Anda di halaman 1dari 6

SILABUS

Materi Kuliah / Kode


Semester / SKS
Prasyarat

: KIMIA ORGANIK 1/ MAK 1203


: Genap / 2 (3-1)
: (Kimia dasar)

1. Standar Kompetensi:
1. Menuliskan struktur (kimia, garis, ringkas) dari suatu senyawa organik
2. Memberi nama senyawa organik berdasarkan tatanama IUPAC dan
nama umum
3. Mempelajari konsep reaktifitas kimia suatu struktur senyawa organik
3. Memperkirakan kecenderungan sifat fisika senyawa organik dengan
melihat struktur kimianya
4. Menyatakan reaksi organik dengan menuliskan persamaan reaksinya
5. Menjelaskan istilah-istilah, konsep dan teori yang digunakan dalam
kimia organik
6. Menuliskan tahap-tahap mekanisme reaksi organik dan menunjukkan
perubahan susunan elektron setiap tahap
7. Menyusun dan menuliskan model senyawa organik untuk
menvisualisasikan suatu streoisomer dan memperkirakan kerekatifan
setiap stereoisomer
8. Menyatakan beberapa contoh penggunaan praktis senyawa organik
dalamkehidupan
9. Melakukan teknik dasar kegiatan laboratorium organik seperti distilasi,
kristalisasi, ekstraksi, pengukuran sifat fisika, titik didih, titik leleh,
indeksrefraksi, kromatografi, dll.
10. Melakukan secara terampil, kreatif, inovatif dan komunikatif teknik
dasar laboratorium organik seperti dalam pemisahan, pemurnian,
pengamatan dan melaporkan kegiatan
2. Kompetensi Dasar:
1. Menuliskan konfigurasi elektron dari atom-atom dan ion dengan nomor
atom di bawah 18
2. Membedakan ikatan kimia dalam berbagai pengelompokan, yaitu
ikatan ion dan kovalen, pi dan sigma, kepolaran ikatan dan
tidakpolaran, kekuatan karakter orbital dalam ikatan tunggal dan
rangkap
3. Memprediksi kekuatan asam basa konjugasi dengan melihat posisi dan
jenis substituent dan harga pKanya
4. Menggunakan prinsip teori tolakan pasangan electron valensi untuk
suatu rumus kimia dalam menentukan struktur Lewis, rumus struktur,
geometri dan sudut ikatan, tingkat hibridisasi atom, muatan formal dan
kepolaran molekul
5. Memprediksikan wujud zat organic, titik didih dan titik leleh relative,
kelarutan pada sifat pelarut yang berbeda, masa jenis dan daya bakar
zat organic dengan memperhatikan dan mempertimbangkan rumus
strukturnya, kelompok senyawanya, massa molarnya, polaritas
molekulnya, indeks hidrogennya dan interaaksi antar molekulnya.
6. Memprediksi kekuatan asam basa konjugasi dengan melihat posisi dan
jenis substituent dan harga pKanya

7. Menggunakan konsep resonansi dan atau efek induksi untuk


menentukan kerapatan electron dan muatan parsial atom-atom dalam
molekul
8. Meranking kestabilan energi konformasi suatu senyawa dengan melihat
penulisan secara Newman, kuda-kuda dan Haworth
9. Membedakan bentuk-bentuk isomer struktur, stereoisomer, enantiomer
dan isomer cis-trans atau E/Z suatu senyawa.
10. Memberi nama dan menuliskan struktur suatu senyawa organic dalam
kelompok senyawa hidrokarbon alifatik dan siklik serta hidrokarbon
aromatic tersubstitusi
11. Menganalisis kondisi reaksi seperti kestabilan karbokation, ada
tidaknya peroksida, suhu dan polaritas reagent untuk memperkirakan
hasil dan regioselektivitas reaksi addisi alkena dan alkuna.
12. Dapat mengidentifikasi hasil-hasil reaksi dalam percobaan dehidrasi
alkohol untuk menghasilkan alkena.
3. Indikator kompetensi
:
1. Dapat menuliskan konfigurasi elektron atom-atom dan ion dengan
nomor atom kurang 18
2. Dapat membedakan ikatan ion dan ikatan kovalen
3. Dapat menyatakan memahami pentingnya aturan oktet
4. Dapat menentukan arah polarisasi ikatan kovalen berdasarkan harga
kelektronegatipan atom-atom dalam sistem periodik
5. Dapat menentukan geometri suatu molekul dari rumus struktur untuk
memperkirakan kepolaran senyawa
6. Dapat menjelaskan konsep resonansi dengan menggambarkan struktur
hibrida resonansinya
7. Dapat menentukan muatan formal atom-atom dalam suatu struktur
Lewis
8. Dapat menuliskan struktur senyawa organik secara penuh, singkat dan
garis
9. Dapat menuliskan struktur lewis isomer konstitusional senyawa
organik
10. Dapat menunjukkan golongan alkana dan alkana tersubstitusi
11. Dapat memberi nama sistematis lurus dan bercabang alkana dengan
atom karbon kurang dari 30
12. Dapat menuliskan struktur kimia dan garis suatu alkana lurus dan
bercabang dengan nama sistematis
13. Dapat mengenal nama umum dan struktur gugus alkil dengan atom
karbon kurang dari 6
14. Dapat mengenal dan menggambarkan konformasi suatu molekul
alkana dengan garis tebaldan putus, Newman dan kuda-kuda
15. Dapat menggambarkan konformasi kursi dan perahu serta
menunjukkan konstituen dalam orientasi aksial dan ekuatorial.
16. Dapat enjelaskan istilah konformasi stager, eklips, anti dan gause
17. Dapat menjelaskan istilah tegangan sudut dan halangan sterik serta
interaksi van der waals
18. Dapat menjelaskan pengaruh percabangan alkana terhadap sifat
fisiknya
19. Dapat menentukan kepolaran suatu senyawa dengan melihat bentuk
geometri dan nilai keelektronegatipan atom-atom penyusunnya
4

