FARMAKOGNOSI

DAFTAR ISI

DAFTAR ISI..............................................................................................................................1
BAB I.

PENDAHULUAN.....................................................................................................2

BAB II

PEMBAHASAN........................................................................................................4

II.1.

GLIKOSIDA ANTRAKINON / GLIKOSIDA ANTRASEN...................................4

II.2.

GLIKOSIDA FENOL................................................................................................6

II.3.

GLIKOSIDA FLAVONOID......................................................................................7

II.4.

GLIKOSIDA SIANOGENIK....................................................................................9

II.5.

GLIKOSIDA KUMARIN DAN FURANOKUMARIN.........................................10

II.6.

THIOGLIKOSIDA..................................................................................................12

II.7.

GLIKOSIDA SAPONIN.........................................................................................13

II.8.

GLIKOSIDA ALDEHID.........................................................................................16

II.9.

GLIKOSIDA BITTER.............................................................................................17

II.10.

GLIKOSIDA MISCELLANEOUS.........................................................................18

DAFTAR PUSTAKA...............................................................................................................21

FARMAKOGNOSI

BAB I. PENDAHULUAN
Glikosida
termasuk
glikosida

dalam
tidak

merupakan
kelompok

lagi

diubah

salah

satu

metabolit
menjadi

kandungan
sekunder.

senyawa

lain,

aktif

Di

tanaman

dalam

kecuali

bila

yang

tanaman
memang

mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya. udara panas dan
teroksidasi)
Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu
gula dan bukan gula. senyawa, Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa
jembatan oksigen (O glikosida, dioscin ), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine ),
jembatan sulfur (S-,adenosine), jembatan belerang(S - glikosida, sinigrin ), maupun jembatan
karbon (C-glikosida, barbaloin ). glikosida, sinigrin), Bagian gula biasa disebut glikon
sedangkan bagian bukan gula disebutsebagai aglikon atau genin. sebagai aglikon atau genin.
Apabila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.
Secara kimia, senyawa ini merupakan asetal , yaitu hasil kondensasi gugus
hidroksil gula dengan gugus hidroksil dari komponen aglikon, serta ggs hidroksil sekunder di
dalam molekul gula itu sendiri juga mengalami kondensasi membentuk cincin oksida. Secara
sederhana glikosida merupakan gula eter. Bentuk alfa dan beta mungkin saja ada, namun di
alam atau di dalam tanaman hanya bentuk beta () yang ada.
Dari segi pandang biologi, glikosida berperan dalam tumbuhan terlibat dalam
fungsi pengaturan-pengaturan, perlindungan, dan kesehatan, sedangkan untuk manusia ada
yang digunakan dalam pengobatan. Dalam segi pengobatan, glikosida menyumbang hampir
setiap kelas pengobatan, misalnya sebagai obat jantung (kardiotonika) contohnya: glikosida
digitalis, strophantus, squiII, convallaria, apocynum, dll.; sebagai obat pencahar (laxantia),
misalnya antrakinon dalam sena, aloe, kelembak, kaskara sagrada, frangula, dll.; sebagai
penyedap atau lokal iritan, misalnya alilisotiosianat; sebagai analgesika, misalnya gaulterin
dan gondopuro menghasilkan metilsalisilat.
Hampir semua glikosida dapat dihidrolisis dengan pendidihan dengan asam
mineral. Namun demikian kecepatannya berbeda-beda. Hidrolisis dalam tumbuhan juga
terjadi karena enzim yang terdapat dalam tumbuhan tersebut. Nama enzimnya secara umum
2

FARMAKOGNOSI
adalah beta glukosidase, sedangkan untuk ramnosa nama enzimnya adalah ramnase. Untuk
tanaman tertentu juga memiliki enzimnya sendiri, misalnya emulsin pada biji amandel dan
mirosin dalam biji mustar hitam.
Biosintesis glikosida secara singkat dapat dirangkum dalam reaksi sebagai
berikut:
U T P + Gula-l-fosfat

