ALKANA

1. Struktur dan Isometri

Golongan senyawa ini mempunyai sifat-sifat fisika yang hampir sama dengan alkana, tetapi sifat-
sifat dengan alkana. Tetapi sifat-sifat kimianya sangat berbeda. Alkana mempunyai 2 atom H lebih
sedikit daripada alkana dan merupakan senyawa tidak jenuh.

Rumus umum alkana = CnH2n

n =2 = etena n =7 = heptena
n =3 = propena n =8 = oktena
n =4 = butena n =9 = nonena
n =5 = pentena n = 10 = dekena
n =6 = heksena

Struktur etena

Etena mempunyai rumus molekul C2H4

Dua atom C dihubungan dengan ikatan kovalen, dan masing-masing atom C mengikat 2 atom H. Dengan
demikian masing-masing atom C baru memiliki 6 elektron pada kulit valensinya supaya masing-masing
memiliki susunan octet, maka masing-masing perlu tambahan pasangan lagi dan supaya masing-masing
tetap netral maka pasangan electron ini dianggap dimiliki bersama sehingga dua atom C ini dihubungkan
dengan dua pasang electron atau dikatakan kedua atom C ini dihubungkan dengan suatu ikatan rangkap.

Etena

Pembentukan ikatan rangkap ini dapat pula diterangkan sebagai berikut :

Untuk membentuk ikatan dengan tiga atom lain, atom C menggunakan tiga orbital bastar yang ekivalen
= orbital sp2, yang terbentuk dengan percampuran satu orbital s dan dua orbital p.

Orbital sp2 terletak pada satu bidang dan beralih ke tiga sudut segitiga sama sisi, sehingga sudut antara
masing masing orbital sebesar 120o
 120
Gb. 3 1. Orbital atom, orbital bastar sp2 sumbu-sumbu berarah
ke sudut-sudut segitiga sama sisi

Ketiga orbital sp2 ini membentuk ikatan sigma. Tetapi dengan ini molekul itu masih belum lengkap. Pada
pembentukan orbital sp2 masing-masing atom C baru menggunakan dua dari tiga orbital p. Orbital p
yang ketiga terdiri dari dua lobe yang sama, satu terletak di atas dan satu terletak dibawah bidang dari
ketiga orbital sp2 (Gb. 3 2), mengandung 1 elektron.

Gb. 3 2. Molekul etena : ikatan rangkap C C

Overlap dari orbital p memberikan ikatan
Awan di atas dan di bawah bidang

Bila orbital p dari atom C yang satu menutupi orbital dari atom C lainnya. Kedua electron itu
berpasangan dan terbentuk ikatan tambahan. Karena ikatan ini terbentuk dengan saling menutupinya
orbital p, maka disebut phi(). Ikatan ini tiak sekuat ikatan .
Isomer
Isomer pada alkena kecuali ditentukan oleh susunan rantai karbonnya juga ditentukan oleh
kedudukan dari ikatan rangkapnya.
Contoh : Butena
CH2 = CH CH2 CH3 CH3 CH = CH CH3 CH2 = C CH3
Butena 1 Butena 2 CH3
Metil Propena

Pentena

CH2 = CH CH2 CH2 CH3

Pentena 1

CH3 CH = CH CH2 CH3 CH2 = C CH2 CH3

Pentena 2 CH3

2 metil butena 1

CH3 C = CH CH3 CH2=CH CH CH3

CH3 CH3

2 metil butena 2 3 metil butena 1

Pada alkana terdapat pengertian isomer yang baru : yaitu senyawa-senyawa dimana gugus-gugus
terikat pada atom-atom C yang sama, tetapi mempunyai susunan yang berbeda dalam ruang, isomer
demikian isomer geometric.

Contoh :
 Butena 2 :

Cis butena 2 Trans butena 2

(Z) (E)

Pentana 2 :

Cis pentena 2 Trans Pentena 2

(Z) (E)

2. Pembuatan secara sintesis

Dehidro halogensi alkil halida

Reaksi umum :

Urut-urutan reaktivitas :

Senyawa tertier > senyawa sekunder > senyawa primer.

Urut-urutan mudah terbentuk :

Disebut 2-bromo-3-nitrobutana. Jika Br terikat pada atom karbon pertama

Senyawa ini menjadi 1-bromo-3-nitrobutana.

 Reaksi-reaksi Alkana

Alkana biasanya tidak dianggap sebagai senyawa yang sangat reaktif. Tetapi, pada kondisi yang sesuai
alkana akan bereaksi. Misalnya, gas alam, bensin, dan minyak tanah adalah alkana yang mengalami
reaksi pembakaran yang sangat eksotermik:

Reaksi ini, dan reaksi pembakaran serupa, sudah lama digunakan dalam proses industry dan untuk
pemanas rumah dan memasak.

Di samping pembakaran, alkana mengalami reaksi substitusi dimana satu atau lebih atom H
digantikan oleh atom lain, biasanya halogen. Sebagai contoh, bila campuran metana dan klorin
dipanaskan 100oC atau diradiasi oleh sinar pada panjang gelombang yang cocok, akan dihasilkan
metil klorida :

metil klorida

Jika terdapat kelebihan gas klorin, maka reaksi dapat berlangsung lebih jauh :

CH3(g) + Cl2(g) CH2Cl2(g) + HCl (g)

metilena klorida

CH2Cl2(g) + Cl2(g) CHCl3(l) + HCl (g)

kloroform

CHCl3(l) + Cl2(g) CCl4(l) + HCl (g)

Karbon tetraklorida

Banyak bukti percobaan menunjukan bahwa tahap awal reaksi halogenasi yang pertama terjadi sebagai
berikut :

Cl2 + energy Cl + Cl

Jadi ikatan kovalen dalam Cl2 putus dan terbentuk dua atom klorin. Kita mengetahui bahwa ikatan Cl-Cl
yang putus ketika campuran dipanaskan atau diradiasi sebab energy ikatan Cl2 adalah 242,2 kJ/mol,
sedangkan sekitar 414 kJ/mol diperlukan untuk memutus ikatan C-H dalam CH4.

Atom klorin adalah suatu radikal (radical) yang mengandung electron tidak berpasangan
(ditunjukan oleh titik tunggal). Atom klor sangat reaktif dan menyerang molekul metana menurut
persamaan.

CH4 + Cl CH3 + HCl