20. Dapat mendefinisikan konsep asam basa Brosnted-Lowry dan


menjelaskan hubungan antara Ka/pKa pasangan asam-basa
konjugasinya
21. Dapat menentukan kecenderungan arah kesetimbangan suatu
kesetimbangan asam basa Bronsted-Lowry dengan melihat nilai Ka
atau Kb komponen kesetimbangnnya
22. Dapat menuliskan nama sistematik suatu alkena dan alkuna
23. Dapat mengenali adanya stereo isomer pada alkena dan dapat
menentukan nama sistematik yang cocok, cis-trans atau E/Z
24. Dapat membandingkan kestabilan relatif isomer alkena dengan melihat
derajad substitusi dan stereoisomernya
25. Dapat menjelaskan perbedaan struktur suatu diena terkonjugasi,
komulated dan terisolasi
26. Dapat menuliskan mekanisme reaksi addisi alkena simetris dan
asimetris oleh hidrogen dengan adanya katalis yang cocok
27. Dapat menuliskan mekanisme reaksi addisi alkena simetris dan
asimetris oleh hidrogen halida
28. Dapat menuliskan mekanisme reaksi addisi alkena simetris dan
asimetris oleh air dan alkohol dengan adanya katalis asam
29. Dapat menuliskan mekanisme reaksi addisi alkena simetris dan
asimetris oleh klor dan brom dengan adanya dan tidak adanya air
30. Dapat menyatakan dan memberikan contoh aturan Markovnikov
31. Membandingkan addisi 1,2 dengan addisi 1,4 hidrogen halida pada
diena terkonjugasi
32. Menggambarkan struktur bensena berdasarkan konsep resonansi
33. Dapat menjelaskan ikatan dalam bensena dengan menggunakan model
hibridisasi orbital
34. Dapat menentukan nama sistematik suatu suatu senyawa aromatik
35. Dapat menuliskan reaksi addisi elektrofilik dan reaksi oksidasi rantai
samping senyawa aromatik
36. Dapat menuliskan mekanisme reaksi substitusi elektrofilik senyaw
aromatik seperti nitrasi, halogenasi, sulfonasi dan alkilasi Friedel-Craft
37. Dapat menjelaskan dasar mekanisme gugus pengaktif pengarah orto
para
38. Dapat menjelaskan dasar mekanisme gugus pendeaktif pengarah meta
39. Dapat menjelaskan dasar mekanisme halogen sebagai pendeaktif
pengarah orto para
40. Dapat memperkirakan suatu senyawa siklik terkonjugasi sebagai
senyawa aromatik atau bukan
41. Dapat menuliskan persamaan yang menggambarkan suatu sintesis dari
suatu senyawa aromatik ditersubstitusi
42. Dapat mengidentifikasi suatu molekulkiral dan menunjukkan pusat
stereogenik
43. Dapat menuliskan secara perspektif (garis tebal-putus) yang
menggambarkan suatu suatu molekul kiral
44. Dapat menjelaskan pengaruh adanya bidang simetri dalam suatu
molekul terhadap kekiralannya
45. Dapat menjelaskan sifat aktifitas optik sebagai salah satu sifat molekul
kiral
46. Dapat menyatakan konfigurasi absolut suatu molekul menggunakan
sistem notas R-S
47. Dapat menggambarkan proyeksi Fisher dari suatu molekul kiral
5