UDP gula + PP1

UDP Gula + akseptor

Akseptor gula + UDP

(glikosida)
Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan
dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi
lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan.
Fungsi glikosida :
1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi
3. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
4. Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang mengganggu
5. Glikosida sebagai petunjuk sistematik

FARMAKOGNOSI
BAB II PEMBAHASAN
Klasifikasi (penggolongan) glikosida sangat sukar. Bila ditinjau dari gulanya
akan dijumpai gula yang strukturnya belum jelas; sedangkan bila ditinjau dari aglikonnya
akan dijumpai hampir semua golongan konstituen tumbuhan, misalnya tanin, sterol,
terpenoid, antosian, flavonoid dsb. Bila ditinjau dari segi pengobatan akan terjadi beberapa
glikosida yang diabaikan, padahal penting dalam farmakognosi.
Dalam tumbuhan sering dijumpai gula lebih dari satu, misalnya di- dan
trisakanida. Gula yang umum adalah D-glukosa, sering dijumpai pula ramnosa. Gula yang
tidak umum misalnya digitoksosa, digitalosa, simanosa dsb.
Berikut penggolongan glikosida yang akan dibahas dalam makalah ini
berdasarkan bahan kimia alami dari kelompok aglycone.

II.1. GLIKOSIDA ANTRAKINON / GLIKOSIDA ANTRASEN

Glikosida antrakinon, golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat dengan
antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9
dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol). Adapun strukturnya
adalah sebagai berikut.

Gambar 2.1. Struktur kimia antrakinon. Nama lain: 9,10-antracendion, 9,10antrakion; C14H8O2 (BM: 208,22 g/mol)
Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampai merah
sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan reaksi
Borntraeger (lihat MMI).

FARMAKOGNOSI

Gambar 2.2. Semua antrakinon memberikan warna reaksi yang khas dengan
reaksi Borntraeger jika Amonia ditambahkan: larutan berubah menjadi merah untuk
antrakinon dan kuning untuk antron dan diantron. Antron adalah bentuk kurang teroksigenasi
dari antrakinon, sedangkan diantron terbentuk dari 2 unit antron.
Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan
penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah
antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida.
Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut
dalam alkali, sedangkan isomernya, yaitu antranol bewarna kuning kecoklatan dan dengan
alkali membentuk larutan berpendar (berfluoresensi) kuat.
Oksantron merupakan zat antara (intermediate) antara antrakinon dan antranol.
Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida
akan menujukkan reaksi positif. Senyawa ini terdapat dalam Frangulae cortex.
Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dari molekul antron, hasil
oksidasi antron (misalnya larutan dalam aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron
merupakan aglikon penting dalam Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini
misalnya senidin, aglikon senosida. Reidin A, B, dan C yang terdapat dalam sena dan
kelembak merupakan heterodiantron.
Glikosida antrakinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan tekanan
otot polos pada dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6 jam kemudian atau lebih
lama. Adapun mekanisme belum jelas, namun diduga antrakinon dan antranol dan turunannya
berpengaruh terhadap transpon ion dalam sel colon dengan menghambat kanal ion Cl-.

FARMAKOGNOSI
Untuk antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah sebabnya
ada beberapa simplisia yang boleh digunakan setelah disimpan selama satu tahun, untuk
mengubah senyawa tersebut menjadi antrakinon), bila jumlahnya lebih besar daripada
antrakinon akan mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak.

