A.

Judul Praktikum Sintesis Metil Salisilat

B.

Tujuan Praktikum

1. Mensitesis metil salisilat dari asam salisilat 2. Memahami mekanisma reaksi dari metil salisilat

C. Dasar Teori Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fsiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membrane usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam karboksilat. Metil salisilat mempunyai struktur :

OH O C O CH3 BM 159,29 g/mol Komposisi ; C : 63,15% H : 5,3 % O : 31,55%

Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivate ) dari asam salisilat dapat dilakukan dengan jalan memanaskan methanol dan asam salisilat dan dengan jalan mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda. Kegunaan metal salisilat : a. Obat obatan b. Parfum c. Flavoring d. Pelarut untuk derivate selulosa e. Tinta Copy, printing ( pencetak )

Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahanpewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester.

D. Alat dan Bahan a. Alat 1. Labu destilasi 2. Labu refluks 3. Alat refluks 4. Pendingin 5. Corong 6. Hot plate 7. Erlenmeyer 8. Gelas ukur 25 ml 9. Gelas ukur 10 ml 10. Gelas ukur 100 ml 11. Batu didih 12. Corong pisah

b.

Bahan

1. Asam Salisilat 2. Methanol 3. H2SO4 4. Magnesium Sulfat Anhidrat 5. Natrium Karbonat Pekat

E.

Prosedur kerja

1. Massukan 7 gram Asam Salisilat, 18 ml Metanol ke dalam labu didih 2. Tambahkan H2SO4 pekat dan batu didih 3. Refluks pada penangas air selama 1,5 jam 4. Destilasi kelebihan methanol pada penangas air 5. Tuang residu ke dalam kira-kira 250 ml air dalam corong pisah, kocok campuran 6. Cuci lapisan ester dengan 25 ml air dan larutan natrium bikarbonat pekat 7. Keringkan dengan MgSO4 anhidrat 8. Hitung rendemen.

F.

Data Hasil Pengamatan

a. Methanol ( CH3OH) Massa = Volume x Bj = 18 x 0,796 = 14, 328 gram Mol = = = 0,45 mol

b. Asam Salisilat ( C7H6O3) Mol = = = 0,05 mol

CH3OH + C7H6O3 M 0,45 0,05

Metil Salisilat + H2O

R 0,40 0,05 mol

0,05

Metil salisilat teori = 9,2 gram Metil salisilat nyata = 4,1335 gram

= 0,05 x 184

= 3,5 ml x 1,181 (Bj)

Hasil rendemen = 0,449 %

G. Pembahasan Pada sintesis metal salisilat, digunakan asam salisilat dan methanol sebagai bahan dasar dan asam sulfat pekat sebagai katalis. Prinsip dan reaksi ini adalah esterifikasi yaitu mereaksikan asam salisilat dengan methanol dengan katalis asam sulfat pekat. Dari literature yang diperoleh pada buku fessenden bahwa reaksi esterifikasi adalah reaksi reversible. Oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu campuran kesetimbangnan dari pereaksi dan hasil reaksi. Untuk membuat reaksi ini berguna untuk sintesa ester, reaksi harus didorong kesetimbangan ke arah ester. Dilakukan dengan cara menambahkan satu pereaksi berlebihan atau dengan mengeluarkan satu atau kedua-dua hasil reaksi. Dalam hal ini dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi, yaitu methanol. Pencampuran Asam Salisilat serbuk dengan methanol terlebih dahulu dilakukan untuk melarutkan Asam Salisilat, lalu ditambahkan H2SO4 ke dalam labu melalui dinding labu untuk mencegah penguapan methanol akibat reaksi yang berjalan terlalu cepat akibat penambahan H2SO4 secara langsung. Lalu panaskan pada hotplate untuk mencegah pemanasan berlebih yang menyebabkan etanol menguap. Kemudian didistilasi untuk membuang kelebihan methanol pada saat reaksi tadi. Setelah melakukan destilsi dilakukan pemisahan menggunakan corong pisah. Dan didapatkan 3,5 ml metil salisilat tanpa pencucian dengan aquadest 25 ml dan Natrium Bikarbonat pekat serta tanpa pengeringan menggunakan MgSO4 anhidrat, hal tersebut dilakukan karena hasil dari pembuatan

metil salisilat hanya 3,5 ml atau setara dengan 4,1335 gram . sedangkan menutut teori, seharusnya metil salisilat yang didapat yaitu 9,2 gram. Dan nilai rendemen yang didapat yaitu 0,449 % , dibawah dari 100%. Mungkin ini diakibatkan methanol banyak yang menguap dan juga pada saat penuangan residu yang tidak seluruhnya.

Mekanisme reaksi Metil Salisilat dari Asam Salisilat :

H. Kesimpulan Adapun kesimpulan yang didapat berdasarkan data hasil pengamatan dan pembahasan, diantaranya yaitu : 1. Metil salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan methanol dengan bantuan H2SO4 pekat sebagai katalis, berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi. 2. Reaksi ini adalah reaksi yang bersifat reversible maka untuk mendapatkan hasil yang banyak dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi. 3. Volume metil salisilat yang didapat adalah 3,5 ml dengan rendemen sebesar 0,449 %.

Daftar Pustaka Fessenden Ralp J & Fessenden Joan S. 1982. Kimia Organik : Edisi Ketiga. Jakarta. Erlangga Anonim. (2010). Reaksi Esterifikasi. [Online]. Tersedia : http://www.chem-is-try.org/reaksi_pengesteran_esterifikasi/ [27 Mei 2011] Anonim. (2008). Kimia. [Online]. Tersedia : http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/Riski%20Septiadevana%200606249_IE6 .0/halaman_11.html / [27 Mei 2011] Ruddy. (2009). Sintesis Metil Salisilat. [Online]. Tersedia : http://ruddy-pharmacy.blogspot.com/2009/10/sintesis-metil-salisilat.html/ [27 Mei 2011] Scribd. (2010). Sintesis Metil Salisilat. [Online]. Tersedia : http://www.scribd.com/doc/32084330/SINTESIS-METIL-SALISILAT / [27 Mei 2011]