PRODUKSI ANILIN DENGAN PROSES HIDROGENASI DAN PERHITUNGAN HEAT LOSS

Oleh : 1. Elisabeth S Wau 2. Romian Siska 3. Desta Herfian !. "u#i $ubrika 5. Risna Sari De%i 03101003025 03101003077 031010030 0310100310 03101003117

Mata kuliah Do !n P!nga uh

: Rancangan Pabrik : Ir" H" A" R" #achr$ M"!ng

TEKNIK KIMIA #AKULTAS TEKNIK UNI%ERSITAS SRI&I'A(A )*+,

-A- I PENDAHULUAN +"+" Latar -!lakang Di #alam era in#ustrialisasi saat ini anilin mem&un'ai &eranan &entin( #an ban'ak #i(unakan seba(ai )at &e%arna #an karet sintetis #alam #unia in#ustri. *nilin meru&akan salah satu sen'a%a interme#iate 'an( #i(unakan se+ara luas #i berba(ai in#ustr' kimia #e%asa ini, karena itu kebutuhan akan anilin akan menin(kat #ari tahun ke tahun se-alan #en(an &ro(ram &emerintah #alama &en(emban(an in#ustr' hilir #imana kebutuhann'a baru #a&at #i&enuhi #en(an in&ort #ari .e(ara/ne(ara ma-u se&erti 0e&an(, *merika serikat, 1orea, 2el(ia, 3n((ris, *ustralia, #an 0erman. 1ebutuhan anilin #i #unia men(alami &enin(katan sebesar !,45 #ari 2,117 milion &on#s #i tahun 200! men-a#i 2,210 million &on#s #i tahun 2005 #an men(alami &enin(katan !,25 sam&ai tahun 2006. 7%%%.the/inno8ation/ (rou&.+om9 Se#an(kan 3n#onesia sen#iri, &a#a tahun 2006 men(im&or anilin se-umlah 24.622,2 ton #an &a#a tahun 2015 #i&erkirakan se-umlah 31,32! ton. *nilin tersebut ban'ak #i(unakan #iberba(ai in#ustri. Den(an &ertimban(an karena anilin #a&at lebih mu#ah #an ekonomis #alam &ro#uksin'a #an #alam &erlakuan &retreatmentn'a lebih sin(kat &rosesn'a. Dan berba(ai ma+am &roses 'an( telah #ikemban(kan untuk &roses &embuatan anilin, se&erti : animasi +hloroben)en #an re#uksi fasa +air, #an untuk makalah ini 'an( akan #ibahas a#alah &roses &embuatan anilin #en(an +ara re#uksi fasa +air 'an( berfokus &a#a &roses hi#ro(enasi nitroben)ene, selain itu &roses ini sesuai #en(an stu#i kasus 'an( #iberikan. +")" Tu.uan :u-uan &embuatan makalah ini : 1. ;ntuk memenuhi tu(as mata kuliah <lant #i semester =33. 2. *(ar &emba+a #a&at men(etahui &roses &embuatan anilin #en(an +ara hi#ro(enasi nitroben)ene.

3. *(ar &emba+a #a&at men(etahui &erban#in(an &roses/&roses &a#a &ro#uksi anilin. !. *(ar &emba+a #a&at men(etahui +ara &erhitun(an ka&asitas &anas #ari &ro#uksi anilin #en(an bebera&a 8ariable 'an( #iketahui.