II.2. GLIKOSIDA FENOL

Gambar 2.3. Struktur kimia fenol

Beberapa aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan senyawa
fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan
hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan
sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari Arctostaphylos uva ursi (Famili
Ericaceae). Tanaman ini merupakan semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli dari
Eropa, Asia, Amerika Serikat dan Kanada.
Apabila glukosa direaksikan dengan metal alkohol, menghasilkan dua senyawa.
Kedua senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain dan keduanya tidak memiliki sifat
aldehida. Keadaan ini membuktikan bahwa yang menjadi pusat reaksi adalah gugus OH
yang terikat pada atom karbon nomor 1. Senyawa yang terbentuk adalah suatu asetal dan
disebut secara umum glikosida. Ikatan yang terjadi antara gugus metal dengan monosakarida
disebut ikatan glikosida dan gugus

OH yang bereaksi disebut gugus OH glikosidik.

Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal alcohol disebut juga
metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbent uk dari reaksi ini, yaitu metilDglukosida
atau metil--D-glukopiranosida dan metil--D-glukosida atau metil--D-glukopiranosida.
Kedua senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optic, kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan
hidrolisis, metil glikosida dapat diubah menjadi karbohidrat dan metilalkohol.Glikosida
banyak terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan. Bagian yang bukan karbohidrat dalam
6

FARMAKOGNOSI
glikosida ini dapat berupa metilalkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi misalnya sterol. Di
samping itu antara sesama monosakarida dapat terjadi ikatan glikosida, misalnya pada
molekul sukrosa terjadi ikatan -glukosida--fruktosida.
Fungsi glikosida fenol yang lainnya :
a. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
b. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi
c. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
d. Proses

glikosidasi

untuk

menjaga

diri

terhadap

pengaruh

luar

yang

mengganggu
e. Glikosida sebagai petunjuk sistematik

II.3.

GLIKOSIDA FLAVONOID
Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini

merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Di alam dikenal
adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang
tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid
(termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid
yang paling dikenal.
Aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid lainnya adalah contoh senyawa
yang di dalam sistem biologis pembentukannya dapat melalui kedua cara pembentukan
senyawa aromatis, yaitu dengan kondensasi asam asetat dan melalui shikimic Acid Pathway.
Pola biosintesis pertama kali disarankan oleh Birch, yaitu : pada tahap tahap
pertama biosintesa flavonoida suatu unit C6-C3 berkombinasi dengan tiga unit C2
menghasilkan unit C6-C3-(C2+C2+C2).kerangka C15 yang dihasilkan dari kombinasi ini
telah mengandung gugus-gugus fungsi oksigen pada posisi-posisi yang diperlukan.
Cincin A dari struktur flavonoida berasal dari jalur poliketida, yaitu kondensasidari tiga unit
asetat atau malonat, sedangkan cincin B dan tiga atom karbon dari rantai propana berasal dari
jalur fenilpropanoida (jalur shikimat). Sehingga kerangka dasar karbon dari flavonoida
7

FARMAKOGNOSI
dihasilkan dari kombinasi antara dua jenis biosintes utamadari cincin aromatik yaitu jalur
shikimat dan jalur asetat-malonat. Sebagai akibat dari berbagai perubahan yang disebabkan
oleh enzim, ketiga atom karbon dari rantai propana dapat menghasilkan berbagai gugus
fungsi seperti pada ikatan rangkap, gugus hidroksi, gugus karbonil, dan sebagainya.

Gambar 2.4. Biosintesis glikosida flavonoid

Kegunaan dari glikosida flavonoid diantaranya sebaga antioksidan alami yang
terdapat dalam bagian daun, buah, akar, batang dan biji dari tumbuh-tumbuhan obat. Bagian
tersebut umumnya mengandung senyawa fenol dan polifenol. Polifenol dan turunannya telah
lama dikenal memiliki aktivitas antibakteri, antimelanogenesis, antioksidan dan antimutagen.
Sebagai antioksidan polifenol berperan sebagai penangkap radikal bebas penyebab
peroksidasi lipid yang dapat menimbulkan kerusakan pada bahan makanan, selain itu
senyawa antioksidan berfungsi mencegah kerusakan sel dan DNA akibat adanya senyawa
radikal bebas.Senyawa flavonoid yang merupakan salah satu golongan dari polifenol sampai
saat ini belum dimanfaatkan secara optimal dan masih digunakan secara terbatas. Hal ini
dikarenakan senyawa flavonoid tidak stabil terhadap perubahan pengaruh oksidasi, cahaya,
dan perubahan kimia, sehingga apabila teroksidasi strukturnya akan berubah dan fungsinya
sebagai bahan aktif akan menurun bahkan hilang dan kelarutannya rendah. Kestabilan dan
kelarutan dapat ditingkatkan dengan cara mengubah senyawa flavonoid menjadi bentuk
glikosida melalui reaksi kimia maupun enzimatik dengan bantuan enzim transferase.

