MAKALAH KIMIA ORGANIK

REAKSI SUBTITUSI DAN ADISI BENZENA

INSTRUKTUR: KHOFIDOH KURNIASIH S.Farm.Apt

DISUSUN OLEH:

NAMA : RISMAYANTI

NIM : 34.17.0207

KELAS : A/DF/III

PROGRAM STUDI D3 FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN SURYA GLOBAL

YOGYAKARTA

2018
 BAB 1

PENDAHULUAN

A. Latar belakang
Seiring dengan perkembangan teknologi, para ahli berlomba-lomba melakukan
berbagai macam penelitian dalam bidang teknologi. Sekarang sangat banyak hal- hal yang
menarik yang membuat para ilmuan penasaran untuk mengetahui berbagai macam hal
tentang teknologi, dan khususnya tentang bahan- bahan kimia, reaksi maupun manfaatnya.
Pada makalah ini, kami akan membahas tentang benda- benda atau unsur- unsur kimia yang
berkaitan dengan senyawa aromatik atau benzena tersebut. Banyak sekali hal yang sangat
menarik yang perlu diketahui dan di pelajari tentang senyawa aromatik. Michael Farady dapat
mengisolasi senyawa benzena dari gas yang ditekan. Senyawa ini merupakan induk dari
kelompok senyawa aromatik. Nama aromatik digunakan bukan karena aroma (bau)
senyawanya melainkan karena sifat- sifatnya yang istimewa.
B. Tujuan
Tujuan dalam pembuatan makalah ini antara lain :
1. Menjelaskan dan mendeskripsi tentang senyawa aromatik benzena dan turunannya.
2. Agar mmahasiswa dapat mengetahui reaksi-reaksi pada benzena
C. Rumusan Masalah
Adapun perumusan masalahnya yaitu:
1. Apa yang dimaksud dengan senyawa benzena ?
2. Apa saja turunan benzena?
3. Contoh reaksi subtitusi dan adisi pada benzena
 BAB 2
PEMBAHASAN
A. PENGERTIAN BENZENA
Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C6H6, dan termasuk dalam golongan
senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung
6 buah atom karbon, misalnya heksana (C6H14) dan sikloheksana (C6H12), maka dapat diduga
bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Dengan dasar dugaan
tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki
oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena
tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih khusus lagi benzena
tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi-pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi
dengan alkena. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa
senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.
Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalam senyawa
aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian
dari senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan
para kimiawan bahwa klasifikasi senyawa kimia haruslah berdasarkan struktur dan
kereaktifannya, dan bukan atas dasar sifat fisikanya. Saat ini istilah aromatik masih
dipertahankan, tetapi mengacu pada fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat
ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi yang menyerang ikatan
pi (π).
B. Turunan benzena
 Stirena
Stirena atau vinilbenzena atau feniletilena adalah senyawa turunan benzena
yang berwujud cairan seperti minyak tidak berwarna, mudah menguap, dan
beraroma merkipun menjadi sedikit busuk pada konsentrasi tinggi. Dalam industri,
stirena dibuat dengan dehidrogenasi etilbenzena dengan katalis Fe2O3.Stirena adalah
bahan dasar polistirena dan beberapa kopolimer. Karet untuk bahan ban kendaraan
juga mengandung polimer stirena.
Stirena dibuat dari subtitusi CH₂ = CH₂ pada molekul benzena dengan katalis
AICI₃ dicampur dengan HCl pada suhu 95⁰C
 Etil benzena kemudian dipanaskan pada suhu 600⁰C dengan katalis logam Zn.
Logam Zn juga berfungsi sebagai dehidrogenasi gugus etil.

Stirena digunakan sebagai bahan desar pembuatan jenis plastik yang dikenal
dengan nama polistirena.
 Fenol
fenol adalah zat cair tidak berwarna,mudah laarut dalam air dan bersifat asam
lemah. Kristal dari fenol meleleh pada 43⁰C dan mendidih pada 182⁰C. Selama
penyimpanan kristal menjadi berwarna merah muda dan kecoklatan. Fenol larut
dalam pelarut organik dan sedikit larut dalam air. Fenol dapat dibuat dengan
mereaksikan fenil halida dengan basa kuat pada temperatur 320⁰C.

 Metilbenzena ( toluena)
Toluena adalah cairan tidak berwarna,mempunyai titik didih 110,6⁰C, dan
rapatan 0.86 gram cm¯³. Cara pembuatannya melalui proses alkilasi atau subtitussi
gugus alkil.reaaksi ittu disebut sintesis Fiedell Craft,yaitu mereaksikan benzena
dengan klorometana menggunakan katalisator AICI₃.
  Amino benzena (anilina)
Anilina dikenal juga dengan nama fenilamin. Anilin merupakan senyawa yang
berwujud cair, tidak berwarna,sukar larut dalam air,larut dalam pelarut organik,dan
uapnya bersifat racun. Anilin meleleh pada -6,2⁰C dan mendidih pada 184,3⁰C. Aniilin
bersifart basa lemah karena adanya gugus amino.anilin dapat dibuat dengan cara
merreaksikan fenil halida dengan NH₃ atau reaksi reduksi nitro benzena.