-A- II TIN'AUAN PUSTAKA )"+" Nitrob!n/!n .itroben)en a#alah suatu )at +air ber%arna kunin( mu#a, berbau buah ba#am &ahit. Sen'a%a ini bera+un terutama #alam kea#aan ua&. 0enis reaksin'a a#alah substitusi 'an( mu#ah #ari h'#ro(en &a#a ben)ene #en(an (u(us nitro #ari reaksi antara asam sulfat #an asam nitrat. <a#a sen'a%a nitroben)en ter#a&at bahan #asar ben)en 'an( mana ben)en itu sen#iri a#alah sen'a%a siklik #en(an atom karbon 'an( 'an( salin( men(ikat #an ikatan ran(ka& terkon-u(asi. 1eistime%aan a#alah kemanta&aan 'an( tin((i #ari sistem siklik &a#a ben)ene #an turunann'a. Salah satu turunan #ari ben)en a#alah nitroben)en #en(an rumus molekuln'a : >4H5.O2 atau >4H5.OO. .itroben)en sen#iri #a&at #isubstitusi. <a#a &roses ini subtitusi elektrofilik #ari .O2 atau (u(us nitro #i&eroleh #ari &enarikan aoir &a#a H.O3 &ekat oleh asam sulfat &ekat. <a#a &embuatan nitroben)en ini suhu harus #i-a(a 55 o>. *#a kemun(kinan larutan 'an( ter#iri #ari ++am&uran asam sulfat, asam nitrat &ekat #an ben)ene akan bereaksi sem&urna &a#a suhu tersebut. Sebalikn'a bila suhu ti#ak #i-a(a 55o> atau malah melebihi #ari 55o> maka kemun(kinan akan terbentuk #initroben)ene +am&uran atau akan mele#ak serta -ika suhun'a #iba%ah 55o> atau terlalu ke+il maka nitroben)ene ti#ak akan terbentuk. Dan kemun(kinan larutan ter#iri #ari H2SO!, H.O3 #an ben)en ti#ak akan bereaksi sem&urna. <a#a sintesis nitroben)ene ini &rinsi& utaman'a a#alah: 19 29 .itrasi 'aitu menera&kan suatu reaksi 'an( melibatkan &emasukan (u(us nitro ke#alam sebuah molekul. Substitusi elektrofilik 'aitu &en((antian salah satu atom atau (u(us lain. 2iasan'a 'an( #i(unakan seba(ai &elarut a#alah ben)en, #isam&in( itu #alam sen'a%a ini, ti#ak a#a atom nitro(en 'an( #a&at #i(anti oleh lo(am se&erti sen'a%a nitriolifatik &rimer #an sekun#er, karena #isini (u(us nitro terikat se+ara tersier. *rtin'a, &a#a karbon 'an( men(ikat (u(us nitro ini ti#ak a#a hi#ro(en. Sen'a%a ini #a&at #isulin( tan&a ter-a#in'a &en(uraian, karena (u(us nitro san(at

kuat ikatann'a. .itroben)ene ? 7>4H5.O29 ? Se+ara umum #i(unakan #alam &embuatan aniline #an )at a#itif &a#a karet seba(ai anti/oksi#an 7men+e(ah oksi#asi9. 1atalis silika mo#ifikasi kom&lek ini se#an( #alam &en(u-ian aktifitas katalitikn'a #alam reaksi &embuatan anilin #ari nitroben)en #an akan #iban#in(kan #en(an katalis timah. $en-a#i &elo&or untuk bahan kimia in#ustri, &en((unaan utaman'a a#alah #alam &embuatan &erintis polyurethane. Se&erti amina 8olatil keban'akan, ia memiliki bau 'an( a(ak ti#ak men'enan(kan #ari ikan busuk. 3ni mu#ah men'atu, terbakar #en(an n'ala a&i berasa& karakteristik sen'a%a aromatik. Den(an a#an'a (u(us .O2, men'ebabkan +in+in kuran( reaktif, -ika #iban#in(kan #en(an (u(us metil #an hi#ro(en karena (u(us nitro bersifat menarik elektron. Sifat ? sifat fisika #ari nitroben)en : a9 b9 +9 #9 e9 f9 (9 h9 i9 -9 k9 l9 a9 b9 a9 :itik #i#ih 20 ,20o > atau 211o > 3n#eks bias 1,3530 :itik leleh 5,7o> 2erat -enis 1,203 (@mA $assa molar 123,04 (@mol 2er%arna kunin( mu#a 2erbentuk +airan min'ak, berbau #an bera+un .itroben)ene ti#ak boleh men(enai kulit, mata, atau &akaian 0ika terkena haruslah #iberi air atau al+ohol *n(ka &H #ari nitroben)en a#alah 6,1 7 1 (@A, H2O, 20o>9 2atasan le#akan 1,6 ? !0 5 7 =9 $u#ah mele#ak #alam kea#aan ua&. Sifat kimia #ari .itroben)en a#alah : Da&at #ihi#roksi #en(an hi#ro(en Den(an fenil hi#roksi amin 1e(unaan #ari .itroben)en a#alah : ;ntuk membuat anilin

b9 +9 #9

;ntuk membuat &arfum #alam sabun ;ntuk membuat semir se&atu ;ntuk +am&uran &'ro+lin 'an( memiliki sifat 'an( ber(una untuk membentuk a)eotro&.

