REAKSI ESTERIFIKASI
“PEMBUATAN ETIL ASETAT”
OLEH
KELOMPOK 3
KELAS B
FARHIS LAGAN
RESTI OSSI P
ROY RONALD S
SARI ULFAYANA
Etil asetat, yang juga dikenal dengan nama acetic ether, adalah pelarut yang banyak digunakan
pada industri cat, thinner, tinta, plastic, farmasi, dan industri kimia organik. Etil asetat adalah
senyawa organik dengan rumus empiris C2H5OC(O)CH3. Adapun tujuan dari percobaan ini
adalah untuk mempelajari reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat dan membuat etil asetat
dalam skala labor. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara
merefluks asam karboksilat bersama alkohol dengan katalis asam. Pada percobaan ini, asam
asetat 30 ml, etanol 25 ml, dan asam sulfat pekat 5 ml direfluks selama 70 menit dengan suhu
74-76 . Kemudian didistilasi untuk memisahkan produk. Etil asetat kemudian dicuci dengan
Na2CO3 20%, setelah itu ditambah dengan CaCl2 anhidrat untuk menghilangkan kadar air. Dari
hasil percobaan didapat etil asetat sebanyak 15 ml.Rendemen yang di dapat 27,27%. Hal ini
dikarenakan reaksi bersifat reversible yaitu produk yang terbentuk dapat terurai kembali
menjadi rektan pembentuknya.
ABSTRACT
Acetate ethyl, also known by the name of acetic aether, pelarut many used in paint industrial,
thinner, ink, plastic, pharmacy, and organic chemistry industrial. Acetate ethyl organic
compound with empirical formula C2H5OC(O)CH3. As to aim from this effort studies reaction
esterifikasi towards sour karboksilat and make acetate ethyl in scale labor. Reaction esterifikasi
fischer formation reaction ester by merefluks sour karboksilat with alcohol with sour catalyst. In
this effort, sour acetate 30 ml, etanol 25 ml, and thick sulphuric acid 5 ml merefluks during 70
minutes with temperature 74-76 oC. Then destilate to separate product. Acetate ethyl then
washed with Na2CO3 20%, afterwards augmenting with CaCl2 anhidrat to cause the loss of
water degree. From effort result is got acetate ethyl as much as 15 ml. Rendemen at can 27,27%.
This matter caused by has reversible that is product formed can raveled to return to be rektan
the shaper.
BAB II
LANDASAN TEORI
2.1 Etil asetat
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C2H5OC(O)CH3. Senyawa ini
merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna,
memiliki aroma khas. Senyawa ini di produksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat
adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak
higroskopis.
Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat
berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi,
alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester.
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol,
biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.
Katalis
Reaksinya :
Etanol + Asam Asetat Etil Asetat + Air
H2SO4
Gambar 2.1 Reaksi asam RCOOH dengan alkohol R’OH (Clark, 2007)
Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka
persamaan reaksinya akan menjadi:
Gambar 2.3 Reaksi asam RCOOH dengan alkohol R’OH (Clark, 2007)
Zat yang biasanya disebut "fenol" adalah zat yang paling sederhana dari golongan fenol.
Fenol memiliki sebuah gugus -OH terikat pada sebuah cincin benzen – dan tidak ada lagi selain
itu.
Reaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan reaksi etanol walaupun tidak
begitu progresif. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan gas hidrogen klorida.
Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun
demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. Padatan
fenol benzoat terbentuk.
Gambar 2.5 Reaksi benzoil klorida dengan ion dengan fenoksida (Clark, 2007)
2.3.4 Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam.
Reaksi ini juga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol maupun fenol.
Reaksinya berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding yang menggunakan asil klorida,
dan campuran reaksi biasanya perlu dipanaskan. Untuk fenol, kita bisa mereaksikan fenol dengan
larutan natrium hidroksida pertama kali, yang menghasilkan ion fenoksida yang lebih reaktif.
Berikut contoh etanol yang bereaksi dengan etanoat anhidrida sebagai sebuah reaksi
sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:
1. Reaksi yang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat (atau lebih cepat jika dipanaskan).
Tidak ada perubahan yang dapat diamati pada cairan tidak berwarna, tetapi sebuah campuran
antara etil etanoat dengan asam etanoat terbentuk.
