Isomer
Isomer adalah senyawa kimia yang memiliki rumus molekul yang sama
yang berarti bahwa mereka terdiri dari jumlah yang sama dari jenis atom yang sama
tetapi memiliki struktur atau pengaturan yang berbeda dalam ruang. Misalnya,
pentana adalah senyawa organik terdiri dari lima atom karbon dan 12 atom hidrogen.
Dua isomer pentana termasuk pentana tidak bercabang, di mana karbon yang diatur
dalam rantai linear, dan isopentana atau metilbutana, di mana empat karbon yang
diatur dalam rantai linear sedangkan cabang kelima lepas dari salah satu bagian atom
karbon. Kedua hal ini memiliki rumus molekul yang sama, tetapi pengaturan aktual
atom mereka yang berbeda. Isomer adalah penting karena senyawa dengan struktur
yang berbeda, bahkan jika mereka mengandung atom yang sama, dapat memiliki sifat
kimia yang berbeda secara drastis.
berbeda di mana bahan kimia mereka bereaksi dengan atau di tingkat di mana mereka
bereaksi dengan berbagai bahan kimia.
Banyak reaksi kimia menghasilkan campuran isomer berbeda hal ini
terutama berlaku dari stereoisomer jadi kimiawan harus sering menggunakan
berbagai metode untuk mengisolasi isomer tertentu di mana mereka tertarik. Banyak
metode yang berbeda berdasarkan berbagai sifat kimia dapat digunakan untuk isomer
terpisah. Beberapa senyawa dengan rumus molekul identik mungkin, misalnya,
mendidih pada temperatur yang berbeda, sehingga distilasi dapat digunakan untuk
memisahkan mereka. Lainnya bereaksi dengan senyawa yang berbeda, sehingga
reaksi kimia dapat digunakan untuk menghapus satu isomer sementara meninggalkan
senyawa tujuan tidak berubah.
12. Epimer
Dalam kimia, epimer adalah sebuah senyawa stereoisomer yang mempunyai
konfigurasi yang berbeda hanya pada satu dari banyak pusat stereogenik.
Stereoisomer ini meliputienantiomer dan diastereomer, yang kedua-duanya
mempunyai pusat stereogenik (kecuali pada isomer geometrik yang merupakan
bagian dari diastereomer).
Sebagai contoh, gula -glukosa dan -glukosa merupakan epimer. Pada glukosa, gugus -OH yang berada pada karbon pertama (anomerik) mempunyai arah
yang berlawanan dengan gugus metilena (pada posisi aksial). Pada -glukosa, gugus
-OH memiliki arah yang searah dengan gugus metilena (paa posisi ekuatorial). Kedua
molekul ini merupakan epimer dan anomer.
Molekul-molekul ini tidak mencerminkan gambar dari satu sama lain. Selain
itu, molekul-molekul ini bebas superimposibel karena jika salah satu dari molekulmolekul ini membalik 180 derajat (sehingga alkohol dan metil selaras, seperti gambar
di bawah), stereokimia yang berbeda pada satu karbon (alkohol) dan sama di karbon
lain (the metil). Oleh karena itu, molekul ini diastereomer.
14. Anomer
Anomer adalah gula tang berbeda stereokimianya hanya pada karbon hemiasetal
dan hemiketal. Anomer alfa dan beta dari gula berbentuk siklik berbeda titik lelehnya
dan kemampuannya memutar cahaya terkubung-bidang. Alfa D-glukosa melelh pada
146 0C. perbedaan ini menunjukkan sekali lagi bahwa sekalipun kecil perubahan
bentuk molekul atau struktur, pengaruhnya pada sifat fisis molekul cukup besar.
Proyeksi Haworth menunjukkan bentuk cincin dari gula dengan perbedaan pada
posisi OH di C1 anomerik :
(OH di bawah struktur cincin)
(OH di atas struktur cincin).