)")" Hi0rog!na i Hi#ro(enasi a#alah istilah 'an( meru-uk &a#a reaksi kimia 'an( men(hasilkan a#isi hi#ro(en 7H29. <roses ini umumn'a ter#iri #ari a#isi se&asan( atom hi#ro(en ke sebuah molekul. Hi#ro(enasi non/katalitik han'a ber-alan #en(an kon#isi tem&eratur 'an( san(at tin((i. Hi#ro(en bera#isi ke ikatan ran(ka& #ua #an ti(a hi#rokarbon. Oleh karena &entin(n'a hi#ro(en, ban'ak reaksi/reaksi terkait 'an( telah #ikemban(kan untuk ke(unaann'a. 1eban'akan hi#ro(enasi men((unakan (as hi#ro(en 7H29, namun a#a &ula bebera&a 'an( men((unakan sumber hi#ro(en alternatifB &roses ini #isebut hi#ro(enasi transfer. Reaksi balik atau &ele&asan hi#ro(en #ari sebuah molekul #isebut #ehi#ro(enasi. Reaksi #imana ikatan #i&utuskan ketika hi#ro(en #ia#isi #ikenal seba(ai hi#ro(enolisis. Hi#ro(enasi berbe#a #en(an &rotonasi atau a#isi hi#ri#aB &a#a hi#ro(enasi, &ro#uk 'an( #ihasilkan mem&un'ai muatan 'an( sama #en(an reaktan. Reaksi hi#ro(enasi nitroben)ene #en(an hi#ro(en berlan(sun( &a#a fasa (as #en(an kon#isi o&erasi tekanan atmosferis #an suhu sekitar 200C> #en(an kon8ersi nitroben)ene men+a&ai 7 5. Reaksi 'an( ter-a#i bersifat eksotermis sehin((a untuk men-a(a suhu reaksi #i&erlukan &en#in(inan. Reaktor 'an( #i(unakan a#alah reaktor fluidized bed #en(an katalisator &a#at copper oxide 7>uO9. )"," Anilin *nilina ti#ak ber%arna, namun &erlahan/lahan men(oksi#asi #an resinifies #i u#ara, memberikan +okelat %arna merah untuk sam&el berusia. *nilin terutama #ihasilkan oleh in#ustri #alam #ua lan(kah #ari ben)ena. <ertama, ben)ena a#alah nitrasi men((unakan +am&uran &ekat #ari asam nitrat #an asam sulfat &a#a 50 hin((a 40C>, 'an( memberikan nitroben)en. <a#a lan(kah ke#ua, nitroben)ena a#alah hi#ro(enasi biasan'a &a#a 200/300C> #iha#a&an berba(ai lo(am katalis:

>4H5.O2 D 3H2 E >4H5.H2 D 2H2O *%aln'a, &enurunan itu #ilakukan #en(an +am&uran klori#a besi #an lo(am besi melalui re#uksi 2e+ham&. Seba(ai alternatif, anilin -u(a #isia&kan #ari fenol #an amonia, fenol 'an( se#an( berasal #ari &roses kumena . Dalam &er#a(an(an, ti(a merek anilin #ibe#akan: min'ak anilin untuk biru, 'an( anilin murni, min'ak anilin untuk merah, +am&uran #alam -umlah equimolecular #ari anilin #an/orto #an &ara/:olui#inaB #an min'ak anilin untuk safranin, 'an( berisi anilin #an #i&eroleh #ari #istilat #an fuchsine fusi. *nilin meru&akan bahan utama untuk &embuatan isocyanat 'an( #i(unakan terutama untuk &embuatan busa polyurethane, busa semifleksibel untuk &asar automotive. *nilin #i(unakan -u(a #alam in#ustri karet, &e%arnaan, hi#roFuinon, obat/obatan #an seba(ain'a.

