SILABUS MATA KULIAH

MATA KULIAH : KIMIA ORGANIK LANJUT

KODE / BOBOT : GKM 484 / 3 SKS
SEMESTER : VIII
PROGRAM STUDI : PENDIDIKAN KIMIA

A. STANDAR KOMPETENSI
Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulang pada
molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas yang
terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta menjelaskan
perubahan stereokimianya.

B. DESKRIPSI
Mekanisme reaksi substisusi elektrofilik, nukleofilik dan radikal bebas pada
senyawa alifatis dan aromatis. Mekanisme reaksi adisi elektrofilik, nukleofilik dan
radikal bebas pada senyawa alifatis dan aromatis. Mekanisme reaksi eliminasi
elektrofilik, nukleofilik dan radikal bebas pada senyawa alifatis dan aromatis.
Mekanisme reaksi penataan ulang elektrofilik, nukleofilik dan radikal bebas pada
senyawa alifatis dan aromatis. Mekanisme reaksi perisiklik. Steroikimia statis dan
dinamis.

C. PRASYARAT
Telah lulus atau mengikuti kuliah Kimia Organik II

D. RENCANA KEGIATAN
Tatap Sumber
Strategi
Muka Standar Kompetensi Materi Pokok Bahan/
Perkuliahan
ke Referensi
1 Memahami mekanisme reaksi 1. Mekanisme Reaksi Ceramah 1, 2, dan
substitusi elektrofilik dan Substitusi nukleofililk Diskusi 3
nukleofilik pada senyawa senyawa alifatis Latihan
alifatis dan aromatik. 2. Mekanisme Reaksi soal
Substitusi elektrofilik Penugasan
senyawa alifatis

2 Memahami mekanisme reaksi 1. Mekanisme Reaksi Ceramah 1, 2, dan

substitusi elektrofilik dan Substitusi nukleofilik Diskusi 3
nukleofilik pada senyawa senyawa aromatis Latihan
alifatis dan aromatik 2. Mekanisme Reaksi soal
Substitusi elektrofilik Penugasan
pada senyawa aromatis

3 Memahami mekanisme reaksi 1. Reaksi α, β, dan γ Ceramah 1, 2, dan

eliminasi. eliminasi Presentasi 3
2. Reaksi E1 Diskusi
3. Reaksi E2 Penugasan
4. Reaksi E1 cB
 4 Memahami mekanisme reaksi 1. Reaksi adisi AdE2, Ceramah 1, 2, dan
adisi. AdE3, A-SE2 Presentasi 3
2. Reaksi adisi nukleofilik Diskusi
3. Orientasi reaksi adisi Penugasan
4. Adisi pada senyawa
siklik

5 Quiz
6 Memahami mekanisme reaksi 1. Reaksi penataan ulang Ceramah
penataan ulang nukleofilik Diskusi
2. Reaksi penataan ulang Presentasi
elektrofilik Penugasan
3. Reaksi penataan ulang
radikal bebas

7 Memahami mekanisme reaksi 1. Reaksi substitusi Ceramah 1, 2, dan

substitusi, adisi dan eliminasi radikal bebas Presentasi 3
radikal bebas 2. Reaksi adisi radikal Diskusi
bebas Penugasan
3. Reaksi eliminasi radikal
bebas.
8 Memahami mekanisme reaksi 1. MO ikatan phi Ceramah
perisiklik monoena dan poliena Penugasan
terkonyugasi Diskusi
2. Simetri dan simpul MO Presentasi
9 Memahami mekanisme reaksi 1. Orbital frontier Ceramah 1, 2, dan
perisiklik 2. Reaksi elektrosiklik Presentasi 3
3. Reaksi sikloadisi Diskusi
4. Reaksi penataan ulang Penugasan
sigmatropik
10 Quiz
11 Memahami hubungan 1. Proyeksi Fisher Ceramah 1, 2, dan
stereokimia dengan reaksi 2. Kiralitas dan Presentasi 3
organik yang terjadi. stereoisomer Diskusi
3. Konfigurasi mutlak Penugasan
12 Memahami hubungan 1. Konformasi
stereokimia dengan reaksi
organik yang terjadi.

13 Memahami hubungan 1. Reaksi dengan

stereokimia dengan reaksi perubaham stereokimia
organik yang terjadi. 2. Pemisahan campuran
stereoisomer
14 Quiz
15 UAS

E. SUMBER
Jerry March and Micheal B. Smith, 2007,Advanced Organic Chemistry
Francis A.Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic Chemistry
www.*.edu
F. PENILIAIAN

No Komponen evaluasi Bobot (%)

1 Tugas 20
2 Quiz 35
3 Presentasi 20
4 Ujian Semester 25
Jumlah 100

Nilai akhir menggunakan Penilian Acuan normal.

