Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul : Sintesis Para Nitroasetanilida
Tujuan Percobaan : Mempelajari reaksi nitrasi senyawa aromatis.

Pendahuluan
Komponen utama minyak bumi dan gas alam, yaitu sumber daya yang sekarang
memasok sebagian besar sumber energi ialah hidrokarbon. Hidrokarbon yaitu gugus yang
mengandung karbon dan hidrogen. Berdasarkan jenis ikatan karbon-karbonnya, ada tiga
golongan hidrokarbon, yaitu hidrokarbon jenuh, tak jenuh, dan aromatik. Hidrokarbon
aromatik adalah golongan khusus senyawa siklik yang strukturnya terkait dengan benzena
(Hart, 2003).
Reaksi yang paling sering dijumpai pada senyawa aromatik ialah substitusi hidrogen
cincin oleh atom atau gugus lain, salah satu reaksi pada senyawa aromatik adalah nitrasi.
Kebanyakan reaksi ini dilakukan pada suhu antara 0 °C dan 50 °C, tetapi kondisi ini dapat
berubah jika ada subtituen lain pada cincin benzena. Nitrasi aromatik menggunakan katalis
asam sulfat. Asam sulfat memprotonasi asam nitrat, yang kemudian melepaskan air dan
menghasilkan ion nitronium, yaitu NO2+ yang mengandung atom nitrogen bermuatan positif.
Ion nitronium yang merupakan suatu elektrofil kuat menyerang cincin aromatik. Oleh karena
itu, ion nitronium, yaitu NO2+ adalah pengaktif reaksi nitrasi (Hart, 2003).
Hidrokarbon aromatik adalah golongan dari senyawa siklik yang digambarkan secara
dua dimensi sebagai bentuk lingkaran segi enam. Lingkaran ini memiliki ikatan tunggal dan
ikatan rangkap yang dapat mengalami resonansi. Jenis hidrokarbon aromatik yang paling
terkenal adalah benzena. Benzena merupakan senyawa aromatik yang tidak reaktif dan
mudah terbakar. Senyawa yang memiliki ikatan rangkap akan mudah mengalami reaksi adisi.
Benzena sukar mengalami reaksi adisi dan cendenrung mengalami reaksi substitusi.
Reaksi substitusi yang biasa terjadi pada senyawa ini adalah reaksi substitusi elektrofilik.
Jenis-jenis reaksi substitusi elektrofilik aromatik antara lain: brominasi, klorinasi, nitrasi,
sulfonasi, hidrogenasi, dan alkilasi Fiedel-Crafts. Nitrasi merupakan reaksi substitusi
elektrofilik antara ion NO2+ dengan benzena. Ion NO2+ dibuat dengan mereaksikan asam
sulfat (H2SO4) dengan asam nitrat (HNO3). Reaksi nitrasi adalah reaksi yang berjalan dengan
bantuan katalis. Katalis yang tidak digunakan, maka butuh energi berupa panas yang cukup
tinggi untuk melangsungkan reaksi. Substituen lain dalam benzena dapat membuat reaksi
nitrasi berjalan cepat atau mungkin juga berjalan lambat. Adanya substituen –CH3 akan
membuat reaksi nitrasi pada benzena berjalan cepat karena cincin benzena menjadi lebih
reaktif. Substituen Cl- pada benzena dapat membuat reaksi nitrasi akan berjalan lambat
(Syukri, 1999).
Senyawa p-nitroasetanilida adalah senyawa turunan asam karboksilat yang termasuk
dalam golongan amida sekunder (RCONHR’). Senyawa ini memiliki nama lain yaitu N-(4-
nitrofenil) asetamida, p-asetamidonitrobenzen, N-Asetil-4-nitroanilin. P-nitroasetanilida
memiliki wujud kristal prisma yang berwarna kuning pucat. Senyawa ini digunakan dalam
kegiatan industri, misalnya digunakan sebagai bahan baku untuk mensistesis p-nitroanilina,
yang umum digunakan sebagai zat pewarna. Struktur molekul senyawa ini yaitu gugus yang
terikat pada atom N (R’) mengandung inti benzena. Hal ini menyebabkan senyawa ini dapat
juga diklasifikasikan kedalam senyawa benzena terdisubstitusi. Substituen pada senyawa ini
adalah gugus NO2 (gugus nitro) dan gugus –NHCOCH3 (gugus asetilamina). Isomer posisi
dari senyawa p-nitroasetanilida yaitu o-nitroasetanilida dan m-nitroasetanilida. Isomer para
(p) lebih simetris dan dapat membentuk kisi kristal yang lebih teratur jika dibandingkan
dengan kedua isomer lainnya dalam keadaan padatan. Kedua isomer tersebut lebih sulit
terbentuk. Hal ini menyebabkan isomer para lebih stabil dalam perolehannya
(Indri dan Windysari, 2011).
O

