GLIKOSIDA

PENGERTIAN, KEGUNAAN, DAN SIFATNYA

KATA PENGANTAR

Puji syukur penyusun panjatkan ke hadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberikan
rahmat dan petunjuk-nya sehingga penyusun dapat menyelesaikan makalah dengan judul
“Glikosida, Pengertian, Kegunaan, dan Sifatnya” tepat pada waktunya.
Pada kesempatan ini penulis juga ingin menyampaikan ucapan terima kasih kepada Dr. Dra.
Berna Elya, Apt. M.Si selaku dosen mata kuliah Farmakognosi serta semua pihak yang telah
membantu dalam proses penyelesaian makalah ini baik secara langsung maupun tidak
langsung.
Makalah ini membahas banyak hal berkaitan dengan glikosida. Materi-materi yang kami
bahas dalam makalah ini meliputi pengertian glikosida, kegunaan glikosida dan juga sifa-sifat
dari glikosida tersebut.
Banyak hal yang kami harapkan dapat kami peroleh dari makalah ini. Kami berharap dengan
adanya makalah ini, dapat memuaskan rasa keingintahuan teman-teman serta dapat
menambah pengetahuan mengenai glikosida. Kami juga berharap makalah ini dapat berguna
dalam aplikasi kehidupan sehari-hari. Kami berharap makalah ini dapat dipakai sebagai
petunjuk dan rujukan untuk mempelajari glikosida.
Kami tentu menyadari bahwa masih banyak ketidaksempurnaan yang terdapat dalam makalah
ini. Kami mohon maaf apabila terdapat kesalahan-kesalahan dalam penyusunan serta
penyampaian isi dalam makalah ini.

Depok, 17 September 2010

Penyusun

DAFTAR ISI

Kata Pengantar ..................................................................................................i

Daftar Isi .............................................................................................................ii
I. Pendahuluan.......................................................................................................1
I.1. Latar Belakang .......................................................................................1
I.2. Tujuan Penulisan..………......................................................................2
I.3. Metode Penulisan .......................................................................................2
I.4. Sistematika Penulisan ...........................................................................2
II. Isi ..........................................................................................................................3
II.1. .............................................................................................................3
II.2. ...........................................................................................................11
II.3. ...........................................................................................................16
II.4. ...........................................................................................................26
II.5. ...........................................................................................................37
II.6. ...........................................................................................................41
III. Penutup ....................................................................................................47
III.1. Kesimpulan .....................................................................................47
III.2. Saran .................................................................................................47
DaftarPustaka ............................................................................................................48

BAB I
PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Perkembangan zaman membuat ilmu pengetahuan semakin berkembang, begitu pula dengan
ilmu kefarmasian. Ditemukan begitu banyak senyawa-senyawa aktif alamiah yang dapat
dimanfaatkan keberadaannya untuk sarana pengobatan berbagai macam penyakit. Salah satu
diantaranya adalah glikosida.
Glikosida banyak terdapat dalam alam. Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif
tanaman yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman, glikosida
tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila memang mengalami peruraian akibat
pengaruh lingkungan luar. Glikosida terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula
dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen
(O – glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-
glikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin). Bagian gula biasa
disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau genin. Apabila
glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.
Menyadari bahwa glikosida sebagai salah satu kandungan aktif tanaman dan perlunya
pemahaman yang memadai tentang senyawa ini, penyusun mengangkat tema glikosida yang
merupakan senyawa alamiah yang biasa digunakan dalam bidang kefarmasian dan cukup
dikenal luas pemanfaatannya dalam masyarakat Indonesia.

I.2 Tujuan Penulisan

1. Mengetahui pengertian dari Glikosida.
2. Mengetahui penggolongan dari Glikosida.
3. Mengetahui kegunaan Glikosida pada tumbuhan dan manusia.
4. Mengetahui secara jelas sifat-sifat dari Glikosida

I.3 Metode Penulisan

Metode penulisan yang digunakan dalam menyusun makalah ini adalah metode pustaka dan
studi literatur, yaitu dengan mencari dan mengumpulkan informasi penting dari berbagai
sumber seperti buku-buku perpustakaan dan website atau situs-situs internet yang terkait.

