I.

LATAR BELAKANG

Asam karboksilat disebut golongan asam alkanoat. Asam karboksilat

merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus karboksil-COOH. Istilah karboksil
berasal dari dua gugus , yaitu gugus karbonil (-CO-) dan gugus hidroksil (-OH). Asam
karboksilat merupakan turunan dari alkan dimana sebuah atom H dari alkane diganti
gugus –COOH. Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau CnH2nO2.

Asam karboksilat adalah suatu senyawa organic yang mengandung gugus

karbonil (-COOH), misalnya : asam formiat, asam asetat,asam propionnat, asam butirat,
dan lain-lain. Asam asetat dapat dihasilkan dengan mereaksikan Na-Asetat dengan K-
Hidrolisis. Suatu ester karboksilat adalh suatu senyawa yang mengandung gugus –
COOR dengan R yang berupa alkil atau aril. Ester ini dapat dibentuk dengan
mereaksikan langsung suatu asam karboksilat dengan suatu alcohol. Reaksi ini disebut
reaksi esterifikasi, yang berkataliskan asam dan bersifat reversible.

II. DASAR TEORI

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil –
CO2H. Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar-aksi dari
kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktivan kimia yang unik untuk asam karboksilat.Karena
gugus karboksil bersifat polar dan tak terintangi, maka reaksinya tidak terlalu dipengaruhi oleh sisa
molekul. Gugus karboksil dalam aspirin, asam oleat, danasam karboksilat lain bereaksi serupa.

A. Tata Nama Asam Karboksilat

1. Nama IUPAC

a. Suatu asam karboksilat alifatik adalah nama alkane induknya, Dimulai dengan asam +
rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.
 b. Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat dengan
rantai terpanjang diberi nomor 1. Jika terdapat lebih dari satu cabang atau
gugus cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad

5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 COOH CH3 CH CH2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH3 OH CH3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat

c. Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama diberi

akhiran dioat.

O O
C CH2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH

O O

HO C C OH asam etandioat (asam oksalat)

O O

HO C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH asam heksandioat (asam adipat)

d. Jika gugus fungsi dirangkai dengan suatu bangun siklik, maka namanya
didahului dengan kata asam dan diakhiri dengan karboksilat

2. Nama Trivial

a. Tidak mempunyai sistematika

O
H C asam formiat
OH
b. Letak susbtituen dinyatakan dengan , ,O,  dan seterusnya
CH3 CH2 CH2 C
    OH
O
asam butirat
CH3 CH2 CH2 CH2 C
5 4 3 2 1 OH
Cl

CH3 CH COOH asam - kloroproponoat

 
B. Sifat Asam Karboksilat

Sifat Fisika

1. asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organic golongan lain
yang berat molekulnya sebanding.

2. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alcohol ,eter,aldehida, dan keton yang
berat molekulnya sebanding.

3. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.

4. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.

Sifat Kimia
 1. Asam karboksilat merupakan asam lemah. Makin pendek rantai karbon, kekuatan asam makin
bertambah.

2. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan menghasilkan garam jika direaksikan dengan basa

3. Reaksi ini disebut penetralan

4. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alcohol menghasilkan ester

5. Reaksi ini dikenal dengan nama reaksi esterifikasi.

6. Dapat membentuk ikatan hydrogen dengan air sehingga pada umumnya mempunyai titik didih
tinggi.

7. Mulai dari C1 sampai C4 mudah larut dalam air. Makin panjang rantai C-nya makin sukar larut
dalam air

8. Adanya cabang akan mempengaruhi derajat keasaman . cabang alkil akan mengurangi
keasaman. Sedangkan jika cabangnya atom-atom halogen akan menambah keasaman.

C. Pembuatan asam karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa

dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat,
reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden, 1997).

Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alcohol
menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga
disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alcohol primer,
sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida (suatu
nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil halida, dan
reagen organolitium. Asam karboksilat rantai lurus dari atom C6 sampai dengan atom
C18 banyak tersedia secara komersial, demikian pula sebagai asam aromatik
sederhana. Beberapa asam karboksilat dapat dibuat dengan metode-metode berikut
ini :

1. Oksidasi alkohol primer

 Oksidasi alkohol akan melibatkan hilangnya satu atau lebih atom
hydrogen (hidrogen-) dari karbn yang mengikat gugus hidroksil. Produk yang
dihasilkan α bergantung dari adanya atom hidrogen-,sehingga membentuk
alkohol primer,α sekunder, atau tersier.

2. Oksidasi alkil benzene

Meskipun benzena dan alkana tidak reaktif terhadap oksidator seperti

KMnO4 danK2Cr2O7, tetapi benzena memungkinkan substituen alkil
menjadi mudahdioksidasi. Gugus alkil akan dioksidasi sehingga menghasilkan
gugus –COOH yang berikatan langsung dengan inti benzena.Contoh reaksi :

3. Adisi karbon dioksida pada pereaksi Grignard

Pada reaksi sintesis asam karboksilat dengan menggunakan pereaksi Grignard,

gas CO2 dialirkan ke dalam larutan eter berisi pereaksi Grignard dan es kering
(CO2 padat) yang sekaligus berfungsi sebagai pedingin reaksi.

