MODUL

ESTERIFIKASI
REKAYASA PROSES

Disusun Untuk Memenuhi Salah Satu Tugas Mata Kuliah

Rekayasa Proses yang diampu oleh Siti Mujdalipah, S.TP., M.Si.

Disusun Oleh :
Kelompok 1

Diah Nuraeni 1500888

Feren Dila Aviska 1500577
Ghina Anzalina 1500769
Kemal Ahmad Riva’i 1507116
Teuku Soedono 1505110

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN TEKNOLOGI AGROINDUSTRI

FAKULTAS PENDIDIKAN TEKNOLOGI DAN KEJURUAN
UNIVERSITAS PENDIDIKAN INDONESIA
2018
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ............................................................................. i

DAFTAR ISI ........................................................................................... ii

DAFTAR GAMBAR ............................................................................... iii

DAFTAR TABEL ................................................................................... iv

BAB I PENDAHULUAN ....................................................................... 1

1.1 Latar Belakang........................................................................ 1
1.2 Tujuan ..................................................................................... 1
1.3 Manfaat ................................................................................... 1
BAB II MATERI ...................................................................................... 2
2.1 Ester ........................................................................................ 4
2.2 Sifat-sifat Ester ....................................................................... 9
2.3 Tata Nama Ester ..................................................................... 9
2.4 Esterifikasi ............................................................................. 9
2.5 Sifat Laju Reaksi Esterifikasi ................................................ 9
2.6 Penggolongan Proses Esterifikasi ........................................... 9
2.7 Mekanisme Reaksi Esterifikasi .............................................. 9
2.8 Contoh Reaksi Esterifikasi ..................................................... 9
2.9 Pembuatan Ester .................................................................... 9
2.10 Reaksi-reaksi Ester ............................................................... 9
RINGKASAN .......................................................................................... 14
GLOSARIUM ......................................................................................... 15
EVALUASI ............................................................................................. 16
DAFTAR PUSTAKA .............................................................................. 17
JURNAL-JURNAL ................................................................................. 18

i
 DAFTAR GAMBAR

Gambar 2.1 Reaksi Esterifikasi ............................................................................ 5

Gambar 2.2 Reaktifitas Asam Karboksilat Terdadap Esterifikasi ....................... 5

Gambar 2.3 Reaksi Ester ....................................................................................... 5

Gambar 2.4 Mekanisme Reaksi Esterifikasi ........................................................ 8

Gambar 2.5 Contoh Reaksi Esterifikasi ............................................................... 10

Gambar 2.6 Hidrolisis Etil Etanoat ...................................................................... 12

Gambar 2.7 Hidrolisis Metil Propanoat ............................................................... 12

Gambar 2.8 Hidrolisis Etil Etanoat ....................................................................... 12

ii
 DAFTAR TABEL

Tabel 2.1 Struktur dan Titik Didih Beberapa Senyawa Alkil Alkanoat ............... 3

Tabel 2.2 Tata Nama Pada Ester ........................................................................... 4

iii
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Modul sebagai bahan ajar dapat digunakan secara mandiri karena
sesuai dengan kecepatan masing-masing individu. Penerapan modul dapat
mengkondisikan kegiatan pembelajaran lebih terencana dengan baik, mandiri,
tuntas dan dengan hasil (output) yang jelas. Salah satu materi yang akan dibuat
modul adalah Rekayasa Proses khususnya tentang esterifikasi, pemilihan
penyusunan modul esterifikasi karena materi tersebut adalah salah satu tugas
dari mata kuliah Rekayasa proses. Modul ini dapat melengkapi bahan-bahan
ajar yang telah ada. Selain itu dengan modul esterifikasi ini mahasiswa
diharapkan dapat menemukan dan merumuskan sendiri konsep-konsep
Rekayasa proses khususnya mengenai esterifikasi sehingga dapat tercapai
tujuan pembelajaran secara tuntas.
Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi
pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi
dapat dikatalis oleh ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai
suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman,
sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil).

1.2 Tujuan
1. Untuk mengetahui pengertian esterifikasi.
2. Untuk mengetahui reaksi esterifikasi.
3. Untuk mengetahui kegunaan esterifikasi.

