SYNTHETIC

SURFACTANTS
ASTRI WIDYARINI (A1C112001)
SHINTA DEVITRI (A1C112005)
WULANDARI (A1C112006)
MEGA ANANDA (RRA1C112003)
TITIANTI (RRA1C112016)

SYNTHETIC SURFACTANTS
Surfaktan Sintesis memiliki struktur yang sama
dan mekanisme pembersihan yang sama dengan
sabun. Keduanya memiliki bagian hidrofobik
(hidrokarbon) yang terikat bersama dengan
bagian hidrofilik (polar).
Surfaktan adalah bahan aktif permukaan.
Penambahan surfaktan dalam larutan akan
menyebabkan turunnya tegangan permukaan
larutan. Setelah mencapai konsentrasi tertentu,
tegangan permukaan akan konstan walaupun
konsentrasi surfaktan ditingkatkan. Bila surfaktan
ditambahkan melebihi konsentrasi ini maka
surfaktan mengagregasi membentuk misel.

Rantai Hidrokarbon

Misel 2-Dimensi

DETERGEN
KANDUNGAN

PENEMUA
N

Detergen tersusun dari sintetik

surfaktan, builders, zeolite, enzim, dan
material spesifik untuk meningkatkan
kekuatandipembersih.
Banyak diproduksi
US setiap tahun.
Dalam detergen kekuatan pembersih
dari surfaktan sintetik berkurang akibat
ion Ca2+ dan Mg2+ , oleh karena itu
dibutuhkan penambahan zat
pembangun (builder) untuk
meningkatkan kekuatan pembersihan
dengan menonaktifkan/ mengendapkan
Ca2+ dan Mg2+ pada air sadah. Dengan
cara menghalanginya berikatan dengan
surfaktan.
Builders berupa polycarboxylic acid,
silicates, zeolites (aluminiumsilikat
anorganik), atau polyphospate (seperti,

BUILDERS
Pada

tahun 1970 Polipospat dibuat secara ekstensif

sebagai builders, dan sebagian besar diganti oleh
zeolite karena diketahui bahwa phospat dari
polipospat memberikan peran besar pada proses
terjadinya eutrofikasi sehingga menyebabkan
Booming Alge (meledaknya populasi tanaman air).
Pencemaran didanau 20-25 % berasal dari
polypospat dan sebagiannya lagi berasal dari pupuk
dan kotoran hewan

SURFAKTAN
Surfaktan merupakan suatu molekul yang
sekaligus memiliki gugus hidrofilik dan gugus
lipofilik sehingga dapat mempersatukan
campuran yang terdiri dari air dan minyak.
Surfaktan adalah bahan aktif permukaan.
Aktifitas surfaktan diperoleh karena sifat
ganda dari molekulnya. Molekul surfaktan
memiliki bagian polar yang suka akan air
(hidrofilik) dan bagian non polar yang suka
akan minyak/lemak (lipofilik). Bagian polar
molekul surfaktan dapat bermuatan positif,
negatif atau netral.

SIFAT UMUM SURFAKTAN

Sintesis

surfaktan terjadi dengan cara mengubah

antara struktur polar dan nonpolar diakhir molekul.
Akhiran polar dari rantai lurus alkilsufonat adalah
sulfat anionik gugus RSO3-. Rantai alkilsulfonat dan
alkohol sulfat.
CH3
|
[CH3(CH2)nCHOSO3-Na+
Dan hubungan alkohol eter sulfat
RO(CH2CH2CH2)nCH2CH2OSO3-Na+

Daftar surfaktan yang digunakan untuk Laundry di US

Surfaktan nonionik, alkohol ethoxylate

[RO(CH2CH2)nCH2CH2OH], dan alkilphenol
etoksylate , yang memiliki gugus alkohol
polar, juga dihasilkan dalam jumlah yang
besar.
Dalam Jumlah kecil juga dihasilkan dari
surfaktan kation [CH3(CH2)Nch2N(CH3)3Cl-].
Hal ini tidak efisien jika anionik dan
nonionik sebagai agen pembersih, tapi
dapat digunakan sebagai pembasmi kuman
penyakit dan pelembut pakaian.

