ANTIBIOTIK

Jurusan farmasi
Universitas Jenderal Soedirman

Kelompok 3
Desi Purnamasari
Ira Yuliana
Nurul Kamilah Sadli
Swastika Dwi Ariasti
Defi Srium Siagian

(G1F013021)
(G1F013025)
(G1F013027)
(G1F013029)
(G1F013031)

Kasus 1
NA, berusia 35 tahun datang ke sebuah klinik dan
mengeluhkan merasakan sensasi terbakar saat buang
air kecil. Dia tidak memiliki riwayat penyakit sistem
urinaria. Ketika menjelaskan gejala yang dialami NA,
dia juga mengeluhkan sering buang air kecil dengan
volume urine yang sedikit dan merasakan sakit pada
kandung kemih. Hasil uji terhadap urinnya
menunjukkan adanya bakteri gram negatif (E. Coli).
Dari golongan antibiotik penisilin pada gambar berikut,
struktur manakah yang dipilih untuk digunakan secara
oral dalam mengobati ISK NA?

Golongan Penicillin
Struktur yang
memiliki cincin
thiazolidine dan
cincin -laktam
yang
bergabung.

Struktur Golongan Penisilin

Struktur 1

Struktur 6

Contd.........
Struktur 8

Struktur 10

Contd.....
Struktur 12

Obat
golongan
penisilin
pemberian
p.o
Obat golongan penisilin pemberian p.o

Struktur 1

Struktur 12

Stuktur
1
dan
12
merupakan obat golongan
penisilin
yang
dapat
diberikan secara per oral
karena pada struktur 1
dan struktur 12, O karbonil
pada
rantai
samping
kenegatifannya berkurang
sehingga tidak mudah
menyerang C karbonil
pada cincin -laktam.

Bagaimana dengan struktur lain?

Struktur 6 dan 8 secara
teoritis dapat diberikan secara
per oral karena memiliki
gugus COO-Na+ yang terletak
pada cincin thiazolidine dan
struktur aslinya dalam bentuk
ion sehingga mudah di serap.
Namun pada O karbonil rantai
samping kenegatifannya
meningkat sehingga lebih
mudah menyerang C karbonil
pada cincin -laktam

Struktur 6

Struktur 8

Bagaimana dengan struktur lain?

Struktur 10 tidak dapat
diberikan secara per
oral karena O karbonil
pada rantai samping
kenegatifannya
meningkat sehingga
lebih mudah
menyerang C karbonil
pada cincin -laktam

Struktur 10

Obat golongan penisilin untuk Gram -

Gram () memiliki outer membran

yang bersifat hidrofobik dan
bermuatan (-)
Semua struktur memiliki benzene
yang bersifat hidrofobik

 Struktur yang dapat

digunakan untuk
gram () adalah
struktur 1 yang tidak
memiliki muatan
sehingga dapat
berpenetrasi ke
gram () sedangkan
pada struktur 6, 8,
dan 12 tidak dapat
digunakan untuk
gram () karena
semua produk
ionisasinya
bermuatan () yaitu
COO- sehingga tidak
dapat berpenetrasi
ke gram ()

Struktur 1

Struktur 6

Struktur 8

Struktur 12

Kasus 2
Bakteri E. Coli pada NA telah mengalami
resistensi
terhadap
struktur
1,
berdasarkan SBTE diantara struktu 2, 4,
dan 9 yang terdapat pada gambar berikut,
pilihlah alternatif terapi yang disarankan!

Penyelesaian
Struktur2dan9merupakan
antibiotikturunankuinolon
karenatidakmemilikicincin
laktam.Strukturini
memilikimekanismekerja
yangberbedadengan
golonganpenisilinyaitu
berikatandengan
topoisomeraseIV(gram+)
danDNAgyrase(gram)
sehinggatidakmenjadi
rekomendasiyangutama.

Struktur 2

Struktur 9

Struktur yang direkomendasikan

Struktur yang direkomendasikan
adalah struktur 4 karena
mengalami modifikasi pada
rantai C3. Pada rantai C3
terdapat CH3 dimana C bersifat
(-) yang menggantikan H bersifat
(+) sehingga C karbonil
bermuatan lebih negatif pada
cincin -laktam sehingga
berkurang kepositifannya dan
menjadi tidak reaktif serta tidak
mudah di serang -laktamase

Struktur 4

Tambahan
Untuk pemberian P.O dipilih struktur 1 dari
pada struktur 12 karena pada struktur 12
memiliki ikatan seperti berikut
dimana memiliki nukleofil yang
bersifat polar. Struktur 12 lebih besar
ionnya daripada struktur 1 dan lebih
polar sehingga tidak direkomendasikan untuk
Gram yang memiliki outter membran nonpolar tapi untuk Gram +

Pertanyaan
Pada struktur 4 terdapat COO- Na+, pada cincin
thiazolidine yang dalam bentuk ion dan
bermuatan, mengapa struktur tersebut dapat
direkomdasikan?
Jawaban:
Ketika struktur 4 diberikan secara per oral, melalui
saluran pencernaan dimana ion Na+ terlepas dan
akan masuk ke lambung, di dalam lambung banyak
terdapat HCl dimana H akan berikatan dengan
COO- sehingga akan membetuk COOH yang tidak
memiliki muatan sehingga dapat berpenetrasi ke
Gram -

Pertanyaan
Hubungan C karbonil pada -laktam dengan
antibiotik golongan penisilin?
Jawaban
Cincin -laktam merupakan farmakopor antibiotik
golongan penisilin sehingga tidak akan
menimbulkan efek jika cincin tsb tidak stabil
ataupun putus, C karbonil bersifat positif,
sehingga mudah diserang oleh enzim laktamase
yang bersifat negatif, hal ini akan mengakibatkan
cincin -laktam putus dan mengakibatkan
antibiotik golongan penisilin menjadi tidk stabil.

Pertanyaan
Apakah penggunaan antibiotik kuionolon untuk
kasus ini akan mempengaruhi alergi ?
Jawaban:
Struktur 2 dan 9 merupakan golongan yang
berbeda dengan struktur 4 sehingga memiliki
tingkat alergi yang berbeda

Thank you....