1.3 Manfaat
1. Dapat memahami materi esterifikasi.
2. Dapat mengetahui contoh pengaplikasian esterifikasi.

1
 BAB II

ISI

2.1 Ester
Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang
menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang
tidak tersusun teratur; sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut “asam
belerang, dimethyl ester” (Anonim, 2006).
Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan
gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan turunan dari asam
karboksilat yang diperoleh dengan cara mereaksikan asam karboksilat dengan alcohol
atau phenol (Nurul, 2012).
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan asam
karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan dari pengesteran. Disini
senyawa karbon mengikat gugus fungsi –COOR adalah alkilalkanoat. Ester
diturunkan dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam
karboksilat paling sederhana, nama-nama tradisional digunakan, sepertiformate,
asetat, dan propionate (Arianti, 2013). Kegunaan Ester yaitu :
1. Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).
2. Sebagai zat wangi dan untuk esterifikasi fenol sintesis aspirin
3. Berperan pada saat pembuatan biodiesel

2.2 Sifat-sifat Ester

2.2.1 Sifat-sifat fisika ester
1. Ester suku rendah merupakan zat cair yang mudah menguap dengan bau
harum dari beberapa buah buahan dan bunga bungaan.
2. Ester suku tinggi berupa minyak, lemak, atau lilin.
3. Semakin banyak atom C semakin tinggi titik didihnya.
Struktur dan Titik Didih beberapa senyawa Alkil alkanoat dapat dilihat
pada Tabel 2.1.

2
 Tabel 2.1 Struktur dan Titik Didih beberapa senyawa Alkil alkanoat
Nama Trivial Struktur Titik Didih (C)
Metil metanoat HCO2CH3 31,6
Metil asesat CH3CO2CH3 57,5
Etil asetat CH3CO2CH2CH3 77
Propil asetat CH3CO2CH2CH2CH3 102
Etil butirat CH3(CH2)2CO2CH2CH3 121
Isoamil asetat CH3CO2(CH2)2CH(CH3)2 142
Isobutyl CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2 137
propionat

2.2.2 Sifat kimia ester

1. Ester pada umumnya bersifat polar
2. Ester yang jumlah atom karbonnya sedikit mudah larut dalam air.
3. Kelarutan ester berkurang dengan bertambahnya atom karbon.
4. Ester merupakan senyawa karbon yang netral.
5. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis
6. Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan
dua buah senyawa alkohol
7. Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk
garam sabun dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi
safonifikasi/penyabunan.
8. Hidrolisis Ester dapat terhidolisis dengan pengaruh asam membentuk
alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis merupakan kebalikan dan
pengesteran. Hidrolisis lemak atau minyak menghasilkan gliserol dan asam-
asam lemak. Contoh hidrolisis gliseril tristearat menghasilkan gliserol dan
asam stearat.

2.3 Tata Nama Ester

A. Nama Trivial
Untuk ester sederhana, pemberian namanya didasarkan pada nama trivial
asam karboksilatnya. Tata nama pada ester dapat dilihat pada Tabel 2.2.

3
 Tabel 2.2 Tata Nama Pada Ester
Nama Trivial Nama Trivial
No Rumus Struktur
Ester As. Karboksilat
1 H-CO-O-CH3 Metil formiat Asam formiat
2 CH3-CO-O-CH3 Metil asetat Asam asetat
3 CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 Etil propionat Asam propionat
4 CH3-(CH2)2-CO-O-CH3 Metal butirat Asam butirat
5 CH3-(CH2)3-CO-O-CH2-CH3 Etil valerat Asam valerat

B. Nama IUPAC
Bagian dari gugus ester yang mengandung gugus karbonil berasal dari
asam karboksilat, sedangkan gugusan yang terikat pada oksigen berasal dari
alkohol atau fenol. Ester yang lebih kompleks menggunakan tata nama IUPAC,
yaitu dengan nama alkil alkanoat. Alkil berasal dari gugus alcohol dan alkanoat
berasal dari gugus karboksilat.
Rantai induk ester adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus ester
(-COOR’). Rantai alkil atau gugus lain yang terikat pada rantai induk dinamakan
rantai cabang. Penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung sedemikian
sehingga atom C pada gugus ester mendapatkan nomor terkecil, diberi akhiran -
OAT, dari nama rantai hidrokarbonnya.

2.4 Esterifikasi
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester
asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R
dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik
(Fessenden, 1981).
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol
menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut
esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi

4
esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik
(reversible). Reaksi esterifikasi dapat dilihat pada Gambar 2.1.