Palembang, Januari 2012

Dosen Pengasuh 1, Dosen Pengasuh 2,

Drs. Andi Suharman, M.Si. Dra. Betty Lesmini,

M.Ed.
 SATUAN ACARA PERKULIAHAN
(SAP)

A. Identitas Matakuliah:
Matakuliah : Kimia Organik Lanjut
Kode Matakuliah :
Fakultas, Jurusan, Prodi : FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia
Semester : Ganjil/Genap
Tempat, Waktu :
Tatap Muka ke : 1
Dosen Pengampu : 1. Drs. Andi Suharman, M.Si.
2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi:
Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulangpada
molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas
yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta
menjelaskan perubahan stereokimianya.

C. Kompetensi Dasar:
Memahami mekanisme reaksi substitusi elektrofilik dan nukleofilik pada
senyawa alifatis dan aromatik.

Kompetensi Tambahan:
Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya
Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain

D. Indikator:
Membedakan mekanisme reaksi SN1 dan SN2
Membedakan mekanisme reaksi SE1 dan SE2

E. Tujuan Pembelajaran:
Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat
- Menjelaskan nukleofilisitas/kenukleofilan
- Menjelaskan tahapan reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler, SN1
- Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi SN1
- Menuliskan mekanisme reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler, SN1
- Menjelaskan tahapan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler, SN2
- Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi SN2
- Menuliskan mekanisme reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler, SN2
- Menjelaskan peranan gugus tetangga pada mekanisme reaski SN2
- Menjelaskan mekanisme reaksi SNi
- Menjelaskan teori pasangan ion pada reaksi substutitusi nukleofilik
- Membedakan perubahan stereokimia substrat pada reaksi SN1 dan SN2
- Menjelaskan elektrofilisitas/keelektrofilan
- Menjelaskan tahapan reaksi substitusi elektrofilik unimolekuler, SE1
- Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi SE1
- Menuliskan mekanisme reaksi substitusi elektrofilik unimolekuler, SE1
 - Menjelaskan tahapan reaksi substitusi elektrofilik bimolekuler, SE2
- Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi SE2
- Menuliskan mekanisme reaksi substitusi elektrofilik bimolekuler, SE2
- Menjelaskan mekanisme reaksi SEi
- Membedakan perubahan stereokimia substrat pada reaksi SE1 dan SE2

F. Materi Pembelajaran:
Reaksi Substitusi nukleofililk senyawa alifatik
Reaksi Substitusi elektrofilik senyawa alifatik

G. Kegiatan Pembelajaran:
Awal (10 menit):
Tanya jawab dengan mahasiswa tentang reaksi substitusi
Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan

Inti (130 menit):

Dengan menggunakan power point menjelaskan mekanisme reaksi substitusi
nukleofilik pada senyawa alifatik dan contohnya (20 menit)
Menugaskan mahasiswa untuk menuliskan mekanisme reaksi substitusi
nukleofilik pada senyawa alifatik (15menit)
Dengan menggunakan power point menjelaskan mekanisme reaksi substitusi
elektrofilik pada senyawa alifatik dan contohnya (20 menit)
Menugaskan mahasiswa untuk menuliskan mekanisme reaksi substitusi
elektrofilik pada senyawa alifatik (15 menit)
Memberikan permasalahan untuk dibahas dalam diskusi kelompok (20 menit)
Diskusi kelas hasil bahasan kelompok (30 menit)
Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit)

Akhir (10 menit):

Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam
bentuk pdf dan ppt untuk materi yang baru lalu dan materi pada tatap muka
berikutnya.

H. Media: Infocus
I. Penilaian: Proses dan Kinerja
J. Sumber Pembelajaran:
Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry
Francis A.Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic
Chemistry
www.*.edu
 SATUAN ACARA PERKULIAHAN
(SAP)

A. Identitas Matakuliah:
Matakuliah : Kimia Organik Lanjut
Kode Matakuliah :
Fakultas, Jurusan, Prodi : FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia
Semester : Ganjil/Genap
Tempat, Waktu :
Tatap Muka ke : 2
Dosen Pengampu : 1. Drs. Andi Suharman, M.Si.
2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi:
Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulangpada
molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas
yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta
menjelaskan perubahan stereokimianya.

C. Kompetensi Dasar:
Memahami mekanisme reaksi substitusi elektrofilik dan nukleofilik pada
senyawa alifatis dan aromatik.

