SULFONASI

PEMBUATAN ASAM SULFANILAT

LAPORAN TETAP

SATUAN PROSES I

DISUSUN
O
L
E
H
KELOMPOK III, KELAS 3 KIB
Anggota:
1. Dewanda Irawan

(061540421935)

2. Duta Prima Putra

(061540421938)

3. Ester Necessary

(061540421941)

4. Lastiko Whisnu B.

(061540421945)

5. Nuraldyla Suciaty S.

(061540421948)

6. Suci Utami Putri

(061540421952)

Dosen Pembimbing: Endang Supraptiah S.T., M.T

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

JURUSAN TEKNIK KIMIA
PALEMBANG 2016

SULFONASI
PEMBUATAN ASAM SULFANILAT
I.

TUJUAN PERCOBAAN

II.

Mahasiswa dapat mengetahui proses sulfonasi

Menerapkan reaksi elektrofilik subtitusi aromatic (sulfonasi) pada
pembuatan asam sulfanilat

ALAT DAN BAHAN

Alat-alat yang digunakan:
- Labu bundar leher tiga 500 ml , batu didih
- Kondensor , pompa air
- Pengaduk bermotor
- Corong gelas
- Erlenmeyer 100 ml
- Gelas kimia 250 ml, 400 ml
- Corong dan labu buchner 500 ml, corong kaca, kertas saring
- Pipet ukur 10 ml, bola karet
- Kaca arloji
- Spatula, batang pengaduk
- Penangas minyak
- Hot plate
- Termometer
- Wadah es
- Pipet tetes
Bahan-bahan yang digunakan:
- Anilin
- Asam sulfat pekat
- Aquadest
- Karbon aktif
- Es

III.

DASAR TEORI

Asam sulfanilat adalah senyawa hasil reaksi sulfonasi dari aniline dan
asam sulfat. Asam sulfanilat banyak digunakan dalam industry termasuk industry
zat warna azo. Reaksi antara aniline dan asam sulfat pekat (oleum) merupakan
reaksi elektrofilik subtitusi aromatic, dimana aniline sebagai nukleofil dan sulfur
trioksida pada asam pekat sebagai elektrofil.
Gugus ammina NH2 pada aniline adalah gugus pelepas electron sehigga
dalam reaksi elektrofilik (SO3) ke bagiann ortho pada intermediet ion. Hal ini
dikarenakan kemampuan gugus amina pada aniline untuk menstabilkan
intermediet pada bagian ortho dan para Amenium dengan jalan mendeteksi satu
pasang electron yang tidak digunakan. Sebagai akibat elektrofil dengan mudah
menyerang bagian ortho dan para intermediet dibandingkan dengan meta.
Sulfonasi
Istilah sulfonasi terutama digunakan untuk menyatakan reaksi-reaksi yang
menggunakan pereaksi sulfonasi yang umum seperti asam sulfat pekat, oleum,
dan pereaksi lainnya yang mengandung sulfur trioksida. Sulfonasi senyawa
aromatik merupakan salah satu tipe jenis sulfonasi yang paling penting. Sulfonasi
tersebut dapat dilakukan dengan mereaksikan senyawa aromatik dengan asam
sulfat. Contohnya :

Sulfonasi adalah reaksi kimia yang melibatkan penggabungan gugus asam

sulfonat, -SO3H, ke dalam suatu molekul ataupun ion, termasuk reaksi-reaksi yang
melibatkan gugus sulfonil halida ataupun garam-garam yang berasal dari gugus
asam sulfonat, misalnya penggabungan SO2Cl ke dalam senyawa organik. Jenisjenis zat pensulfonasi antara lain:
1. Persenyawaan SO3, termasuk didalamnya:
-

