KONTROL STEREO DAN

PEMBENTUKAN CINCIN

KELOMPOK 6

Randy Lengkey
Ria Tumakaka
Radia Kamaludin
Angelina Manus
 Kontrol stereo
pada sistem Asiklis
Selektivitas Makrovnikov / Anti-
Markonikov

 Reaksi HBr dengan 2-metil-2-butena yang

menghasilkan 2-bromo-2-metil-butana.
 Reaksi adisi Boran pada alkena yang menghasilkan
alkohol primer.
Retensi vs inversi konfigurasi

 Contoh pengontrolan konfigurasi pusat khiral adalah konversi

alkohol sekunder khiral menjadi klorida sekunder yang sesuai
dengan tionil klorida.
Selektivitas cis-trans

 Katalis Lindlar memungkinkan terjadinya

reduksi secara selektif terhadap alkuna
menjadi cis-alkena.
Selektivitas syn-anti

 Metode untuk menghasilkan diol

secara streoselektif dimulai dengan
epoksida yang dibentuk dengan
mengoksidasi alkena yang dibuka
menjadi diol dengan hidroksida
Khelasi heteroatom

 Salah satu faktor utama untuk mengontrol

diastereoselektivitas adalah pengaruh khelat
gugus-gugus heteroatom tetangga
Kontrol stereo
pada sistem
Siklis
Selektivitas Markonikov/anti-Markonikov

 Reaksi Hbr dengan metilsiklopentena merupakan

regioselektivitas yang tinggi untuk produk
Markovnikov yang menghasilkan tersier bromida,
1-bromo-1-metilsiklopentena.
Aturan Bredt
 “Dalam sistem keluarga kamfena dan pinena
serta senyawa-senyawa yang sekerabat,
karbon-karbon kepala jembatan ( α dan b )
tidak dapat dilibatkan pada ikatan rangkap
dua karbon-karbon.
 Retensi vs inversi
(kontrol diastereo)
 Reaksi-reaksi molekul-molekul siklis yang
melibatkan pembentukan pusat-pusat khiral,
mirip seperti yang terjadi pada sistem asiklis.
Reaksi dapat berlangsung dengan konfigurasi
retensi atau inversi, atau proses-proses
tersebut dapat saling bersaing satu terhadap
yang lain.
Isomer-Isomer cis-trans
(diastereoselektivitas)

 Reduksi 4-t-butilsikloheksanon bereaksi dengan LiAlH4 ,

yang menghasilkan trans-alkohol
Pengaruh Khelasi dan Gugus Tetangga
Stereo Kontrol Asiklis melalui Prekursor Siklis
Reaksi Pembentukan Cincin

 Pembentukan cincin berdasarkan aturan Baldwin.