I.4 Sistematika Penulisan

Sistematika penulisan makalah ini dibagi menjadi 3 bagian, meliputi:
Bab I: Pendahuluan
I.1 Latar Belakang
I.2 Tujuan Penulisan
I.3 Metode Penulisan
I.4 Sistematika Penulisan
Bab II: Isi
II.1 Definisi Glikosida
II.1.1. Penggolongan Glikosida menurut Aglikol (Genin)
II.2 Kegunaan Glikosida
II.2.1 Kegunaan Glikosida Bagi Tumbuhan
II.2.2 Kegunaan Glikosida Bagi Manusia
II.3 Sifat-sifat Glikosida
Bab III: Penutup
III.1 Kesimpulan
III.2 Saran

BAB II
ISI

II.1. Definisi Glikosida

Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula dan komponen bukan gula
pada reaksi hidrolisis. Glikosida terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan
bukan gula. Kedua bagian senyawa tersebut dihubungkan oleh suatu ikatan berupa jembatan
oksigen (O-glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosin), jembatan sulfur
(S-glikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin). Bagian gula dari
glikosida biasa disebut glikon, sedangkan bagian bukan gula dari glikosida biasa disebut
aglikon atau genin.
Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi. Senyawa-senyawa kimiawi
tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik,
turunan antrasen, flavonoid dan fenolik, flavonoid dan steroid. Bagian aglikon atau genin
terdiri dari berbagai macam senyawa organik, seperti triterpena, steroid, antrasena, maupun
senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan ester.
Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β-D-glukosa. Meskipun demikian ada juga
beberapa gula jenis lain yang dijumpai menempel pada glikosida, contohnya ramnosa,
digitoksosa, dan simarosa. Glikosida sering sekali diberi nama sesuai dengan bagian gula
yang menempel di dalamnya dengan menambahkan kata oksida. Salah satu contohnya adalah
glukosida, yang mengandung galakturonat disebut galakturonosida, dan sebagainya.
Pada glikosida, bagian glikon biasanya bersifat polar, sedangkan aglikon bersifat non polar.
Bila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida. Jembatan
glikosida yang menghubungkan glikon dan aglikon ini sangat mudah terurai oleh pengaruh
asam, basa, enzim, air, dan panas. Bila kadar asam atau basa semakin pekat, ataupun bila
semakin panas lingkungannya, maka glikosida akan semakin cepat terhidrolisis. Pada saat
glikosida terhidrolisis maka molekul akan pecah menjadi dua bagian yaitu glikon dan
aglikon. Dalam bentuk glikosida, senyawa ini larut dalam pelarut polar seperti air. Namun,
bila sudah terurai maka aglikonnya tidak larut dalam air melainkan larut dalam pelarut
organik nonpolar.

Struktur glikosida

Glikosida berbentuk kristal atau amorf. Umumnya mudah larut dalam air atau etanol encer
(kecuali pada glikosida resin). Oleh karena itu, banyak sediaan-sediaan farmasi mengandung
glikosida umumnya diberikan dalam bentuk ekstrak, eliksir ataupun tingtur dengan kadar
etanol yang rendah.

II.2. Penggolongan Glikosida

Glikosida diklasifikasikan berdasarkan macam aglikon yang dihubungkan dengan efek
farmakologisnya. Kerugian dari klasifikasi seperti ini adalah banyak senyawa lain yang lebih
spesifik yang juga mempunyai efek terapi. Pengklasifikasian tidak dilakukan secara
farmakologis karena banyak jenis glikosida yang mempunyai efek terapeutik yang sama.
Penggolongan glikosida berdasarkan aglikonnya adalah sebagai berikut.
1. Glikosida Sterol-Cardio Active : Digitalis
2. Glikosida Antrakinon : Aloe, Casia Acutifolia
3. Glikosida Saponin : Saponin
4. Glikosida Sianofor : Prunus amygdalus
5. Glikosida Thosianat : Mustard, Brassica nigra
6. Glikosida Flavonol : Ruta Graviolens
7. Glikosida Alkohol : Salix Purpurea, S. Fragilis
8. Glikosida Aldehid : Vanili
9. Glikosida Lakton : Kumarin: Tonka, Cantharides
10. Glikosida Fenol
11. Glikosida yang Aglikonnya tidak dapat dimasukkan dalam golongan di atas yaitu berupa:
• Zat pahit
• Zat manis
• Zat warna
• Zat metal
• Kombinasi suatu glikosida dengan minyak atsiri