NH CH3

NO 2

Gambar 1. p-Nitroasetanilida (Indri dan Windysari, 2011).

Senyawa p-nitroasetanilida dapat dibuat dengan jalan mereaksikan asetanilida bersama
asam sulfat pekat, asam nitrat pekat, dan asam asetat glasial. Asam sulfat pekat berfungsi
sebagai pembentuk ion nitronium (NO2+) yang dapat menyerang molekul asetanilida untuk
menghasilkan molekul p-nitroasetanilida. Mekanisme penyerangan oleh ion nitronium inilah
yang dikenal dengan proses reaksi nitrasi. Senyawa p-nitroasetanilida berbentuk kristal
(padat), sehingga proses pemurniannya dilakukan dengan cara kristalisasi dan rekristalisasi
(Fessenden dan Fessenden, 1982).
 Anilin tidak dapat di nitrasi dengan campuran nitrasi biasa (asam sulfat) karena bersifat
terbakar dan anilin akan teroksidasi, namun dapat diatasi dengan menggunakan kelebihan
dari asam sulfat atau dengan melindungi gugus amino dari reaksi asetilasi karena kelompok
asetilamida, di mana asetilamida memiliki orto yang sama dan para mengarahkan pengaruh
sebagai NH2-. Asetanilida dapat mengalami nitrasi dan memberikan warna p-nitroasetanilida
yang pucat jika dicampur dengan kuning o-nitroasetanilida. Rekristalisasi dengan etanol
mudah dilakukan karena senyawa orto lebih larut dan p-nitroasetanilida murni dihidrolisis
untuk p-nitroanilin (Raheem, 2010).
Hidrokarbon aromatik dapat dinitrasi, yaitu atom hidrogennya diganti dengan gugus
nitro (NO2) menggunakan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat. Asan sulfat yang
digunakan berfungsi untuk melengkapi medium asam secara kuat dan mengubah asam nitrat
menjadi ion nitrosonium yang sangat reaktif dan merupakan agen nitrasi. Mekanisme
substitusi aromatik melibatkan serangan elektrofil ion NO2+ terhadap inti aromatik untuk
menghasilkan ion karbonium (I), kemudian pemindahan proton ke ion bisulfat, zat yang
sangat basis dalam campuran reaksi. Nitrasi biasanya terjadi pada temperatur yang sangat
rendah, ketika temperatur tinggi dapat terjadi kehilangan bahan karena terjadi oksidasi oleh
asam nitrat. Nitrobenzena dapat diubah oleh campuran asam nitrat dan asam sulfat pekat
menjadi kira-kira 90% m-dinitrobenzena dan sejumlah kecil isomer orto dan para, kemudian
dieliminasi dengan proses rekristalisasi (Tim penyusun, 2016).
Pemurnian p-nitroasetanilida dengan menggunakan metode rekristalisasi. Rekristalisasi
merupakan suatu teknik pemurnian zat padat dari pengotornya melalui tahapan pengkristalan
kembali zat tersebut setelah dilarutkan kedalam pelarut yang sesuai. Prinsip dasar dalam
metode rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan diantara zat yang akan dimurnikan dengan
pengotor yang ada pada zat tersebut. Konsentrasi pengotor biasanya akan lebih kecil jika
dibandingkan dengan zat yang akan dimurnikan. Konsentrasi pengotor pada temperatur
rendah (kondisi dingin) akan tetap dalam larutan sedangkan zat berkonsentrasi tinggi akan
mengendap (Pinalia, 2011).
Proses rekristalisasi akan berjalan dengan baik apabila pelarut yang digunakan tepat
dan sesuai untuk pengkristalan kembali zat yang dimurnikan. Adapun beberapa syarat agar
suatu pelarut dapat digunakan dalam proses rekristalisasi ialah mampu meberikan perbedaan
daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dengan zat pengotor. Selain itu,
pelarut tidak meninggalkan pengotor pada Kristal dan mudah untuk dipisahkan dengan
kristalnya (Rositawati et al., 2013).
Mekanisme Reaksi
Tahap 1: Pembentukan ion nitronium (NO2+)