C. Contoh Reaksi Subtitusi Dan Adisi Pada Benzena

1. Reaksi subtitusi Benzena
 Reaksi alkilasi Friedel-Crafts pada benzene
Benzena bereaksi dengan gugus alkil (R) dari haloalkana (R – X) membentuk
alkilbenzena dengan bantuan katalis Aluminium triklorida AlCl3. Katalis ini
membantu pembentukan elektrofil R+ dengan muatan parsial positif pada atom
C yang awalnya mengikat halogen (X).
R – X + AlCl3 –> R+ + AlCl3X-

 Reaksi halogenasi pada benzene

Dalam gelap, benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan bantuan katalis
seperti AlCl3 dan FeBr3. Katalis ini berfungsi untuk mempolarisasi molekul halogen
 dengan menerima sepasang elektron dari salah satu atom halogen. Dengan
demikian, salah satu molekul ujung halogen akan mempunyai muatan parsial
positif (d+) dan bertindak sebagai elektrofil untuk menyerang cincin benzena yang
nukleofilik. Reaksi melibatkan pembentukan intermediate sebelum diperoleh
senyawa halobenzena.

 Reaksi nitrasi pada benzene

Benzena bereaksi lambat dengan asam nitrat HNO3 pekat pada suhu 50oC.
Oleh karena itu asam nitrat ini dicampur dengan asam sulfat H2SO4 pekat.
Pencampuran ini menghasilkan elektrofil NO2+ melalui reaksi:

HNO3 + 2H2SO4 –> NO2+ + 2HSO4- + H3O+

 Reaksi sulfonasi pada benzene

Benzena dapat bereaksi dengan SO3 dalam H2SO4 pekat membentuk asam
benzenasulfonat. Di dalam reaksi, cincin benzena yang kaya akan elektron
diserang oleh elektrofil SO3 dengan muatan parsial positifnya pada atom S.
 . Reaksi formasi Gatterman-Koch pada benzene
Benzena bereaksi dengan formil klorida (HCOCl) membentuk benzaldehid dengan
bantuan katalis AlCl3 dan CuCl. HCOCl yang bersifat tidak stabil dibuat dengan
mencampurkan CO dan HCl. Selanjutnya, katalis membantu terbentuknya
elektrofil [H – C = O]+ di mana atom C yang bermuatan parsial positif akan
menyerang cincin benzena.

CO + HCl <--> HCO – Cl dan HCO – Cl + AlCl3 –> [H – C = O]+ + AlCl4-

 Reaksi asilasi Friedel-Crafts pada benzene

Benzena bereaksi dengan gugus asil (RCO – ) dari asil klorida (RCOCl) membentuk
asetofenon (metil fenil keton) dengan bantuan katalis AlCl3. Katalis membantu
pembentukan elektrofil RCO+ dengan muatan parsial positif pada atom C.

CH3COCl + AlCl3 –> [CH3 – C = O]+ + AlCl4-

2. Reaksi Adisi Benzena
Reaksi adisi pada benzena terdiri dari reaksi hidrogenasi dan reaksi klorinasi yang
akan dijelaskan seperti di bawah ini.
 Reaksi hidrogenasi pada benzene
Benzena bereaksi secara adisi dengan hidrogen (H2) membentuk
sikloheksana. Reaksi berlangsung pada suhu dan tekanan tinggi dengan bantuan
katalis. Reaksi tidak melibatkan ikatan rangkap benzena, tetapi radikal bebas.

 Reaksi klorinasi pada benzene

Benzena bereaksi dengan klorin (Cl2) pada suhu dan tekanan tinggi dengan
bantuan cahaya kuat seperti UV.
 BAB 3
PENUTUP
A. Kesimpulan
1. Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalam senyawa aromatic
2. Senyawa turunan benzena
 Stirena
 Fenol
 Metilbenzena ( toluena)
 Amino benzena (anilina)
3. Contoh Reaksi Subtitusi Dan Adisi Pada Benzena
 Reaksi subtitusi Benzena
1. Reaksi alkilasi Friedel-Crafts pada benzene
2. Reaksi halogenasi pada benzene
3. Reaksi nitrasi pada benzene
4. Reaksi sulfonasi pada benzene
5. Reaksi formasi Gatterman-Koch pada benzene
6. Reaksi asilasi Friedel-Crafts pada benzene
 Reaksi Adisi Benzena
1. Reaksi hidrogenasi pada benzene
2. Reaksi klorinasi pada benzene
 DAFTAR PUSTAKA

https://amaldoft.wordpress.com/2016/01/03/reaksi-reaksi-benzena-benezena-dan-turunannya/

https://www.ilmukimia.org/2013/05/reaksi-terhadap-benzena.html

https://www.jejaringkimia.web.id/2016/02/reaksi-kimia-pada-senyawa-benzena.html

https://www.utakatikotak.com/kongkow/detail/9981/Reaksi-Benzena-Berupa-Reaksi-Subtitusi-
Beserta-Contohnya