SO3

H2SO4

Oleum

2. Persenyawaan SO2

3. Senyawa sulfoalkilasi.
Sedangkan zat-zat yang disulfonasi antara lain: zat alifatik misalnya
hidrokarbon jenuh, oleofin, alkohol, selulosa, senyawa aromatis, naphtalena,
antraquinone dan lain sebagainya. Zat pensulfonasi yang paling efisien adalah SO3
karena hanya melibatkan satu reaksi adisi secara langsung. SO 3 yang banyak
digunakan adalah SO3 dalam bentuk hidrat (oleum atau asam sulfat pekat) karena
dengan SO3 hidrat, air akan bertindak murni sebagai pelarut. Sulfonasi senyawa
aromatik merupakan salah satu jenis sulfonasi yang paling penting. Sulfonasi
tersebut dapat dilakukan dengan mereaksikan senyawa aromatik dengan asam
sulfat.
Asam sulfat yang digunakan umumnya mengandung sulfur trioksida
(oleum). Sama halnya dengan nitrasi dan halogenasi, sulfonasi senyawa aromatik
adalah reaksi substitusi elektrofilik, tetapi merupakan reaksi yang dapat balik
(reversibel), untuk proses sulfonasi senyawa aromatik yang lebih kompleks,
temperatur dapat memberikan pengaruh, bukan hanya terhadap laju reaksi, tetapi
juga terhadap sifat dari produk yang dihasilkan. Sebagai contoh, perubahan
temperatur dalam sulfonasi naftalena menyebabkan perubahan komposisi produk
asam monosulfonat dari sekitar 95% alpha isomer pada temperatur kamar menjadi
100% beta isomer pada 2000C. Salah satu proses yang melibatkan reaksi sulfonasi
yaitu pembuatan Asam Sulfanilat.
Beberapa sifat Asam Sulfanilat
Sifat Fisika:
1. Pada suhu kamar berbentuk kristal padat yang berwarna putih
2. Merupakan golongan asam yang sangat kuat
3. Memiliki sifat higroskopis yaitu mudah menyerap air untuk masuk ke
dalam molekul-molekulnya
4. Berat molekul : 173,19
5. Titik cair : 288C
6. Titik didih : 172-187C
7. Mudah larut dalam air panas dan pelarut polar lainnya
Sifat Kimia:
1. Asam sulfanilat dapat dihidrolisa menghasilkan asam sulfat dan anilin.
2. Dengan basa akan membentuk garam, dan dapat bereaksi dengan asam
nitrat menghasilkan p-nitro anilin.
3. Dapat bereaksi dengan amida menghasilkan sulfanilamide.

4. Asam dulfanilat hampir mengalami reaksi ionisasi komplit (sempurna)

dalam air.

Kegunaan asam sulfanilat:

1. Digunakan sebagai katalis dalam industri.
2. Dapat digunakan sebagai detergent atau sebagai zat pengemulsi.
3. Sebagai zat pendamar ion.
4. Sebagai zat perantara untuk dyes (bahan celup),pestisida ( untuk
membunuh kuman).
5. Sebagai bahan dasar dalam industri farmasi.
Asam sulfanilat sendiri pada dunia industri yang paling banyak adalah
sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan dalam industri farmasi. Asam
sulfanilat merupakan sumber bahan obat-obatan sulfa yang bersifat sebagai
antibacterial agen. Pada tahun 1935, Domagk, seorang peneliti dari Jerman,
adalah orang pertama yang meneliti nilai klinis dari protonsil yaitu suatu senyawa
berwarna merah yang berasal dari pewarna azo. Para-aminobenzensulfanilat
merupakan bagian yang efektif dari molekul protonsil. Senyawa ini disebut
sebagai sulfanilat. Sulfanilat merupakan senyawa yang pertama dari kelompoknya
yang digunakan secara meluas untuk percobaan klinis, dan ditemukan bahwa
obat-obatan sulfanilat memang efektif untuk pengobatan penyakit hemolitic
streptococcal dan infeksi staphylococcal.
Dalam jangka waktu yang relatif singkat, obat-obatan yang berhubungan
dengan sulfanilat disintesa dan dilakukan juga percobaan klinis. Obat-obat sintesa
tersebut antara lain: sulfapyridine, sulfathiazole, sulfaguanidine, sulfadiazine, dan
sulfamerazine. Obat-obatan ini bekerja dengan menghambat pertumbuhan bakteri
bukan dengan membunuh organisme. Walaupun sejumlah efek samping dari
penggunaan obat-obatan sulfanilat ditemukan, sulfanilat memegang peranan yang
penting dalam dunia pengobatan sebelum adanya antibiotika.
Sifat-sifat senyawa sulfanilat (bekerja secara cepat, dapat sinergis dengan
kebanyakan obat-obatan, penyerapan yang sedikit, dan efektifitas lainnya) sangat
bermanfaat. Sulfanilat efektif (yang bekerja secara cepat) meliputi sulfisoxazole,
sulfadiazine, dan trisulfapyrimidine. Sedangkan sulfanilat menengah yang banyak
digunakan adalah sulfamethoxazole. Efek samping dari penggunaan sulfanilat
diantaranya: dapat menimbulkan hiper-sensitivitas yang disebut drug fever, rasa

mual dan muntah. Hal ini dapat terjadi akibat frekuensi pemakaian sulfanilat yang
berlebih.