O
- O O
O OH H +
+
N H N
+ O S OH O
+
O
- + O S OH
O -
O O
H
Asam Nitrat Asam Sulfat
O
+ +
H N
O
+
O
- O N O + H2O

H
Tahap 2: Reaksi pembentukan p-nitroasetanilida
+
NH CH3 H NH CH3
+
O N O + O
-
O
O +
N
H
asetanilida O

H + NH CH3
C
-
O + O
N
H
O
H + NH CH3 NH CH3
C
-
O + O O O
N N
H
O O
H OH
para-nitroasetanilida

Alat
Erlenmeyer 100 mL, batang pengaduk, beaker glass, penangas es, pipet tetes, gelas ukur 10
mL, corong Buchner, kertas saring, vacuum pump, corong biasa, cawan petri.
Bahan
Asetanilida, asam asetat glasial, asam sulfat pekat, asam nitrat pekat.
Prosedur Kerja
Skema Kerja

4 g Asetanilida
- dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer 100 mL.
- ditambahkan 4 mL asam asetat glasial dan 8 mL asam sulfat pekat.
- didinginkan labu dalam air es.
- dicampurkan 2 mL asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat pada erlenmeyer lain
dan didinginkan labu dalam air es.
- diteteskan campuran nitrasi tetes demi tetes ke dalam erlenmeyer berisi
asetanilida.
- diaduk dan dijaga temperatur agar tidak lebih dari 10oC.
- didiamkan selama 1 jam.
- dituangkan campuran dalam beaker gelas 250 mL yang berisi 100 mL air dingin
dan beberapa potong es.
- diaduk perlahan-lahan.
- dibiarkan selama 15 menit.
- disaring kristal dengan corong Buchner dan dicuci beberapa kali dengan air
dingin.
- dilakukan rekristalisasi dengan etanol.
- dikeringkan di oven pada suhu 100oC.
- ditimbang dan ditentukan titik lelehnya.