Kompetensi Tambahan:
Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya
Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain

D. Indikator:
Membedakan mekanisme SNAr dan SEAr

E. Tujuan Pembelajaran:
Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat
- Menjelaskan tahapan reaksi substitusi elektrofilik senyawa aromatik, SEAr
- Menuliskan bentuk resonansi ion arenium
- Menggambarkan diagram perubahan energi untuk reaksi SEAr
- Menuliskan mekanisme reaksi SEAr
- Menentukan orientasi gugus masuk pada senyawa benzen monosubstitusi
- Membedakan gugus aktivasi dan deaktivasi cincin benzen
- Menjelaskan tahapan reaksi substitusi Nukleofilik senyawa aromatik, SNAr
- Menuliskan bentuk resonansi garam Meisenheimer-Jackson
- Menggambarkan diagram perubahan reaksi SNAr
- Menuliskan mekanisme reaksi SNAr
- Menjelaskan mekanisme reaksi SN1Ar
- Menjelaskan mekanisme substitusi nukleofilik aromatik lewat benzuna

F. Materi Pembelajaran:
Reaksi Substitusi elektrofilik senyawa aromatik
Reaksi Substitusi nukleofilik pada senyawa aromatik
G. Kegiatan Pembelajaran:
Awal (10 menit):
Tanya jawab dengan mahasiswa tentang reaksi senyawa aromatik
Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan

Inti (130 menit):

Dengan menggunakan power point menjelaskan mekanisme reaksi substitusi
elektrofilik pada senyawa aromatik dan contohnya (40 menit)
Menugaskan mahasiswa untuk menuliskan mekanisme reaksi substitusi
elektrofilik pada senyawa aromatik (20 menit)
Dengan menggunakan power point menjelaskan mekanisme reaksi substitusi
nukleofilik pada senyawa aromatik dan contohnya (20 menit)
Menugaskan mahasiswa untuk menuliskan mekanisme reaksi substitusi
nukleofilik pada senyawa aromatik (10 menit)
Melakukan diskusi kelas untuk membahas tugas yang dilakukan mahasiswa
(30 menit)
Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit)

Akhir (10 menit):

Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam
bentuk pdf dan ppt untuk materi yang baru lalu dan materi pada tatap muka
berikutnya.

H. Media: Infocus
I. Penilaian: Proses dan Kinerja
J. Sumber Pembelajaran:
Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry
Francis A.Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic
Chemistry
www.*.edu
 SATUAN ACARA PERKULIAHAN
(SAP)

A. Identitas Matakuliah:
Matakuliah : Kimia Organik Lanjut
Kode Matakuliah :
Fakultas, Jurusan, Prodi : FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia
Semester : Ganjil/Genap
Tempat, Waktu :
Tatap Muka ke : 3
Dosen Pengampu : 1. Drs. Andi Suharman, M.Si.
2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi:
Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulangpada
molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas
yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta
menjelaskan perubahan stereokimianya.

C. Kompetensi Dasar:
Memahami mekanisme reaksi eliminasi.

Kompetensi Tambahan:
Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya
Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain

D. Indikator:
Membedakan reaksi α, β, dan γ eliminasi
Membedakan mekanisme reaksi E1 dan E2, dan E1CB
Membedakan mekanisme SNAr dan SEAr

E. Tujuan Pembelajaran:
Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat
- Menentukan reaksi α eliminasi berdasarkan letak gugus tereliminasi
- Menentukan reaksi β eliminasi berdasarkan letak gugus tereliminasi
- Menentukan reaksi γ eliminasi berdasarkan letak gugus tereliminasi
- Menjelaskan tahapan reaksi eliminasi E1
- Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi E1
- Menuliskan mekanisme reaksi E1
- Meramalkan stereokimia produk reaksi E1
- Menjelaskan tahapan reaksi eliminasi E2
- Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi E2
- Menuliskan mekanisme reaksi E2
- Meramalkan stereokimia produk reaksi E2
- Menjelaskan tahapan reaksi eliminasi E1 cB
- Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi E1 cB
- Menuliskan mekanisme reaksi E1 cB
- Meramalkan stereokimia produk reaski eliminasi E1 cB
F. Materi Pembelajaran:
Reaksi α, β, dan γ eliminasi
Reaksi E1
Reaksi E2
Reaksi E1 cB

G. Kegiatan Pembelajaran:
Awal (10 menit):
Tanya jawab dengan mahasiswa tentang reaksi eliminasi
Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan

Inti (135 menit):

Mahasiswa duduk dalam kelompok masing-masing
Dengan menggunakan power point menjelaskan reaksi α, β, dan γ
eliminasidan contohnya (5 menit)
Kelompok Mahasiswa mempresentasikan tentang reaksi E1 (20 menit)
Tanya jawab antara mahasiswa dan kelompok mahasiswa penyaji (10 menit)
Penguatan terhadap presentasi dan tanya jawab mahasiswa (10 menit)
Kelompok Mahasiswa mempresentasikan tentang reaksi E2 (20 menit)
Tanya jawab antara mahasiswa dan kelompok mahasiswa penyaji (10 menit)
Penguatan terhadap presentasi dan tanya jawab mahasiswa (10 menit)
Kelompok Mahasiswa mempresentasikan tentang reaksi E1cB (20 menit)
Tanya jawab antara mahasiswa dan kelompok mahasiswa penyaji (10 menit)
Penguatan terhadap presentasi dan tanya jawab mahasiswa (10 menit)
Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit)

Akhir (5 menit):
Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam
bentuk pdf dan ppt untuk materi pada tatap muka berikutnya.

