LABORATORIUM SATUAN PROSES

SEMESTER GENAP TAHUN AJARAN 2013/2014

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
MODUL : Esterifikasi (Sintesis n-butil asetat)
PEMBIMBING : Edi Wahyu SM., Drs., MS., Apt




Oleh :









PROGRAM STUDI DIPLOMA III ANALIS KIMIA
JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2014
Praktikum : 03 April 2014
Penyerahan : 10 April 2014
(Laporan)
)
Kelompok : V
Nama : 1. Nanda Awliyah Nurjanah 131431020
2. Novka Kelvianto 131431021
3. Sadurrifki 131431022

Kelas : 1A
Tujuan :
1. Mahir menggunakan peralatn refluks, corong pisah, dan distilasi.
2. Setelah melakukan praktikum diharapkan mahasiswa dapat mensintesis senyawa
ester dengan hasil optimal.
3. Mengukur kemurnian dari hasil ester yang diperoleh.

Dasar Teori
Gugus ester merupakan salah satu gugus yang penting dan dapat disintesis
dengan berbagai cara yang berbeda. Ester dengan berat molekul yang rendah
mempunyai sifat fisik khas yakni memberikan aroma/bau yang wangi dan merupakan
komponen mayor dalam perasa dan aspek bau dari beberapa buah. Meskipun perasa
alami terdiri terdiri dari ratusan senyawa yang berbeda, ester tunggal mendekati bau
alami dan seringkali digunakan di industry makanan untuk membuat bau dan rasa
buatan.
Ester dapat diperoleh dengan reaksi asam karboksilat dengan suatu alcohol
dengan adanya katalis seperti asam sulfat pekat, hydrogen klorida, asam p-
toluenasulfonat, atau asam bentuk resin penukar ion. Reaksi yang demikian
dinamakan reaksi esterifikasi dan bersifat reversible.
Berikut ini merupakan mekanisme esterifikasi Asam asetat-etanol :






Ester asam karboksilat mempunyai rumus RCOOR, dimana R dan R dapat
berupa gugus alkil atau aril. Adanya cabang alcohol akan menurunkan nilai tetapan
kesetimbangan yang artinya akan semakin sulit untuk mendapatkan esternya karena
semakin kuat hambatan ruang.
Asam karboksilat + Alkohol Heat, H
+
Ester + Air


[][]
[][]


Menurut Le Chateliers kesetimbangan dapat digeser atau dengan kata lain
hasil ester dapat bertambah dengan menaikkan konsentrasi salah satu reakstan, asam
karboksilat atau alcohol (sesuai dengan nilai ekonomis).
Seperti pada reaksi n-butil asetat bila perbandingan asam asetat dan n-butanol
adalah 1:1 maka hasil butyl ester hanya mencapai 67% pada kesetimbangan, menurut
prinsip tadi bila konsentrasi asam asetat atau butanol dinaikkan dua kali maka akan
mecapai 85%, jika tiga kali akan mencapai 90%. Tetapi perlu diingat bahwa titik
didih dari senyawa non polar butyl asetat hanya lebih tinggi 8
o
C dari titik didih
senyawa polar dari asam asetat dan butanol. Sehingga akan menyulitkan pada proses
pemisahan butyl asetat dari sisa reaktan dengan metoda distilasi.
Pada percobaan ini reaktan yang berlebih adalah asam karboksilat. Reaksi juga
akan semakin cepat jika dilakukan pada suhu tinggi yang disesuaikan dengan titik
didih reaksi campuran. Untuk menyempurnakan reaksi dilakukan refluks yakni
dengan mendidihkan campuran, lalu mengkondensasi uap dengan pendingin air dan
kembali mencair ke labu reaksi.
Pada percobaan ini, campuran n-butil alcohol, asam asetat berlebih dan
sejumlah kecil asam sulfat sebagai katalis, direfluks hanya selama kira-kira 1 jam,
meskipun kesetimbangan belum tercapai. Kelebihan asam dan alcohol yang berlebih
dipisahkan dari hasil reaksi menggunakan corong pisah karena n-butil asetat tidak
larut dalam air. Untuk menghilangkan asam maka produk dicuci dengan larutan
natrium bikarbonat. Kemudian dicuci dengan air untuk menghilangkan natrium
bikarbonat, agar tidak terjadi reaksi hidrolisis. Untuk menghilangkan air dalam ester
dilakukan penambahan magnesium sulfat anhidrat dan didistilasi.