Hasil

Prosedur Kerja
Dimasukkan 4 g asetanilid ke dalam labu erlenmeyer 100 ml. Ditambahkan ke
dalamnya 4 ml asam asetat glasial dan 8 ml asam sulfat pekat. Didinginkan labu dalam air es.
Sementara itu dalam labu erlenmeyer 100 ml lain yang terpisah, dicampur hati-hati
masing-masing 2 ml asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat kemudian didinginkan labu
dalam air es. Diteteskan campuran nitrasi ini tetes demi tetes ke dalam labu erlenmeyer yang
berisi asetanilid sambil diaduk dan temperatur dijaga agar tidak lebih dari 10˚C. Apabila
penetesan telah selesai dikeluarkan labu dari air es dan dibiarkan selama 1 jam.
Setelah itu dituangkan ke dalam gelas beker 250 ml yang berisi 100 ml air dan beberapa
potong es. Diaduk perlahan-lahan, kristal p-nitroasetanilid akan memisah dan dibiarkan
selama 15 menit. Disaring kristal dengan corong buchner, dicuci beberapa kali dengan air es
kemudian dilakukan rekristalisasi dengan etanol. Dikeringkan di oven pada temperatur
100oC, ditimbang dan ditentukan titik lelehnya.
Waktu yang dibutuhkan
Waktu yang dibutuhkan untuk percobaan ini adalah sebagai berikut:
No Kegiatan Jam Waktu
1 Preparasi dan mereaksikan bahan 07.00-07.15 15 menit
2 Pendinginan 07-15-07.25 10 menit
3 Pendiaman 07.25-08.25 60 menit
4 Kristalisasi 08.25-08.40 15 menit
5 Penyaringan dengan corong Buchner 08.40-08.55 15 menit
6 Rekristalisasi 08.55-09.05 10 menit
7 Penyaringan dengan corong Buchner 09.05-09.15 10 menit
8 Pengeringan 09.15-09.35 20 menit
9 Penimbangan dan penentuan titik leleh 09.35-09.55 20 menit
Data dan Perhitungan
Data
No Perlakuan Keterangan
1. Penambahan asetanilida dan asam asetat Berubah warna menjadi kuning (seperti
glasial yang didinginkan dalam es minyak) dan larut sebagian
2. Ditambahkan asam sulfat pekat. Pada Larut sempurna, berwarna kuning
campuran
3. Penambahan asam nitrat dan asam sulfat Larut sempurna, larutan tidak berwarna
pekat ke dalam labu yang lain dan
didinginkan
4. Ditambahkan larutan nitrasi ke dalam Diperoleh larutan berwarna kuning green
larutan ke dalam labu berisi asetanilid tea
dan diaduk
5. Campuran asetanilin dan nitrasi Didapatkan warna kuning semakin pekat
didiamkan selama 1 jam
6. Ditungakan ke dalam beaker berisi es Larutan membentuk suspensi dengan
dan air endapan berwarna kuning kehijauan
 7 Dipisahkan dengan menggunakan Residu endapan berwarna kuning
corong Buchner dan dicuci Kristal p- kehijauan
nitroasetanilid dengan air es
7. Hasil Kristal direkristalisasi dengan Larut sempurna dan Kristal yang didapat
etanol berwarna putih
8. Hasil rekristalisasi berupa Kristal Didapatkan Kristal berwsrna putih (p-
disaring dan dikeringkan. nitroasetanilin)
9. Kristal kering diidentifikasi berat Dihasilkan massa sebesar 0,041 gram dan
jenisnya dan titik leleh titik leleh sebesar 210 oC
Perhitungan
𝑚
 HNO3 pekat =
𝑉
𝑚
1,512 g/mL =
1 𝑚𝐿
m = 1,512 g
𝑚
mol HNO3 pekat =
𝐵𝑀
1,512 𝑔
=
63,02 𝑔/𝑚𝑜𝑙

= 0,024 mol
𝑚
 H2SO4 pekat =
𝑉
𝑚
1,389 g/mL =
1 𝑚𝐿
m = 1,389 g
𝑚
mol H2SO4 pekat =
𝐵𝑀
1,389 g
=
93,08 g/mol

= 0,015 mol

Reaksi: HNO3 + H2SO4 → NO2+ + H2O + HSO4-

M : 0,024 mol 0,015 mol
R : 0,015 mol 0,015 mol 0,015 mol 0,015 mol 0,015 mol
S : 0,009 mol 0 0,015 mol 0,015 mol 0,015 mol
 𝑚
mol asetanilida =
𝐵𝑀
2𝑔
=
135,16 𝑔/𝑚𝑜𝑙

= 0,015 mol

Reaksi: C6H5NHCOCH3 + NO2+ → C6H5NHCOCH3NO2

M : 0,015 mol 0,015 mol
R : 0,015 mol 0,015 mol 0,015 mol
S : 0 0 0,015 mol

Massa p-nitroasetanilida = mol x BM

= 0,015 mol x 180,16 g/mol
= 2,7024 g
massa hasil
Rendemen = x 100%
massa teori
0,041 𝑔
= x 100%
2,7024 g