15. Atom karbon asimetris
Atom karbon asimetris adalah atom karbon yang mengikat empat gugus yang
berbeda. Dalam 2-butanol, asam asimetris terletak pada atom C nomor 2 karena
mengikat 4 gugus fungsi yang berbeda, yaitu C 2H5, OH, H, dan CH3. Biasanya, atom
C asimetris ditandai dengan tanda asterisk (*).
yang lebih kuat. Akibatnya elektron sekutu akan lebih dekat ke atom yang
mempunyai elektronegativitas tinggi. Dengan kata lain, akan menjauhi atom yang
mempunyai elektronegativitas rendah. Ikatan kovalen polar menjadikan molekul yang
terbentuk mempunyai potensial elektrostatis. Potensial ini akan membuat molekul
lebih polar, karena ikatan yang terbentuk dengan molekul polar lain relatif lemah.
Ilustrasi ikatan kovalen polar adalah sebagai berikut:
Contoh senyawa kovalen nonpolar adalah gas hidrogen, gas nitrogen, dsb.
isomer yang tidak aktif secara optis (dalam hal ini isomer trans dari kompleks
[Co(en)2Cl2]+ disebut sebagai bentuk meso dari kompleks tersebut.
18. Isomer geometri
Isomer geometris, yang kadang-kadang juga disebut sebagai isomer cis-trans,
disebabkan oleh perbedaan letak atom atau gugus atom dalam ruang. Pada senyawa
kompleks, isomeri semacam ini terjadi pada kompleks dengan struktur dua
substituen atau dua macam ligan. Substituen dapat berada pada posisi yang
bersebelahan atau berseberangan satu sama lain. Jika gugus substituen letaknya
bersebelahan, maka isomer tersebut merupakan isomer cis. Sebaliknya jika substituen
berseberangan satu sama lain, isomer yang terjadi merupakan isomer trans.
Contoh isomeri geometris pada segiempat planar seperti yang terjadi pada
kompleks [Pt(NH3)2Cl2].
NH3
Cl
Pt
Cl
(NH3)
Cl
(NH3)
Pt
Cl
Gambar 1.
(NH3)
Gambar 2.
Selain pada kompleks segi empat planar, isomer geometris juga dapat terjadi
pada suatu kompleks oktahedral disubstitusi, seperti pada kompleks [Cr(NH 3)4Cl2]+ .
Isomer cis dari kompleks ini berwarna violet, sehingga dapat dibedakan dari isomer
trans-nya yang berwarna hijau.
NH3
Cl
NH3
Cl
NH3
NH3
Cr
Cr
NH3
NH3
NH3
NH3
Cl
Cl
Gambar 3.
Gambar 4.
NH2
H2C
NH2
NH2
CH2
Pt
C
H2N
H2C
CH2
Pt
S
uatu kompleks dengan ligan bidentat yang asimetris (misalnya glisinato) juga dapat
menghasilkan isomer geometris. Contoh isomer semacam ini ditunjukkan pada
gambar 5 dan 6, yang masing-masing menunjukkan isomer cis dan trans dari
kompleks diglisinaplation(II).
Gambar 5.
Gambar 6.
19. Enantiomer
Enantiomer adalah pasangan stereoisomer yang merupakan refleksi cermin dan
tidak bertindih. Enantiomer hanya berlaku pada sebatian-sebatian yang mempunyai
karbon kiral. Enantiomer adalah molekul kiral yang merupakan pencerminan dari satu
sama lain. Selain itu, molekul non-superimposibel pada satu sama lain. Ini berarti
bahwa molekul tidak dapat ditempatkan di atas satu sama lain dan memberikan
molekul yang sama. Molekul kiral dengan satu atau lebih stereoisomer dapat menjadi
enansiomer. Kadang-kadang sulit untuk menentukan apakah ada atau tidak dua
molekul enansiomer.
Isomer D (dextro)ialah imej cermin bagi isomer L(levo), dan kedua-duanya
adalah enantiomer.