BAB I

PENDAHULUAN

I. LATAR BELAKANG
Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang
molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida,karbonat,dan oksida
karbon.Di antara beberapa golongan senyawa organic adalah senyawa
alifatik,rantai karbon yang dapat diubah gugus fungsinya : Hidrokarbon
aromatik, senyawa yang mengandung paling tidak satu cincin benzene:
senyawa heterosiklik yang mencangkup atom-atom non karbon dalam
struktur cincinnya: dan polimer, molekul rantai panjang gugus berulang
(Cahyono dan Agung, 2012).
Gugus karbonil adalah gugus yang dimiliki oleh golongan senyawa
aldehida, keton, asam karbosilat, ester dan turunan lainnya.Aldehida
mempunyai paling sedikit satu atom hydrogen melekat pada gugus
karbonil.Gugus lainnya dapat berupa gugus hidrogen, alkil atau aril.Pada
keton,atom karbon karbonil dihubungkan dengan dua atom karbon
lain.Dalam system IUPAC, aldehida diberi akhiran –Al.Karena aldehida telah
lama dikenal, nama-nama umum masih sering digunakan Nama-nama
tersebut dicantumkan dibawah nama IUPAC-nya.Bentuk aldehida siklik,
digunakan awalan karbaldehida.Aldehida aromat sering mempunyai nama
umum.Dalam sistem IUPAC, keton diberi akhiran-on.Penomoran dilakukan
sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil.Biasanya keton diberi nama
dengan menambahkan kata keton setelah nama-nama alkil atau aril yang
melekat pada gugus karbonil (Hart,1990).
Kereaktifan senyawa karbonil terhadap subtitusi pada atom C karbonil
dapat disebabkan oleh kebasaan gugus perginya, Selain dipengaruhi oleh
kebasaan gugus perginya, Kereaktifan senyawa karbonil terhadap subtitusi
juga dipengaruhi oleh struktur asil halidanya, terutama oleh atom karbon
yang bermuatan positifdan asil halidanya.Adanya gugus penarik electron atau
pendorong elektron akan mempengaruhi terbentuknya atom karbon dari
karbonil yang bermuatan positif (Suzana dkk., 2010).

1
 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

I. GUGUS KARBONIL
Gugus karbonil adalah gugus yang paling menentukan sifat kimia
aldehid dan keton. Oleh karena itu tidak mengherankan jika sifat kimia
keduaya hampir sama (Antony, 1992). Aldehid dan keton merupakan
senyawa yang sangat penting. Beberapa dari padanya seperti aseton
(CH3COCH3) dan metil etil keton (CH3COCH2CH3) dipakai dalam
jumlah besar sebagai pelarut. Larutan pekat foraldehid (CH2O) dalam air
dipakai untuk mengawetan jaringan hewan dalam penelitian biologi. Bahan
rumit seperti karbohidrat dan hormone steroid megandung struktur karbonil
aldehid dan keton bersama-sama gugus fungsi lain. (Fesenden, 1994).
Karbonil adalah suatu gugus polar, oleh karenanya aldehid dan keton
memiliki titik didih yang lebih tinggi dari pada hidrokarbon yang berat
molekulnya setara. Meskipun demikian, oleh karena aldehid dan keton tidak
dapat membentuk ikatan hydrogen yang kuat antara molekul-molekulnya
sendiri maka mereka mempunyai titik didih yang lebih rendah dari pada
alcohol yang berat molekulnya setara (Respah, 1986).

II. ALDEHID
Nama aldehida merupakan singkatan dari alcohol dehidrogeneratus
yang berasal dari bahasa latin yang berarti alkohol yang kehilangan
hidrogen. Senyawa yang mengandung gugus aldehida disebut golongan
alkanal. Aldehida atau alkanal merupakan senyawa karbon turunan alkana

dari keluarga aldehida yang memiliki gugus fungsi (-CHO). Rumus

struktur aldehida adalah (RCHO).