Gambar 2.1 Reaksi Esterifikasi

Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya
mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester. (Fessenden,
1981). Reaktifitas alkohol terhadap esterifikasi : CH3OH > primer > sekunder >
tersier. Reaktifitas asam karboksilat terhadap esterifikasi dapat dilihat pada
Gambar 2.2.
HCO2H > CH3CO2H > RCH2CO2H > R2CHCO2H > R3CCO2H
Gambar 2.2 Reaktifitas asam karboksilat terhadap esterifikasi
Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam
karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi.
Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan
eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat
berikut dapat dilihat pada Gambar 2.3. (Fessenden, 1982).
H3C-COOH + HO-CH2-CH3 H3C-COO-CH2-CH3 + H2O

Gambar 2.3 Reaksi ester

Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung
gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah
gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus
dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun
tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah
cincin benzen). Variabel yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi yaitu:
1. Suhu
Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat
mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi.

5
 2. Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya reversible maka salah satu pereaktan harus dibuat berlebih
agar optimal dalam pembentukan produk ester yang ingin dihasilkan.
3. Pencampuran
Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul pereaktan
dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan lebih
optimal.
4. Katalis
Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih
cepat.

2.5 Sifat Laju Reaksi Esterifikasi

Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan
radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta
mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang
perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum
laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :
1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat
alkohol tersier.
2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas
konversi yang tinggi.
4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu
berpengaruh terhadap laju reaksi.

2.6 Penggolongan Proses Esterifikasi

Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi
dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi
esterifikasi merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin
tercapai, dan sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai
98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar.

6
 Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong
konversi sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan
ini bergantung kepada volatilitas ester, yaitu :
1. Golongan 1
Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat, dan
etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu ester
segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan
metode distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Metanol
dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan
sebagai campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi
di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut
dalam kolom distilasi yang kedua.
2. Golongan 2
Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara
menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran
terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk
dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian ester dipindahkan
sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan
terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke
bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester
terakumulasi dalam sistem.
3. Golongan 3
Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan timbul.
Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner dengan
alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat.
Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil, etil, propil)
dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk
memperbesar air yang terdistilasi. Dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil,
furfuril, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan
kandungan air dari campuran.

7
2.7 Mekanisme Reaksi Esterifikasi
Seperti banyak reaksi aldehida dan keton, esterifikasi asam karboksilat
berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil
diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan eliminasi air akan
menghasilkan ester yang dimaksud. Mekanisme reaksi esterifikasi dapat dilihat pada
Gambar 2.4.

Gambar 2.4 Mekanisme Reaksi Esterifikasi

Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan
C-O asam karboksilat dan bukan -OH dari asam atau ikatan C-O dari alkohol. Reaksi
esterifikasi bersifat reversibel. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester,
kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk mencapainya adalah
menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Teknik lain yaitu
membuang salah satu produk dalam campuran reaksi (misalnya dengan destilasi air
secara azeotropik).
Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat antara, laju pembentukan
ester akan menurun. Rendemen esternya pun berkurang. Alasannya ialah karena
esterifikasi itu merupkan suatu reaksi yang bersifat dapat balik dan spesies yang
kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai. Jika suatu ester yang meruah (bulky)
harus dibuat, maka lebih baik digunakan jalur sintesis lain, seperti reaksi antara

8
 alkohol dengan suatu anhidrida asam atau klorida asam, yang lebih reaktif daripada
asam karboksilat dan dapat bereaksi secara tak dapat balik.
Ester fenil umumnya tidak dibuat dengan secara langsung dari fenol dan asam
karboksilat karena kesetimbangan cenderung bergeser ke sisi pereaksi daripada
produk. Ester fenil dapat diperoleh dengan menggunakan derivat asam yang lebih
reaktif.
Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara
merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.
Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis
seperti skandium (III) triflat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap
alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan
anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap
kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan
kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam
karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan
melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul.
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah:
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga
meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan
kompleks teraktivasi.
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan
molekul air menghasilkan ester.

2.8 Contoh Reaksi Esterifikasi

Contoh reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam asetat dan etanol
membentuk etil asetat. Reaksinya adalah (Gambar 2.5).