FARMAKOGNOSI
Senyawa-senyawa flavanoid yang umumnya bersifat antioksidan dan banyak yang telah
digunakan sebagai salah satu komponen bahan baku obat-obatan.

II.4.

GLIKOSIDA SIANOGENIK
Glikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon yang terikat dengan gugus CN

dan gula. Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat melakukan sianogenesis, yakni membentuk
glikosida sianogenik sebagai hasil sampingan reaksi biokimia dalam tanaman .

Gambar 2.5. Struktur umum glikosida sianogenik

Kadar glikosida sianogenik dalam tanaman berbeda-beda. Kandungan total
glikosida sianogenik pada tanaman ditentukan oleh umur dan varietas tanaman.

Gambar 2.6. Rumus bangun beberapa senyawa glikosida sianogenik

9

FARMAKOGNOSI
Glikosida sianogenik dapat terhidrolisis secara enzimatis menghasilkan asam
sianida (HCN), atau asam prusat yang sangat beracun. Hidrolisis ini dilakukan oleh enzim
Beta glikosidase, menghasilkan gula dan sianohidrin. Tahap berikutnya adalah degradasi
sianohidrin menjadi HCN dan senyawa keton atau aldehid.
Tahap lain dari hidrolisis Glikosida sianogenik adalah melalui enzim
Hidroksinitril Liase yang tersebar luas pada berbagai tanaman. Pada tanaman utuh,
keberadaan enzim hidroksinitrilliase dengan Glikosida sianogen terpisah. Namun, pada saat
terjadi kerusakan jaringan tertentu pada bagian tanaman tersebut, maka enzim ini akan
langsung bertemu dengan senyawa glikosida sianogen hingga pelepasan HCN dapat terjadi.
Reaksi peruraian glikosida sianogenik hingga dihasilkan asam sianida dapat dilihat pada
gambar 3.

Glikosida sianogenik

Sianohidrin

Keton/aldehid + Asam sianida

Gambar 2.7. Peruraian glikosida sianogenik hingga dihasilkan HCN yang toksik.
Keberadaan glikosida sianogenik pada tanaman memiliki fungsi penting terhadap
kelangsungan hidup tanaman tersebut. Glikosida sianogenik berperan sebagai sarana protektif
terhadap gangguan predator terutama herbivora. Adanya kerusakan jaringan pada tanaman
akibat hewan pemakan tumbuhan akan menyebabkan pelepasan HCN yang mengganggu
kelangsungan hewan tersebut. Pada Trifolium repens, keberadaan glikosida sianogenik
berfungsi untuk melindungi kecambah yang masih muda agar tidak dimakan siput dan keong.

