Lap. KFA 1 Alkohol
Lap. KFA 1 Alkohol
KIMIA FARMASI I
REAKSI REAKSI PENDAHULUAN
GOLONGAN ALKOHOL
Disusun :
Nisa nurul janah
18197051
A. Tujuan Praktikum
Alkohol atau alkanol adalah turunan hidrokarbon, umumnya alkana, dimana 1 atau lebih
atom H-nya diganti dengan gugus hidroksil (-OH) atau gugus alcohol.
Alkohol terbagi atas 3 macam, yaitu :
1. Alkohol primer, jika gugus OH terikat pada atom C primer (atom C yang mengikat 1 atom
C yang lain).
2. Alkohol sekunder, jika gugus OH terikat pada atom C sekunder (atom C yang mengikat 2
atom C).
3. Alkohol tersier, jika gugus OH terikat pada atom C tersier yang mengikat 3 atom C lainnya).
Alkohol rendah ( jumlah atom karbonnya kurang dari empat) dibuat secara besar - besaran.
Alkohol jenis ini digunakan sebagai bahan baku untuk bahan kimia lain yang berharga selain
digunakan seperti apa adanya.
Alkohol digolongkan ke dalam alkohol primer (1°), sekunder (2°), atau tersier (3°),
penggolongan didasarkan pada derajat substitusi dari atom karbon yang langsung mengikat
gugus hidroksil. bergantung apakah satu,, dua, atau tiga gugus organic yang berhubungan
dengan atom karbon pembawa hidroksil. (-OH).
Alkohol Primer : R-CH2-OH
Alkohol Sekunder : R-CH-R’
OH
Alkohol tersier : R’
R-C-OH
R”
Sifat Kimia dan Struktur Alkohol Alkohol (ROH) begitu erat hubungannya dengan
kehidupan sehari-hari. Alkohol digunakan dalam minuman keras. Dalam laboratorium dan
industri, semua senyawa ini digunakan sebagai pelarut dan regensia. Dalam ilmu kimia,
alkohol adalah istilah yang umum bagi senyawa organik apapun yang memiliki gugus
hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen
dan atau atom karbon lain. Dilihat dari gugus fungsinya, alkohol memiliki banyak golongan.
Golongan yang paling sederhana adalah metanol dan etanol. Sementara John Wiley dan Soon
dalam bukunya Introduction to Organic Chemistry menjelaskan bahwa:
“Alkohol adalah senyawa organic yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada
atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan atau atom karbon lain. Dengan
mensubstitusikan –OH ke H dari CH4, maka didapat CH3OH yang dikenal methanol. Rumus
fungsional dari alkohol adalah OH dengan formula umum untuk alkohol ROH, dimana R
adalah alkil atau substitusi kelompok alkil”
Alkohol dapat dianggap sebagai molekul organik yang analog dengan air. Kedua ikatan C-O
dan H-O bersifat polar karena elektronegatifitas pada oksigen. Sifat ikatan O-H yang sangat
polar menghasilkan ikatan hidrogen dengan alkohol lain atau dengan sistem ikatan hidrogen
yang lain, misal alkohol dengan air dan dengan amina. Jadi, alkohol mempunyai titik didih
yang cukup tinggi disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekul. Alkohol lebih polar
dibanding hidrokarbon, dan alkohol merupakan pelarut yang baik untuk molekul polar.
Golongan alkohol adalah senyawa yang memiliki paling tidak satu gugus hidroksil yang
terikat pada rantai alifatik. Prinsip reaksi identifikasi untuk golongan alkohol.
Esterifikasi
Terbentuk ester jika suatu alkohol ditambahkan asam karboksilat yang dapat diamati dari
aromanya.
C. Alat dan Bahan
- Pelat tetes
- Tabung reaksi
- Penjepit kayu
- Pembakar Bunsen
- Sampel methanol, gliserin, dan menthol
D. Peosedur Praktikum
1. Methanol (CH3OH)
a. Tabung reaksi I, masukkan 3-5 tetes methanol. Tambahkan asam aslisilat dan asam
benzoate, kemudian perlahan – lahan melali dinding tabung tambahkan H2SO4.
Tutup mulut tabung dengan sumbat kapas. Panaskan di atas tangas air. Amati aroma
pada penutup kapas.
b. Tabung reaksi II, masukkan 3-5 tetes methanol lakukan reaksi iodoform. Amati
aroma hasil reaksi.
c. Tabung reaksi III, masukkan 3-5 tetes methanol tambahkan larutan jenuh K2Cr2O7
januh dalam H2SO4 50%. Amati perubahan yang terjadi.
