Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011
SINTESIS ETIL ASETAT

I. Tujuan
- Mensintesis etil asetat dari etil alkohol dan asam asetat.
- Memahami mekanisme reaksi pembuatan etil asetat.
II. Teori
Esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan mereaksikan alkohol
dengan asam karboksilat dengan bantuan katalis asam atau basa Katalis asam yang
biasa di gunakan yaitu asam sulfat pekat, sedangkan katalis basa yang biasa di gunakan
yaitu NaOH.Proses ini merupakan reaksi setimbang sehingga untuk menghasilkan
produk yang optimal maka salah satu reaktannya harus dilebihkan jumlahnya.
Ester adalah turunan asam karboksilat yang gugus –OH dari karboksilnya diganti
dengan gugus –OR dari alkohol. Ester mengandung gugus karbonil dan satu ikatan
eter dengan karbon karbonil.
Ester yang paling lazim adalah etil asetat, CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut yang
lazim digunakan dalam banyak pelarut cat dan cat kuku, maupun perekat. Etil asetat
dan ester lainnya dengan sepuluh karbon atau kurang merupaka cairan yang mudah
menguap atau kurang merupakan cairan yang mudah menguap dengan bau enak,
mirip bau buah-buahan. Banyak dari ester ini dapat disintesis dilaboratorium dan
digunakan untuk membuat cita rasa buatan pada makanan dan minuman. Cita rasa
alami biasanya terdiri atas campuran ester yang rumit.
Sifat-sifat fisika ester, yaitu :
1. Senyawa cair yang tidak berwarna
2. Sedikit larut dalam air
3. Bau semerbak
4. Mudah menguap
Sifat kimia ester, yaitu:
1. Bersifat netral
2. Mudah direduksi menjadi alkohol
Salah satu reaksi esterifikasi yaitu pembuatan etil asetat,dimana etil asetat di
peroleh dengan mereaksikan asam asetat dengan etil alkohol dengan bantuan katalis
asam sulfat pekat. Etil asetat atau etil etanoat merupakan suatu zat cair tak berwarna
dengan bau buah semerbak, mempunyai titik didih 77o C dan density 0,9 g/cc. Larut
sedikit dalam air tapi mudah larut dalam pelarut organik.
Sintesis Etil Asetat
1
Sifat fisika etil asetat :

1. Berwujud cair dan tidak berwarna
2. Bau semerbak
3. Sedikit larut dalam air
4. Mudah menguap dan mudah terbakar
5. Larut dalam alkohol,aseton dan kloroform
6. Titik didih 77 oC
7. Titik leleh -83,1 oC
8. Density 0,789 g/mL
9. Indeks bias 1,3779
Sifat-sifat kimia dari etil asetat :
1. Hidrolisis asam menghasilkan alkohol dan asam karboksilat
2. Hidrolisis basa menghasilkan garam karboksilat
3. Reaksi dengan amoniak menghasilkan amida dan alkohol
4. Mudah di reduksi menjadi alkohol.
Senyawa yang lazim untuk hidrolisis ester adalah larutan berair natrium
hidroksida atau kalium hidroksida. Katrena umumnya ester tak larut dalam air,
pelarut seperti etanol ditambahkan agar terbentuk larutan homogen. Campuran rekasi
kemudian dipanaskan, senua ester berubah menjadi produk. Pada akhir reaksi asam
karboksilat berbentuk garam natrium atau kaliumnya.
Rumus struktur etil asetat :
O
C O CH2 CH3
CH3
Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu:

1. Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan dalam suasana
asam.
2. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halida.
3. Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat.
4. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol.
Esterifikasi atau pengesteran merupakan reaksi pembentukan suatu ester dengan
cara merefluks suatu campuran asam organik dengan alkohol.

2
Proses esterifikasi ini merupakan reaksi kesetimbangan sehingga untuk

menghasilkan produk yang optimal maka salah satu produk harus dikurangi
jumlahnya yaitu air (H2O) sehingga jumlah ester yang didapatkan menjadi lebih
banyak dan dapat juga dilakukan dengan salah satu reaksi esterifikasi tersebut adalah
pada senyawa etil asetat dengan bahan dasar asam asetat dan etil alkohol dengan
katalis asam sulfat pekat.
Untuk mengurangi jumlah air yang terbentuk, maka diperlukan suatu katalis yang
dapat menarik air sekaligus mampu mempercepat terjadinya reaksi. Katalis tersebut
contohnya H2SO4 pekat. Ester merupakan senyawa organik yang bersifat netral, tidak
bereaksi dengan logam Na dan PCl3. Ester termasuk salah satu turunan asam
karboksilat yang diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat) dengan
alkohol atau fenol.
Tujuan merefluk campuran etanol, asam asetat dan asam sulfat adalah untunk
menyempurnakan reaksi antara ketiga zat tersebut. Setelah proses distilasi selesai
maka distilat ditambah dengan natrium karbonat. Ini bertujuan untuk menghilangkan
kotoran yang terangkat.
Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu:
1. Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan dalam suasana
asam.
2. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halida.
3. Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat.
4. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol.
Gambar 1 : Etil Asetat