48. Dapat menjelaskan pengertian bentuk meso dengan memberikan


contoh molkeulnya
49. Dapat menjelaskan addisi alkena kiral menghasilkan suatu campuran
rasemat
50. Dapat menuliskan nama sistematik alkil halida dan alkohol alifatik
kurang dari 6 karbon
51. Dapat menjelaskan terjadinya ikatan hidrogen dalam alkil halida,
alkohol dan air.
52. Dapat mengidentifikasi suatu reaksi substitusi nukleofilik dari alil
halida dan memperkirakan hasil-hasilnya
53. Dapat menjelaskan istilah-istilah dalam kimia organik seperti
nukleofil, elektrofil, bimolekuler, gugus pergi, protic solvent, substrat,
reagen, hiperkonjugasi, nukleofilisitas, dll.
54. Dapat menjelaskan ciri-ciri reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler,
SN2 dan substitusi nukleofilik unimolekuler, SN1
55. Dapat memperkirakan pengaruh sterik, sifat pelarut, nuklefililisitas
dan gugus pergi terhadap reaksi SN2
56. Dapat menjelaskan pegaruh kestabilan karbokation terhadap kecepatan
reaksi SN1
57. Dapat memperkirakan stereokimia hasil reaksi SN2 dan SN1
58. Dapat memperkirakan dominasi reaksi eliminaasi atau reaksi substitusi
yang terjadi antara suatu alkil halida dengan suatu nukleofil
59. Dapat menuliskan mekanisme reaksi pembentukan alkena dengan
dehidrasi suatu alkohol yang mengikuti reaksi substitusi nukleofilik
60. Dapat menuliskan mekanisme reaksi pembentukan alkena dengan
dehidrohalogenasi suatu alkilhalida yang mengikuti reaksi substitusi
nukleofilik
61. Dapat menyatakan aturan Zaitsev dengan menggunakan contoh
reaksinya
62. Dapat menggambarkan mekanisme E1 dan E2 reaksi
dehidrohalogenasi alkil halida dengan melihat pentingnya basa dan
menunjukkan ikatan yang terjadi dalam keadaan transisi
63. Dapat menuliskan persamaan pembentukan alkuna dengan
dehidrohalogenasi suatu dihalida geminal dan vicinal.
64. Dapat membandingkan dan memperkirakan kekuatan asam terminal
alkuna, alkena dan alkana
65. Dapat menuliskan mekanisme reaksi addisi hidrogen halida yang
menunjukkan perubahan alkuna menjadi cis atau trans alkena
66. Dapat menuliskan reaksi alkilasi asetelina atau terminal alkuna melalui
pembentukan suatu karbanion
67. Dapat menjelaskan istilah-istilah anti addisi,ion halonium, katalis
Lindlar palladium, reaksi regioselektiv, ion alkiloksonium, konjugasi,
hiperkonjugasi, karbokation, karboanion,
68. Dapat menjelaskan kecenderungan deret kestabilan suatu radikal bebas
alkil
69. Menuliskan mekanisme klorinasi alkana lurus dan bercabang untuk
memperkirakan hasil yang dominan
70. Dapat menuliskan mekanisme reaksi addisi hidrogen halida pada
alkena dengan adanya peroksida melalui suatu mekanisme radikal
bebas

