LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA KOMPUTASI

GUSNITASARI
H311 15 004

LABORATORIUM KIMIA KOMPUTASI

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2018
LAPORAN PRAKTIKUM
PERCOBAAN 1

kursi

kursi teroptimasi

perahu

perahu teroptimasi
 terpilin

terpilin teroptimasi
konformasi Jarak CC Sudut CCC Sudut torsi Energy Jarak
(Å) (0 ) (0 ) (kka/mol) Haksial-
Haksial
Kursi 1,54 109,471 60,0005 6,4594 2.51479
Kursi (teroptimasi) 1.53583 111.261 55,3267 5.7018 2.62799
Perahu 1.54 109.471 60.0001 1142.131 2.67979
Perahu(teroptimasi) 1.53551 111.123 50.696 846.2034 2.67985
Perahu terpilin 1.5377 109.05 36.4743 16.7515 2.3343
Perahu terpilin 1.5334 110.694 32.4905 11.921 2.3524
(teroptimasi)

Analisis
1. Jarak antara atom H-H dalam struktur awal lebih menjauh setelah
teroptimasi. Pada saat teroptimasi molekul cendrung mencari bentuk
yang lebih stabil dengan menguragi gaya tolak antara atom-atom dalam
molekul itu sendiri. Hal ini sesuai dengan yang diinginkan agar molekul
dapat membentuk bentuk yang optimal.
 PERCOBAAN 2
STABILITAS KARBOKATION DAN HIPERKONJUGASI

t-butil sek-butil

n-butil
TABEL 1
Karbokation Panjang ikatan CC Panjang ikatan Sudut terhasap
(Å) Csp3-H (Å) Csp2 (0)
t-butil C2-C1= 1.45531 C1-H= 1.12367 CCC= 119.995
C2-C3= 1.45527 C1-H= 1.13393
C2-C4= 1.45529
Sek-butil C1-C2= 1.4385 C1-H= 1.1376 CCC= 123.315
C2-C3= 1.44345 C1-H=1.1328 CCH= 118.315
C3-C4= 1.50886 C1-H= 1.1211
C2-H= 1.1152
C3-H= 1.1355
C3-H= 1.1451
C4-H= 1.1193
C4-H= 1.1176
C4-H= 1.1173
n-butil C1-C2= 1.423 C1-H= 1.1094
C2-C3= 1.5709 C1-H= 1.1094
C3-C4= 1.5029 C2-H= 1.1301
C2-H= 1.1301
C3-H= 1.1205
C3-H= 1.1205
C4-H= 1.1173
C4-H= 1.1173
C4-H= 1.1213
TABEL 2
t-butil Sek-butil n-butil
C1-H= 0.201 C1-H= 0.204 C2-H= 0.184
C1-H= 0.169 C1-H= 0.160 C2-H= 0.184
C1-H= 0.169 C1-H= 0.217
C3-H= 0.219
C3-H= 0.195

TABEL 3
KARBOKATION PANAS PEMBENTUKAN (kkal/mol)
t-butil -977.8583
Sek- butyl -968.6445
n- butyl -949.5218