= 1,517 %
Hasil
No Perlakuan Keterangan Hasil
1. Penambahan asetanilida Berubah warna menjadi
dan asam asetat glasial kuning (seperti minyak) dan
yang didinginkan dalam es larut sebagian

2. Ditambahkan asam sulfat Larut sempurna, berwarna

pekat. Pada campuran kuning
3. Penambahan asam nitrat Larut sempurna, larutan
dan asam sulfat pekat ke tidak berwarna
dalam labu yang lain dan
didinginkan
4. Ditambahkan larutan nitrasi Diperoleh larutan berwarna
ke dalam larutan ke dalam kuning green tea
labu berisi asetanilid dan
diaduk
5. Campuran asetanilin dan Didapatkan warna kuning
nitrasi didiamkan selama 1 semakin pekat
jam

6. Dituangkan ke dalam Larutan membentuk

beaker berisi es dan air suspense dengan endapan
berwarna kuning kehijauan
7 Dipisahkan dengan Residu endapan berwarna
menggunakan corong kuning kehijauan
Buchner dan dicuci Kristal
p-nitroasetanilid dengan air
es

7. Hasil Kristal direkristalisasi Larut sempurna dan Kristal

dengan etanol yang didapat berwarna putih

8. Hasil rekristalisasi berupa Didapatkan Kristal berwsrna

Kristal disaring dan putih (p-nitroasetanilin)
dikeringkan.

9. Kristal kering diidentifikasi Dihasilkan massa sebesar

berat jenisnya dan titik 0,041 gram dan titik leleh
leleh sebesar 210 oC

Pembahasan
Praktikum kali ini membahas mengenai sintesis para nitroasetanilida. Tujuan
dilakukannya praktikum ini adalah untuk mempelajari reaksi nitrasi senyawa aromatis.
Reaksi nitrasi merupakan salah satu reaksi substitusi aromatik. Pembentukan para
nitroasetanilida ini merupakan salah satu reaksi nitrasi yang menggunakan asetanilida sebagai
bahan utamanya dengan campuran asam sulfat dan asam nitrat yang disebut mixed acid
sebagai reaksi nitrasi.
Praktikum ini dimulai mencampurkan asam asetat glasial dan asam sulfat ke dalam
asetanilida. Penambahan asam asetat glasial ini berfungsi sebagai pembawa campuran dalam
suasana asam dan sebagai zat pendehidrasi. Asam asetat glasial ini dipilih karena kelarutan
asetanilida dalam asam asetat ini besar, sehingga reaksi dapat berlangsung dengan maksimal
serta untuk mencegah hidrolisis asetanilida menjadi anilin dan asetat anhidrat kembali karena
asam asetat glasial tidak mengandung air. Asam sulfat pekat ini berfungsi sebagai katalis
reaksi yang mempercepat laju reaksi sehingga kelarutan semakin besar akibat interaksi
molekul yang semakin cepat. Kedua zat tesebut ditambahkan dalam keadaan labu yang berisi
asetanilida berada dalam air es. Penambahan ini harus dalam air es karena reaksi penambahan
ini bereaksi secara eksotermis, sehingga perlu didinginkan dalam air es. Pendinginan ini juga
bertujuan agar tidak terbentuk salah satu isomer dari p-nitroasetanilida yaitu o-
nitroasetanilida lebih kecil serta agar tidak terjadi reaksi oksidasi pada gugus karbonil
sehingga asetanilida tidak berubah. Asetanilida akan disubstitusi elektrofilik, sehingga
produk yang dihasilkan atau molekul target yang diharapkan sesuai.
Langkah selanjutnya adalah mereaksikan asam nitrat pekat dengan asam sulfat pekat
dan didinginkan juga dalam air es. Pereaksian ini ditujukan untuk membuat ion nitronium
(NO2+). Asam sulfat pekat akan memprotonasi dan mengubah asam nitrat menjadi ion
nitronium (NO2+) yang sangat reaktif. Pencampuran ini didinginkan dalam air es karena
reaksi pencampuran yang terjadi adalah reaksi eksotermis. Reaksi pembentukan ion
nitronium sebagai berikut:
O O
O O
+ H +
H N
-
+ O S OH
O
+ N
-
+ O
-
S OH
O O O
H
O H O