II.5. GLIKOSIDA KUMARIN DAN FURANOKUMARIN

Kumarin adalah senyawa fenol yang pada umumnya berasal dari tumbuhan tinggi
dan jarang sekali ditemukan pada mikroorganisme. Kumarin ditemukan hampir di setiap
bagian tumbuh-tumbuhan mulai dari akar, batang, daun sampai bunga dan juga buah.
Kumarin banyak terdapat dalam bentuk glikosida dimana bau yang didapat dari pengeringan
seperti bau jerami mencirikan terjadinya hidrolisis glikosida senyawa tersebut. Kumarin

10

FARMAKOGNOSI
dapat dianggap suatu lakton dari suatu senyawa fenolik yaitu ortokumarik (asam orto hidroksi
sinamat), apabila gugus fenoliknya terikat dengan molekul glukosa maka terbentuk glikosida
yang merupakan kumarin terikat (Bul. Penelit. Kesehat, Vol. 38, No. 1, 2010: 17 - 2818).
Kumarin sederhana merupakan fenilpropanoid yang mengandung cincin benzen C6 dengan
rantai samping rantai alifatik C3.
Senyawa kumarin dan turunannya banyak memiliki aktifitas biologis diantaranya
sebagai antikoagulan darah, antibiotik dan ada juga yang menunjukkan aktifitas menghambat
efek karsinogenik, selain itu kumarin juga digunakan sebagai bahan dasar pembuatan parfum
dan sebagai bahan fluorisensi pada industri tekstil dan kertas. Biosintesis kumarin (bentuk
lakton) terutama konfigurasi sisinya (asam kumarinat) karena bentuk trans (asam kumarat)
lebih stabil. Bentuk glikosida dapat terjadi dari trans ke cis karena adanya penyinaran
matahari. Kumarin dan turunannya banyak memliki aktifitas biologis diantaranya dapat
menstimulasi pembentukan pigmen kulit, mempengaruhi kerja enzim, antikoagulasi darah,
antimikroba dan menunjukkan aktifitas menghambat efek karsinogen. Polisiklik sebagai
senyawa turunan kumarin aktif sebagai antikarsinogen yang disebabkan hidrokarbon
aromatik polisiklik karsinogen seperti 6-metil() piran. Kumarin dan turunannya seperti
metilcoumarin dan etilcoumarin dapat digunakan dalam pengobatan dan parfum. Kumarin
terdapat dalam beberapa tanaman dengan nama yang berbeda tetapi mempunyai dasar sama
(berbeda dalam gugus pengganti pada inti kumarin).
Kumarin berbentuk kristal keping (plat) runcing. berbau harum, dapat mencair
pada suhu 68 70o C dan mendidih pada 297oCsampai 299o C. Kelarutan kumarin dalam 1
gram larut dalam 50 cc air mendidih, dapat juga larut dalam alkohol, kloroform, eter, larutan
alkali hidroksida. Dengan banyaknya manfaat dan kegunaan yang dimiliki kumarin beserta
turunannya, maka dilakukan ekstraksi untuk mengidentifikasi dan mengukur kadar dari
kumarin tersebut di dalam herba artemisia annua L. yang mana nantinya dapat digunakan
sebagai anti koagulasi darah, menghambat efek karsinogen dll.

11

FARMAKOGNOSI

Gambar 2.8. Struktur kimia glikosida kumarin

Senyawa kumarin dibagi empat kelompok :

Kumarin sederhana dan turunannya yang berupa hasil hidroksidasi alkoksida, glikosida.

Contohnya : suberosin.
Furano kumarin jenis linear dan anguler, dimana terdapat subtitusi pada posisi benzoid.

Contohnya : angelicin.
Pyranokumarin analog dengan furano kumarin tapi memiliki cincin enzim pada

subtituennya. Contohnya : xantyletin.

Kumarin yang tersubtitusi pada cincin purin. Seperti 4-hidroksi kumarin.