Sintesis Rantai alkil sulfonat (LAS)

Linear alkylbenzene sulfonate disebut juga
dengan nama acid slurry. Acid slurry
merupakan bahan baku kunci dalam
pembuatan serbuk deterjen sintetik dan
deterjen cair. Alkylbenzene disulponasi
menggunakan asam sulfat, oleum atau SO3(g).
Linear alkylbenzene Sulfonates (LAS) digunakan
secara luas menggantikan cabang alkylbenzene
sulfonates (ABS) dalam jumlah besar yang ada
didunia karena LAS merupakan bahan deterjen
yang lebih biodegradabilitas dibandingkan ABS

Rantai alkil diataranya dibuat oleh

oligomerization (pembentukan dari
polimer pendek) dari propena, tapi
dengan turunan ABS sebuah cabang
oligomer terbentuk dari proses katalis
asam berikut:

 Hidrokarbon

rantai lurus dapat disintesis atau

dipisahkan dari minyak. Mereka dapat disintesis
dari olefin yang digunakan dari katalis seperti
pada trietilaluminium untuk menyumbangkan
salah satu alkana atau alkena. Pada proses
alfol, alkohol rantai lurus dapat dibuat oleh
oksidasi udara dan subsiquen hidrolisis dari
pembentukan asal oligomers. Olefin dapat
terbentuk dari pirolisis dari sejumlah
trialkilaluminium di reaksi ethylene.

Pada sintesis antara ABS dan rantai lurus

alkilsulfonat pada detergen sama . Propana atau
olefin oligomer lainnya mengikat pada bezen di
sebuah reaksi katalis asam friedel-crafts (7-6), alkil
benzen merupakan sulfonat dengan sulfur
trioksida, lalu pada reaksi (7-7), hasil sulfonik
asam adalah dinetralkan oleh NaOH untuk
menghasilkan surfaktan aniom.

Sintesis Alkohol Etoksilat Nonionik

Alkohol dan alkil fenol etoksilat adalah

merupakan kelompok terbesar dari
deterjen nonionik yang digunakan saat
ini, yang disusun dari anion alkohol atau
alkil fenol dan etilen oksida.

Berikut adalah reaksi sintesis

nonylphenol etoksilat :

Metabolisme Mikroba Hidrokarbon,

Sabun, dan Surfaktan Sintetik
Mikroba bisa memanfaatkan energi oksidasi
yang dibebaskan oleh beberapa hidrokarbon,
sabun, dan surfaktans serta beberapa
fragmen organik yang dibebaskan selama
pertumbuhan mereka. Metabolisme senyawa
ini dipengaruhi oleh enzim-protein dengan
molekul berat tinggi yang mengkatalis
berbagai perubahan kimia dalam sistem
kehidupan. Enzim dicirikan dengan efisiensi
katalitik yang ekstrim dan spesifik.

Asam lemak terjadi secara luas dalam sistem

biologis dan karena itu mudah terdegradasi
oleh mikroorganisme dalam enzim yang
mengkatalis reaksi. Hidrokarbon linear dan
deterjen linear yang mirip dengan struktur
sabun, terdegradasi dengan jalan yang sama.

Langkah-langkah dalam metabolisme

oksidasi dari asam lemak :
Masing-masing reaksi ini dikatalisis oleh enzim walaupun enzim
tidak tercantum dalam reaksi. Koenzim A merupakan struktur
kompleks yang terdiri dari gugus tiol (-SH) sebagai pusat yang
reaktif. Asetil koenzim A [CH3C(O)SCoA] dihasilkan dalam reaksi
(7-16) dapat digunakan oleh mikroorganisme untuk sintesis
asam lemak tertentu yang diperlukan untuk pertumbuhan.
Sebaliknya, asetil CoA mungkin akan secara oksidatif
terdegradasi menjadi karbon dioksida dan air untuk
memberikan energi yang dibutuhkan untuk mengarahkan
proses metabolisme mikroba. Flavin Adenine Dinucleotide (FAD)
dan Nicotinamide Adenine Dinucleotide (NAD+) adalah bentuk
teroksidasi dari transfer hidrogen koenzim, sementara FADH2
dan NADH adalah bentuk tereduksi masing-masing.

Awalnya diyakini bahwa percabangan dalam rantai alkil deterjen

alkylbenzene sulfonat (ABS) menghambat tahap tertentu dalam
reaksi dan inilah alasan degradasi lingkungan mereka yang
lambat. Hal itu mengusulkan bahwa reaksi hydroxyester
bercabang yang terbentuk pada reaksi (7-17) tidak akan
teroksidasi lebih lanjut untuk turunan keto dan biodegradasi
akan dihentikan pada hambatan ini. Namun demikian, telah
diketahui bahwa mikroorganisme mampu menyiasati hambatan
ini dengan mudah baik dengan oksidasi melepaskan gugus metil
atau memotong propionil KoA pada posisi asetil KoA. Rantai
bercabang
hanya
memperlambat
proses
degradatif
(penguraian).

Panduan berikut telah dikembangkan

untuk mempermudah pemahaman
tentang degradasi mikroba deterjen
dan
:
1. ABS
Deterjen
ABSLAS
bercabang
didegradasi secara perlahan karena

2.