9
 Gambar 2.5 Contoh Reaksi Esterifikasi
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3.
Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini
berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat
EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat. Etil asetat
diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut.
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap),
tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan
hidrogen yang lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya
proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom
elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan air
hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya
meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil
dalam air yang mengandung basa atau asam.
Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam
asetat dan etanol kembali. Katalis asam seperti asam sulfat dapat menghambat
hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer.
Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu:
1. Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan dalam
suasana asam.
2. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halide.
3. Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester berlangsung melalui
pertukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan Oag dan reaksi itu
pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang
bercabang. Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur dan mahalnya biaya.

2.9 Pembuatan Ester

1. Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)

10
  Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka
reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu
kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida
yang asam dan beruap.
 Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol klorida kedalam etanol, maka
akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil
etanoat.
2. Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam
 Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding
reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi
yang terbentuk perlu dipanaskan.
 Contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi
sederhana yang melibatkan sebuah alkohol.
 Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada
pemanasan). Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak
berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.
3. Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol
 Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol
dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat.
Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis
ini cenderung melibatkan ester-ester aromatic (yakni ester yang mengandung
sebuah cincin benzen).

2.10 Reaksi-Reaksi Ester (Hidrolisis Ester-Ester Sederhana)

1. Pengertian Hidrolisis
Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi inilah
yang sebenarnya terjadi ketika ester dihirolisis dengan air atau dengan asam
encer seperti asam hidroklorat encer.
2. Hidrolisis Menggunakan Air Atau Asam Encer
Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak pernah
digunakan. Reaksi ini dikatalisis oleh asam encer, sehingga ester dipanaskan
di bawah refluks dengan sebuah asam encer seperti asam hidroklorat encer

11
 atau asam sulfat encer. Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisis
menggunakan sebuah katalis asam: Hidrolis Etil Etanoat (Gambar 2.6) dan
Hidrolisis Metil Propanoat (Gambar 2.7)

a) Hidrolis Etil Etanoat

CH3COOCH2CH3+H2O H+ CH3COOH + CH3CH2OH
Gambar 2.6 Hidrolis Etil Etanoat
b) Hidrolisis Metil Propanoat
CH3CH2COOCH3+H2O H+ CH3CH2COOH+CH3OH

Gambar 2.7 Hidrolisis Metil Propanoat

3. Hidrolisis menggunakan Basa Encer
Ini merupakan cara yang lazim digunakan untuk menghidrolisis ester.
Ester dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah basa encer seperti larutan
natrium hidroksida. Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding dengan
menggunakan asam encer. Reaksinya berlangsung satu arah dan tidak
reversibel, dan produknya lebih mudah dipisahkan. Mari kita mengambil
contoh ester sama seperti kedua contoh di atas, tapi menggunakan larutan
natrium hidroksida bukan sebuah asam encer: Pertama, hidrolisis etil etanoat
menggunakan larutan natrium hidroksida (Gambar 2.8).
CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH
etil etanoat natrium etanoat etanol

Gambar 2.8 Hidrolisis etil etanoat

Selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama.
Perhatikan bahwa terbentuk garam natrium bukan asam karboksilat sendiri.
Campuran ini relatif mudah dipisahkan. Jika digunakan dan selanjutnya
hidrolisis metil propanoat dengan larutan natrium hidroksida yang berlebih,
tidak akan ada ester yang tersisa. Alkohol yang terbentuk bisa dipisahkan
dengan distilasi. Pemisahan ini cukup mudah. Jika anda menginginkan
terbentuk asam bukan garamnya, anda harus menambahkan asam kuat yang

12
 berlebih seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer ke dalam larutan
yang tersisa setelah distilasi pertama.
4. Hidrolisis ester-ester kompleks untuk membuat sabun
Pembahasan ini berkaitan dengan hidrolisis basa (dengan
menggunakan larutan natrium hidroksida) ester-ester besar yang ditemukan
dalam lemak dan minyak hewani dan nabati. Terbentuk asam karboksilat kali
ini, garam natrium dari sebuah asam besar seperti asam oktadekanoat (asam
stearat). Garam-garam ini merupakan komponen sabun yang penting, yaitu
komponen yang melakukan pembersihan. Juga terbentuk alkohol - kali ini,
alkohol yang lebih rumit, propan-1,2,3-triol (gliserol).Karena hubungannya
dengan pembuatan sabun, hidrolisis ester dengan basa terkadang disebut
sebagai saponifikasi.
5. Reaksi ester dengan pereaksi Grinard
Ester bereaksi dengan dua ekuivalen pereaksi grinard menghasilkan
alkohol tersier. Reaksi berlangsung melalui serangan nukleofil pada gugus
karbonil ester. Hasil awalnya, keton, bereaksi lebih lanjut menghasilkan
alcohol tersier. Metode ini digunakan dalam pembuatan alcohol tersier dimana
paling sedikit dua dari 3 gugus alkil yang melekat pada atom karbon adalah
identik.
6. Reduksi Ester
Ester dapat direduksi dengan litium hidrida menjadi alcohol
O LiAlH4
R C OR’ RCH2OH + R‘OH
(ester) (alkohol primer)