Sifat Fisik dan Kimia Bahan

1. Anilin
Anilin merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi
nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2.

Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat
karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting
karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena,
terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat
warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam
nitrit dan asam klorida.
Sifat Fisika Anilin:
- Berupa zat cair seperti minyak
- Sukar larut dalam air
- Beracun
- Titik didih 184oC
- Titik leleh -6oC
- Berat molekul 93 g/mol
- Berat jenis 1.02 gr/ml
- Indeks bias 1.58
Sifat Kimia Anilin
- Bersifat basa sangat lemah
- Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam garamnya

Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan

anilin monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat

2. Asam Sulfat
Asam sulfat mempunyai rumus kimia H2SO4, merupakan asam mineral
(anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan.
Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan, termasuk dalam kebanyakan reaksi
kimia. Kegunaan utama termasuk pemrosesan bijih mineral, sintesis kimia,
pemrosesan air limbah dan pengilangan minyak.
Asam sulfat merupakan komponen utama hujan asam yang terjadi karena
oksidasi sulfur dioksida di atmosfer dengan keberadaan air (oksidasi asam sulfit)
reaksi asam sulfat dengan air dapat menimbulkan pembentukan ion hidronium
yang mengakibatkan terjadi reaksi eksoterm sehingga temperatur larutan menjadi
meningkat. Selain dengan air, asam sulfat juga dapat bereaksi dengan kebanyakan
basa dan menghasilkan garam sulfat
Sifat Fisik dan Kimia:
Keadaan fisik dan penampilan: Cairan (Cairan berminyak tebal.)
Bau: berbau, namun memiliki bau tersedak ketika panas.
Rasa: rasa asam Ditandai. (Strong.)
Berat Molekul: 98,08 g / mol
Warna: tak berwarna.
pH (1% soln / air): Asam.
Titik Didih:
270 C (518 F) - 340 deg. C terurai pada 340 deg. C
Melting Point: -35 C (-31 F) menjadi 10,36 deg. C (93% sampai 100%
kemurnian)
Spesifik Gravity: 1,84 (Air = 1)
Densitas Uap: 3.4 (Air = 1)
Properti Dispersi: Lihat kelarutan dalam air.
kelarutan:
Mudah larut dalam air dingin. Sulfat larut dalam air dengan pembebasan banyak
panas. Larut dalam etil alkohol.

IV.

PROSEDUR PERCOBAAN
a. Memasukkan 20 ml anilin ke dalam gelas kimia, menambahkan 10 ml
asam sulfat pekat sedikit demi sedikit ke dalam gelas kimia yang
telah diletakkan di dalam
wadah berisi air dingin di bagian bawah
gelas kimia karena reaksi awal bersifat eksotermis.
b. Setelah semua asam sulfat ditambahkan, bagian bawah gelas kimia
dilap agar kering dan memanaskan menggunakan hot plate.
c. Memanaskan hingga suhu 180 190c selama 1,5 jam
d. Mematikan hot plate, mengangkat gelas kimia dan mendinginkan ke
suhu 80c. Menuangkan air panas (mendidih) ke dalam gelas kimia
yang diletakkan dlam wadah es selama 10 menit. Apabila perlu,
menggores permukaan dalam gelas kimia dengan pengaduk kaca
untuk mempercepat terbentuknya Kristal
e. Menyaring asam sulfanilat yang terbentuk dengan penyaring Buchner,
membilas dengan air, dan mengeringkan di dalam oven. Setelah itu
hasil yang didapat ditimbang.
Pemurnian
a. Memasukkan kristal asam ke gelas kimia 300 ml dan 150 ml air,
memanaskan hingga larut dengan hot plate.
b. Menambahkan 5-10 gram karbon aktif, kemudian dibiarkan.
c. Menyaring dengan corong kaca, kertas saring lipat dan Erlenmeyer,
mendinginkan hingga terbentuk Kristal.
d. Menyaring dengan corong buchner dan mengeringkan di oven.