3.

jalur alternatif yang diperlukan untuk membelah gugus rantai

samping metil berjalan lebih lambat dibanding jalan yang
ditunjukkan pada reaksi (7-12)-(7-16).
Surfaktan dengan rantai bercabang yang lebih pendek
dibandingkan dengan rantai lurus yang mengandung jumlah
atom karbon yang sama didegradasi lebih lambat. ketentuan ini
mungkin terkait dengan kemudahan surfaktan berikatan
dengan enzim pendegradasi jika tempat bagi pengikatan gugus
polar adalah di daerah hidrofilik dari enzim dan tempat untuk
mengikat ujung hidrofobik adalah di daerah hidrofobik enzim.
Laju degradasi surfaktan lebih lambat dalam larutan pekat
daripada dalam larutan encer. penemuan ini menunjukkan
bahwa bagian kecil dari campuran surfaktan menghambat
enzim degradatif (pengurai) mikroba. konsentrasi mereka yang
tidak cukup tinggi dalam larutan encer menghambat semua
enzim mikroba yang ada.

Panduan
ini
juga
berlaku
untuk
susbtituents alkil dari gugus alkil dan
alkilfenol etoksilat. rantai alkil akan
didegradasi
secara
perlahan
jika
bercabang banyak, dan kemudian gugus
etoksilat akan didegradasi lebih dulu. laju
degradasi rantai alkil menurun karena
jumlah
gugus
etoksilat
meningkat.
Penurunan ini mungkin mencerminkan
meningkatnya kesulitan untuk transportasi
dari deterjen yang lebih hidrofilik melalui
membran sel hidrofobik mikroorganisme.

Penguraian Anaerob Alkilphenol Etoksilat

Noniphenol

Bersifat racun bagi ikan

dan kehidupan laut
Berbahaya bagi lingkungan
Menyebabkan aktivitas
hormon estrogen bagi
mamalia

Ket :
Belum jelas apakah
nonifenol dihasilkan dari
degradasi surfaktan
nonionik dalam jumlah
cukup di lingkungan
menyebabkan efek

Perusakan detegen dan minyak bumi oleh

mikroba memerlukan oksidasi terminal rantai
hidrokarbon ke gugus asam karboksilat untuk
memulai produksi -oksidasi yang diuraikan pada
reaksi :

Molekul oksigen adalah agen pengoksidasi dan oksigen diaktifkan

dengan mengikat besi yang mengandung enzim sitokrom P-450.
Reaksi seperti berikut :

Reaksi tersebut dilaksanakan dalam

mikroorganisme tapi semuanya berlangsung
lambat, terutama dengan berat molekul yang
tinggi yang tidak segera melewati dinding sel
mikroba.

Oksidasi mikroba pada senyawa

hidrokarbon siklik dan aromatik terdapat
pada detergen dan minyak bumi juga
dikatalisis oleh enzim sitokrom P-450.
Dengan pembentukan senyawa
intermediet aren oksida , seperti dalam
reaksi oksidasi benzene :

Oksidasi mikroba pada aromatic

seperti naftalena atau benzene
tersubstitusi berjalan melalui asam
salisilat, yang kemudian dioksidasi
menjadi katekol dan akhirnya
menjadi oksaloasetat.

Sulfonat ada pada surfaktan menjalani eliminasi

oksidatif oleh berbagai macam bakteri air :

Oleh karena itu, grup sulfonat tidak

memperlambat degradasi lingkungan. Bisulfit
terbentuk dengan cepat oleh oksidasi bisulfate
oleh mikroorganisme.

Efek lingkungan dari biodegradasi

senyawa organik : Biological Oxygen
Demand (BOD)
Kehadiran biodegradasi senyawa organik di danau
dan sungai dapat menyebabkan masalah lingkungan.

Oksigen dibutuhkan untuk degradasi mikroba

senyawa, dan dalam jumlah kecil dari materi
organik dapat mengurangi suplai oksigen terlarut.
Jumlah oksigen dalam degradasi mikroba dari
senyawa organik adalah kabon murni dan
bahwa mereka semua dikonversi menjadi
karbon dioksida
C + O2 CO2

BOD, pengukuran biodegradasi materi organic dalam

air ditentukan dari jumlah oksigen yang dibutuhkan
untuk oksidasi mikroba dari zat organik terlarut yang
hilang dari air.
Chemical oxygen demand (COD) adalah pengukuran
lain dari pelarutan senyawa organik. Ini ditentukan
dari pengukuran ekivalen kebutuhan asam
permanganate atau asam dikromat untuk oksidasi zat
organik
Bukan hanya pengukuran BOD atau COD mengukur
total kadar karbon yang dioksidasi. Total karbon yang
dioksidai diukur oleh jumlah pembentukan CO2

Biodegradasi dan degradasi senyawa kimia

mengurangi jumlah oksigen di danau dan
sungai. Bagaimanapun, sumber utama dari
zat organik terlarut di danau dan sungai
adalah dari limbah pembuangan, pupuk
dari pakan ternak, sampah industri, dan
dekomposisi tanaman dan alga.

TERIMA KASIH