2. Gliserin (C3H8O3) BM 92,05 jarak lebur 0-20°C
a. Campurkan larutan gliserin dengan 1 tetes CuSO4 dan basahkan dengan NaOH.
Amati perubahan warna yang terjadi
b. Kisatkan sampel di atas penangas air. Amati perubahan yang terjadi.
3. Menthol (C10H20O) BM 156,27 jarak lebut 43-44°C
a. Letakkan menthol di atas plat tetes. Amati aromanya
b. Menggunakn plat tetes, tambahkan H2SO4 dan salisialdehid. Amati perubahan
warna yang terjadi.
E. Hasil Pengamatan
Methanol (CH3OH)
Organoleptic : cairan bening, higroskopik, mudah terbakar, mudah menguap
Harum mint
2. H2SO4 Menthol + H2SO4
F. Reaksi Kimia
Methanol
- Methanol + asam salisilat
- Methanol + asam benzoate
Gliserin
- Gliserin + CuSO4 + NaOH
(Petrucci, 1992)
Menthol
- Menthol + H2SO4 + vanillin
(Attoway, 2004)
G. Pembahasan
Pada praktikum kimia farmasi analisis ini, praktikan mempelajari metode identifikasi
untuk macam – macam senyawa yang termasuk ke dalam golongan alkohol. Beberapa macam
senyawa golongan alkohol yang digunakan untuk dipelajari identifikasinya adalah methanol,
gliserin, dan menthol. Senyawa methanol dapat diidentifikasi dengan menggunakan reaksi
esterifikasi atau pereaksi K2Cr2O7 dengan H2SO4 pekat. Reaksi yang ditimbulkan melalui hasil
esterifikasi antara senyawa methanol dengan asam karboksilat (dalam praktikum ini asam
karboksilat digunakan adalah asam sitrat dan asam benzoate) dihasilkan suatu senyawa ester
berupa etil salisilat (untuk esterifikasi asma salisilat) atau etil benzoate (untuk esterifikasi asam
benzoate) yang memiliki wangi khas untung masing – masing zatnya. Reaksi esterifikasi
umunya dapat terjadi dan membentuk suatu ester dengan bantuan katalis yang umum
digunakan yaitu asam sulfat pekat. Asam sulfat pekat berperan dalam proses inisiasi untuk
lebih mengaktifkan asam karboksilat yang digunakan agar lebih mudah bereaksi dengan
alkohol serta memberi suasana asam. Katalis berfungsi untuk mempercepat reaksi tanpa ikut
mempengaruhi hasil (bereaksi) dan diperoleh kembali dalam keadaan utuh diakhir reaksi.
Selain menggunakan katalis, reaksi inipun dipercepat dengan proses pemanasan yang turut
mempengaruhi gerakan partikel dan momen dipol yang terjadi diantaranya agar reaksi
berlangsung semakin cepat.
Mekanisme yang terjadi antara asam salisilat atau asam benzoate terhadap methanol cukup
identic. Tahapan pertama yang terjadi dalam mekanisme esterifikasi asam benzoate atau asam
salisilat oleh methanol adalah protonasi. Hal ini terjadi melalui asam benzoate atau asam
salisilat yang diserang oleh H+ yang berasal dari asam sulfat pekat sehingga asam benzoate
atau asam salisilat menjadi reaktif dan mudah diintervensi oleh methanol. H+ akan menyerang
atom O yang terdapat pada asam benzoate atau asam salisilat yang memiliki ikata rangkap
sehingga atom O menjadi memiliki pasangan electron bebas (PEB) dan lebih reaktif.
Selanjutnya, tahapan kedua yang terjadi adalah adisi alkohol dimana methanol akan masuk
mengintervensi asam benzoate atau asam salisilat teraktifasi melalui atom O dari hidroksi yang
terdapat dalam methanol. Tahap ketiga yang terjadi adalah deprotonasi molekul akan
melepaskan satu atom H+ yang paling mudah dilepaskan karena ketidakstabilan yang terjadi
dalam molekul. Tahapan keempat yang terjad dalam reaksi esterifikasi asam benzoate atau
asam salisilat protonasi kembali oleh H+ yang sehingga terjadi penggabungan dua atom H pada
salah satu gugus O. Tahapan kelima adalah proses dehidrasi atau hilangnya gugus H2O dari
molekul asam benzoate atau asam salisilat yang sudah terintervensi. Tahapan terakhir yang
terjadi dalam esterifikasi asam benzoate atau asam salisilat adalah deprotonasi sehingga
terbentuklah ester yang dikenal dengan etil benzoate (sehingga ester dari asam benzoate) serta
etil salisilat (sebagai ester dari asam salisilat). Etil benzoate memiliki bau yang khas seperti
bau pada balsam sementara itu ester etil salisilat memiliki aroma khas seperti bau lisol.