-A- III PEM-AHASAN ,"+" Pro ! *nilin #a&at #ihasilkan oleh reaksi hi#ro(enasi nitroben)ene #en(an hi#ro(en men((unakan bantuan katalisator &a#at >oo&&er oGi#e. Reaksi antara nitroben)ene #en(an hi#ro(en a#alah seba(ai berikut ini : >4H5.O2 D 3 H2 HHHHI >4H5.H2 D 2 H2O Reaksi hi#ro(enasi nitroben)ene #en(an hi#ro(en berlan(sun( &a#a fasa (as #en(an kon#isi o&erasi tekanan atmosferis #an suhu sekitar 270C> #en(an kon8ersi nitroben)ene men+a&ai 7 5. Reaksi 'an( ter-a#i bersifat eksotermis sehin((a untuk men-a(a suhu reaksi #i&erlukan &en#in(inan. Reaktor 'an( #i(unakan a#alah reaktor fiGe#be# multitubular #en(an katalisator &a#at +oo&&er oGi#e 7>uO9. .itroben)ene #ari tan(ki &en'im&an #ialirkan ke 8a&ori)er 01. ;a& nitroben)ene kemu#ian #ium&ankan ke #alam rea+tor flui#iese# be# bersama #en(an (as hi#ro(en 'an( berasal #ari um&an se(ar #an re+'+le #ari se&arator sehin((a suhu um&an sekitar 240C>. Di #alam reaktor ter-a#i reaksi hi#ro(enasi 'an( bersifat eksotermis 7keluar &anas9 sehin((a suhu keluar reaktor lebih tin((i #ari suhu um&an sekitar 270C>. Hasil reaksi kemu#ian #i#in(inkan #i #alam tube/tube &a#a flui#iese# be# sehin((a sen'a%a/sen'a%a 'an( mem&un'ai titik #i#ih tin((i akan men(embun se#an(kan (as hi#ro(en ti#ak men(embun. Jas H 2 'an( keluar #ari se&arator +on#enser &arsial #ire+'+le ke rea+tor se#an(kan embunan 7+airan9 #ium&ankan ke #alam #e+anter. Di #alam #e+anter sen'a%a or(ani+ 7h'#ro+arbon9 akan ter&isah #ari air karena sifat 'an( ti#ak larut #an akan keluar #ari ba(ian ba%ah #e+anter, untuk #ium&ankan ke #alam menara #istilasi 01. *ir 'an( mem&un'ai #ensitas lebih ke+il keluar #ari ba(ian atas #an #ialirkan ke ;<A. $enara #istilasi 01 #i(unakan untuk memisahkan air 'an( masih terikut #an akan #i&eroleh seba(ai hasil atas 'an( kemu#ian #ialirkan ke ;<A. Hasil ba%ah 'an(

beru&a aniline #an nitroben)ene kemu#ian #ium&ankan ke #alam menara #istilasi 02. Hasil atas menara #istilasi 02 beru&a sen'a%a aniline 'an( meru&akan &ro#uk kemu#ian #itam&un( #i tan(ki &ro#uk. Hasil ba%ah 'an( beru&a sen'a%a nitroben)ene 'an( #i&erkirakan su#ah rusak 7%aste9 #ialirkan ke ;<A.

3.1 Dia(ram alir &roses Data ;ntuk Reaktor 0enis: Reaktor KiGe#be# $ultitubular L 1on#isi o&erasi Suhu : 270C>

:ekanan Sifat reaksi 1on#isi &roses L 1atalisator 0enis 2entuk

: 20 bar : eksotermis : non a#iabatis/non isothermal, #en(an &en#in(in Do%term E : >o&&er oGi#e : silin#er

2ulk #ensit',r2 : 0 lb@ft3 <arti+le #en,r& : 155 lb@ft3 ;kuran ,")" P!rhitungan *niline is &ro#u+e# b' the h'#ro(enation of nitroben)ene. :he rea+tion takes &la+e in a flui#i)e# be# rea+tor o&eratin( at 2700> an# 20 bar. :he eG+ess heat of rea+tion is remo8e# b' heat transfer flui# &assin( throu(h tubes in the flui#iese# be#. .itroben)ene 8a&our an# h'#ro(en enter the rea+tor at a tem&erature of 2400>. * t'&i+al rea+tor off/(as +om&osition, mol &er+ent, is : aniline 10.73, +'+lo/heG'lamine 0.11, %ater 21.46, nitroben)ene 0.!5, h'#ro(en 43.47, inerts 7take as nitro(en9 3.44. E ti1at! th! h!at r!1o2!0 b$ th! h!at tran 3!r 3lui04 3or a 3!!05rat! o3 nitrob!n/!n! to th! r!actor o3 )6** kg7h. :he s&e+ifi+ heat +a&a+it' of nitroben)ene +an be estimate u ing th! 1!tho0 gi2!n in 8ha9t!r :" Tak! th! oth!r 0ata r!;uir!0 3ro1 A99!n0i< 8.
mol % Nitro B 0.45 Anilin 10.73 2500 k !"1 Nitro B H2 Inerts H 2O Cycl. 21.68 0.11