V.

DATA PENGAMATAN

No.
1

5
6

7
8

VI.

Perlakuan

Pengamatan

10 ml anilin + 5 ml asam sulfat

dimasukkan ke dalam labu leher
tiga yang direndam dalam air +
es.
Memanasakan campuran dengan
penangas minyak pada temperatur
180oC
selama
1
jam
menggunakan kondenser.
Menambahkan air mendidih ke
dalam campuran.

Larutan menjadi panas dan

mengeluarkan asap (bersifat
eksotermis).
Ketika dilakukan pemanasan,
terbentuk kristal ungu yang
melekat pada labu.

Kristal yang melekat, lama

kelamaan akan terlepas dari
labu.
Mendinginkan campuran dengan Ketika campuran didinginkan
cara dimasukkan dalam wadah sambil diaduk, lama kelamaan
berisi es + air dan diaduk.
akan terbentuk kristal dan air
berwarna ungu keruh.
Menyaring kristal yang telah Didapatkan kristal kotor.
terbentuk.
Menambahkan 150 ml air ke Ketika ditambahkan karbon
dalam
padatan
kemudian aktif, larutan berwarna hitam
menambahkan karbon aktif dan dan saat penambahan air padatan
menyaringnya
larut. Setelah disaring, filtrat
menjadi bening.
Filtrat didinginkan dalam air es.
Didapatkan padatan berwarna
putih.
Menyaring padatan.
Didapatkan kristal / padatan
putih sebesar 7,524 gram.

PERHITUNGAN

Secara Teori

Anilin (C6H5NH2)

= 1,03 gr/ml
BM = 93,13 gr/mol
V
= 20 ml
. v
Mol anilin = BM
kg
x 0,01 l
L
93,13 gr /mol

1,03
=

= 0,11 mol

Asam Sulfat (H2SO4)

= 1,84 gr/ml
BM = 98 gr/mol
V
= 10 ml
. v
Mol aniline = BM
kg
x 0,005l
L
98,08 gr / mol

1,84
=

= 0,09 mol
Reaksi:

M:
B:
S:

C6H5NH2
0,11 mol
0,09 mol
0,02 mol

H2SO4
0,09 mol
0,09 mol
-

C6H5NH2SO3
0,09 mol
0,09 mol

H2O
0,09 mol
0,09 mol

Tabel Neraca Massa Secara Teori

Komponen

BM (gr/mol)

C6H5NH2

Input (gr)

Output (gr)

Mol

gr

Mol

gr

93,13

0,211

10,3

0,02

1,86

H2SO4

98

0,09

9,2

C6H5NH2SO3

173,19

0,09

15,59

H2O

18

0,09

1,62

Total

19,5

19,1

*gram output:
Gr C6H5NH2 = 0,02 mol x 93,13 gr/mol = 1,86 gr
Gr C6H5NH2SO3= 0,09 mol x 173,19 gr/mol = 15,59 gr
Gr H2O = 0,09 mol x 18 gr/mol = 1,62 gr
Secara Praktek
Asam Sulfanilat (C6H5NH2SO3)
BM = 173,19 g/mol
m = 7,524 gram
m
Mol C6H4NH2HSO3 = BM
=

7,524 gr
173 , 19 gr /mol

= 0,0434 mol
Reaksi:

M:
B:
S:

C6H5NH2
0,11 mol
0,0434 mol
0,0666 mol

H2SO4
0,09 mol
0,0434 mol
0,0466 mol

C6H5NH2SO3 + H2O
0,0434 mol 0,0434 mol
0,0434 mol
0,0434 mol

Tabel Neraca Massa Secara Praktek

Komponen

BM (gr/mol)

C6H5NH2

Input (gr)

Output (gr)

Mol

gr

Mol

gr

93,13

0,2195

20,4135

0,08

7,44

H2SO4

98

0,1876

18,3848

0,0481

4,7138

C6H5NH2SO3

173,19

0,1395

24,1335

H2O

18

0,1395

2,511

Total

38,7983

38,7983

Secara Praktek
massa produk
% yield =
massa total
=

7,524 gr
15,59 gr

x 100 %

x 100 %

= 48,26 %
% kesalahan produk =

teori praktek
teori

x 100 %

15,597,524
15,59

x 100 %

= 51,74 %
VII.