H. Media: Infocus
I. Penilaian: Proses dan Kinerja
J. Sumber Pembelajaran:
Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry
Francis A.Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic
Chemistry
www.*.edu
 SATUAN ACARA PERKULIAHAN
(SAP)

A. Identitas Matakuliah:
Matakuliah : Kimia Organik Lanjut
Kode Matakuliah :
Fakultas, Jurusan, Prodi : FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia
Semester : Ganjil/Genap
Tempat, Waktu :
Tatap Muka ke : 4
Dosen Pengampu : 1. Drs. Andi Suharman, M.Si.
2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi:
Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulangpada
molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas
yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta
menjelaskan perubahan stereokimianya.

C. Kompetensi Dasar:
Memahami mekanisme reaksi adisi

Kompetensi Tambahan:
Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya
Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain

D. Indikator:
Membedakan reaksi adisi dengan mekanisme AdE2, AdE3, A-SE2, AdN
Menentukan stereokimia reaksi adisi
Menentukan produk reaksi adisi pada senyawa siklik

E. Tujuan Pembelajaran:
Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat
- Menjelaskan tahapan reaksi adisiAdE2
- Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi AdE2
- Menuliskan mekanisme reaksi AdE2
- Meramalkan stereokimia produk reaksi AdE2
- Menjelaskan tahapan reaksi adisi AdE3
- Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi AdE3
- Menuliskan mekanisme reaksi AdE3
- Meramalkan stereokimia produk reaksi AdE3
- Menjelaskan tahapan reaksi adisi A-SE2
- Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi A-SE2
- Menuliskan mekanisme reaksi A-SE2
- Meramalkan stereokimia produk reaksi A-SE2
- Menjelaskan tahapan reaksi adisi AdN
- Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi AdN
- Menuliskan mekanisme reaksi AdN
 - Meramalkan stereokimia produk reaksi AdN
- Menjelaskan tahapan reaksi adisi pada senyawa siklik
- Menggambarkan diagram perubahan energi reaksi siklik
- Menuliskan mekanisme reaksi siklik
- Meramalkan stereokimia produk reaksi siklik

F. Materi Pembelajaran:
Reaksi adisi AdE2 AdE3 A-SE2
Reaksi adisi nukleofilik
Orientasi reaksi adisi
Adisi pada senyawa siklik

G. Kegiatan Pembelajaran:
Awal (5 menit):
Tanya jawab dengan mahasiswa tentang reaksi adisi
Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan

Inti (140 menit):

Mahasiswa duduk dalam kelompok masing-masing
Dengan menggunakan power point menjelaskan garis besar reaksi adisi umum
(5 menit)
Kepada setiap kelompok diberikan 10 masalah reaksi adisi untuk didiskusikan
(45 menit)
Dengan cara arisan, kelompok mengemukakan penyelesaian masalah dan
tanggapan dari kelompok lainnya (60 menit)
Penguatan terhadap presentasi dan tanya jawab mahasiswa (15 menit)
Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (15 menit)

Akhir (5 menit):
Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam
bentuk pdf dan ppt untuk materi pada tatap muka berikutnya.

H. Media: Infocus
I. Penilaian: Proses dan Kinerja
J. Sumber Pembelajaran:
Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry
Francis A.Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic
Chemistry
www.*.edu
 SATUAN ACARA PERKULIAHAN
(SAP)

A. Identitas Matakuliah:
Matakuliah : Kimia Organik Lanjut
Kode Matakuliah :
Fakultas, Jurusan, Prodi : FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia
Semester : Ganjil/Genap
Tempat, Waktu :
Tatap Muka ke : 6
Dosen Pengampu : 1. Drs. Andi Suharman, M.Si.
2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi:
Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulangpada
molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas
yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta
menjelaskan perubahan stereokimianya.

C. Kompetensi Dasar:
Memahami mekanisme reaksi penataan ulang.

Kompetensi Tambahan:
Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya
Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain

D. Indikator:
Mengidentifikasi reaksi penataan ulang nukleofilik, elektrofilik dan radikal
bebas dan pergeseran gugus

E. Tujuan Pembelajaran:
Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat
- Menjelaskan tahapan reaksi penataan ulang nukleofilik
- Menentukan posisi pergeseran gugus penataan ulang nukleofilik
- Meramalkan stereokimia produk reaksi penataan ulang nukleofilik
- Menuliskan mekanisme reaksi penataan ulang nukleofilik
- Menjelaskan tahapan reaksi penataan ulang elektrofilik
- Menentukan posisi pergeseran gugus penataan ulang elektrofilik
- Meramalkan stereokimia produk reaksi penataan ulang elektrofilik
- Menuliskan mekanisme reaksi penataan ulang elektrofilik
- Menjelaskan tahapan reaksi penataan ulang radikal bebas
- Menentukan posisi pergeseran gugus penataan ulang radikal bebas
- Meramalkan stereokimia produk reaksi penataan ulang radikal bebas
- Menuliskan mekanisme reaksi penataan ulang radikal bebas