2
a) Rumus Umum Aldehida
Contoh senyawa aldehida pada tabel

Dari contoh – contoh di atas, maka dapat disimpulkan rumus umum

aldehida / alkanal adalah CnH2nO . Pada aldehid gugus fungsi selalu
terletak di salah satu ujung rantai C.

b) Tata nama Aldehida

- Sistem IUPAC
Nama IUPAC untuk aldehida adalah alkanal. Adapun tata nama
aldehida menurut sistem IUPAC adalah sebagai berikut:
1. Nama aldehid sebagai turunan dari alkana diturunkan dari nama
alkana dengan mengganti akhiran -a dengan -al.Contoh:

CH4 (metana) dan metanal

2. Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi

3. Penomoran dimulai dari gugus fungsi.

4. Pemberian nama dimulai dari nama cabang – cabang yang disusun
menurut abjad, kemudian nama rantai induk. Posisi gugus fungsi tidak
perlu disebutkan karena selalu terletak pada atom C nomor 1.
Contoh :

3
 3-metil pentanal 2,4-dimetil heksanal

- Sistem Trivial
Nama lazim (trivial) aldehid diturunkan dari nama asam
karboksilat induk dengan mengubah asam oat / asam –at menjadi
aldehid. Contoh penamaan aldehida secara trivial diperlihatkan dalam
tabel berikut:
No Rumus Struktur Nama Lazim (Trivial)
1 Formaldehida

2 Asetaldehida

3 Propionaldehida

4 Butiraldehida

c) Sifat-Sifat Pada Aldehida

- Sifat Fisis Aldehida

Aldehida mempunyai molekul-molekul yang bersifat polar karena
adanya gugus karbonil Cδ+ = Oδ-dengan dipol-dipol δ+ dan δ-. Oleh karena
itu, jenis gaya antar molekulnya adalah gaya tarik menarik dipol-dipol.
Selain itu, aldehida juga memiliki gaya London (gaya tarik-menarik dipole
sesaat dipol terimbas). Sebagai catatan, aldehida tidak memiliki ikatan
hydrogen seperti halnya alkohol, karena atom H-nya yang bersifat asam
yang terikat ke atom O. H-nya yang bersifat asam yang terikat ke atom O.

4
 Adanya gaya tarik-menarik dipol-dipol menyebabkan titik didih
aldehida lebih tinggi dibandingkan alkana yang tidak memiliki gaya ini.
Namun, tidak adanya ikatan hydrogen pada aldehida menyebabkan titik
didih aldehida masih rendah dibandingkan alkohol. Namun, dengan
pertambahan panjang rantai karbon, gaya antar molekul yang lebih
berperan adalah gaya London. Hal ini ditunjukkan oleh kenaikan titik
didih dari metanal ke butanal.

Untuk isomer-isomer aldehida, sifat fisis seperti titik didih dari isomer
rantai lurus lebih tinggi dibanding isomer rantai bercabang. Hal ini
dikarenakan molekul-molekul dengan rantai lurus dapat mendekat dengan
mudah. Dengan demikian, gaya antar molekul dari isomer rantai lurus
lebih kuat dan lebih banyak dibandingkan gaya serupa dari isomer rantai
bercabang.
Kelarutan aldehida
Aldehida memiliki gugus –CO– yang bersifat polar dan rantai alkyl (R-)
yang bersifat non polar. Jadi, aldehida dapat bercampur dengan senyawa
ion, senyawa kovalen polar, dan non polar. Kelarutan aldehida dalam
pelarut polar seperti air akan berkurang dengan pertambahan panjang
rantai karbon karena aldehida semakin bersifat non polar.

5
- Sifat Kimia aldehida
Beberapa reaksi dari aldehida dapat disimak berikut ini.