TUGAS
Tuliskan mekanisme reaksi yang terjadi!

Jawab:
C6H5NH2

H2SO4

C6H5NH2SO3

H2O

Pada tahapan tersebut terjadi proses sulfonasi suatu reaksi kimia yang
melibatkan gugus asam sulfanilat, SO3H ke dalam suatu molekul ataupun ion.
Dimana, pada reaksi tersbeut dilakukan dengan mereaksikan antara anilin dengan
oleum (asam slufat pekat) sehingga produk utamanya adalah asam sulfanilat dan
produk sampingnya adalah air. Dimana, pada reaksi tersebut dilakukan pada suhu
antara 180oC dan 195oC. Pada mulanya produk yang dihasilkan larutan karena
asam sulfonilat bersifat mudah larut maka untuk mendapatkan kristalnya
didinginkan.

VIII.

ANALISA PERCOBAAN

Pada praktikum Sulfonasi Pembuatan Asam Sulfanilat yang telah

dilakukan, tujuan dari praktikum ini adalah untuk mengetahui proses sulfonasi
dan menerapkan reaksi elektrofilik substitusi aromatik (sulfonasi) pada pembuatan
asam sulfanilat. Dimana, asam sulfanilat adalah senyawa hasil reaksi sulfonasi
dari anilin dan asam sulfat. Reaksi antara anilin dan asam sulfat pekat (oleum)
merupakan reaksi elektrofilik substitusi aromatik, dimana anilin sebagai nukleofil
dan sulfur trioksida pada asam pekat elektrofil.
Asam sulfanilat berbentuk kristal / padatan dan untuk dapat menghasilkan
larutan asam sulfanilat, langkah awal yang dilakukan adalah dengan
mencampurkan anilin 10 ml dan 5 ml asam sulfat pekat. Pada saat penambahan
asam sulfat, larutan akan mengeluarkan uap putih sehingga bersifat eksotermis.
Kemudian, campuran dipanaskan menggunakan kondenser dan penangas minyak
yaitu 1 jam pada suhu 180 oC. Kemudian, dilakukan pendinginan dengan
memasukkan larutan pada suatu wadah berisi air + es sambil diaduk. Lama
kelamaan akan terbentuk kristal dan dilakukan pendinginan.
Kristal yang telah didapatkan dimurnikan dengan cara dipanaskan dan
ditambah karbon aktif. Fungsi dari karbon aktif adalah untuk menghilangkan sisasisa asam dan ketika dilakukan penyaringan, maka larutan akan menjadi bening.
Setelah larutan disaring, maka larutan didinginkan sambil diaduk hingga terbentuk
kristal dan dilakukan penyaringan padatan.
Produk yang didapat sebesar 7,524 gram dengan persen kesalahan produk
sebesar 51,74 %. Mekanisme reaksi yang terjadi pada percobaan ini adalah:
C6H5NH2
+
H2SO4
C6H5NH2SO3 + H2O
IX.
-

KESIMPULAN
Dari praktikum yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa:
Asam sulfanilat adalah senyawa hasil reaksi sulfonasi dari anilin dan asam
sulfat
Produk asam sulfanilat didapatkan dengan suhu 180-195oC setelah 1 jam
Untuk mendapatkan filtrat yang jernih diperlukan penambahan larutan
karbon aktif, yang kemudian disaring dengan corong buchner.
Reaksi yang terjadi:
C6H5NH2
+
H2SO4
C6H5NH2SO3 + H2O
Dari data yang diperoleh, didapatkan:
% yield = 48,26 %
% kesalahan = 51,74 %

DAFTAR PUSTAKA
Tim Penyusun. 2015. Penuntun Praktikum Satuan Proses I. Palembang:
Politeknik Negeri Sriwijaya

http://www.academia.edu/12225052/ASAM_SULFAT
http://chemical1995.blogspot.co.id/2014/07/sulfonation-is-chemical-reaction.html
http://kimiacorner.blogspot.co.id/2013/04/anilin.html

GAMBAR ALAT
1

Erlenmeyer

Botol Aquadest

Labu Bundar Leher Dua

Bola Karet
Pipet Ukur

Gelas Kimia

Batang Pengaduk

10

Hot Plate

11

Corong Kaca

12

Kaca Arloji

13

Spatula

14

Corong Buchner
Seperangkat Alat Refluks
Kondensor