ASETILASI PEMBUATAN ASETALINIDA

I. Tujuan Percobaan

Mahasiswa dapatmereaksikan asam Asetat Glasial untuk mendapatkan

Asetalinida

Dapat menganalisa kemurniannya dan menentukan titik leleh

II. Alat dan Bahan Yang Digunakan

Alat yang digunakan:

1. Erlenmeyer 250 ml
2. Gelas kimia 250 ml,400 ml
3. Corong
4. Gelas ukur 100 ml
5. Kaca arloji
6. Labu buchner 500 ml, kertas saring
7. Pipet ukur
8. Bola karet
9. Spatula
10. Wadah es
11. Batu didih
12. Batang pengaduk
13. Hot plate
14. Penangas minyak
15. Neraca Analitik

Bahan yang digunakan:

1. Anilin(C6H5NH2) 20 ml
2. Asam asetat glasial(CH3COOH) 40 ml
3. Karbon aktif
4. Aquadest

III. Dasar Teori

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih
tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral
anhidrat.Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus
molekul C6H5NHCOCH3 mempunyai berat molekul 135,16 g/mol dan titik leleh
1140C.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872
dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk
asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi
asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara
benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan
asetanilida dari anilin dan asam asetat. Ada beberapa proses pembuatan asetanilida,
yaitu;
1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat
anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai
tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O

2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya

dengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam
asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.
2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah
tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH

C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk

dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline

Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang
diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O

C6H5NHCOCH3

4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan
menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH

C6H5NHCOCH3 + H2S

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam

asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
a

Reaksinya sederhana

Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat

untuk

regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk
membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.
Kegunaan asetalinida serta sifat-sifat fisika dan kimia asetalinida

Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain :

1. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan
2. Sebagai zat awal penbuatan penicilium
3. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
4. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
Sifat sifat fisik asetanilida :
1. Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
2. Berat molekul : 135,16 g/gmol
3. Titik didih normal : 305oC
4. Titik leleh : 114,16oC
5. Berat jenis : 1,21 gr/ml
6. Suhu kritis : 843,5oC
7. Titik beku : 114oC
8. Wujud : padat
9. Warna : putih
10. Bentuk : butiran / Kristal

Sifat-sifat kimia asetaniida:

1. Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan

hydrocyanic acid.
2. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,
hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam
kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
3. Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan
N-Sodium derivative.
4. C6H5NHCOCH3 + HOH

C6H5NH2 + CH3COOH

5. Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thioasetanilida

(C6H5NHC5CH3).
6. Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat
menghasilkan 2 garam (2 C6H5NHCOCH3).
7. Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan Nbromo asetanilida.
8. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro
Asetanilida.

Dasar Reaksi
Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin
dengan asam asetat berlebih. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan
kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH

C6H5NHCOCH3 + HOH

Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi
asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
C6H5NH2 + CH3COOH

C6H5NHCOCH3 + H2O

Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida

dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk
asetanilida.
IV. Prosedur Percobaan

Memasukkan 20 ml anilin dan 40 ml asam asetat glasial dan batu didih kedalam
labu bundar 250 ml dan memanaskan selama 15 menit dengan penangas minyak

hingga mendidih dan mendidihkan selama 30 menit.

Menuang secara perlahan kegelas kimia 250 ml yang diletakkan didalam wadah

es + air.
Membiarkan hingga terbentuk kristal, apabila sulit terbentuk, gores bagian
dalam gelas kimia dengan pengaduk kaca untuk mempercepat terbentuknya

kristal ,membiarkan hingga seluruh kristal terbentuk.

Menyaring dengan corong bunchner, meyisihkan. (menyaring dengan corong

kaca yang diberi kertas saring lipat).

Menambahkan karbon aktif dan 150 ml air aquades kekristal yang terbentuk
didalam gelas kimia 400 ml dan memanaskan dengan hot plate hingga se luruh

kristal larut .Mengulangi langkah 2 hingga 4

Mengeringkan pada suhu ruang diatas lembaran kertas saring, menimbang hasil.

V. Data Pengamatan
N

Perlakuan

Pengamatan

o
Pencampuran 20 ml NaOH + 40 ml Larutan
1

coklat

asam asetat glasial ke dalam labu kemerahan dan berbau menyengat.

bundar.
Campuran

berwarna

dipanaskan

di

atas Larutan sedikit menguap serta

penangas minyak selama 45 menit.

berbau

menyengat

dan

larutan coklat kemerahan.

