A.

JUDUL : Pembuatan n-Butil Asetat

B. HARI/TANGGAL : Kamis, 22 Februari 2018 Pukul 09.00-15.00 WIB
C. TUJUAN : Mahasiswa diharapkan dapat memahami reaksi
pembuatan n-butil asetat melalui reaksi esterifikasi.
D. DASAR TEORI
Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi
antara asam karboksilat dan alkohol. Ester memiliki sifat fisik yang khas
yaitu memberikan aroma atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat
menghasilkan wangi buah buahan. Namun selain itu ester dapat pula
menghasilkan aroma selain buah buahan (Fessenden dan Fessenden,
1992).
Senyawa n-butil asetat meruapakan suatu ester dari asam asetat
dengan n-butanol. Senyawa tersebut dibuat melalui reaksi esterifikasi
dengan katalis asam kuat, misalnya asam sulfat pekat. Persamaan
reaksinya dapat dinyatakan sebagai berikut:
O O
H2 H2
H3C C OH + H 3C C C CH2OH H3C C O (CH2)CH3 + H2O

Seperti ester yang lain, n-butil asetat memimilki aroma yang harum
sehingga dapat digunakan sebagai pemberi aroma (essence) pada bahan
pangan (Tim Dosen Kimia Organik, 2018).
Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas
yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai
pengharum (essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi
reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam
sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam
beberapa jam. Reaksi esterifikasi pada dasarnya adalah penggantian
hidrogen pada gugus karbonil dengan suatu hidrokarbon atau alkil. Reaksi
esterifikasi dapat berlangsung dengan katalis asam atau basa. Ester
diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung
gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan
oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan
melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh
 sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah
gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen) (Djamal, 1990).
O
O
RC + ROH RC + H2O
OH
OR'

(asam karboksilat) (alkohol) (ester)

Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik (reversible) dimana Le

Chatelie’s menjelaskan bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah
produk (ester) ketika konsentrasi reaktan ditambah, oleh karena itu
konsentrasi asam karboksilat yang digunakan berlebih. Jika konsentrasi
alkohol dan asam karboksilat 1:1 maka konsentrasi ester yang dihasilkan
akan menjadi lebih sedikit. Reaksi reversibel adalah reaksi yang
berlangsung dua arah yaitu reaksi maju dan reaksi balik. Sedangkan reaksi
irreversibel adalah reaksi yang berlansung satu arah. Pada sistem
kesetimbangan reaksi bersifat reversibel.(Fessenden dan Fessenden, 1992).
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah
struktur molekul dari alkohol, suatu proses, dan konsentrasi katalis
maupun reaktan. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi :
(Fessenden&Fessenden, 1994)

Dari hasil kajian terhadap berbagai alkohol dan asam karboksilat

pada akhirnyadapat di simpulkan bahwa kereaktifan masing-masing
reaktan dalam esterifikasi adalah sebagai berikut:

Kereaktifan alkohol:
CH2OH > alkohol 1º > alkohol 2º > alkohol 3º
Kereaktifan asam:
HCOOH> CH2COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R2CCOOH
(Parlan dan Wahyudi, 2003)
 Untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester itu, kesetimbangan
harus di geser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk mencapai ini adalah
menggunakan salah satu zat pereaksi murah secara berlebihan. Teknik lain
ialah membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi (misalnya,
dengan destilasi air secara azeotropik) (Fessenden dan Fessenden, 1992).
Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan
dalam produksi ester dari asam lemak spesifik. Laju reaksi esterifikasi
sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang
terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta
mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data
tentang perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta
kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat
sebagai berikut :
1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder,
dan paling lambat alkohol tersier.
2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi
mempunyai batas konversi yang tinggi.
4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau
tidak terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi.
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi :

Refluks adalah pemisahan suatu komponen dari suatu zat. Pada

dasarnya prinsip refluks sama dengan ekstraksi. Pada metode ini seluruh
zat yang diinginkan akan berakhir dalam suatu pelarut dan semua zat-zat
penggangu dalam pelarut lain (Day dan Underwood, 2002).

Destilasi adalah suatu metode yang digunakan untuk pemisahan

dan pemurnian cairan berdasarkan kecepatan atau kemudahan menguap
(volatilitas) bahan.penguapan atau destilasi umumnya merupakan proses
pemisahan satu tahap. Proses ini dapat dilakukan secara kontinyu pada
tekanan normal (Hart, 2003).
 Dekantasi adalah suatu cara pemisahan antara larutan dan padatan
yang paling sederhana yaitu dengan menuangkan cairan perahan-lahan
sehingga endapan tertinggal dibagian dasar bejana. Cara ini dapat
dilakukan jika endapan mempunyai ukuran partikel yang besar dan massa
jenisnya pun besar, sehingga dapat terpisah dengan baik terhadap
cairannya. Dekantasi merupakan proses pemisahan zat pada yang tidak
ikut terlarut di dalam pelarutnya dengan cara dituangkan, sehingga
akibatnya cairan tersebut akan terpisah dari zat padat yang tercampur.
Dekantasi berkaitan dengan kristalisasi, filtrasi, ekstraksi, dan juga
sublimasi.