3. Reaksi ini tidak terlalu penting, tapi ada reaksi yang sangat mirip terlibat dalam pembuatan
aspirin (dibahas secara rinci pada halaman lain). Jika fenol pertama-tama diubah menjadi
natrium fenoksida dengan menambahkan larutan natrium hidroksida, maka reaksinya
berlangsung lebih cepat. Fenil etanoat lagi-lagi terbentuk, tapi kali ini produk lainnya adalah
natrium etanoat bukan asam etanoat.
Gambar 2.8 Reaksi Etanoat asetat dengan natrium fenoksida (Clark, 2007)
2.4 Etanol
Etanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut atau alkohol saja adalah
sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tidak berwarna dan merupakan alkohol
yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari – hari. Etanol adalah suatu obat rekreasi
yang paling tua. Etanol banyak digunakan sebagai pelarut sebagai bahan – bahan kimia yang di
tunjukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum, perasa,
pewarna makanan, dan obat–obatan. Dalam kimia etanol adalah pelarut yang penting sekaligus
sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam sejarahnya ethanol telah lama
di gunakan sebagai bahan bakar. Sifat fisika dan kimia etanol sebagai berikut. Etil asetat juga
mempunyai Rumus molekul etanol C2H5OH atau rumus empiris C2H6O. Sifat-sifat fisik Etanol
antara lain :
1. Massa molekul relatif : 46,07 gr/mol.
2. Titik beku : -114,1oC.
3. Titik didih normal : 78,32oC.
Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang berikatan
dengan gugus Hidroksil paling tidak memiliki 2 Hidrogen atom yang terikat dengannya juga.
Reaksi kimia yang dijalankan oleh ethanol kebanyakan pada fungsi gugus Hidroksil.
BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Alat-alat
1. Labu didih dasar bulat
2. Labu destilasi ( 500 ml )
3. Pendingin Leibig
4. Erlenmeyer ( 250 ml )
5. Gelas piala ( 100 ml )
6. Corong pemisah
7. Gelas ukur ( 100 ml )
8. Termometer
3.2 Bahan
1. Etanol ( C2H5OH 96% )
2. Asam sulfat pekat
3. Asam asetat ( CH3COOH Pa )
4. Na2CO3 20%
5. CaCl2 anhidrat
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil dan Perhitungan
Etanol = 25 ml
Asam Asetat = 30 ml
Asam Sulfat Pekat = 5 ml
Etil Asetat sebelum pencucian = 16,9 ml
Etil Asetat setelah pencucian = 15 ml
Suhu rata-rata uap etil asetat = 36,42
Rendemen =
4.2 Pembahasan
No Bahan Pembahasan
1 Asam asetat + etanol + asam Larutan berwarna bening
sulfat pekat
2 Asam asetat + etanol + asam Etil asetat
sulfat pekat, direfluk
kemudian didestilasi
3 Etil asetat di cuci dengan Membentuk dua lapisan.
Na2CO3 20% Lapisan atas : etil asetat
Lapisan bawah : pengotor dan
Na2CO3
4 Etil asetat + CaCl2 anhidrat Larutan bening (etil asetat) dan
Endapan putih (CaCl2)
5 Larutan bening (etil asetat) Etil asetat berwarna bening dan
dan berbau balon
Endapan putih (CaCl2),
disaring
Pada pembuatan etil asetat pertama-tama ialah asam asetat sebanyak 30 ml dimasukkan
kedalam labu didih dasar bulat yang telah terdapat beberapa batu didih, kemudian ditambah
dengan etanol sebanyak 25 ml, lalu ditambah dengan asam sulfat pekat sebanyak 5 ml dan
dilakukan di dalam lemari asam. Asam asetat dibuat berlebih karena reaksi bersifat reversible
dan titik didih etanol lebih rendah dibanding dengan asam asetat , sehingga pada suhu yang
ditetapkan jumlah asam asetat dan etanol yang bereaksi menjadi seimbang. Kemudian labuh
didih yang berisi larutan tersebut didinginkan dengan air yang terdapat pada panangas air. Hal ini
dikarenakan reaksi yang bersifat eksoterm, yaitu panas dilepaskan dari sistem ke lingkungan.