Alat dan Bahan

Alat Bahan
Pipet ukur 10 mL, 5 mL n-butanol teknis
Gelas kimia 100 dan 50 mL Asam asetat glacial
Pipet tetes H
2
SO
4
pekat
Alat refluks Natrium bikarbonat jenuh
Penangas air Na
2
SO
4
anhidrat
Pengaduk dan motor pengaduk Aquades
Corong pisah Etanol
Statif dan klem

Catatan : Seluruh zat
dengan grade teknis.
Neraca teknis
Ring corong pisah
Botol semprot
Refraktometer
Piknometer
Corong pisah
Elenmeyer 250 mL
Spatula
Termometer raksa
Balon penghisap















Langkah Kerja
1. Menyiapkan peralatan refluks, atur posisi pengaduk dapat berputar dengan
baik, atur pula kecepatan alir dari air pada kondensor. J angan lupa memberi
vaselin pada setiap sambuangan gelas.
2. Memasukkan 27,5 mL n-butil alkohol dan 40 mL asam asetat glasial kedalam
labu bundar refluks.
3. Memsukkan secara perlahan 2 mL H2SO4 pekat dan aduk.
4. Memanaskan penangas hingga suhu larutan 91
o
C dan jaga pada suhu tersebut.
5. Melakukan refluks selama 1 jam, setelah itu mematikan penangas air dan
turunkkan pengungkit, biarkan labu refluks hingga dingin.
6. Menyiapkan corong pisah.
7. Memasukkan 50 mL demineral ke dalam corong dan bila hasil refluks sudah
dingin masukkan ke corong pisah tersebut.
8. Mengocok dengan baik dan benar selama 60 detik dengan sekali-kali
membuka kran corong pisah agar tekanan di dalam corong tidak naik.
9. Menyimpan kembali corong pisah di ring corong agar cairan di dalam terpisah
dengan baik, jangan lupa membuka tutup corong (perhatikan lapisan mana
yang merupakan ester n-butil asetat).
10. Mengeluarkan lapisan air, sedangkan lapisan ester tetap di corong pisah.
11. Menambahkan kembali 50 mL air demineral serta kocok kembali dan lakukan
langkah 8,9 dan 10.
12. Menambahkan 25 mL larutan Na2CO3 jenuh untuk mengekstraksi lapisan
ester, lakukan seperti langkah 8,9 dan 10.
13. Menambahkan 25 mL larutan Na2CO3 jenuh lagi untuk mengekstraksi lapisan
ester, lakukan seperti langkah 8,9 dan 10.
14. Mengeluarkan lapisan ester dari corong pisah dan tempatkan pada labu
elenmeyer 250 mL yang sudah kering dan tambahkan padatan Na2SO4
anhidrat dan MgSO4 anhidrat sebanyak 2,5 gram. Kocok secara perlahan
untuk beberapa saat.
15. Menyaring ester tersebut, mengukur volume dan timbang ester yang sudah di
saring.
16. Setelah itu, Melakukan pengujian indeks bias dan berat jenisnya terhadap
asam asetat glasial, n-butanol dan n-butil asetat.