II.6. THIOGLIKOSIDA
Glikosida ini mengandung sulfur biasanya sulfur terdapat sebagai pengganti
jembatan Oksigen. Salah satu contoh dari glikosida ini adalah sinalbin, glikosida ini ditemui
pada biji kol putih
Glikosida ini terbentuk dari aglikon berupa steroid yang terdiri dari 27 karbon
atau triterpen 30 karbon. Glikosida ini banyak terdapat pada pada tumbuhan baik pada akar,
daun, batang amaupun buah. Saponin akan dibahas lebih rinci pada bab yang lain.
Hidrolisis glikosida dapat dilakukan dengan menggunakan dua cara yaitu dengan
bantuan asam dan dengan menggunakan enzime. Enzime yang digunakan disesuaikan dengan
ikatan pada karbohidratnya. Hidrolisis ini biasanya digunakan untuk memperoleh senyawa
organik sebagai aglikonya. Aglikon yang terlepas biasanya akan membentuk gugus OH pada
bagian bekas ikatanya.

12

FARMAKOGNOSI

Secara mekanismenya hidrolisis mengunakan enzim yang terjadi pertama adalah

pembentukan intermediet glikon dengan enzime. Kemudian reaksi di lanjutkan dengan reaksi
menggunakan air sehingga akan membentuk glikon dan aglikon (Anonim, 2009)

II.7. GLIKOSIDA SAPONIN

Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin. Glikosida
saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid.
Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang mempunyai struktur steroid
dan mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila
dikocok.
Pola glikosida saponin yang mempunyai satuan gula sampai lima dan
komponenyang umum ialah asam glukuronat.
Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Ini
merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan

13

FARMAKOGNOSI
dan dipelajari lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut
sebagai sapotoksin.
Sifat-sifat Saponin :
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.

Mempunyai rasa pahit

Dalam larutan air membentuk busa stabil
Menghemolisa eritrosit
Merupakan racun kuat untuk ikan dan amfibi
Membentuk persenyawaan dengan kolesterol dan hidroksiteroid lainya
Sulit untuk dimurnikan dan diidentifikasi
Berat molekul relative tinggi dan analisi hanya menghasilkan formula empiris yang
mendekati
Berdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), saponin dapat dibedakan

menjadi 2 macam yaitu tipe steroid dan tipe triterpenoid. Kedua senyawa ini memiliki
hubungan glikosidik pada atom C-3 dan memiliki asal usul biogenetika yang sama lewat
asam mevalonat dan satuan-satuan isoprenoid.

Gambar 2.9. Struktur dasar tipe steroid

Gambar 2.10. Struktur dasar tipe Triterpen

Biosintesis pada kedua jenis senyawa ini hampir sama baik
saponin denga steroid maupun triterpen. Semua senyawa ini melalui jalur
asam mevalonat yang diperoleh dari asetil CoA. Sebelum membentuk
steroid biosintesis ini membentuk senyawa squalen yang merupakan jenis
14

FARMAKOGNOSI
triterpen yang merupakan gabungan Dari dua farnesil piroposfat. Setelah
membentuk squalen, maka terjadi reaksi oksidasi pada atom C nomor 3
sehingga

terbentuk

OH,

setelah

itu

terjadi

pembentukan

epoksidasqualen. Senyawa ini akan terjadi siklisasai menjadi lanosterol

yang merupakan bentuk dasar dari senyawa steroid (Arifin, 1986).
Sedangkan perbedaannya dengan triterpen adalah pada jumlah cincin dan
bnetuk cincin keempat dan kelima, pada triterpen masing-masing cincin
tersebut memiliki 5 atom karbon

Gambar 2.11. Biosintesis Saponin Steroid - Triterpen

Saponin dalam bentuk gugus triterpenoid dan glikosida adalah steroid umum
dalam produk tumbuh-tumbuhan. Berupa efek biologi telah dianggap dari saponin. Penelitian
yang efektif telah dilakukan pada membrane permeable, sebagai pertanahan tubuh (sistim
imun), antikangker, sifat antikolesterol dari saponin. Saponin juga telah terbukti secara
signifikan mempengaruhi pertumbuhan, konsumsi makanan dan reproduksi pada hewan
15