3
III. Prosedur Percobaan

3.1. Alat dan bahan
3.1.1 Alat-alat
 Labu detilasi : Tempat mendistilasi
 Kondensor : Pendingin
 Gelas piala : Berfungsi sebagai tempat zat
 Gelas ukur : Untuk mengukur volume zat yang di butuhkan.
 Corong : Alat bantu untuk memasukkan zat
 Batang pengaduk : Berfungsi untuk mengaduk
 Erlenmeyer : Berfungsi sebagai tempat distilat
3.1.2 Bahan-bahan
 Kalium klorida anhidrat : Penarik air
 Etil alkohol : Bahan dasar
 Asam sulfat pekat : Katalis
 Natrium karbonat : Penetral asam
 Batu es : Untuk mencuci ester
 Kalsium klorida 5% : Penarik air
 Kertas lakmus : Menguji asam atau basa

4
3.2. Skema Kerja
Labu distilasi
Labu distilasi
+ 30 g etanol
+ 30 g asam asetat
+ 8 g asam sulfat
Refluks
Refluk selamaselama
90 menit
90 menit
Lakukan distilasi
uji
Uji
Terbentuk etil asetat/belum dengan cara
+ 10 tetes distilat dalam 1 mL air
Jika ada 2 lapisan ester telah terbentuk
Lanjutkan
distilasi
Distilat
+ natrium karbonat 2 g
Cek dengan kertas lakmus
Pisahkan ester dari lapisan air kemudian cuci dengan 15

mL air es. Buang lapisan air
Ester
+ CaCl2 5 % 25 mL
Pisahkan,
dan keringkan dengan CaCl2 anhidrat
Hitung rendemen etil asetat

5
3.3. Skema Alat
3.3.1 Refluks
9
5
4
8
2
1
3
Keterangan :
1. Standard
2. Labu didih
3. Penangas
4. Kondensor
5. Klem
6. Termometer
7. Erlenmeyer
8. Air masuk
9. Air keluar

6
3.3.2 Destilasi
9
5
8
4
1
2
Keterangan :
1. Standard
2. Labu didih
3. Penangas
4. Kondensor
5. Klem
6. Termometer
7. Erlenmeyer
8. Air masuk
9. Air keluar

7
IV. Hasil dan Pembahasan
4.1 Hasil
30 𝑔
Volume etanol = 0.789𝑔/𝑚𝐿= 38 mL
30 𝑔
Volume as. Asetat =(1.05𝑔/𝑚𝐿) = 28,6 mL
8g
Volume as. Sulfat = = 4,4 mL
1.8 𝑔/𝑚𝐿
30 𝑔
Mol CH3COOH = 60 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 0,5 mol
30 𝑔
Mol etanol = 46 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 0,65 mol
CH3CH2OH + CH3COOH ⇋ CH3COOCH2CH3
Awal 0,5 mol 0,65 mol
Bereaksi 0,5 mol 0,5 mol 0,5 mol
Setimbang 0 0,15 mol 0,5 mol
Massa etil asetat secara teori = 0,5 mol x 88 g/mol = 44 g

44 𝑔
Volume etil asetat secar teori = 0,879𝑔/𝑚𝐿 = 50 mL
Volume etil asetat percobaan = 23,8 mL
volume percobaan
Rendemen = × 100 %
volume teori
23,8 𝑚𝐿
= × 100 %
50 𝑚𝐿
= 47,6%
 Perhitungan Bj
Massa piknometer kosong = 15,36 g
Massa piknometer + sampel = 24,33 g
(𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑝𝑖𝑘𝑛𝑜𝑚𝑒𝑡𝑒𝑟+𝑠𝑎𝑚𝑝𝑒𝑙−𝑚𝑎𝑠𝑠𝑠𝑎 𝑝𝑖𝑘𝑛𝑜𝑚𝑒𝑡𝑒𝑟 𝑘𝑜𝑠𝑜𝑛𝑔)
Bj = 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 𝑝𝑖𝑘𝑛𝑜𝑚𝑒𝑡𝑒𝑟
(24.33 𝑔−15.36 𝑔)
= 10 𝑚𝐿
= 0,897 g/mL