II.3. Sifat-Sifat Glikosida

Karena glikosida mempunyai ikatan dengan gula, maka :
• Mudah larut dalam air, yang bersifat netral
• Dalam keadaan murni; berbentuk kristal tak berwarna, pahit
• Larut dalam alkali encer
• Mudah terurai dalam keadaan lembab, dan lingkungan asam

Glikosida gula + non gula

gula dapat mereduksi larutan Fehling• Tidak dapat mereduksi larutan Fehling, tapi setelah
dihidrolisa
• Dapat dihidrolisa dengan adanya enzim dan air dan asam.

II.4. Fungsi Glikosida

Secara umum, arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam arti
luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal,
analgetikum dan penurunan tegangan permukaan.
Fungsi glikosida :
• Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
• Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi
• Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
• Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang mengganggu
• Glikosida sebagai petunjuk sistematik
Penggunaan glikosida dimana beberapa diantara glikosida merupakan obat yang sangat
penting, misalnya yang berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dari Digitalis, Strophanthus,
Colchicum, Conyallaria, Apocynum dan sebagainya yang berkhasiat laksatifa atau pencahar
seperti Senna, Aloe, Rheum, Cascara Sagrada dan Frangula yang mengandung glikosida
turunan antrakinon emodin.
Selanjutnya sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis nigra, mengandung alilisotiosianat suatu
iritansia lokal. Gaulterin adalah glikosida dari gaulteria yang dapat menghasilkan metal
salisilat sebagai analgesik.
Beberapa Hipotesa dan Teori Tentang Adanya Glikosida dalam Tanaman
1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer.
Teori Pfeffer mengatakan bahwa glikosida adalah meruapakan cadangan gula temporer
(cadangan gula sementara) bagi tanaman. Cadangan gula di dalam bentuk ikatan glikosides
ini tidak dapat diangkut dari sel satu ke sel yang lain, oleh karena adanya bagian aglikon.
2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi.
Pada tahun 1915, Geris mengatakan bahwa proses sintesa senyawa glokosida adalah
merupakan proses detoksikasi, sedang anglikonnya merupakan sisa metabolisme.
3. Glokosida sebagai pengatur tekanan turgor
Teori Wasicky mengatakan bahwa setelah diadakan percobaan-percobaan pada tanaman
digitalis, ternyata bahwa glikosida mempunyai fungsi sebagai pengatur tekanan turgor di
dalam sel.
4. Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang menggangu. Teori ini
menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam tanaman dimaksudkan untuk menjaga diri
terhadap serangan serangga atau binatang lain dan untuk mencegah timbulnya penyakit pada
tanaman.
5. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik.
Adanya glikosida didalam tanaman, meskipun masih sangat tersebar, dapat digunakan
sebagai salah satu cara mengenal tanaman secara sistimatik, baik dari aglikonnya, bagian
gulanya maupun dari glikosidanya sendiri. Sebab ada beberapa glikosida, aglikon atau gula
yang hanya terdapat di dalam tanaman atau familia tertentu.
6. Menurut hasil penelitian Fuch dan kawan-kawan (1952), ternyata bahwa didalam waktu 24
jam tidak terdapat perubahan yang berarti pada kadar glikosida baik ditinjau dari sudut
biologi maupun secara kimiawi. Juga pada tanaman yang ditempatkan pada tempat yang
gelap selama 24 jam, tidak ada perubahan kadar glikosida.