Analisis
1. Panjang ikatan C-H yang mengalami hiperkonjugasi lebih panjang jika
dibandingkan dengan yang tidak mengalami hiperkonjugasi. Semakin
panang ikatan maka semakin besar pula keterlibatan dalam hiperkonjugasi.
2. Panjang ikatan CcC yang paling kecil adalah ikatan antara atom C yang
beriktan langsung dengan karbokation. Hal ini menunjukkan panjang ikatan
mempengaruhi derajat hiperkonjugasi.
3. Sudut yang terbentuk cendrung disekitar 1200 yaitu sudut dari hibridisasi sp2.
Terjadi deviasi karena atom C yang terlibat hiperkonjugasi mengalami
tarikkan sehingga sudutnya menjadi lebih besar dari hibridisasi. Sedangkan
untuk atom C yang tidak terlibat hiperkonjugasi tidak mengalami tarikkan
dengan antar atom C.
4. Nilai positif dari atom H menunkukkan semakin tertarik electron ikatan ke
atom C untuk terlibat ke dalam hiperkonjugasi.
5. Berdasarkan pada uji panas pembentukkan ketiga karbokation ini, dapat
dikatakan bahwa karbokation t-butil memiliki panas pembentukan yang
lebih kecil dibandingkan dengan sek-butil dan n-butil. Hal ini bekaitan
dengan kestabilan karbokation tersebut. Karbokation t-butil lebih stabil
sehingga untuk menangkap nukleofil membentuk suatu senyawa baru tidak
memerlukan energi yang besar. Sedangkan karbokation n-butil sangat tidak
stabil, sehingga nukleofil sulit untuk masuk kedalam karbokation dan
membentuk senyawa baru. Oleh sebab itu energy yang diperlukan besar.
 PERCOBAAN 3
KONFORMASI 1,3-BUTADENA
SUDUT DIHEDRAL SUDUT DIHEDRAL PANAS
AWAL (0) TEROPTIMASI (0) PEMBENTUKAN
(kkal/mol)
180 179.747 -966.3841
150 152.541 -965.9333
120 123.341 -964.9295
90 89.3137 -964.4207
60 57.342 -964.9042
45 42.7566 -965.2946
30 29.0758 -965.5504
15 15.2731 -965.6176
0 0.2138 -965.6101

-964
0 50 100 150 200
panaas pembentukan (kkal/mo;)

transisi
-964.5

cis trans
-965

cis
-965.5 cis
cis cis

-966 trans

trans
-966.5
sudut dihedral teroptimasi (0)
Analisis
Konformer yang lebih stabil adalah trans, dan yang kurang stabil adalah cis.
Karena pada isomer trans letak L1 dan L2 berseberangan, atau terletak tidak sama
dan membentuk posisi silang (diagonal), sehingga ruangnya tidak terlalu sempit
dan tidak berdesakan (crowed). Sedang isomer cis letaknya pada sisi yang sama
atau sejajar dan menyebabkan efek desakan yang cukup besar dibandingkan
dengan trans sehingga kurang stabil.
 PERCOBAAN 4
SUBTITUSI AROMATIK ELEKTROFILIK

NITRASI BENZENA

NITRASI NITROBENZENA POSISI META

NITRASI NITROBENZNA POSISI PARA

ANILIN

NITRASI ANILIN POSISI META

NITRASI ANILIN POSISI PARA

 ION NITRONIUM

MOLEKUL MOLEKUL KOMPLEKS KOMPLEKS

PARENT SIGMA META SIGMA PARA
(kkal/mol) (kkal/mol) (kkal/mol)
Benzena -1336.4059
Anilin -1301.3403 -1530.6539 -1430.1841
Nitrobenzene -1336.4059 -1410.6303 -1415.1302
Ion nitronium 106.8414

Analisis
1. Kompleks sigma yang lebih stabil untuk anilin adalh kompleks sigma para.
Jika dilian anilin merupakan gugus fungsipengarah para karena bersifat
sebagai pengaktif cincin benzene.
2. Kompleks sigma yang lebih stabil untuk nitrobenzen adalah kompleks sigma
meta. Hasil ini sesuai dengan pengaruh gugus pengarah nitro yaitu sebagai
pengarah meta.
 PERCOBAAN 5
KESETIMBANGAN KETO-ENOL

KETO ASETON

ENOL ASETON

2,4-PENTADION KETO
 2,4-PENTADION ENOL IKATAN HIDROGEN

2,4-PENTADION ENOL NON IKATAN HIDROGEN

MOLEKUL Hf BENTUK Hf BENTUK TETAPAN

KETO (kkal/mol) ENOL (kkal/mol) KESETIMBANGAN
Keq
Aseton -934.1538 -861.4494
2,4-pentadion non -1518.7056
ikatan hidrogen
-1472.1079
2,4-pentadion -1356.5048
ikatan hidrogen
 PERCOBAAN 6
DEHIDRASI 1-BUTANOL DAN STABILITAS RELATIF DARI ALKENA

1-butena

Trans 2-butena

Cis 2-butena
isomer Energy MM+ DHf hitung DHf eksp
1-butena 2.816764 -97414.4816
Cis 2-butena 4.373221 -1102.8145
Trans 2-butena 4.234911 -1102.6501