+
H2O + O N O

Langkah selajutnya adalah mencampurkan antara campuran awal dengan campuran

akhir (zat penitrasi). Penambahan zat penitrasi dilakukan setetes demi setetes. Hal ini ditujukan
agar produk dari kristal p-nitroasetnilida yang terbentuk jumlahnya maksimal, memperkecil
kemungkinan terbentuknya salah satu isomer dari p-nitroasetanilida yaitu o-nitroasetanilida,
dan untuk mencegah terjadinya reaksi dinitrasi dan terbentuk p-nitroanilin akibat terlalu
banyaknya ion H+ yang dapat mengkatalisis reaksi hidrolisis nitroasetanilida. Reaksi yang
terjadi bersifat eksotermis sehingga apabila ada sedikit energi yang berupa panas, maka o-
nitroasetanilida kemungkinan terbentuk lebih banyak, oleh sebab itu suhu lingkungan dijaga
agar tidak lebih dari 10ºC (sistem diletakkan di dalam air es). Pencampuran tersebut dilakukan
sambil diaduk. Hal ini difungsikan agar reaksi yang terjadi berlangsung lebih cepat dan sirkulasi
udara ke larutan semakin bertambah sehingga meningkatnya suhu secara cepat. Larutan yang
telah dicampurkan tersebut kemudain didiamkan selama 1 jam. Tujuan larutan ini didiamkan
adalah untuk memberikan waktu pada larutan bereaksi membentuk senyawa yang mungkin
saja terjadi. Larutan ini diharapkan membentuk senyawa dengan posisi para. Reaksi
pembentukan para nitroasetanilida sebagai berikut:
O O
H2O
NH CH3 H NH CH3
+ +
C
O N O +
H
-
O +
N

+
NH CH3
H3O +
O 2N

Langkah selanjutnya adalah larutan tersebut dituangkan dalam aerlenmeyer yang telah
berisi air dan beberapa potongan es. Hasil pengamatan menunjukkan campuran membentuk
suspensi dengan endapan berwarna kuning kehijauan. Tujuan dituangkan larutan ke dalam air
es yaitu agar isomer orto dapat larut dalam air dingin, sedangkan isomer para tidak dapat larut
dalam air dingin dan membentuk endapan berupa kristal crude. Campuran ini kemudaian
didiamkan selama 15 menit. Tujuan pendiaman ini adalah agar endapan p-nitroasetanilida
dapat memisah sempurna dengan air. Endapan yang terbentuk tersebut kemudian disaring
dengan corong Buchner untuk memisahkan endapan dengan larutannya yang mengandung
senyawa o-nitroasetanilida. Endapan dicuci dengan air dingin berkali-kali hingga asam (ion
H3O+) hilang dan untuk melarutkan isomer orto yang masih mungkin terikat.
Langkah selanjutnya adalah rekristalisasi residu. Proses rekristalisasi pada dasarnya
adalah melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada atau
dekat titik didihnya, menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut, dibiarkan
larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal, dan memisahkan kristal dari larutan
berair (Damtith, 1994). Residu perlu dilakukan rekristalisasi karena senyawa yang terbentuk
masih belum dalam keadaan murninya. Rekristalisasi ini dilakukan dengan cara melarutkan
residu dalam etanol yang panas. Pelarutan ini bertujuan agar kristal membentuk larutan
kembali dan pengotor yang ikut terikat dalam kristal terpisah dan tidak ikut larut. Pemilihan
etanol sebagai pelarut dalam proses rekristalisasi didasarkan pada perbedaan sifat melarutkan
dari etanol. Etanol pada keadaan panas dapat melarutkan kristal p-nitroasetanilida, sedangkan
pada keadaan dingin etanol banyak melarutkan kristal o-nitroasetanilida. Etanol yang bersifat
polar akan lebih mensolfasi p-nitroasetanilida sehingga kecenderungan untuk membentuk
produk yang diperoleh lebih murni. Residu yang telah larut kemudian disaring dengan corong
yang telah didinginkan, dan erlenmeyer penampung filtrat diletakkan dalam ice bath. Hal ini
ditujukan untuk membentuk kristal para nitroasetanilida murni. Kristal yang diperoleh
tersebut kemudian dikeringkan dalam oven pada temperature 100oC. pengeringan ini
ditujukan untuk menghilangkan pelarut yang masih terikat dalam kristal.
Kristal para nitroaseranilida yang diperoleh tersebut kemudian diuji titik lelehnya
sebesar 210oC. Hasil uji titik leleh tersebut tidak sesuai dengan titk leleh milik senyawa para
nitroasetanilida dalam literatur, yakni sebesar 213-215oC. Kesalahan ini kemungkinan
dikarenakan ketika diuji titik lelehnya, kristal belum dalam keadaan kering seutuhnya
sehingga masih ada pelarut etanol dalam kristal yang dapat mengurangi titik leleh yang
diperoleh. Kristal para nitroasetanilida yang telah kering tersebut kemudian ditimbang
massanya, dan diperoleh massa kristal para nitroasetanilida sebesar 0,041 gram, serta
randemen yang diperoleh sebesar 1,517%. Randemen yang diperoleh tersebut sangatlah kecil
kemungkinan dikarenakan massa asetaldehid yang dipakai sangat sedikit sehingga ketika
direaksikan akan semakin berkurang dan ketika disaring kemungkinan masih ada yang
tertinggal pada kertas asring ataupun pada wadah awal.