F. Materi Pembelajaran:
Reaksi penataan ulang nukleofilik (anionotropik)
Reaksi penataan ulang elektrofilik (kationotropik)
 Reaksi penataan ulang radikal bebas

G. Kegiatan Pembelajaran:
Awal (10 menit):
Tanya jawab dengan mahasiswa tentang reaksi penataan ulang
Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan

Inti (135 menit):

Mahasiswa duduk dalam kelompok masing-masing
Dengan menggunakan power point menjelaskan garis besar reaksi penataan
ulang (5 menit)
Mahasiswa anggota dari kelompok 1 menjelaskan topik yang dikuasainya
kepada kelompok lain, kemudian bergantian mahasiswa dari kelompok dua
menjelaskan kepada kelompok lain. Demikian seterusnya hingga semua
kelompok menjelaskan topiknya kepada kelompok lainnya (60 menit)
Diberikan masalah sesuai dengan topik yang telah dijelaskan kepada masing
masing kelompok (20 menit)
Mahasiswa berdiskusi kelas membahas hasil dari masing-masing kelompok
dan penguatan (40 menit)
Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit)

Akhir (5 menit):
Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam
bentuk pdf dan ppt untuk materi pada tatap muka berikutnya.

H. Media: Infocus
I. Penilaian: Proses dan Kinerja
J. Sumber Pembelajaran:
Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry
Francis A.Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic
Chemistry Part A
www.*.edu
 SATUAN ACARA PERKULIAHAN
(SAP)

A. Identitas Matakuliah:
Matakuliah : Kimia Organik Lanjut
Kode Matakuliah :
Fakultas, Jurusan, Prodi : FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia
Semester : Ganjil/Genap
Tempat, Waktu :
Tatap Muka ke : 7
Dosen Pengampu : 1. Drs. Andi Suharman, M.Si.
2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi:
Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulangpada
molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas
yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta
menjelaskan perubahan stereokimianya.

C. Kompetensi Dasar:
Memahami mekanisme reaksi radikal bebas.

Kompetensi Tambahan:
Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya
Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain

D. Indikator:
Menentukan produk reaksi substitusi radikalbebas
Menentukan produk reaksi adisi radikal bebas
Menentukan produk reaksi eliminasi radikal bebas

E. Tujuan Pembelajaran:
Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat
- Menjelaskan tiga tahapan pokok pada mekanisme radikal bebas
- Menentukan initiator pembentukan radikal bebas
- Menuliskan reaski pada tahapan inisiasi radikal bebas
- Menuliskan reaksi pada tahapan propagasi
- Menuliskan reaksi pada tahapan terminasi
- Menentukan stereokimia produk reaksi substitusi radikal bebas
- Membuat mekanisme reaksi substitusi radikal bebas
- Menentukan stereokimia produk reaksi adisi radikal bebas
- Membuat mekanisme reaksi adisi radikal bebas
- Menentukan stereokimia produk reaksi eliminasi radikal bebas
- Membuat mekanisme reaksi eliminasi radikal bebas

F. Materi Pembelajaran:
Reaksi substitusi radikal bebas
Reaksi adisi radikal bebas
 Reaksi eliminasi radikal bebas

G. Kegiatan Pembelajaran:
Awal (10 menit):
Tanya jawab dengan mahasiswa tentang reaksi penataan ulang
Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan

Inti (135 menit):

Mahasiswa duduk dalam kelompok masing-masing
Dengan menggunakan power point menjelaskan garis besar reaksi penataan
ulang (5 menit)
Mahasiswa anggota dari kelompok 1 menjelaskan topik yang dikuasainya
kepada kelompok lain, kemudian bergantian mahasiswa dari kelompok dua
menjelaskan kepada kelompok lain. Demikian seterusnya hingga semua
kelompok menjelaskan topiknya kepada kelompok lainnya (60 menit)
Diberikan masalah sesuai dengan topik yang telah dijelaskan kepada masing
masing kelompok (20 menit)
Mahasiswa berdiskusi kelas membahas hasil dari masing-masing kelompok
dan penguatan (40 menit)
Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit)

Akhir (5 menit):
Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam
bentuk pdf dan ppt untuk materi pada tatap muka berikutnya.

H. Media: Infocus
I. Penilaian: Proses dan Kinerja
J. Sumber Pembelajaran:
Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry
Francis A.Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic
Chemistry
www.*.edu
 SATUAN ACARA PERKULIAHAN
(SAP)

A. Identitas Matakuliah:
Matakuliah : Kimia Organik Lanjut
Kode Matakuliah :
Fakultas, Jurusan, Prodi : FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia
Semester : Ganjil/Genap
Tempat, Waktu :
Tatap Muka ke : 8
Dosen Pengampu : 1. Drs. Andi Suharman, M.Si.
2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi:
Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulangpada
molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas
yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta
menjelaskan perubahan stereokimianya.