8
4.2 Pembahasan
Pada praktikum ini, tujuan kami adalah mensintesis etil asetat dari etil alkohol (etanol)
dan asam asetat. Bahan dasar yang kami gunakan adalah etanol, asam sulfat dan, asam
asetat masing-masing sebanyak: 28 mL asam asetat, 38 ml etanol dan 4 mL asam
sulfat pekat.
Langkah pertama adalah kami memasukkan bahan dasar satu persatu kedalam
labu didih yang sebelumnya telah diberi batu didih agar tidak terjadi bumping.Ketiga
bahan harus dimasukkan dengan hati-hati sekali melalui dinding labu, agar senyawa
ester yang terbentuk nantinya terbentuk dengan sempurna. Setelah semua bahan
dimasukkan, proses selanjutnya adalah merefluks. Refluks adalah istilah yang
digunakan bagi suatu proses pendidihan dan atau distilasi dengan suatu kolom
fraksinasi, dimana uap yang terbentuk akan terkondensasi dan mengalir lagi kebawah
sehingga terjadi proses alir balik secara terus menerus. Lamanya waktu yang kita
butuhkan untuk melakukan refluk ini adalah kurang lebih 90 menit atau 1,5 jam.
Hal ini bertujuan agar senyawa ester yang dihasilkan sempurna. Tujuan utama
melakukan refluks adalah untuk menghomogenkan campuran sehingga akan
terbentuk senyawa ester,selain itu refluk berguna untuk memepercepat reaksi dan
memutus gugus karbonil dan karboksilat sehingga gugus OH mudah masuk. Karena
labu distilasi yang kami gunakan bukanlah labu yang biasa digunakan untuk
merefluks, maka kami sangat berhati-hati dan harus memastikan tidak ada celah yang
terbuka. Karena sifat dari etanol dan asam asetat yang mudah sekali menguap. Jika
masih ada celah yang terbuka, maka larutan yang ada pada labu distilasi akan
mongering, dan senyawa ester yang diinginkan tidak akan didapat.
Setelah proses merefluks telah berjalan selama 90 menit, dilanjutkan dengan
proses distilasi. Distilasi ini bertujuan untuk mendapatkan senyawa ester, tapi pada
proses distilasi ini lapisan ester belum terpisah sempurna dan masih bercampur
dengan air, Lapisan ester akan berada pada lapisan atas karena BJ ester lebih kecil dari
pada BJ air. Senyawa ester yang bagus adalah ketika diteteskan kedalam air terlihat
bidang batas yang sangat jelas. Pada proses distilasi ini, suhu harus dijaga jangan lebih
dari 77 o C, karena pada suhu tersebut ester mulai mendidih dan menguap.
Setelah prosees distilasi selesai, lapisan air dan lapisan ester dipisahkan.
Setelah lapisan ester didapat, kemudian distilat diberi natrium karbonat sebanyak 2
gram. Hal ini bertujuan untuk menetralkan asam atau menghilangkan sisa basa yang
9
didapat dari asam sulfat. Pada praktikum ini kami tidak melanjutkan dengan menguji
dengan kertas lakmus.
Kemudian cuci ester dengan 15 mL air es untuk membuang pengotornya.
Setelah itu lapisan ester dan air dipisahkan. Kemudian tambahkan kalsium klorida 5%
untuk menghilangkan sisa asam yang diperoleh dari natrium karbonat, selain itu
penambahan kalsiuk klorida 5% untuk meningkatkan kepolaran dan memeperjelas
bidang batas.Selanjutnya ester yang diperoleh dikeringkan dengan kalsium klorida
anhidrat sampai warna yang diperoleh bening,da terakhir hitung volume yang di
peroleh dan hitung rendemen.
Dari percobaan ini volume yang kami peroleh yaitu sebesar 23,8 mL dengan
rendemen 47,6 % serta Bj yang diperoleh sebesar 0.897 g/mL.