Reaksi Identifikasi Aldehida

Reaksi oksidasi dapat digunakan sebagai reaksi identifikasi untuk
membedakan gugus aldehida (-CHO) dan keton (-CO). Aldehida adalah
reduktor kuat yang dapat bereaksi dengan oksidator lemah seperti lariutan
fehling dan larutan Tollens. Sedangkan keton adalah reduktor lemah yang
tidak dapat mengoksidasi kedua larutan tersebut.

6
Pembuatan aldehida
Aldehida dapat dibuat dari reaksi oksidasi alkohol primer dengan suatu
oksidator. Simak mekanisme reaksinya berikut ini.

7
III. Keton (Alkanon)
Keton atau alkanon adalah suatu senyawa turunan alkana dengan
gugus fungsi –C=O- yang terikat pada dua gugus alkil R dan R’. Rumus

struktur keton

a) Rumus Umum Keton

Contoh senyawa keton pada tabel:

Dari contoh – contoh di atas, maka dapat disimpulkan rumus umum keton
atau alkanon adalah CnH2nO.

b) Tata nama Keton

- Sistem IUPAC
Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir –a diubah
menjadi –on. Bila perlu digunakan nomor. Penomoran dilakukan
sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil.
Contoh :

Propanon Butanon

- Sistem Trivial
Gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai, kemudian
ditambah kata keton. Kecuali: aseton

8
 Rumus
No Rumus Struktur Nama Trivial
Molekul

1 C3H6O Aseton (dimetil keton)

2 C4H8O Etil metil keton

3 C5H10O Dietil keton

c) Sifat-sifat keton
- Sifat fisis keton

Keton mengandung gugus karbonil Cδ = Cδ yang sangat polar

seperti halnya aldehida. Dengan demikian, jenis gaya antar molekul keton
juga sama dengan aldehida, yakni gaya tarik menarikdipol-
dipol disamping gaya London. Tidak mengherankan apabila sifat fisis
keton, seperti titik didihnya mirip dengan aldehida. Juga, bahwa titik
dididh keton lebih tinggi dari alkana, tetapi masih lebh rendah dari
alkohol.
Dengan pertambahan panjang rantai karbon, gaya antar molekul
yang lebih berperan adalahgaya London. Hal ini ditunjukkan oleh
kenaikan titik didih dari propanon ke 2-pentanon pada tabel

Disamping itu, untuk menunjukkan isomer-isomer keton, sifat fisis

seperti titik didih dari isomer rantai lurus lebih tinggi dibanding isomer
rantai bercabang. Untuk jelasnya, bandingkan titik didih 2-pentanon dan 3-
metil2-butanon, seperti tampak pada table.

9
Kelarutan keton
Keton memiliki gugus karbonil –CO- yang bersifat polar dan
rantai alkyl (R-) yang bersifat non polar. Jadi, keton dapat bercampur
dengan senyawa ion, senyawa kovalen polar, dan non polar. Kelarutan
keton dalam pelarut polar seperti air akan berkurang dengan pertambahan
panjang rantai karbon karena keton semakin bersifat non-polar.
- Sifat Kimia Keton
Beberapa reaksi dari keton dapat disimak berikut ini.

Pembuatan Keton
Keton dapat dibuat dari reaksi oksidasi alcohol skunder dengan suatu
oksidator. Simak contoh berikut.

10
 Seperti halnya aldehida, pembuatan keton di laboratorium
menggunakan oksidator K2Cr2O7 dalam suasana asam. Sedangkan di
industri, digunakan oksidator O2 dari udara dengan katalis seperti Cu dan
Ag.

IV. Isomer
1. Isomer Struktur pada aldehid
Aldehida tidak mempunyai isomer posisi karena gugus fungsi dari
aldehida terletak di ujung rantai C. Isomer pada aldehida terjadi karena
adanya cabang dan letak cabang, jadi aldehida memiliki isomer struktur.
Keisomeran alkanal mulai terdapat pada butanal yang mempunyai
dua isomer, yaitu butanal dan 2–metil–propanal (isobutanal).