Kesimpulan
Kesimpulan yang diperoleh dari praktikum mengenai sintesis para nitroasetanilida
adalah senyawa para itroasetanilida dapat disintesis melalui reaksi nitrasi antara asetanilida
dengan ion nitronium dengan cara substitusi aromatik, dimana ion nitronium bertindak
sebagai elektrofil dalam reaksi nitrasi. Massa kristal para nitroasetanilida sebesar 0,041 gram,
serta randemen yang diperoleh sebesar 1,517%.

Referensi
Damtith, J. 1994. Kamus Lengkap Kimia. Jakarta: Erlangga.
Fessenden, R. J. dan J.S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Hart, H. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga.
Indri, Anietta dan Windysari. 2011.”Sintesis p-nitroasetanilida”. Makalah. Tidak
dipublikasikan. Surabaya: Universitas Airlangga.
Pinalia, A. 2011. Penentuan Metode Rekristalisasi Yang Tepat Untuk Meningkatkan
Kemurnian Kristal Amonium Perklorat (AP). Makalah Sains dan Teknologi Dirgantara.
Vol.6, No.2.
Raheem, D. J. 2010. Preparation of p-nitroaniline. Irak: Universitas Salahaddi.
Rositawati, A. L., Taslim, C. M., dan Soetrisnanto, D. 2013. Rekristalisasi Garam Rakyat
dari Daerah Demak Untuk Mencapai SNI Garam Industri. Jurnal Teknologi Kimia dan
Industri. Vol.2, No.4.
Syukri.1999. Kimia Dasar Jilid 2. Bandung: UI Press.
Tim Penyusun. 2016. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik. Jember: Universitas
Jember.
Saran
Praktikan sebaiknya lebih memahami mengenai prosedur yang akan dilakukan.
Praktikan sebaiknya memastikan terlebih dahulu Kristal yang dikeringkan sudah kering
sempurna atau belum sebelum diuji titik lelehnya karena akan mempengaruhi titik leleh yang
diperoleh. Praktikan sebaiknya lebih berhati-hati dalam menggunakan alat gelas, karena alat-
alat yang digunakan mudah pecah.

Nama Praktikan
Muhammad Hisyam Nuri Abdul Ghani (141810301015)