Diagram Alir Kerja


Data Pengamatan
Senyawa Volume Berat Indeks bias Berat jenis
Asam asetat glacial 40,00 mL 42,00 gram 1,3744 1,05
n-Butanol 27,50 mL 22,30 gram 1,3978 0,81
n-Butil asetat 25,20 mL 24,88 gram 1,3933 0,99









Melakukan refluks
Melakukan ekstraksi
Melakukan pengujian indeks bias dan berat jenis
Perhitungan
1. Perhitungan hasil n-butil asetat secara teoritis
Reaksi yang terjadi :
CH3COOH + C4H9OH CH3COOC4H9 + H2O

Mol CH3COOH =

Mol CH3COOH =



Mol CH3COOH = 0,7 mol

Mol C4H9OH =

Mol C4H9OH =



Mol C4H9OH = 0,3 mol

CH3COOH + C4H9OH CH3COOC4H9 + H2O
M 0,7 mol 0,3 mol - -
T 0,3 mol 0,3 mol 0,3 mol 0,3 mol
S 0,4 mol --- 0,3 mol 0,3 mol

Massa teoritis CH3COOC4H9 = mol CH3COOC4H9 x Mr CH3COOC4H9
Massa teoritis CH3COOC4H9 = 0,3 mol x 116 gram/mol
Massa teoritis CH3COOC4H9 = 34,8 gram

2. Menghitung yield dari n-butil asetat

Yield n-butil asetat =


x 100%
Yield n-butil asetat =


x 100%
Yield n-butil asetat = 72,41%

3. Menghitung maksimum n-butil asetat yang hilang dalam
proses pencucian.

Karena pada saat praktikum semua pereaktan jumlahnya di lipat gandakan
maka hasil ester yang di hasilkan 72,41%, maka ada 27,59% yang terbuang .
Oleh karena itu jumlah butil asetat yang terbuang saat pencucian adalah

x
34,8 gram = 9,60 gram butil asetat yang terbuang saat pencucian.


Pembahasan
Novka Kelvianto
Sadurrifki
Ester atau alkil asetat merupakan senyawa dengan gugus fungsi RCOOR
yang dapat di sintesis dari alkohol dan asam karboksilat dengan bantuan katalis asam,
Ester memiliki sifat yang khas tersendiri yaitu senyawanya beraroma wangi-wangian
seperti buah-buahan dan lain-lain. Untuk mengahsilkan n-butil asetat dapat di lakukan
reaksi antara n-butanol dengan asam asetat, reaksi sebagai berikut :
CH
3
COOH
(l)
+ C
4
H
9
OH
(l)
CH
3
COOC
4
H
9(l)
+ H
2
O
(l)

Pada percobaan ini, untuk membuat suatu senyawa ester atau n-butil asetat
dapat dilakukan reaksi antara butanol dan asam asetat glasial dengan bantuan H
2
SO
4

pekat, untuk menghasilkan produk yang lebih banyak maka reaktan yang
ditambahkan dilipatkan gandakan menjadi dua kali dengan asam asetat yang
ditambahkan berlebih, penambahan H
2
SO
4
berfungsi sebagai katalis, untuk
mempercepat reaksi esterifikasi. Karena reaksi esterifikasi merupakan reaksi
reversible, maka reaksi esterifikasi dilakukan di dalam alat refluks.
Suhu larutan di jaga agar tidak lebih dari 91
o
C, hal ini disebabkan titik didih n-
butil asetat diantara 70-90
o
C, maka penangas yang digunakan adalah penangas air.
Pada labu tempat terjadinya reaksi esterifikasi tidak di tambahkan batu didih, karena
sudah ada batang pengaduk yang fungsinya sama dengan batu didih untuk
menyebarkan kalor panas sehingga tidak terjadinya bumping atau letupan-letupan
larutan. Setelah satu jam di lakukan refluks, di hasilkan n-butil asetat dan air. Hasil
refluks didinginkan sampai suhu kamar, kemudian di ekstrak di corong pisah selama
enam tahap agar dihasilkan ester murni yang bebas dari air dan pengotor lainnya, n-
butil asetat yang di hasilkan memiliki wangi yang khas yaitu wangi tinta spidol.
Proses pemisahan menggunakan corong pisah, Metode yang digunakan adalah
ekstrasi cair cair. Prinsip ekstraksi cair cair adalah berdasarkan perbedaan
kelarutan. Hasil larutan yang telah direfluks dan di dinginkan dimasukkan ke dalam
corong pemisah yang telah berisi air demineral 50 mL, lalu dikocok berulang ulang
agar homogen. Setelah didiamkan terbentuk dua lapisan. Lapisan atas adalah ester dan
pengotor sedangkan lapisan bawah adalah cairan yang mungkin saja masih
mengandung n-etil alcohol dan asam asetat glacial berlebih serta H
2
SO
4
dan air
sebagai hasil samping. hal ini membuktikan bahwa berat jenis air lebih tinggi
dibandingkan berat jenis n-etil asetat. Sesudah dikocok akan terbentuk dua lapisan
lagi, lapisan atas adalah ester dan lapisan bawah adalah Air dan pengotor. Butanol
akan mudah dipisahkan karena ia larut dalam air.
Ektraksi menggunakan air dilakukan dua kali agar butanol dan pengotor
lainnya terlarut.
Untuk menghilangkan asam berlebih yang terdapat dalam ester, maka ke
dalam corong pisah di tambahkan larutan Na
2
CO
3
25 mL, reaksi ketika Na
2
CO
3