Setelah itu larutan tersebut dipanaskan dengan kondensor refluks terbalik selama 70 menit dan
rentang suhu 74-76 . Maksud dari refluks terbalik ialah larutan yang menguap dari labu didih
akan masuk ke kondensor, dan akan kembali lagi ke labu didih. Pada saat refluks suhu harus
dijaga agar jangan sampai kurang atau lebih dari yang ditetapkan. Jika suhu terlalu rendah maka
reaksi tidak akan sempurna dan jika suhu terlalu tinggi, maka etanol dan air yang teruapkan akan
menjadi lebih banyak berdasarkan perbandingan stoikiometrinya.
Setelah direfluks selama 70 menit, larutan didinginkan pada suhu kamar. Setelah dingin
larutan didistilasi untuk memisahkan antara etil asetat yang berupa produk dengan air dan asam
asetat berlebih. Distilasi dilakukan sampai tidak ada lagi etil asetat yang menetes ke dalam
erlemeyer dan suhu juga dijaga antara 74-76 . Etil asetat yang didapat pada percobaan ini
sebanyak 16,9 ml dan etil asetat yang telah didapat dimasukkan ke dalam corong pemisah, lalu
pisahkan airnya jika ada. Kemudian etil asetat dicuci dengan Na2CO3 20% agar pengotor yang
masih ada di dalam etil asetat dihilangkan. Lalu setelah terbentuk dua lapisan yaitu lapisan atas
berupa etil asetat dan lapisan bawah berupa pengotor dan Na2CO3, dipisahakan dengan corong
pemisah, sehingga didapat etil asetat yang sudah bersih.
Etil asetat yang telah dibersihkan dari pengotor, di tambah lagi dengan CaCl 2 anhidrat.
Tetapi sebelumnya CaCl2 anhidrat di keringkan dulu didalam oven. Hal ini bertujuan untuk
menghilangkan air yang mungkin terdapat pada CaCl2 anhidrat, karena CaCl2 anhidrat bersifat
higroskopis. Tujuan penambahan CaCl2 anhidrat ialah untuk menghilangkan kadar air yang
mungkin masih terdapat pada etil asetat. Setalah ditambah dengan CaCl2 anhidrat, maka etil
asetat di saring dengan kertas saring. Kemudian etil asetat yang didapat diukur kembali
volumenya., dan etil asetat yang didapat pada percobaan ini setelah pencucian dan
penghilangnan air sebanyak 15 ml. kemudian etil asetat yang didapat disimpan di dalam tempat
penyimpanan atau botol.
Rendemen yang didapat dalam percobaan ini adalah sebesar 27,27 % , hal ini dikarenakan
peralatan yang dirangkai tidak benar, yaitu tidak begitu rapat antara labu didih dengan
kondensor, sehingga sewaktu pemanasan terdapat etil asetat yang menguap (keluar dari
kondensor), sehingga etil asetat yang di dapat akan berkurang. Faktor selanjutnya ialah karena
reaksi esterifikasi merupakan reaksi yang bersifat reversible, sehingga etil asetat yang telah
terbentuk dapat terurai kembali menjadi reaktan, sehingga rendemen yang didapat tidak terlalu
besar.
4.3 Reaksi-reaksi :
CH3COOH + C2H5OH H2SO4 CH3CH2OC(O)CH3 + H2O
(As. Asetat) (Etanol) (Etil Asetat) (Air)
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
1. Etil asetat yang didapatkan dalam percobaan ini adalah sebanyak 15 ml.
2. Rendemen yang didapat pada percobaan ini adalah sebanyak 27,27%.
5.2 Saran
Dalam pemasangan alat harus dilakukan dengan benar. Karena sewaktu proses distilasi
apabila pemasangan kondensor tidak rapat, maka etil asetat yang menguap akan terlepas ke
udara, sehingga hasil berupa etil asetat yang didapatkan akan sedikit.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2010, Laporan Etil Asetat D3_Teknik Kimia, http://cuxamin-d3teknik-
kimia.blogspot.com, 21 November 2011
Anonim, 2009, etil-asetat, http://kimiadahsyat.com, 12 Desember 2011
Clark, Jim, 2007, Pembuatan ester, http://www.chem-is-try.org/materi kimia/sifat senyawa
organik/ester 1/pembuatan ester, 12 Desember 2011
Irdoni.HS., Nirwana.H.Z., 2011, Modul Pratikum Kimia Organik, Universitas Riau, Pekanbaru
Wiro Pharmacy, 2009, Pembuatan Etil Asetat, http://wiro-pharmacy.blogspot.com, 21
November 2011