Benzaldehida [100-52-71] C6H5CHO, adalah yang paling sederhana dan sangat

mungkin yang paling

anggota industri berguna dari keluarga aldehida aromatik. benzaldehida
ada di alam, terutama dalam bentuk gabungan seperti glikosida di almond, aprikot,
cherry, dan peach biji. The benzaldehida berbau khas minyak pahit
almond terjadi karena jumlah jejak benzaldehida bebas dibentuk oleh hidrolisis
dari amygdalin glikosida. Amygdalin pertama kali diisolasi pada tahun 1830 dari
benih dari almond pahit (Prunus amygdalus). Beberapa waktu kemudian, Liebig
dan Wohler menemukan bahwa ketika amygdalin dihidrolisis dengan air dan emulsi,
benzaldehida, hidrogen sianida, dan D-glukosa terbentuk (1)
Satu-satunya industri penting proses untuk pembuatan benzaldehida sintetis
melibatkan hidrolisis klorida benzal [98-87-31] dan udara
oksidasi toluena. Hidrolisis benzal klorida, yang diproduksi oleh
klorinasi rantai samping toluena, adalah lebih tua dari dua proses.
tidak dimanfaatkan di Amerika Serikat, tetapi digunakan di Eropa, India, dan China.
Yang Lainnya
proses, termasuk oksidasi benzil alkohol, pengurangan benzoil
klorida, dan reaksi karbon monoksida dan benzena, telah digunakan
di masa lalu, tetapi mereka tidak lagi memiliki aplikasi industri. [Untuk sejarah
Artikel mengenai klorinasi toluena dan produksi berikutnya
benzaldehida, benzil alkohol, dan asam benzoat, lihat (4).]
Oksidasi udara toluena adalah sumber dari mayoritas sintetik dunia
benzaldehida. Kedua proses oksidasi udara vapor- dan fase cair memiliki
telah digunakan. Dalam proses fase uap, campuran udara dan toluena uap
melewati katalis yang terdiri dari oksida uranium, molibdenum, atau
logam yang terkait. Suhu tinggi dan waktu kontak yang singkat sangat penting
untuk memaksimalkan

hasil panen. Sejumlah kecil oksida tembaga dapat ditambahkan ke dalam campuran
katalis
untuk mengurangi pembentukan produk sampingan anhidrida maleat. Konversi per
pass
dilaporkan menjadi rendah, 10-20%, dengan hasil yang sama rendah, 30-50% (5).
Fase uap
oksidasi toluena adalah proses oksidasi toluen dominan di
1950 dan awal 1960-an, tetapi tidak lagi dari industri penting. Fasa cair
Proses sekarang mendominasi
Dalam proses-fase cair, baik benzaldehida dan asam benzoat adalah
pulih. Proses ini diperkenalkan dan dikembangkan di akhir 1950-an oleh
Dow Chemical Company, sebagai bagian dari proses toluena-to-fenol mereka, dan
dengan
SNIA viscosa untuk proses toluena-to-kaprolaktam mereka. benzaldehida yang
pulih dari fase cair oksidasi udara toluena dapat dimurnikan dengan baik batch atau
destilasi kontinyu. Oksidasi udara cair-fase toluena ditutupi
lebih lengkap (lihat Asam Benzoat).
Benzaldehida diproduksi di Amerika Serikat oleh Noveon Kalama, Inc., Kalama,
Washington (sebelumnya Kalama Kimia). The Noveon tanaman awalnya dibangun
oleh The Dow Chemical Company pada awal 1960-an untuk menghasilkan fenol
dari asam benzoat dan saat ini pulih benzaldehida sebagai produk sampingan dari
itu
Proses (6). Angka produksi dan penjualan untuk benzaldehida tidak tersedia.