10
V. Kesimpulan dan Saran

5.1. Kesimpulan
Dari percobaan yang telah kami lakukan, dapat diambil kesimpulan sebagai
berikut:
 Etil asetat dapat disintesis dari asam asetat dan etanol dan H2SO4 pekat
sebagai katalis.
 Jumlah etil asetat yang diperoleh dari percobaan ini yaitu sebesar 23,8 mL
dengan rendemen 47,6 %
 Semakin besar rendemennya, semakin bagus hasil yang didapat.
5.2. Saran
Untuk memperoleh hasil yang lebih maksimal, disarankan untuk :
 Hati-hati dalam merefluks dan mendestilasi, karena jika suhu terlalu tinggi,
maka hasil reaksinya kembali ke zat semula.
 Hati-hati ketika memasukkan asam sulfat pekat. Masukkan melalui dinding
labu.
 Mengetahui dan memahami cara kerja sebelum melakukan praktikum.
 Menggunakan masker pada saat praktikum berlangsung.

11
TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM
1. Mekanisme reaksi
O
H O O O H
CH3 C OH + S CH3 C HSO4-
+
H O O OH
OH OH
CH3 C O H + C2H5 OH CH3 C O C2H5 + HSO4-
HO H
O H
CH3 C C2H5 CH3 C O C2H5 + H2O + H2SO4

O H O
2. Cara mengoptimalkan produk dalam suatu reaksi setimbang:

 Melebihkan jumlah salah satu reaktan
 Mengurangi jumlah salah satu produk
 Menambah katalis
 Memperbesar konsentrasi asam asetat atau alkohol
3. Cara menguji telah terbentuknya srnyawa ester atau belumnya dalam suatu reaksi
esterfikasi yaitu dengan menuangkan 10 tetes distilat kedalam 1 mL air. Jika
terbentuk 2 lapisan berarti sudah terbentuk senyawa esternya.

12
DAFTAR KEPUSTAKAAN
Fessenden & Fessenden. 1984. KIMIA ORGANIK II. Jakarta: Erlangga.
Hadyana, A. Putjatmaka. 1993.KAMUS KIMIA ORGANIK. Jakarta:

DEPDIKBUD.
Solomons. F. W. Gaham. 1990. FUNDAMENTAL of ORGANIC CHEMISTRY.

New York: JhonWilley.

13
RESPONSI
1 a. Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan etil asetat.
b. Sebutkan prinsip dari pembuatan etil asetat
2 a. Apakah saat merefluks menggunakan batu didih/tidak ?
b. Apa guna refluks?
3 a. Bagaimana mengetahui senyawa ester terbentuk atau tidak?
b. Apa fungsi penyucian ester dengan 15 mL air es?
4 a. Apa fungsi penambahan CaCl2 anhidrat?
b. Apa fungsi penambahan Na2CO3?

14
1 a . Mekanisme reaksi pembuatan etil asetat
O
H O O O H
CH3 C OH + S CH3 C HSO4-
+
H O O OH
OH OH
CH3 C O H + C2H5 OH CH3 C O C2H5 + HSO4-
HO H
O H
CH3 C C2H5 CH3 C O C2H5 + H2O + H2SO4

O H O
b. Prinsip dari sintesis stil salisilat adalah esterifikas merupakan suatu proses
pembentukan ester dari reaksi antara suatu asam akarboksilat dengan suatu
alkohol menggunakan katalis asam atau basa
2 a. Pada saat merefluks digunakan batu didih, hal ini bertujuan untuk
menghindari terjadinya bumping.
b. Guna merefluks adalah sebagai berikut :
1. Menghomogenkan larutan
2. Memutuskan ikatan rangkap dari karbonil dengan memutuskan
ikatan oksigen shingga memudahkan gugus OH menyerang
3 a. Cara mengetahui senyawa ester sudah terbentuk adalah :
1. Dengan menambahkan 10 tetes destilat kedalam 1 mL air, jika terbentuk 2
lapisan berarti sudah terbentuk senyawa ester
2. Berdasarkan baunya, senyawa ester memiliki bau yang sangat khas
b. Fungsi penyucian ester dengan 15 mL air adalah ;
a. Untuk memisahkan ester dengan pengotornya
b. Untuk menyaring sisa asam
c. Memperjelas bidang batas
4. a. Fungsi penambahan CaCl2 anhidrat adalah :
a.Mengikat garam-garam yang masih terikat dengan ester

15
b. Meningkatkan kepolarannya
c. Memperjelas bidang batas
b. Fungsi penambahan Na2CO3 adalah untuk menetralkan sisa asam dalam larutan
etil asetat

16

Sintesis Etil Asetat

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Sintesis Etil Asetat

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011