Selanjutnya, methanol pun dapat diidentifikasi dengan menggunakan pereaksi K2Cr2O7
dengan H2SO4 pekat. Methanol yang bening saat berada didalam tabung reaksi mengalami
perubahan warna menjadi larutan kuning jernih saat dilakukan penambahan pereaksi K2Cr2O7
yang berwarna kuning. Selanjutnya, dilakukan penambahan kembali H2SO4 pekat beberapa
tetes ke dalam tabung reaksi yang menyebabkan timbulnya reaksi perubahan warna larutan
dari kuning menjadi larutan berwarna hijau. Hal ini terjadi karena terjadinya reduksi atom Cr6+
menjadi Cr3+ sehingga terjadi perubahan warna dari kuning menjadi hijau tosca. Selain itu,
pada saat penambahan H2SO4 pekat timbul panas yang cukup esktreem pada dasar tabung. Hal
ini disebabkan karena reaksi yang terjadi bersifat eksotern (melepaskan kalor)
Selanjutnya, dilakukan identifikasi terhadap senyawa gliserin menggunakan pereaksi
CuSO4 dengan NaOH atau langsung dikisatkan. Dengan metode pengisatan langsung
menggunakan pemanasan, dengan penempatan gliserin pada kaca arloji di atas penangas air
dapat diamati bahwa gliserin mengalami perubahan viskositas menjadi lebih encer
dibandingkan sebelumnya. Hal ini menunjukan bahwa suhu yang cukup tinggi (panas) dapat
menggeser viskositas atau kekentalan dari gliserin kearah yang lebih rendah. Gliserin pun
dapat di identifikasi menggunakan perekasi CuSO4 dengan NaOH. Pada pengujian gliserin
dengan pereaksi ini diperlukan blanko (senyawa pembanding yang mengalami perlakuan sama
dengan sampel uji tetapi tidak mengandung senyawa uji)untuk melakukan perbandingan
warna. Blanko memiliki warna biru muda. Sementara itu,larutan yang mengandung sampel uji
memiliki warna biru tua gelap. Hal ini menunjukan bahwa gliserin memang bereaksi dengan
larutan CuSO4 dengan NaOH. Penambahan NaOH diperlukan dalam reaksi ini untuk
membasakan dan reaksi dapat berlangsung.
Identifikasi senyawa alkohol yang selanjutnya adalah menthol. Menthol termasuk ke dalam
senyawa alkohol siklik. Pengujian untuk menthol dilakukan baik secara organoleptic atau
dengan menggunakan peraksi vanillin sulfat. Secara organoleptic, menthol memiliki
karakteristik yang sukuo spesifik. Menthol memiliki bau yang cukuo tajam dan pedas. Selain
itu, bentuk mentol berupa hablur jarum seperti korek api bersegi banyak dan bening.
Identifikasi menthol pun dapat dilakukan dengan penambahan pereaksi vanillin sulfat. Larutan
vanillin sulfat dibuatkan dengan melarutkan serbuk vanillin dalam larutan H2SO menghasilkan
larutan berwarna orange. Kemudian, saat vanillin sulfat bereaksi dengan menthol, larutan
berubah menjadi warna biru keunguan dan larutan bersifat lebih kental. Hal ini, dapat terjadi
karena prose oksidasi yang metjadi pada menthol melalui pereaksi vanillin sulfat.
H. Kesimpilan
Senyawa alkohol dapat digolongkan menjadi alkohol monovalent dan alkohol polivalen.
Identifikasi senyawa monovalent yaitu methanol dapat dilakukan dengan menggunakan reaksi
esterifikasi dan pereaks K2Cr2O7 dengan H2SO4 pekat. Identifikasi senyawa aljokol polivalen
yaitu gliserin dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi CuSO4 dengan NaOH atau
langsung dikisatkan. Identifikasi senya alkohol polivalen lainnya yaitu menthol dapat
dilakukan secara organoleptic atau dengan menggunakan pereaksi H2SO4 dengan vanillin
sulfat.