E. ALAT DAN BAHAN

Alat :
a. Erlenmeyer 1 buah
b. Gelasukur 1 buah
c. Corongpemisah 1 buah
d. Gelaspiala 1 buah
e. Cawan Porselen 1 buah
f. Kondensor 1 buah
g. Statif dan klem 1 set

Bahan :
a. N-butanol 10 mL
b. Asamasetatglacial 30 mL
c. LarutanNaHCO3jenuh 7 mL
d. Na2SO4 kristalanhidrat 1,5gram
e. Asam sulfat pekat 96-98% 3 tetes

f. Aquades 55 mL
 F. ALUR PERCOBAAN

n-butanol
- Dimasukkan ke dalam labu labu dasar bulat sebanyak 10 mL
- Ditambahkan 1 butir batu didih
- Ditambahkan 2 tetes asam sulfat pekat sedikit demi sedikit
- Ditambahkan asam asetat glacial sebanyak 30 mL
- Dipasang pendingin refluks
- Dipanaskan campuran pada suhu 90-100 °C selama 3 jam

Campuran reaksi

-Dimasukkan ke dalam corong pemisah

- Ditambahkan air sebanyak 30 mL dan kocok dengan
kuat
- Pisahkan larutan tersebut, dimana lapisan ester terletak
di atas

Larutan lapisan bawah Ester (lapisan atas)

-Dimasukkan ke dalam erlenmeyer

- Ditambah dengan 25 mL air
- Ditambahkan 7 mL NaHCO3 jenuh, lalu dikocok
- Dipisahkan dengan corong pemisah

Larutan yang di bawah Larutan yang di atas

- Dimasukkan ke dalam
erlenmeyer
- Ditambahkan 1,5 gr
Na2SO4
- Dikocok dan saring

Residu Filtrat

- Ditimbang

Massa ester
H. ANALISIS DAN PEMBAHASAN
Pada percobaan n-butil asetat ini bertujuan mengetahui reaksi esterifikasi
yang merupakan proses pembuatan ester dari asam karboksilat dan alcohol. Ester
sendiri mempunyai sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma atau bau wangi.

Pertama mengukur larutan n-butanol yang tak berwarna sebanyak 20 mL

yang kemudian dimasukkan kedalam labu dasar bulat. Selanjutnya memasukkan 1
batu didih yang berguna agar larutan saat dipanaskan tidak terjadi letupan dan
juga meratakan panas sehingga panas menyebar secara merata. Lalu
menambahkan 3 tetes larutan asam sulfat pekat (H2SO4) sedikit demi sedikit.
Penambahan larutan H2SO4 berfungsi sebagai katalis yang dapat mempercepat
reaksi dengan cara memberikan jalan lain yang energi aktivasinya rendah dan juga
H2SO4 pekat berfungsi sebagai penghidrasi dalam reaksi tersebut. Kemudian
menambahkan larutan asam asetat glasial (CH3COOH) yang tidak berwarna dan
berbau khas sebanyak 60 mL. Pada tahap selanjutnya meletekkan labu dasar bulat
pada pemanas mantel (heating mantel) dan memasang pendingin refluks kedalam
labu dasar bulat yang di rangkai dengan statif dan klem. Heating mantel berfungsi
untuk memanaskan larutan yang ada di dalam labu dasar bulat. Kemudian
memasang selang pada pendingin refluks yang berfungsi tempat jalanya air dan
untuk pendinginan. Kran dinyalakan untuk memeriksa kebocoran selang dan
apabila terdapat selang yang bocor dapat ditutup dengan isolasi. Kemudian
menyalakan heating mantel setelah kran dinyalakan dan air telah penuh dalam
pendingin refluk. Proses ini membutuhkan 2-3 jam untuk mendapatkan produk
yang diinginkan. Refluks merupakan metode pemanasan yang tidak mengurangi
massa dan energi dari system reactor. Hal ini terjadi karena uap hasil pemanasan
mengalami pendinginan di kondensor sehingga terkondensasi kembali menjadi
cairan dan masuk kembali kereaktor, sehingga lebih efisien. Pada percobaan ini
dihasilkan reaksi sebagai berikut :