FARMAKOGNOSI
percobaan. Beragam senyawa struktur saponin juga telah diamati untuk membunuh protozoa,
moluska, antioksidan, merusak pencernaan protein dan penyerapan vitamin dan mineral
dalam usus. Menyebabkan hipoglikemia dan bertindak sebagai anti jamur dan anti virus
(Yoshiki et al,1998). Peran Fisiologi saponin pada tananman belum sepenuhnya di pahami
meskipun ada sejumlah publikasi menggambarkan identifikasi saponin dan beberapa efek
pada sel hewan, jamur dan bakteri. Hanya sedikit yang diketahui fungsi saponin untuk
tumbuhan itu sendiri. Banyak saponin diketahui antimikroba untuk menghambat jamur dan
untuk melindungi tanaman dari serangga. Saponin dianggap sebagai dari sistim pertahanan
tanaman dan dengan demikiandimasukan dalam kelompok besar mol pelindung pada sel
tumbuhan (Morrisey & Osboun,1999).

II.8. GLIKOSIDA ALDEHID

Glikosida aldehid merupakan glikosida yang jika dihidrolisis menghasilkan
aglikon glikosida. Sebagai contoh adalah salinigrin, yang dihasilkan dari Salix discolor.
Salinigrin terdiri atas glukosa yang berikatan dengan m-hidroksibenzaldehid. Saliningrin
merupakan isomer dari helicin (O-hidroksibenzaldehid dan glukosa) yang dapat juga
diperoleh dari oksidasi lemah suatu salisin. Begitu juga amigdalin, dapat digolongkan dalam
golongan glikosida aldehid karena menghasilkan benzaldehid pada hasil hidrolisisnya.
Vanilin merupakan aglikon yang diperoleh selama pengolahan buah panili. Struktur vanilin
adalah metil-protokatekik aldehid.
Vanillin mempunyai kerangka 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehid. Sumber
vanillin selain dari hasil sintetik juga berasal dari buah panili (vanila). Vanillin berupa kristal
jarum halus berwarna putih sampai sedikit kuning dengan bau dan rasa khas buah panili.
Kelarutan vanillin, sedikit larut air dan gliserin, tetapi mudah larut dalam alkohol, kloform,
dan eter.

16

FARMAKOGNOSI

Gambar 2.12. Struktur dasar Glikosida Aldehid

Vanili yang hijau mengandung 2 jenis glikosida, yaitu glukovanlilin (avenein)
dan glukovanilik alkohol. Glukovanilin jika dihidrolisis dengan enzim akan menghasilkan
glukosa dan vanilin. Glukovanilik alkohol jika dihidrolisis menghasilkan glukosa dan vanilik
alkohol yang pada oksidasi diubah menjadi vanilik aldehid atau vanillin.
Vanili banyak digunakan sebagai essens dan digunakan dalam konfeksi. Vanillin
yang dihasilkan oleh panili telah banyak digantikan oleh vanillin sintetik. Satu bagian panili
equivalen dengan 0,07 bagian vanilin. Namun demikian, vanilin sintetik tidak dapat
menyamai bau dan rasa buah panili.

II.9. GLIKOSIDA BITTER

Secara umum, pahit adalah produk alami dimakan sebagian besar dikonsumsi
sebelum makan yang normal untuk merangsang serta meningkatkan nafsu makan. Namun,
glikosida pahit sebagai kelas yang memiliki aktivitas yang hampir sama seperti pahit seperti:
pencernaan, perut dan obat penurun panas.
Terapi, yang pahit telah ditemukan untuk memberi efek stimulan mereka pada
gustatory (yaitu; berkaitan dengan indera perasa) saraf yang terletak di mulut dan akhirnya
menimbulkan sekresi asam lambung meningkat dalam perut.
Glikosida pahit telah ditemukan tidak terbatas pada kelas bahan kimia yang sama,
tetapi yang paling yang penting di antara mereka pada dasarnya memiliki pyran cyclopentane
ring.