4. Deskripsi Materi
1. Sejarah perkembangan kimia organik sejak konsep vitalisme dan
sintesis urea oleh Wohler.
2.Pembentukan rantai karbon dalam senyawa organik
Struktur atom, orbital atom, elektron valensi dan sistem periodik
Ikatan Kimia, ion, kovalen, penulisan struktur Lewis
Teori ikatan valesi dan hidridisasi serta pembentukan ikatan kovalen
Geometri molekul, keelektroneganipan, momen dipol dan kepolaran
senyawa
Interaksi antar molekul, ikatan hidrogen, titik didih dan titik leleh
Teori orbital molekuler
Resonansi
Kelarutan dalam air
Konsep asam basa, kekuatan asam basa, memperkirakan posisi
kesetimbangan asam basa dan Ka serta hubungan antara struktur dan
Ka.
3. Hidrokarbon alifatik
Sumber alkana, alkena, alkuna dan sikloalkana di alam
Sifat-sifat fisik alkana & sikloalkana dan pemanfaatannya
Kestabilan karbokation, karbanion, dan radikal bebas (berdasarkan
efek induksi, mesomeri, dan hiperkonjugasi)
Mekanisme reaksi organik (pola pemutusan dan pembentukan ikatan
dalam reaksi, penulisan arah perpindahan elektron, atom, dan gugus
atom)
Terminologi (substrat, reagen, nukleofil, elektrofil, asam, basa, dan
gugus pergi), jenis dan sifat nukleofil dan gugus pergi
Reaksi kimia alkana, alkena, alkuna & sikloalkana (hubungan antara
struktur dan kereaktifan, reaksi substitusi, adisi, eliminasi, dan
radikal bebas)
Arah reaksi adisi-eliminasi tak simetris (aturan Markovnikov,
Zaytzeff dan Hofmann)
Reaksi pembuatan alkana, alkena, alkuna & sikloalkana
4. Stereokimia
Isomer struktural & isomer geometri (termasuk cis-trans pada alkena
dan sikloalkana)
Penulisan struktur tiga dimensi ( Proyeksi Newmann, proyeksi
Fischer, dll)
Struktur organik suatu Enantiomer, diastereomer & molekul kiral
Konfigurasi relatif, konfigurasi absolut dan tatanama enantiomer
Sifat optik aktif
Diastereomer & senyawa meso
5. Hidrokarbon aromatik
Sumber senyawa aromatik di alam, sifat dan penggunaannya
Tatanama benzena, naftalena, antrasena, dan turunannya
Struktur dan kestabilan cincin benzena
Reaksi substitusi elektrofilik dan pola mekanisme reaksinya
Pengaruh substituen (gugus penarik dan pendorong elektron)
terhadap kereaktifan cincin aromatik (pengarah orto, meta, para)
Reaksi terhadap rantai cabang
7

6. Senyawa alkil halida


Sumber alkil halida di alam
Sifat-sifat fisik alkil halida dan pemanfaatannya
Mekanisme reaksi SN1, SN2, E1, dan E2 (dengan memperhatikan
stereokimianya) pada alkil halida serta karakteristik masing-masing
mekanisme tersebut
Faktor-faktor yang mempengaruhi kompetisi SN dan E dalam reaksi
antara alkil halida dengan nukleofil
Reaksi pembuatan alkil halida
Praktikum:
Sintesis alkyl halida
Reaksi eliminasi alkohol
Pemisahan bahan warna tumbuhan
Ekstraksi kafein
Distilasi dan kristalisasi
Identifikasi dan karakterisasi senyawa organik secara fisiko-kimia
5.

Kegiatan Pembelajaran
:
Kegiatan pembelajaran Kimia Organik 1 dilakukan seperti umumnya yang berlaku di
perguruan tinggi, yaitu terdiri dari kuliah dan kegiatan praktikum. Kuliah dilakukan sesuai
dengan jadual yang diberlakukan. Bobot sks kuliah adalah 3 sks dan praktikum 1 sks, maka
kuliah dilakukan sebanyak 24 kali pertemuan dan setiap kali pertemuan 100 menit.

6.

Asesmen
Tercapainya kompetensi dalam mata kuliah ini didasarkan dari pengukuran kecakapan dalam
keilmuan dan kemampuan soft skill nya. Karena itu penilaian dilakukan dengan pengukuran
ketercapaian proses pembelajaran melalui UTS dan UAS serta komponen soft skill
didasarkan pada keaktifan/performance mahasiswa dalam kegiatan laboratorium dan kelas
misalnya dalam mengajukan pertanyaan, menjawab pertanyaan serta pengerjaan tugas-tugas.
Bobot masing-masing komponen penilakian sbb:
Tugas, keterlibatan kelas, PR dan quiz = 15%
Praktikum = 25 %
UTS = 25%
UAS = 35%

7. Referensi
1. John McMurry, Organic Chemistry, 2004, Brooks/Cole Publications, 6th edition, Pacific
Grove, CA,
2. Leroy G. Wade, 2010, Organic Chemistry , , Prentice Hall, 7th edition USA
3. Paula Y. Bruice, 2006, Orgnaic Chemsitry, Prentice Hall; 5th edition, USA
4. Solomons, T.W.G., 2009, Fundamentals of Organic Chemistry, 9th edition, John Wiley &
Sons, Inc. New York, USA
8. Jadual Pertemuan :
Perkuliahan Kimia Organik 1 direncanakan untuk dilaksanakan dalam 24 kali pertemuan dan 5 kali
praktikum.
8