Seletah menunggu 3 jam, heating mantel dimatikan. Pada saat itu terdapat
aroma ester yang khas yaitu aroma seperti pisang. Kemudian labu dasar
bulat diangkat dari heating mantel dan didinginkan. Setelah dingin, terlihat
larutan yang berada dalam labu dasar bulat berwarna kuning. Lalu
memasukkan larutan yang ada di dalam labu dasar bulat ke dalam corong
pisah dan menambahkan air sebanyak 60 mL. Tujuan ditambahkan air yaitu
untuk memisahkan fasa air dan fasa organik yang dihasilkan dari proses
esterifikasi. Selanjutnya menutup corong pisah dan mengocok corong pisah
dengan satu arah dan dengan kuat. Fungsi pengocokan yaitu untuk
membentuk dua lapisan. Dari pengocokan ini, dihasilkan 2 lapisan, lapisan
atas adalah ester yang merupakan larutan yang berwarna kuning. Pada
lapisan bawah terdapat larutan yang tidak berwarna yang memungkinkan
masih mengandung asam asetat glasial dan H2SO4. Larutan ester berada di
lapisan atas karena berat jenis air lebih besar daripada ester. Perlakuan ini
dapat disebut dengan metode ekstraksi.
Setelah membentuk 2 lapisan, kemudian corong pemisah diletakkan
pada statif gunanya untuk memisahkan ester. Caranya yaitu dengan
membuka tutup corong pemisah. Lalu letakkan gelas kimia dibawah corong
pemisah dan kran corong pemisah dibuka secara perlahan untuk
memisahkan lapisan bawah. Setelah lapisan bawah telah dikeluarkan, ester
yang berada di dalam corong pemisah ditambahkan 50 mL air. Kemudian
ditambahkan 14 mL larutan NaHCO3 tidak berwarna jenuh dan tutup dengan
segera, karena penambahan NaHCO3 jenuh menimbulkan reaksi. Fungsi
penambahakn NaHCO3 jenuh bertujuan untuk menghilangkan kelebihan
asam asetat yang kemungkinan masih ada dalam lapisan ester. Kemudian
corong pemisah dikocok searah dengan kuat. Lalu kran dibuka untuk
menghilangkan gas. Pemutaran dilakukan lagi sampai gas yang timbul
habis. Reaksi dengan NaHCO3 adalah sebagai berikut:
CH3COOH (aq) + NaHCO3 (aq) → CH3COONa (aq) + H2O (l) + CO2
(g)
Penambahan dan pemutaran pada corong pisah mengahsilkan 2
lapisan. Pada lapisan atas yaitu ester yang berwarna kuning dan lapisan
bawah merupakan larutan tidak berwarna dan sedikit keruh. Kemudian
lapisan atas yaitu ester dipisahkan kembali dan ditampung dengan gelas
kimia.
Pada perlakuan lain, serbuk 5 Na2SO4 anhidrat yang berwarna putih
sebelumnya dioven terlebih dahulu selama ± 30 menit. Fungsi dari
pengovenan Na2SO4 anhidrat ini untuk mengurangi kadar air yang ada pada
kristal Na2SO4 sehingga Na2SO4 dapat menyerap air yang masih tertinggal
dalam ester. Setelah ± 30 menit, Na2SO4 diambil dari oven dan diletakkan
kedalam cawan. Lalu menambahkan ester kedalam cawan tersebut yang
telah berisi serbuk NaSO4 anhidrat. Cara menambahkan ester kedalam
serbuk Na2SO4 yaitu dengan spatula. Ester dialirkan pada spatula dan
kemudian diaduk. Penambahan Na2SO4 berfungsi untuk menghilangkan air
dari ester, karena Na2SO4 bersifat menyerap air (dehidrator) sehingga
nantinya n-butil asetat yang dihasilkan murni. Pada penambahan ini
menghasilkan larutan berwarna kuning dan endapan putih. Reaksi yang
terjadi sebagai berikut :
Na2SO4 (s) + 7 H2O → Na2SO4 . 7 H2O
Pada tahap selanjutnya gelas kimia kosong ditimbang dengan neraca
analitis. Setelah ditimbang, larutan yang sebelumnya dipindahkan ke dalam
gelas kimia dengan cara dekantasi. Tujuan dekantasi pada percobaan ini
untuk memisahkan antara larutan dan padatan dengan menuangkan cairan
perlahan-lahan sehingga endapan tertinggal didasar cawan. Didapatkan
larutan berwarna kuning yang merupakan n-butil asetat dan ditimbang
menggunakan neraca analitis yang menghasilkan n-butil asetat sebanyak
14,1 gram. Kemudian dihitung berat n-butil asetat berdasarkan teori.
Didapatkan berat n-butil asetat sebesar 25,346 gram. Selanjutnya dilakukan
perhitungan untuk menghasilkan rendemen dengan cara membagi massa n-
butil asetat yang diperoleh dari hasil perobaan dengan massa n-butil asetat
berdasarkan teori, selanjutnya dikalikan dengan 100%. Sehingga didapatkan
rendemen n-butil asetat sebesar 55,63 %.
I. KESIMPULAN