17

FARMAKOGNOSI
Sejumlah glikosida pahit diisolasi dari tumbuhan alami telah dimasukkan ke
dalam praktek terapi yang sebenarnya, yaitu: Picrorhiza, gentian, dan Chirata, yang akan
dibahas dalam bagian berikutnya.
Konstituen terapi ampuh obat pada dasarnya terdiri dari tiga glikosida pahit
penting, yaitu: Picroside I, Picroside II dan Kutkoside sebagai diberikan di bawah:

Bahkan, kimia baik Picroside dan Kutkoside adalah C-9 monoterpen glikosida
iridoid memiliki gugus epoksi hadir dalam cincin siklopentana.Selain itu juga mengandung
asam organik, resin, gula dan tanin.
Kegunaan dari glikosida bitter diantaranya:
a.
b.
c.
d.
e.

Hal ini sebagian besar digunakan sebagai tonik pahit penting

Hal ini juga digunakan sebagai obat penurun panas dan obat perut.
Dalam dosis besar itu diberikannya aksinya sebagai pencahar
Hal ini juga menemukan kegunaannya dalam pengobatan penyakit kuning.
Ekstrak alcohlic Its menunjukkan efek antibakteri yang luar biasa.

II.10. GLIKOSIDA MISCELLANEOUS

Sejumlah glikosida yang tidak masuk ke dalam berbagai klasifikasi, akan
dikelompokkan bersama pada 'Glikosida Miscellaneous' diantaranya yaitu ;
a.

Glikosida Alkaloidal steroid

18

FARMAKOGNOSI
Mereka secara spesifik terdapat banyak melimpah di dua family, yaitu: Liliaceae
dan Solanaceae. Sama seperti saponin, glikosida alkaloid steroid yang memiliki aktivitas
hemolitik yang signifikan, seperti:

Komponen gula biasanya dipasang pada C-3 di solanidine dan rubijervine yang
mungkin galaktosa, glukosa, rhamnose atau xilosa dan kuantitas mereka dapat bervariasi dari
satu sampai empat.
b.

Glikosida Antibiotik

Streptomisin adalah contoh nyata dari suatu glikosida antibiotik yang dihasilkan
oleh actinomycete tanah, Streptomyces griseus (Krainsky) Waksman et Henrici milik family
Actinomycetaceae. Hal ini biasanya dibentuk oleh kombinasi dari genin Streptidine, nitrogen
19

FARMAKOGNOSI
yang mengandung sikloheksana derivatif dan Stretobiosamine, disakarida yang mewakili
dua pertiga dari molekul streptomisin, melalui linkage glikosidik seperti yang ditunjukkan di
bawah ini:

20

FARMAKOGNOSI

DAFTAR PUSTAKA
Anonim,

2013,

http://www.hoirulblog.co.cc,

Kimia-Bahan-Alam-Glikosida-Antrakinon,

diakses pada tanggal 26 Juni 2013

Gunawan, Didik. 2004.

Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1 . Penebar Swadaya.

Jakarta.
Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press. Jakarta.
Anonim, 2013, http/www. Google.co.id/ glycoside, diakses tanggal 24 Juni 2013
Anonim, 2013, http://lansida.blogspot.com/2012/01/ekstraksi-flavonoid.html, diakses tanggal
24 Juni 2013
Harborne, J.B. 1987. Metode Fitokimia : Penuntun cara modern menganalisis tumbuhan.
Bandung : Penerbit ITB (halaman 245-248)
Anonim, 2013, www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v30je18.htm, diakses tanggal 17
Juni 2013
Anonim,

2013,

http://www.pom.go.id/public/siker/desc/produk/racunalamitanaman.pdf.,

diakses tanggal 20 Juni 2013

S. Brotosisworo , Buku Obat Hayati Golongan Glikosida, Fakultas Farmasi UGM
Dr. Ashutosh Kar, 2007,

Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology, NEW AGE

INTERNATIONAL (P) LIMITED, PUBLISHERS

21