II.5. Kegunaan Glikosida

Dalam kehidupan tanaman, glikosida memiliki peran penting karena terlibat dalam fungsi-
fungsi pengaturan, pengaturan, pertahanan diri, dan kesehatan. Glikosida sendiri pada
tanaman terdapat pada daun, biji, kulit, batang, akar, rhizome, bunga dan buah. Oleh karena
terbentuknya dalam tanaman dan merupakan produk antara maka kadar glikosida sangat
tergantung pada aktivitas tanaman melakukan kegiatan biosintesis. Akan tetapi, kadang-
kadang glikosida juga bisa merugikan manusia, misalnya dengan mengeluarkan gas beracun
HCN pada glikosida sianogenik. Secara umum, arti penting glikosida bagi manusia adalah
sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum, antiseptik, antirheumatik, dan
antikarsinogenik.
Secara lengkapnya akan dibahas sebagai berikut.
• Pada tumbuhan diduga mempunyai kegunaan sebagai berikut
1. Pelindung terhadap infeksi atau hama penyakit
2. Cadangan makanan (bila dihidrolisa akan menjadi gula) misalnya pada perkecambahan biji
(glikosida dihidrolisa menjadi gula dan energi)
3. Mencegah persaingan dari tanaman lain, misalnya Quercus
• Pada manusia sebagai berikut.
A. Di bidang Farmasi
1) Bahan obat
a. Obat jantung
• Digitalis (Digitalis folium)
• Strophantus (semen)
• Convalaria, dll
b. Pencahar
• Senna
• Aloe
• Cascara sagrada
2) Sebagai precursor atau pembawa hormone steroid
B. Sebagai bahan makanan
Contoh: berbagai jenis bahan pangan nabati diketahui sarat antioksidan. Kuersetin, salah satu
antioksidan dari kelompok flavonoid. Sementara itu, diperkirakan hampir 90 persen flavonoid
terdapat sebagai glikosida (mengandung glukosa pada rantai sampingnya) dan 10 persen
sebagai aglikon (tanpa glukosa pada rantai sampingnya).
C. Sebagai sayuran
• Terong
• Pare
• Daun Puding, dll

Biosintesis Glikosida
Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula, maka glikosida ini disebut
hollosida, sedang kalau bukan gula disebut heterosida. Pembicaraan tentang biosintesa dari
heterosida umumnya terdiri dari dua bagian yang penting. Yang pertama adalah reaksi umum
bagaimana bagian gula terikat dengan bagian aglikon, diperkirakan reaksi transfer ini sama
pada semua sistem biologik. Ini kemudian dilanjutkan dengan pembicaraan secara mendetail
tentang jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai jenis aglikon yang akan menyusun
glikosida.
Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi utama dari pembentukan
glikosida meliputi pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin trifosfat kesuatu gula-l-
fosfat. Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil
transferase (a) dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba. Sedang gula
fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya
enzim yang digunakan adalah glikolisis transferase (b), dimana terjadi pemindahan (transfer)
gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida.

Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerja untuk memindahkan
gula lain kepada bagian monosakarida sehingga terbentuk bagian disakarida. Enzim serupa
terdapat pula dalam tanaman yang mengandung glikosida lainnya yang dapat membentuk
bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan reaksi yang sama.

Cara memperoleh glikosida

Prinsip : glikosida tidak stabil, mudah terurai terutama dengan air panas sehingga
1. Enzim dalam simplek harus diinaktivasi dulu dengan cara pemanasan > 60o C untuk zat
termolabil dan 80oC untuk zat yang termostabil.
2. Ekstraksi dengan pelarut yang sesuai, ekstraksi dengan air/ etanol encer/ methanol

Berikut ini langkah-langkah memperoleh glikosida :

1. Bahan kering dipanaskan dengan suhu >60oC untuk inaktivasi enzim
2. Hasil pemanasan yang berupa serbuk dibebaskan lemaknya dengan menambahkan
eter/CHCl3/benzene lalu disaring
3. Hasilnya berupa ampas dan filtrate yang mengandung lemak
4. Hasil yang berupa ampas dikeringkan lalu diekstraksi dalam percolator dengan pelarut
etanol 80% atau eter sampai pelarut tidak berwarna
5. Hasilnya berupa ampas dan perkalot
6. Hasil yang berupa perkalot dipekatkan dengan menambahkan Pb Asetat untuk
mengendapkan zat organic kecuali glikosida, setelah disaring
7. Hasilnya berupa endapan dan filtrate dengan Pb Asetat berlebih
8. Hasil yang berupa filtrate dengan Pb Asetat berlebih ditambahkan H2S lalu disaring
9. Hasilnya berupa PbS dan filtrate
10. Hasil yang berupa filtrate diuapkan lalu dihasilkan glikosida