Dari percobaan yang telah kami lakukan dapat disimpulkan bahwa:

1. n-Butil Asetat dapat dibuat dengan reaksi esterifikasi yakni dengan
mereaksikan n-butanol dengan asan asetat glasial serta menambahkan
asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalis.
2. n-butil asetat yang dihasilkan berupa larutan berwarna kuning dengan
aroma seperti buah pisang. Massa n-butil asetat yang diperoleh dari hasil
percobaan sebesar 14,1 gram dengan randemen sebesar 55,63 %.

J. DAFTAR PUSTAKA
Day R, A., dan Underwood A,L., 2002. Analisis Kimia Kuantitatif. Alih Bahasa :
A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.
Djamal, Rusdi. 1990. Kimia Bahan Alam. Padang: Universitas Andalas.
Fessenden, R.J dan Fessenden J.S., 1992. Kimia Organik, Jilid I, Edisi 3, A.B :
A.H Pudjaatmaka, Erlangga, Jakarta.
Hart, H. Crame, J.E dan Hart, D.J, 2003. Kimia Organik. Jilid I. Edisi 3. AB :
Suminar Achmadi, Erlangga, Jakarta.
Parlan dan wahjudi. 2003. Kimia Organik I. Malang: Jurusan Kimia FMIPA
Universitas Negeri Malang
Tim Kimia Organik. 2018. Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Surabaya:
Universitas Negeri Surabaya.

K. LAMPIRAN
1. Jawaban pertanyaan
1) Apakah fungsi asam sulfat, dan dapatkah asam sulfat
tersebut diganti dengan asam lainnya? Jelaskan!
Jawab: : Fungsi asam sulfat pada percobaan ini yaitu
mempercepat reaksi, atau dengan kata lain asam sulfat
merupakan katalis. Dapat, Asam Sulfat pekat tersebut dapat
 diganti dengan asam kuat lainnya, seperti HCl, K2Cr2O7, HNO3.
Tetapi HNO3 tidak baik jika digunakan sebagai katalis, karena
dapat mengoksidasi zat tersebut (asam asetat glacial dan n-
butanol).
2) Jelaskan mengapa lapisan ester berada diatas!
Jawab : Karena perbedaan massa jenis ester lebih kecil
dibandingkan air. Dimana massa jenis eter sama
dengan700kg/m3,sedangkan air 1000 kg/m3
3) Jelaskan fungsi penambahan larutan NaHCO3 jenuh dan
Na2SO4 anhidrat!
Jawab: Na2SO4 anhidrat pada percobaan diatas berfungsi
untuk memisahkan komponen ester yang mungkin masih
berikatan dengan air. Sedangkan NaHCO3 berfungsi untuk
mengurangi kelebihan asam (asam asetat glacial maupun
asam sulfat) yang terdapat dalam ester.
4) Sebutkanbahankimialainyangdapatdigunakansebagai
penggantiMgSO4!
Jawab : Bahan kimia yang dapatmenggantikanMgSO4pada
percobaanini adalahCaSO4.xH2O,CaCl2.xH2O,Na2SO4.xH2O

2. Perhitungan
- Menghitungrendemen n-butilasetat

Diketahui : Berat ester = 14,1 gram

Mr CH3COOC4H9 = 116 gram/mol
Mr CH3COOH = 60,05 gram/mol
V C4H9OH = 20 mL
V CH3COOH = 60 mL
P CH3COOH = 1,05 gram/cm3
P C4H9OH = 0,81 gram/cm3
Ditanya : % rendemen…?
Jawab :
-Massa CH3COOH = 1,05 x 60
 = 63 gram
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎
-Mol CH3COOH = 𝑀𝑟
63
= 60,05 = 1,049 mol

-Massa C4H5OH =pxv

= 0,81 x 20
= 16,2 gram
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎
-Mol C4H5OH = 𝑀𝑟
16,2
= 74,12 = 0,2185 mol

C4H9OH (l) + CH3COOH (l) ↔ C4H10OOH3 (aq)+ H2O(l)

M = 0,2185 1,049 -
R = 0,2185 0,2185 0,2185 0,2185

S = - 0,8305 0,2185 0,2185

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎
-Mol C4H10OOH3 =
𝑀𝑟
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎
0,2185 = x 116
116

= 25,346 gram

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 ℎ𝑎𝑠𝑖𝑙
-% rendemen = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑟𝑡𝑢𝑙𝑖𝑠 x 100%
14,1
= 25,246 x 100%

= 55,63 %