Campuran diletakkan pada gelas kimia Larutan yang awalnya
3

dan didinginkan di dalam air sambil menjadi

diaduk dengan cepat.
Penyaringan
kristal

cair

dan

kemudian

kristal akan terbentuk.

dengan Didapatkan

kristal

menggunakan saringna vakum.

kental

warna

C6H5NHCOCH3yang

berwarna

coklat.
Kristal dilarutkan dalam 150 ml air + Larutan berwarna hitam dan bau
5

karbon aktif dan dipanaskan sampai sudah mulai menghilang.

mendidih.
Melakukan penyaringan karbon ketika Didapatkan karbon tersaring dan

larutan

masih

dalam

keadaan campuran

mendidih.

air

kristal

C6H5NHCOCH3yang larut berubah

menjadi bening.
Larutan didinginkan kembali seperti Larutan yang cair perlahan mulai
7

perlakuan 3.

mengental dan akan terbentuk

endapan berwarna putih.

Melakukan penyaringan kristal dengan Didapat
8

saringan vakum dan menimbang

C6H5NHCOCH3yang

kristal
berwarna

putih sebanyak 21,4 gram.

VI. Perhitungan
1. Perhitungan Neraca Massa Secara Teori
xv
Mol asam asetat=

BM

g
x 40 ml
ml
g
60,53
mol

1,05

0,6939 mol
Mol anilin=

xv
BM

g
x 20 ml
ml
g
93,12
mol

1,022

0,2195 mol

Reaksi yang terjadi :

CH3COOH + C6H5NH2

C6H5NHCOCH3 + H2O

M:

0,6939

0,2195

R:

0,2195

0,2195

0,2195 0,2195

S:

0,4744

0,2195

0,2195

Tabel Neraca Massa Teori :

Berat
Komponen

Molekul
(g/mol)

Input

Output

Mol

Gram

Mol

Gram

CH3COOH

60

0,6939

41,634

0,4744

28,464

C6H5NH2

93

0,2195

20,4135

C6H5NHCOCH3

135

0,2195

29,6325

H2O

18

0,2195

3,951

Total

62,0475

62,0475

2. Perhitungan Neraca Massa Secara Praktek

Mol asam asetat=

xv
BM

g
x 40 ml
ml
g
60,53
mol

1,05

0,6939 mol
Mol anilin=

xv
BM

g
x 20 ml
ml
g
93,12
mol

1,022

0,2195 mol
Mol asetalinida=

massa praktek
BM

21,4 g
g
135
mol

0,,1585 mol

Reaksi yang terjadi :

CH3COOH + C6H5NH2

C6H5NHCOCH3 + H2O

M:

0,6939

0,2195

R:

0,1585

0,1585

0,1585

0,1585

S:

0,5354

0,0610

0,158

0,1585

Tabel Neraca Massa Praktek :

Berat

Input

Output

Komponen

Molekul

Mol

Gram

Mol

Gram

CH3COOH

(g/mol)
60

0,6939

41,634

0,5354

32,124

C6H5NH2

93

0,2195

20,4135

0,0610

5,673

C6H5NHCOCH3

135

0,1585

21,3975

H2O

18

0,1585

2,853

Total
62,0475
3. Perhitungan % konversi, % yield dan % kesalahan massa produk
1. % konversi secara teori
mol yang bereaksi
konversi teori=
x 100
mol mulamula

