dapat mengalami reaksi substitusi dengan halogen. Reaksi substitusi juga dapat diartikan sebagai reaksi dimana berlangsung penggantian ikatan kovalen pada suatu atom karbon. Reagensia pengganti dan gugus lepas yang meninggalkan substrat dapat berupa nukleofil atau elektrofil (atau radikal bebas). Secara umum, reaksinya dapat dinyatakan sebagai berikut: R-H Alkana Reaksi secara umum: + X2 RX + HX asam klorida

halogen

haloalkana

Contoh:

CH3-CH3 (g) + Cl2 (g) CH3-CH2-Cl (g) + HCl (g) Etana gas klor kloroetana asam klorida

Reaksi Substitusi Pada Senyawa Alifatik Para pakar Kimia Organik fokus perhatiannya banyak ditujukan pada reaksi substitusi nukleofilik pada sistem alifatik. Hasil-hasil penelitian dalam bidang ini telah memberikan sumbangan yang besar terhadap kemajuan sintesis organik dan mekanisme reaksi. Nukleofil sendiri sinonim dengan basa Lewis, adalah suatu spesies netral atau anion yang mempunyai pasangan elektron bebas yang berada dalam orbital molekuler berenergi tinggi. Reaksi nukleofil dapat digolongkan menjadi reaksi nukleofi 1 (SN1), reaksi nukleofil 2 (SN2). Mekanisme substitusi nukleofilik Pada dasarnya terdapat 2 mekanisme substitusi nukleofilik yaitu : Reaksi nukleofil 2 (SN 2) Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-L. Pada satu keadaan (keadaan peralihan) nukleofil dan gugus bebas keduanya berasosiasi dengan karbon dimana substitusi terjadi. Pada saat gugus bebas membawa serta elektronnya nukleofil memberikan pasangan elektron lain. Lambang 2 digunakan untuk mekanisme kerja ini sebab reaksi ini adalah bimolekuler atau dua molekul, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam 2 tahap kunci (memang hanya satu-satunya tahap) dalam mekanisme reaksi. Adapun cara mengetahui suatu nukleofil dan substrat bereaksi dengan mekanisme SN2 yaitu : 1. Karena nukleofil dan substrat terlibat, kecepatan reaksi bergantung pada konsentrasi kedua pereaksi tersebut. Reaksi ion hidroksida dengan etil bromide adalah salah satu contoh reaksi SN2. Jika konsentrasi basa (OH-) dilipat duakan, kita dapati bahwa reaksi berjalan dua kali lebih cepat.Hasil yang sama diperoleh jika konsentrasi etil bromide di lipatduakan. Akan kita lihat segera bahwa sifat kecepatan reaksi begini tidak terdapat pada proses SN1. 2. Reaksi terjadi dengan pembalikan(inverse) konfigurasi. misalnya, jika kita mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)-2-butanol. ion hidroksida harus menyerang dari belakang ikatan C-Br. Pada saat substitusi terjadi, ke tiga gugus yang melekat pada karbon sp3 membalik. Jika OH menempati kedudukan yang samadengan Br, tentu (R)-2-butanol yang akan diperoleh.

jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau gugus primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan reaktivitas jika kita menggambarkan mekanisme SN2. Di bagian belakang karbon, tempat penggantian terjadi, keadaannya akan semakin berdesakan apabila gugus alkil yang melekat pada karbon yang membawa gugus pergi semakin banyak, sehingga reaksinya menjadi lambat. Mekanisme SN1 mekanisme SN1 adalah proses dua tahap. pada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus bebas putus, atau substrat terurai. electron electron ikatan terlepas bersama dengan gugus bebas, dan terbentuklah ion karbonium. pada tahap kedua, yaitu tahap cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk hasil. Pada mekanisme SN1 substitusi terjadi dua tahap. Lambang 1 digunakan sebab pada tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. tahap ini tidak melibatkan nukleofil sama sekali. dikatakan, bahwa tahap pertama bersifat unimolekuler. Adapun cara mengetahui suatu nukleofil dan substrat bereaksi dengan mekanisme SN2 yaitu : 1. kecepatan reaksi tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan adalah tahap pertama nukleofil tidak terlibat. Setelah tahap ini terjadi, ion karbonium bereaksi dengan nukleofil. 2. Jika karbon yang membawa gugus bebas bersifat kiral, reaksi mengakibatkan hilangnya aktivitas optic (yaitu, rasemisasi). Pada ion karbonium, hanya ada tiga gugus yang melekat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk datar. 3. Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN1, reaksi berlangsung cepat jika R merupakan struktur tersier, dan lambat jika R adalah struktur primer. Reaksi SN1 berlangsung melalui ion karbonium, sehingga urutan kereaktifannya sama dengan urutan kemantapan ion karbonium. Reaksi bergantung lebih cepat jika ion karbonium lebih mudah terbentuk. Jadi, reaksi substitusi nukleofilik terdiri dari dua jenis yaitu substitusi nukleofilik bimolekuler (Sn-2) dan substitusi nukleofilik unimo-lekuler (Sn1). Reaktan yang lazim digunakan untuk reaksi substitusi nukleofilik adalah organo halida karena ion halogen (X") adalah mempakan nukleofil yang sangat lemah (gugus pergi) yang baik.

http://pharmacyhaluoleo.blogspot.com/2011/07/reaksi-substitusi.html

PERBANDINGAN MEKANISME SN1 DAN SN2

S N2 Stuktur Halida Primer atau CH3 sekunder tersier Stereokimia Terjadi Kadang kadang Tidak Pembalikan

S N1

Tidak Kadang kadang Terjadi Rasemisasi

Nukleofil

Kecepatan bergantung pada konsentrasi nukleofil, mekanisme memilih nukleofil anion Kecepatan sedikit dipengaruhi kepolaran pelarut

Kecepatan tidak bergantung pada konsentarsi nukleofil, mekanisme memilih nukleofil netral Kecepatan sangat dipengaruhi kepolaran pelarut

Pelarut

ALIFATIK DAN AROMATIK

Senyawa Aromatic adalah senyawa organic yang memiliki gugus fenil. Senyawa Aromatik bersifat karsinogenik genetoxic, yang tidak ada batas aman untuk terkena risiko kanker. Contoh dari senyawa Aromatik adalah Benzena. Sedangkan senyawa Alifatik adalah senyawa organic yang tidak memiliki gugus fenil. Senyawa alifatik umumnya mudah terbakar sehingga sering digunakan sebagai bahan bakar. Contoh dariSenyawa Alifatik adalah Metana dan Asetilen. Perbedaan dari kedua senyawatersebut terletak pada ada tidaknya gugus fenil. Dalam kimia, gugus fenil adalah salah satu gugus fungsional pada suatu rumus kimia. Rumusnya adalah -C6H5. Pada gugus ini, enam atom karbon disusun pada struktur cincin siklik. Cincin ini bersifat sangat stabil, dan merupakan bagian dari kelompok senyawa aromatik. Cincin fenil bersifat hidrofobik (menolak air) dan hidrokarbon aromatik. Gugus ini dapat ditemukan di banyak senyawa organik. Cincin ini diperkirakan diturunkan dari benzene.

Hidrokarbon dapat diklasifikasikan menurut macam-macam ikatan karbon yang dikandungnya. Hidrokarbon dengan karbon-karbon yang mempunyai satu ikatan dinamakan hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon dengan dua atau lebih atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua atau tiga dinamakan hidrokarbon tidak jenuh. Hidrogen dan senyawa turunannya, umumnya terbagi menjadi tiga kelompok besar yaitu: 1. Hidrogen alifatik terdiri atas rantai karbon yang tidak mencakup bangun siklik. Golongan ini sering disebut sebagai hidrokarbon rantai terbuka atau hidrokarbon siklik. Contoh hidrokarbon alifatik yaitu : C2H6 (etana) CH3CH2CH2CH2CH3 (pentana) 2. Hidrokarbon alisiklik atau hidrokarbon siklik terdiri atas atom karbon yang tersusun dalam satu lingkar atau lebih. 3. Hidrokarbon aromatik merupakan golongan khusus senyawa siklik yang biasanya digambarkan sebagai lingkar enam dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap bersilihganti. Kelompok ini digolongkan terpisah dari hidrokarbon asiklik dan alifatik karena sifat fisika dan kimianya yang khas Sebagai hidrokarbon jenuh, semua atom karbon dalam alkana mempunyai empat ikatan tunggal dan tidak ada pasangan elektron bebas. Semua elektron terikat kuat oleh kedua atom. Akibatnya, senyawa ini cukup stabil dan disebut juga parafin yang berarti kurang reaktif.