C. Kompetensi Dasar:
Memahami mekanisme reaksi perisiklik

Kompetensi Tambahan:
Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya
Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain

D. Indikator:
Menentukan orbital frontier pada substrat dan pereaksi

E. Tujuan Pembelajaran:
Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat
- Menentukan MO yang terbentuk pada ikatan phi monoena
- Menentukan tanda lobe MO dari ikatan phi monoena
- Menentukan HOMO dari ikatan phi monoena
- Menentukan LUMO dari ikatan phi monoena
- Menentukan MO yang terbentuk pada ikatan phi diena terkonyugasi
- Menentukan tanda lobe MO dari ikatan phi diena terkonyugasi
- Menentukan HOMO dari ikatan phi diena terkonyugasi
- Menentukan LUMO dari ikatan phi diena terkonyugasi
- Membedakan MO simetris dan asimetris
- Menentukan simpul (node) pada MO
- Menentukan MO yang terbentuk pada ikatan phi diena terkonyugasi
- Menentukan tanda lobe MO dari ikatan phi diena terkonyugasi
- Menentukan HOMO dari ikatan phi diena terkonyugasi
- Menentukan LUMO dari ikatan phi diena terkonyugasi
- Menentukan MO yang terbentuk pada ikatan phi triena terkonyugasi
- Menentukan tanda lobe MO dari ikatan phi triena terkonyugasi
- Menentukan HOMO dari ikatan phi triena terkonyugasi
 - Menentukan LUMO dari ikatan phi triena terkonyugasi
- Menentukan MO yang terbentuk pada ikatan phi tetraena terkonyugasi
- Menentukan tanda lobe MO dari ikatan phi tetraena terkonyugasi
- Menentukan HOMO dari ikatan phi tetraena terkonyugasi
- Menentukan LUMO dari ikatan phi tetraena terkonyugasi
- Menentukan MO yang terbentuk pada ikatan phi pentaena terkonyugasi
- Menentukan tanda lobe MO dari ikatan phi pentaena terkonyugasi
- Menentukan HOMO dari ikatan phi pentaena terkonyugasi
- Menentukan LUMO dari ikatan phi pentaena terkonyugasi

F. Materi Pembelajaran:
MO ikatan phi monoena dan poliena terkonyugasi
Simetri dan simpul MO

G. Kegiatan Pembelajaran:
Awal (5 menit):
Tanya jawab dengan mahasiswa tentang pembentukan MO
Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan

Inti (140 menit):

Dengan menggunakan power point menjelaskan pembentukan MO pada
monoena dan diena dan menentukan tanda pada lobe MO yang terjadi serta
HOMO dan LUMO, simetri dan simpul (30 menit)
Menugaskan pada mahasiswa utuk membuat MO, menentukan HOMO dan
LUMO, simetri dan simpul, serta tanda pada lobe MO triena terkonyugasi (30
menit)
Pembahasan kerja mahasiswa (15 menit)
Menugaskan pada kelompok mahasiswa utuk membuat MO, menentukan
HOMO dan LUMO, simetri dan simpul, serta tanda pada lobe MO pentaena
terkonyugasi (30 menit)
Mahasiswa mempresentasikan hasil kerja kelompoknya dan diskusi kelas (25
menit)
Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit)

Akhir (5 menit):
Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam
bentuk pdf dan ppt untuk materi yang baru lalu dan materi pada tatap muka
berikutnya.

H. Media: Infocus
I. Penilaian: Proses dan Kinerja
J. Sumber Pembelajaran:
Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry
Francis A.Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic
Chemistry
www.*.edu
 SATUAN ACARA PERKULIAHAN
(SAP)

A. Identitas Matakuliah:
Matakuliah : Kimia Organik Lanjut
Kode Matakuliah :
Fakultas, Jurusan, Prodi : FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia
Semester : Ganjil/Genap
Tempat, Waktu :
Tatap Muka ke : 9
Dosen Pengampu : 1. Drs. Andi Suharman, M.Si.
2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi:
Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulangpada
molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas
yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta
menjelaskan perubahan stereokimianya.