bereaksi dengan asam :
2H
+
(kelebihan) + Na
2
CO
3
2Na
+
+ CO
2(g)
+ H
2
O
(l)

Karena menghasilkan gas CO
2
maka ketika di kocok dalam corong pisah,
sesekali tutup corong pisah di buka agar tekanan gas yang di dalam corong pisah
dapat keluar sehingga tidak mengakibatkan tekanan yang besar dalam corong pisah.
Penambahan larutan Na
2
CO
3
dilakukan dua kali untuk memastikan

dalam larutan ester
tidak terdapat sisa asam.
Natrium karbonat di hilangkan dengan mencuci kembali produk dengan air
demineral. Natrium bikarbonat perlu dihilangkan dari produk karena dikhawatirkan
akan terjadi reaksi hidrolisis jika tidak dihilangkan. Sementara itu penambahan
natrium sulfat anhidrat digunakan untuk menghilangkan air dari ester, karena Na
2
SO
4

bersifat menyerap air (dehidrator).
Dari hasil perhitungan, yield yang didapat adalah 72,41%. Jumlahnya tidak
cukup sempurna. Ini terjadi karena waktu reaksi yang hanya dilangsungkan selama
satu jam. Karena saat itu kesetimbangan belum tercapai, maka masih ada reaktan yang
belum bereaksi membentuk n-butil asetat. Selain itu, kehilangan ester ini disebabkan
oleh pencucian, artinya masih ada ester yang terbawa oleh pelarut ketika di cuci, yang
menyebabkan jumlah ester menjadi kurang dari yang seharusnya.
n-butil asetat yang terbentuk diuji kemurniannya dengan cara menentukan
indeks biasnya. Indeks bias n-butil asetat berdasarkan literatur adalah 1,387.
Sementara itu indeks bias n-butil asetat yang dihasilkan pada praktikum memiliki nilai
indeks bias 1,393. Hasil yang tidak terlalu jauh. Artinya n-butil asetat yang dihasilkan
pada percobaan memiliki kemurnian yang cukup baik.

Nanda Awliyah Nurjanah
Kesimpulan
Esterifikasi merupakan reaksi antara alkohol dengan asam karboksilat yang
menghasilkan produk ester dan air. Butil eatnoat atau butil asetat dapat di sintesis
dengan mereaksikan n-butanol dan asam asetat glasial, dengan bantuan asam untuk
mempercepat reaksi. Penambahan reaktan secara berlebih memberikan produk ester
yang lebih banyak. Pemurnian ester dari pengotor hasil reaksi dapat dilakukan dengan
metode ekstraksi cair-cair yaitu dengan menambahkan air dan larutan natrium
karbonat secara berulang kali. Kemurnian butil asetat (butil etanoat) dapat dilakukan
dengan memeriksa indeks bias dari cairan tersebut.
Daftar Pustaka
Fenssenden & Fessenden,