: M G 1@6 in

Inerts 3.66 H2 63.67

0umlah molar flo%rate nitroben)ene in&ut, #en(an la-u massa N 2500 k(@h #an 2$ 0a#i molar flo%rate : N 123 (r@mol

N 5.45 G 10/3 kmol s/1

;ntuk &erkiraan bera&a ban'ak -umlah 7mol9out&ut #a&at men((unakan &ersamaan berikut : 0umlah mol .2 in&ut N O

5.45 G 10/3 kmol s/1 5.45 mol s/1

N N

O 0.112 O

O N 50.0!! mol s/1 @ 0.05 kmol s/1 $aka nera+a massa out&ut

anilin N 0.05 kmol s/1 N 0.00534 kmol s/1 >4H5.O2 D 3H2 >4H5.H2 D 2H2O

0umlah mol H2 '( bereaksi N 3 mol anilin N 3 70.00534 kmol s/19 N 0.0141 kmol s/1

+'+lo/heG'lamine

N 0.05 kmol s/1 N 0.000055 kmol s/1

>4H5.H2 D 3H2 >4H11.H2 0umlah mol H2 '( bereaksi N 3 mol +'+lo/he'lamine N 3 70.000055 kmol s/19 N 0.000145 kmol s/1

-umlah H2 'an( ti#ak bereaksi N 0.05 kmol s/1 N 0.0316 kmol s/1 0umlah H2 in&ut 7total9 N 70.0141 D 0.000145 D 0.03169 kmol s/1 N 0.0!6 kmol s/1

#ari a&&en#iG >, kita #a&at men(etahui :

Hreaction Hf anilin Hf nitroben)ene Hf H2O # 552,000 k0 kmol/1 # 64. 2 k0 mol/1 # /47.! k0 mol/1 # /2!2.00 k0 mol/1

>4H5.O2 D 3H2 >4H5.H2 D 2H2O Hreaction N &ro#u+ts ? rea+tants N P64. 2 D 27/2!2.009Q ? 7/47.! 9 N /32 .5 k0 mol/1 N 32 ,5 0 k0 kmol/1

-A- I% PENUTUP

Dalam &roses &ro#uksi anilin, &roses 'an( umum #an 'an( lebih ekonomis #i(unakan a#alah &roses #en(an hi#ro(enasi nitroben)ene, #an anilin 'an( #ihasilkan akan bereaksi #en(an h'#ro(en 'an( berlebih membentuk +'+lo/ heG'lamine serta reaksi hi#ro(enasi in ter-a#i se+ara eksotermis. Dari &erhitun(an 'an( #ilakukan #en(an bebera&a 8ariable 'an( #iketahui maka #i#a&at -umlah &anas 'an( terbuan( 7heat loss9 &a#a saat &roses 'aitu sebesar 32 ,5 0 k0 kmol/1.

D*K:*R <;S:*1*

*nonim. 2012. Pembuatan Nitrobenzen dari Anili.n 7online9. 7htt&:@@simoeh+h .blo(s&ot.+om, #iakses tan((al 6 .o8ember 2013 &ukul 20.00 %ib9 De8ita, Justri'ani. 2012. Sintesis Nitrobenzen 7online9. 7htt&:@@(ustri'ani#e8ita. %or#&ress.+om@, #iakses tan((al 6 .o8ember 2013 &ukul 1 .00 %ib9 Jreen, Don #an <err', RH an# >hilton, >H. 1 6!. Chemical En ineerin Hand !oo"# $ th edition. $+ Jra% Hill 1o(akusha At#. :ok'o Smith, 0ose&h. 1 61. Chemical En ineerin Hill..e% "ork. Ri+har#son, 0K an# Sinot, R1. 2005. >hemi+al En(ineerin( Desi(n. Else8ier. *mster#am. %inetics &th edition. $+/Jra%