4. Hidrolisis nitril

Nitril (R-CN) dihasilkan bila suati alkil halida direaksikan dengan natrium
sianida dalam pelarut dimetil sulfoksida. Reaksi ini berupa reaksi
eksotermik yang berlangsung dengan cepat pada suhu kamar.

Senyawa nitril yang dihasilkan kemudian dihidrolisis dalam asam sambil

dididihkan. Reaksi alkil halida dan sianida merupakan reaksi substitusi
nukleofilik.

Seperti diketahui bahwa asam HCN adalah asam lemah, sedangkan CN -

adalah basa kuat, maka seperti diharapkan basa kuat dapat menarik ion
hidrogen sehingga akan terjadi reaksi eliminasi bersama reaksi substitusi.

5. Pembuatan asam asetat dengan karbonilasi methanol

 Diproduksi secara sintetis maupun secara alami melalui fermentasi
bakteri. Sekarang hanya 10% dari produksi asam asetat dihasilkan melalui jalur
alami, namun kebanyakan hukum yang mengatur bahwa asam asetat yang
terdapat dalam cuka haruslah berasal dari proses biologis. Dari asam asetat yang
diproduksi oleh industri kimia, 75% diantaranya diproduksi melalui karbonilasi
metanol. Sisanya dihasilkan melalui metode-metode alternatif. Kebanyakan asam
asetat murni dihasilkan melalui karbonilasi. Dalam reaksi ini, metanol dan
karbon monoksida bereaksi menghasilkan asam asetat CH3OH + CO
CH→3COOH . Proses ini melibatkan iodometana sebagai zat antara, dimana
reaksi itu sendiri terjadi dalam tiga tahap dengan katalis logam kompleks pada
tahap kedua.

(1) CH3OH + HI CH→3I + H2O

(2) CH3I + CO CH→3COI

(3) CH3COI + H2O CH→3COOH + HI

Jika kondisi reaksi diatas diatur sedemikian rupa, proses tersebut juga
dapat menghasilkan anhidrida asetat sebagai hasil tambahan. Karbonilasi
metanol sejak lama merupakan metode paling menjanjikan dalam produksi asam
asetat karena baik metanol maupun karbon monoksida merupakan bahan mentah
komoditi.

6. Pembuatan asam format

a. Dengan metil format dan formamida

Pada tahun 1988, kapasitas di seluruh dunia untuk memproduksi senyawa ini
adalah 330.000 ton / tahun. Hal ini tersedia secara komersial dalam
solusi berbagai konsentrasi antara 85 dan 99 w/w %. Ketika metanol dan karbon
monoksida digabungkan dengan adanya basa kuat, asam formiat hasil metil
derivatif format, menurut persamaan kimia:

CH3OH + CO HCO→2CH3

Dalam industri, reaksi ini dilakukan dalam fase cair pada tekanan tinggi.
kondisireaksi yang tipikal adalah 80 ° C dan 40 atm. Basis yang paling banyak
digunakanadalah metoksida natrium. Hidrolisis dari formate metil
menghasilkan asam formiat:
 HCO2CH3 + H2O HCO→2H + CH3OH

Hidrolisis Efisien formate metil membutuhkan kelebihan besar air. Beberapa

rute langsung dilanjutkan dengan terlebih dahulu memperlakukan metil
formiat dengan amonia untuk memberikan formamida, yang kemudian
dihidrolisis dengan asam sulfat:

HCO2CH3+ NH3 HC (O) NH→2 + CH3OH

2 HC (O) NH + 2 H2O + H2SO4 2HCO→2H + (NH4) 2SO4

Oksidasi:

alkohol primer: RCH2OH + [O] RCO2H

O

aldehid: RC H + [O] RCO2H

alkena: RCH CR2 + [O] RCO2H + R2C O

alkilarena: Ar R + [O] ArCO2H

O

metil keton: + X2 RCO2H + CHX3

RCCH3
Hidrolisis:

O
+ -
H atau OH
ester: RC OR' + H2O RCO2H + HOR'

O
+ -
H atau OH
amida: RC NR'2 + H2O RCO2H + HNR'2
O O
+ -
anhidrida: H atau OH
RC OCR' + H2O RCO2H + HO2CR'

O
halida asam: +
H atau OH
-
-
RC X + H2O RCO2H + X

+ -
H atau OH
nitril: RC N + H2O RCO2H + NH3
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden. 1992.Kimia Organik, Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga.

http://www.academia.edu/8738252/Mini_Paper_Senyawa_Organik_Asam_Karboksilat

https://www.slideshare.net/septianbarakati/makalah-asam-karbonat

https://dokumen.tips/documents/70220285-pembuatan-asam-karboksilat.html

Wilbraham. 1992. Kimia Organik . Jakarta: Erlangga

MAKALAH PERSENTASI

KIMIA ORGANIK

ASAM KARBOKSILAT

Disusun oleh

NAMA : Dimas Ario P 17020025

Erpa Luthfia Hanifah 17020030

Fani Ayu Dwi Agustina 17020032

Frista Riyanti 17020033

Jagat Ranggatama 17020044

GRUP : 1 K2

DOSEN : Dede K, S.Teks.,M.Si

ASISTEN : Rr. Wiwiek E.M.,S.ST.,MT

POLITEKNIK STTT BANDUNG

2018