C. Kompetensi Dasar:
Memahami mekanisme reaksi perysiklik.

Kompetensi Tambahan:
Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya
Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain

D. Indikator:
Menentukan produk reaksi elektrosiklik
Menentukan produk reakdi sikloadisi
Menentukan produk reaksi sigmatropik

E. Tujuan Pembelajaran:
Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat
- Menjelaskan overlap antara lobe MO frontier
- Menentukan orbital HOMO dan LUMO substrat pada kondisi standar
- Menentukan otbital HOMO dan LUMU substrat pada kondisi tereksitasi
- Menentukan arah perputaran lobe MO agar terjadi overlap
- Menuliskan tahap mekanisme reaksi termal elektrosiklik
- Menentukan stereokimia produk reaksi termal elektrosiklik
- Menuliskan tahap mekanisme reaksi fotokimia elektrosiklik
- Menentukan stereokimia produk reaksi fotokimia elektrosiklik
- Menuliskan tahap mekanisme reaksi termal sikloadisi
- Menentukan stereokimia produk reaksi termal sikloadisi
- Menuliskan tahap mekanisme reaksi fotokimia sikloadisi
- Menentukan stereokimia produk reaksi fotokimia sikloadisi
- Menuliskan tahap mekanisme reaksi termal penataan ulang sigmatropik
- Menentukan stereokimia produk reaksi termal penataan ulang sigmatropik
- Menuliskan tahap mekanisme reaksi fotokimia penataan ulang sigmatropik
 - Menentukan stereokimia produk reaksi fotokimia penataan ulang
sigmatropik

F. Materi Pembelajaran:
Orbital frontier (teori Fukui)
Reaksi elektrosiklik termal dan fotokimia
Reaksi sikloadisi termal dan fotokimia
Reaksi penataan ulang sigmatropik termal dan fotokimia

G. Kegiatan Pembelajaran:
Awal (10 menit):
Tanya jawab dengan mahasiswa tentang orbital frontier
Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan

Inti (135 menit):

Mahasiswa duduk dalam kelompok masing-masing
Dengan menggunakan power point menjelaskan garis besar reaksi perisiklik
(30 menit)
Mahasiswa anggota dari kelompok 1 menjelaskan topik yang dikuasainya
kepada kelompok lain, kemudian bergantian mahasiswa dari kelompok dua
menjelaskan kepada kelompok lain. Demikian seterusnya hingga semua
kelompok menjelaskan topiknya kepada kelompok lainnya (45 menit)
Diberikan masalah sesuai dengan topik yang telah dijelaskan kepada masing
masing kelompok (20 menit)
Mahasiswa berdiskusi kelas membahas hasil dari masing-masing kelompok
dan penguatan (30 menit)
Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit)

Akhir (5 menit):
Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam
bentuk pdf dan ppt untuk materi pada tatap muka berikutnya.

H. Media: Infocus
I. Penilaian: Proses dan Kinerja
J. Sumber Pembelajaran:
Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry
Francis A.Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic
Chemistry
www.*.edu
 SATUAN ACARA PERKULIAHAN
(SAP)

A. Identitas Matakuliah:
Matakuliah : Kimia Organik Lanjut
Kode Matakuliah :
Fakultas, Jurusan, Prodi : FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia
Semester : Ganjil/Genap
Tempat, Waktu :
Tatap Muka ke : 11
Dosen Pengampu : 1. Drs. Andi Suharman, M.Si.
2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi:
Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulangpada
molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas
yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta
menjelaskan perubahan stereokimianya.

C. Kompetensi Dasar:
Memahami hubungan stereokimia dengan reaksi organik yang terjadi.

Kompetensi Tambahan:
Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya
Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain

D. Indikator:
Menentukan proyeksi Fisher senyawa
Menentukan kiralitas atom C pada senyawa dan stereoisomer
Menentukan konfigurasi mutlak atom C kiral

E. Tujuan Pembelajaran:
Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat
- Menggambarkan bangun ruang atom C dalam senyawa
- Memahami aturan membuat proyeksi Fisher dari struktur bangun atom C
- Mengubah bangun ruang atom C menjadi proyeksi Fisher
- Memahami persyaratan kiralitas senyawa
- Menentukan persyaratan kiralitas atom C
- Menentukan kiralitas suatu senyawa
- Menentukan kiralitas atom C
- Menjelaskan sifat senyawa kiral
- Menjelaskan sifat atom C kiral
- Menentukan bayangan cermin suatu senyawa
- Memahami aturan Chan-Ingold-Prelog untuk menentukan konfigurasi
mutlak atom C kiral
- Menerapkan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk menentukan konfigurasi
mutlak atom C kiral
- Menentukan enantiomer suatu senyawa kiral
 - Menentukan diastreoisomer suatu senyawa kiral
- Mengidentifikasi senyawa bentuk meso

F. Materi Pembelajaran:
Proyeksi Fisher
Kiralitas dan stereoisomer
Konfigurasi mutlak

G. Kegiatan Pembelajaran:
Awal (10 menit):
Tanya jawab dengan mahasiswa tentang reaksi penataan ulang
Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan

Inti (135 menit):

Mahasiswa duduk dalam kelompok masing-masing
Dengan menggunakan power point menjelaskan garis besar reaksi penataan
ulang (5 menit)
Mahasiswa anggota dari kelompok 1 menjelaskan topik yang dikuasainya
kepada kelompok lain, kemudian bergantian mahasiswa dari kelompok dua
menjelaskan kepada kelompok lain. Demikian seterusnya hingga semua
kelompok menjelaskan topiknya kepada kelompok lainnya (60 menit)
Diberikan masalah sesuai dengan topik yang telah dijelaskan kepada masing
masing kelompok (20 menit)
Mahasiswa berdiskusi kelas membahas hasil dari masing-masing kelompok
dan penguatan (40 menit)
Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit)

Akhir (5 menit):
Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam
bentuk pdf dan ppt untuk materi pada tatap muka berikutnya.