Hidrokarbon alifatik berasal dari minyak bumi sedangkan hidrokarbon aromatik dari batu bara. Semua hidrokarbon, alifatik dan aromatik mempunyai tiga sifat umum, yaitu tidak larut dalam air, lebih ringan dibanding air dan terbakar di udara. http://riskamamel21.blogspot.com/2012/06/alifatik-dan-aromatik.html Alifatik dan Aromatik Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana. Dari namanya, senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen dan atom karbon. Dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui senyawa hidrokarbon, misalnya minyak tanah, bensin, gas alam, plastik dan lainlain. Sampai saat ini telah dikenal lebih dari 2 juta senyawa hidrokarbon. Untuk mempermudah mempelajari senyawa hidrokarbon yang begitu banyak, para ahli mengolongkan hidrokarbon berdasarkan susunan atom-atom karbon dalam molekulnya. Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh. - Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana. Contoh senyawa hidrokarbon alifatik jenuh:

- Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna. Contoh senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh:

- Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik. senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup.

 Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk rantai benzena.

http://sahri.ohlog.com/senyawa-hidrokarbon.oh84970.html

Dalam kimia, khususnya kimia organik, senyawa yang terbentuk dari ikatan karbon dan hidrogen terbagi menjadi dua bagian, yaitu senyawa siklik dan senyawa alifatik. Alifatik (bahasa Yunani: aleiphar, berarti minyak atau lemak) adalah senyawa organik yang tidak mempunyai gugus fenil (bahasa Inggris: aromatic ring).[1] Senyawa alifatik dapat berupa: siklik (bahasa Inggris: cyclic), seperti sikloheksana asiklik, seperti heksana

atau: jenuh, seperti heksana tak jenuh, seperti heksena Pada senyawa alifatik, atom karbon dapat saling mengikat dalam bentuk rantai lurus bercabang maupun bercabang, atau cincin non aromatik (alisiklik), dengan ikatan tunggal, ganda dan tiga ikatan kovalen. Ikatan kovalen dapat mengikat unsur lain selain hidrogen, antara lain oksigen, nitrogen, belerang, klor. Pada umumnya senyawa alifatik mudah terbakar (bahasa Inggris: flammable) sehingga sering digunakan sebagai bahan bakar, seperti metana untuk bahan bakar kompor dan asetilen untuk pengelasan (bahasa Inggris: welding). [sunting]

Contoh senyawa alifatikEtana Isobutana atau 2-metil-propana Senyawa Aromatic adalah senyawa organic yang memiliki gugus fenil. Senyawa Aromatik bersifat karsinogenik genetoxic, yang tidak ada batas aman untuk terkena risiko kanker. Contoh dari senyawa Aromatik adalah Benzena. Sedangkan senyawa Alifatik adalah senyawa organic yang tidak memiliki gugus fenil. Senyawa alifatik umumnya udah terbakar sehingga sering digunakan sebagai bahan bakar. Contoh dari Senyawa Alifatik adalah Metana dan Asetilen. Perbedaan dari kedua senyawa tersebut terletak pada ada tidaknya gugus fenil. Dalam kimia, gugus fenil adalah salah satu gugus fungsional pada suatu rumus kimia. Rumusnya adalah C6h5 .Pada gugus ini, enam atom karbon disusun pada struktur cincin siklik. Cincin ini bersifat sangat stabil, dan merupakan bagian dari kelompok senyawa aromatik. Cincin fenil bersifat hidrofobik (menolak air) dan hidrokarbon aromatik. Gugus ini dapat ditemukan di banyak senyawa organik. Cincin ini diperkirakan diturunkan dari benzena .