0,2195 mol
x 100
0,2195 mol

100

2. % konversi secara praktek

mol yang bereaksi
konversi praktek=
x 100
mol mulamula

0,1585 mol
x 100
0,2195 mol

72,2
3. % yield secara teori
massa produk
yield teori=
x 100
massa total

29,6325 gram
x 100
62,0475 gram

47,75

4. % yield secara praktek

massa produk
yield praktek =
x 100
massa total

21,3975 gram
x 100
62,0475 gram

34,4857
5. % kesalahan massa produk
teori praktek
kesalahan=
x 100
teori

62,0475

( 29,632521,3975 ) gram
x 100
29,6325 gram

27,8
VI. Analisa Percobaan
Pada percobaan kali ini adalah pembuatan asetalinida dengan proses
asetilasi, dimana pada proses asetilasi pembuatan asetalinida merupakan hasil
reaksi dari anilin dan asam setat glasial. Pada saat pencampuran anilin dan asam
asetat glasial maka akan terbentuk larutan berwarna coklat kemerahan, larutan ini
bersifat volatil sehingga akan cepat menguap dan mengeluarkan bau yang
menyengat. Pada proses ini tidak menggunakan katalis, sehingga larutan tersebut
langsung dipanaskan pada penangas minyak dan diberi batu didih untuk membantu
agar penguapan tidak berlebih. Proses pemanasan ini berlangsung 45 menit,
proses pemanasan ini sangat berpengaruh terhadap suhu larutan karena apabila
pemanasan dilakukan sebentar maka kristal tidak akan teerbentuk sehingga adanya
proses pemanasan ini sangat penting. Kemudian campuran tersebut didinginkan
dalam wadah es yang berisi es batu dan air. Pendinginan ini dilakukan untuk
mendapatkan asetalinida yang terbentuk kristal padat dengan cara menggoreskan
pada dinding gelas kimia, sehingga akan didapat endapan kristal dan larutan
menjadi sedikit mengental. Pengadukan atau penggoresan ini akan membantu
pembentukan kristal yang halus dan kecil. Sedangkan melalui pendinginan,
kelarutan suatu zat akan menurun sehingga padatan akan cepat terbentuk, setelah
itu dilakukan penyaringan dengan menggunakan saringan vakum dan kristal
dilarutkan dengan aquadest yang berfungsi menghilangkan pengotor-pengotor yang
bersifat polar dan menambah karbon aktif. Karbon aktif berfungsi untuk menyerap
bau, rasa, dan warna sehingga membersihkan kristal. Oleh karena itu pada data
pengamatan didapat larutan berwarna hitam dan bau sudah mulai menghilang.
Campuran dipanaskan agar kristal larut sempurna dan melakukan penyaringan
karbon dalam keadaan mendidih, tujuannya agar campuran masih larut (kristal)
sehingga tidak melekat pada karbon dan akan dihasilkan campuran yang bening, hal
ini dikarenakan kerja dari karbon aktif.
Kemudian dilakukan proses pendinginan kembali untuk mendapatkan
kristal. Sehingga diperoleh pada percobaan ini kristal sebanyak 21,4 gra.

Sedangkan asetalinida secara teoritis adalah 29,6325 gram. Dengan melakukan

perhitungan, maka didapatkan % kesalahan sebesar 27,8%. Adanya % kesalahan ini
disebabkan pada proses pemanasan dan penyaringan yang kurang sempurna.
VII. Kesimpulan
Berdasarkanpercobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan
bahwa:

Proses pembuatan asetalinida dengan reaksi asetilasi, yaitu dengan

mereaksikan asam asetat glasial dan anilin.

C6H5NH2 + CH3COOH
C6H5NHCOCH3 + H2O
Asetalinida berfungsi sebagai bahan baku pembuatan obat, zat awal

pembuatan Penicililium.
Massa kristal asetalinida yang diperoleh sebanyak 21,4 gram.
Dari perhitungan didapat :
1. % kesalahan produk = 27,8 %
2. % konversi teoritis = 100 %
3. % konversi praktik = 72,7 %
4. % yield teoritis
= 47,75 %
5. % yield praktik
= 34,4857 %

VIII. Tugas

1. Tuliskan mekanisme reaksi yang terjadi ?

C6H5NH2 + CH3COOH

C6H5NHCOCH3 + H2O

Mekanisme reaksi yang terjadi pada pembuatan asetalinida disebut juga

dengan reaksi asetilasi, dimana mula-mula anilin bereaksi dengan asam
asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti
dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.
2. Tuliskan kegunaan karbon aktif ?
Karbon aktif digunakan sebagai filter untuk menjernihkan campuran.
Karbon aktif digunakan untuk menghilangkan zat-zat yang berbahaya

yang ada di dalam campuran.

Karbon aktif digunakan untuk menyerap bau dari suatu campuran.

Daftar Pustaka

Channah, S. Badjri S, Cahyana, H. 2014. Diktat penuntun Praktikum Sintesis Kimia

Organik. Depok: Departemen Kimia UI.

Fesenden & Fesenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga.
Tim Penyusun. 2015. Penuntun Praktikum Satuan Proses. Palembang: Politeknik Negeri
Sriwijaya

GAMBAR ALAT

Gelas Kimia

Erlenmeyer

Gelas Ukur

Bola Karet

Pipet Tetes

Pipet Ukur

Kaca Arloji

Termometer

Hot Plate

Labu Bundar

Spatula

Labu Buchner

Penangas Minyak

Batang Pengaduk

Neraca Analitik