13
 RINGKASAN

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi

langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi
pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Reaksi ini juga
sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung
gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat
dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan
reaksi dapat balik (reversible). Kegunaan ester dalam industri maupun kehidupan
sehari-hari adalah sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat), sebagai
zat wangi dan sari wangi, berperan pada saat pembuatan biodiesel dan untuk
esterifikasi fenol sintesis aspirin.
Variabel yang mempengaruhi reaksi esterifikasi adalah suhu,
perbandingan zat pereaksi, pencampuran, katalis, dan waktu reaksi. Contoh reaksi
esterifikasi adalah reaksi antara asam asetat dan etanol membentuk etil asetat.
Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan
radikal yang terbentuk dalam senyawa. Tiga penggolongan proses bergantung
kepada volatilitas ester, yaitu Golongan 1, Golongan 2 dan Golongan 3.
Pembuatan ester dapat dilakukan dengan cara pembuatan ester dari alkohol dan
asil klorida (klorida asam), pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam, dan
pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol.

14
 GLOSARIUM

Ester : Campuran organik dengan simbol R’ yang menggantikan suatu

atom hidrogen atau lebih.

Esterifikasi : Suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk

ester.

Katalis : Suatu zat yang mempercepat laju reaksi kimia pada suhu
tertentu tanpa mengubah reaksi itu sendiri.

Asilasi : Proses adisi gugus asil ke sebuah senyawa.

Etil asetat : Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah
menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis.

Volatilitas : Kecenderungan suatu zat untuk menguap.

Hidrolisis : Reaksi kimia yg memecah molekul air menjadi kation hidrogen

(H+) dan anion hidroksida (OH-)

Eksotermis : Reaksi yang melepaskan atau mengeluarkan energi selama

reaksi.

15
 EVALUASI

1. Ester merupakan turunan dari ……

2. Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam berbentuk ……dan…….
3. Sebutkan sifat fisik ester………
4. Sebutkan sifat kimia ester…….
5. Definisi esterifikasi……………
6. Esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap………
7. Variabel apa sajah yang berpengaruh dalam proses esterifikasi……….
8. Sifat-sifat laju reaksi esterifikasi yaitu …………
9. Esterifikasi di golongkan ke 3 golongan, penggolongan tersebut
berdasarkan……..
10. Berikan 1 contoh esterifikasi…………

16
 DAFTAR PUSTAKA

Alipart. 2011. Pembuatan etil asetat. http://alipart.blogspot.com/2011/03/pembuatan-etil

asetat.html. [Online]. Diakses Maret 2017.

Anonim. 2009. Sifat Senyawa Organic.

Fessenden, Ralph J dan Joan S. Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Hart, Harold (alih bahasa oleh Dr. Suminar Acmadi Ph.D). 1983. Kimia Organik, Suatu

kuliah singkat. edisi keenam. Jakarta: Erlangga.

Keenaan,C.W, D,C Kleinfelter dan J.H Wood. 1980. General College Chemestry. New

York: Harper and Row Publisher, inc

Suparn. 2006. Ester dari asam lemak. Medan: Penerbit USU.

http://www.chem-is-try.org/materi kimia/sifat senyawa organik/alkohol/reaksi

pengesteran. [Online]. Diakses Maret 2017.

http://www.suryadi.webege.com/web_documents/_presentasi-ayndri.pdf.
[Online]. Diakses Maret 2017.
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa organik /alkohol1/
reaksi_pengesteran _esterifikasi/ [Online]. Diakses Maret 2017.
http://Students.chem.itb.ac.id/organic/kimia%20karbon.pdf [Online]. Diakses Maret
2017.

17