Butanal 2–metil–propanal (isobutanal)

2. Isomer posisi pada keton

Isomer posisi yang terjadi pada keton disebabkan oleh adanya
perubahan dalam kedudukan gugus karbonil dalam rantai
Contoh :

3. Isomer Fungsi
Keisomeran fungsi, yaitu keisomeran yang terjadi karena
perbedaan gugus fungsi di antara dua senyawa yang mempunyai rumus
molekul sama. Aldehida dengan rumus struktur R-CHO berisomer fungsi
dengan keton yang memiliki rumus struktur R-O-R`.

11
 Contoh :

V. Kegunaan
a) Aldehid
1. Larutan formaldehida atau metanal 40% dikenal sebagai formalin
yang digunakan untuk antiseptik dan pengawet mayat.
2. Formaldehida juga dimanfaat sebagai bahan baku untuk industri
plastik melamin dan bakelit.
3. Asetaldehida atau etanal merupakan bahan baku untuk bahan
industri, misalnya polivinilasetat (P VA) yang digunakan sebagai
bahan lem dan paraldehida (Obat penenang).
4. Beberapa jenis aldehida lain, misalnya sinamaldehida merupakan
zat yang memberi aroma khas pada kayu manis, dan vanilin
merupakan senyawa aldehida yang memberi aroma khas pada buah
vanili.

b. Keton
1. Senyawa keton yang paling banyak dikenal adalah propanon
atau aseton. Aseton banyak dimanfaatkan sebagai pelarut
(misalnya pelarut cat kuku) dan pembersih kaca. Aseton juga
merupakan bahan baku untuk membuat senyawa bahan industri,
misalnya perspex (sejenis plastik) dan bispenol (plastik).
2. Hormon dalam tubuh manusia, misalnya testosteron,
progesteron, kortikosteron, dan sejenisnya merupakan senyawa
keton.
3. Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti chlaroform yang
digunakan sebagai obat bius.
4. Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang berbau
harum sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan
kosmetika lainnya.

12
 BAB III

KESIMPULAN

1. Aldehid dan keton merupakan senyawa turunan alkana yang memiliki

rumus umum CnH2nO
2. Gugus karbonil aldehid terikat pada hidrogen dari satu ujung, tetapi
dalam keton, gugus karbonil terikat pada atom karbon dari kedua belah
pihak.

3. Oleh karena itu, gugus fungsional keton selalu terlihat di tengah molekul,
dan gugus aldehid selalu di ujung.
4. Dalam nomenklatur tersebut, aldehid memiliki akhiran -al dan keton
akhiran adalah -on.
5. Dalam molekul dimana aldehid adalah gugus fungsional, karbon karbonil
diberikan nomor satu pada nomenklatur. Dalam keton, rantai diberi
nomor dengan cara memberikan nomor serendah mungkin pada karbon
karbonil (tidak akan mendapatkan nomor satu di setiap kesempatan).
6. Aldehid dapat dengan mudah teroksidasi dibandingkan dengan keton.

13
 DAFTAR PUSTAKA

 Achmadi, Suminar, 1993, Kimia Dasar, terjemahan dari General

Chemistry, oleh Ralph H. Petrucci, Erlangga, Jakarta.
 Anthony, Wilbraham, C., dan Michael, B, Matta. (1992). Pengantar Kimia
Organik dan Hayati. Bandung; penerbit ITB...
 Cahyono, Ari Dwi dan Tuhu Agung R. 2012. Journal Of Chemical
Education.
 Eugenia.Vol. 10 (3).Unsrat: Manado.
 Fessenden. 1994. Kimia organik jilid i. Jakarta: Erlangga
 Fessenden. 1994. Kimia organik jilid ii. Jakarta: erlangga
 Fessenden, R. J. Dan Joan, S. Fassenden, 1990, Kimia Organik, Jilid 2,
Erlangga, Jakarta

14