2 Falvonoid Tergeralinisasi Dari Daun Sukun PDF
2 Falvonoid Tergeralinisasi Dari Daun Sukun PDF
Yana Maolana Syah1), Sjamsul Arifin Achmad1), Eri Bakhtiar1), Euis Holisotan Hakim1),
Lia Dewi Juliawaty1), Jalifah Latip2)
1)
Kelompok Keahlian Kimia Organik, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam,
Institut Teknologi Bandung, Bandung
2)
School of Chemistry and Food Technology, Faculty of Science and Technology,
National University of Malaysia, Malaysia
e-mail: yana@chem.itb.ac.id.
Diterima Januari 2006, disetujui untuk dipublikasi September 2006
Abstrak
Dua senyawa turunan flavonoid tergeranilasi, yaitu 2-geranil-2,4,3,4-tetrahidroksidihidrokalkon (1) dan 8-geranil4,5,7-trihidroksiflavanon (2), telah diisolasi dari ekstrak metanol daun sukun (Artocarpus altilis). Struktur molekul
kedua senyawa tersebut ditetapkan berdasarkan spektrum UV, IR, 1H NMR dan 13C NMR, dan dengan membandingkan
data yang sama dengan yang telah dilaporkan sebelumnya. Penemuan kedua senyawa tersebut pada A. altilis memberi
indikasi bahwa daun tumbuhan Artocarpus cenderung menghasilkan turunan flavonoid yang lebih sederhana.
Kata kunci: 2-Geranil-2,4,3,4-tetrahidroksidihidrokalkon, 8-Geranil-4,5,7-trihidroksiflavanon, Flavonoid, Sukun,
Artocarpus altilis
Abstract
Two geranylated flavonoid derivatives, namely 2-geranyl-2,4,3,4-tetrahydroxydihydrochalcone (1) and 8-geranyl4,5,7-trihydroxy-flavanone (2), had been isolated from methanol extract of the leaves of sukun (Artocarpus altilis). The
structures of the two compounds were determined based on UV, IR, 1H NMR and 13C NMR spectra, and by comparing
with the previously reported data. The presence of these two compounds in A. altilis indicated that the leaves of
Artocarpus plants tend to produce more simple flavonoids.
Keywords: 2-Geranyl-2,4,3,4-tetrahydroxydihydrochalcone, 8-Geranyl-4,5,7-trihydroxyflavanone, Flavonoid, Sukun,
Artocarpus altilis
Barat. Keberartian penemuan kedua senyawa tersebut
pada genus Artocarpus dibahas secara ringkas.
1. Pendahuluan
Tumbuhan sukun (Artocarpus altilis) adalah
salah satu tumbuhan nangka-nangkaan yang dikenal
dengan baik di Indonesia. Selain sebagai penghasil
buah dan kayu yang bernilai ekonomi, daun tumbuhan
ini termasuk tanaman obat sebagai obat luar untuk
penyembuhan pembengkakan limfa (Heyne, 1987).
Berdasarkan laporan terdahulu, sejumlah turunan
flavon terprenilasi telah berhasil diisolasi dan
diidentifikasi dari bagian akar dan ranting tumbuhan ini
(Chen et al., 1993; Hano et al., 1994). Sementara itu,
dua turunan dihidrokalkon dan satu flavanon
tergeranilasi yang bersifat inhibitor terhadap catepshin
K juga telah dilaporkan sebagai komponen aktif dari
bagian pucuk (Patil et al., 2002). Tambahan pula, suatu
turunan dihidrokalkon tergeranilasi yang bersifat
inhibitor terhadap enzim 5-reduktase juga telah
ditemukan dari bagian daun tumbuhan ini yang berasal
dari Thailand (Shimizu et al., 2000a). Pada artikel ini
dilaporkan isolasi dan penentuan struktur dua senyawa
turunan geranil dari dihidrokalkon dan flavanon, yaitu
2-geranil-2,4,3,4-tetrahidroksidihidro-kalkon (1) dan
8-geranil-4,5,7-trihidroksiflavanon (2) (Gambar 1),
dari ekstrak metanol daun sukun yang tumbuh di Jawa
9"
9"
8"
8"
3"
10"
10"
OH
1"
OH
OH
HO
4'
1'
OH
HO
8a
2
4a
(1)
1
1'
2'
4'
1"
OH
(2)
2
Syah dkk, Dua Flavonoid Tergeranilasi dari Daun Sukun (Artocarpus altilis) 101
1
2
3
4
5
6
C=O
C
1
113,5
164,9
103,5
163,0
108,0
132,2
204,1
39,6
27,7
131,1
126,1
142,4
142,6
112,9
121,3
25,8
121,7
138,6
39,6
26,3
123,7
132,1
25,7
17,7
16,2
1**
113,7
165,2
103,6
162,7
107,8
132,3
204,0
39,7
27,8
131,1
126,0
142,4
142,8
112,9
121,4
25,9
121,7
138,9
39,6
26,3
123,7
132,2
25,7
17,7
16,3
16.2
25.8
25.7
17.7
26.3
39.6
39.6
27.7
77.3
77.0
76.7
103.5
108.0
113.5
121.3
126.1
123.7
121.7
131.1
132.3
132.1
138.6
142.4
142.6
163.0
164.9
204.1
112.9
2000
1500
5 CH2
3 CH3
7 =CH
1000
4 =C-O
C=O
5000
0
200
ppm (f1)
15 0
5 =Cq
100
50
Syah dkk, Dua Flavonoid Tergeranilasi dari Daun Sukun (Artocarpus altilis) 103