H. Media: Infocus
I. Penilaian: Proses dan Kinerja
J. Sumber Pembelajaran:
Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry
Francis A.Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic
Chemistry
www.*.edu
 SATUAN ACARA PERKULIAHAN
(SAP)

A. Identitas Matakuliah:
Matakuliah : Kimia Organik Lanjut
Kode Matakuliah :
Fakultas, Jurusan, Prodi : FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia
Semester : Ganjil/Genap
Tempat, Waktu :
Tatap Muka ke : 12
Dosen Pengampu : 1. Drs. Andi Suharman, M.Si.
2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi:
Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulangpada
molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas
yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta
menjelaskan perubahan stereokimianya.

C. Kompetensi Dasar:
Memahami hubungan stereokimia dengan reaksi organik yang terjadi.

Kompetensi Tambahan:
Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya
Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain

D. Indikator:
Menentukan kestabilan konformer senyawa rantai terbuka
Menentukan kestabulan konformer senyawa siklik

E. Tujuan Pembelajaran:
Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat
- Menggambarkan posisi ikatan-ikatan pada dua atom C bersebelahan
dengan model stik
- Menggambarkan posisi ikatan-ikatan pada dua atom C bersebelahan
dengan proyeksi Newman
- Menggambarkan proyeksi Newman antara dua atom C bersebelahan
- Mengidentifikasi proyeksi Newman bentuk Stagger
- Mengidentifikasi proyeksi Newman bentuk Eklips
- Menggambarkan konformer anatara C dan C bersebelahan
- Menganalisis gaya tolakan atau tarik antara gugus pada atom C
bersebelahan
- Membandingkan tingkat energi antar konformer
- Menggambarkan diagram energi konformer versus rotasi ikatan
- Menggambarkan konformer senyawa siklik cincin 4
- Menentukan menganalisis gaya tolak atau tarik antara dua gugus pada
konformer senyawa siklik cincin 4
- Menentukan cis-trans gugus pada konformer senyawa siklik cincin 4
 - Menggambarkan konformer senyawa siklik cincin 6
- Menentukan menganalisis gaya tolak atau tarik antara dua gugus pada
konformer senyawa siklik cincin 6
- Menentukan cis-trans gugus pada konformer senyawa siklik cincin 6

F. Materi Pembelajaran:
Konformasi senyawa rantai terbuka
Konformasi senyawa siklik

G. Kegiatan Pembelajaran:
Awal (5 menit):
Tanya jawab dengan mahasiswa tentang ikatan C-C
Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan

Inti (140 menit):

Mahasiswa duduk dalam kelompok masing-masing
Dengan menggunakan power point menjelaskan konformasi pada etana dan
siklobutana (40 menit)
Mahasiswa anggota dari kelompok 1 menjelaskan topik yang dikuasainya
kepada kelompok lain, kemudian bergantian mahasiswa dari kelompok dua
menjelaskan kepada kelompok lain. Demikian seterusnya hingga semua
kelompok menjelaskan topiknya kepada kelompok lainnya (40 menit)
Diberikan masalah sesuai dengan topik yang telah dijelaskan kepada masing
masing kelompok (20 menit)
Mahasiswa berdiskusi kelas membahas hasil dari masing-masing kelompok
dan penguatan (30 menit)
Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit)

Akhir (5 menit):
Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam
bentuk pdf dan ppt untuk materi pada tatap muka berikutnya.

H. Media: Infocus
I. Penilaian: Proses dan Kinerja
J. Sumber Pembelajaran:
Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry
Francis A.Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic
Chemistry
www.*.edu
 SATUAN ACARA PERKULIAHAN
(SAP)

A. Identitas Matakuliah:
Matakuliah : Kimia Organik Lanjut
Kode Matakuliah :
Fakultas, Jurusan, Prodi : FKIP, Pendidikan MIPA, Pendidikan Kimia
Semester : Ganjil/Genap
Tempat, Waktu :
Tatap Muka ke : 13
Dosen Pengampu : 1. Drs. Andi Suharman, M.Si.
2. Dra. Betty Lesmini, M.Ed.

B. Standar Kompetensi:
Memahami mekanisme reaksi substitusi, eliminasi, adisi, penataan ulangpada
molekul organik baik secara elektrofilik, nukleofilik, maupun radikal bebas
yang terjadi pada senyawa alifatis dan aromatis dan reaksi perisiklik serta
menjelaskan perubahan stereokimianya.

C. Kompetensi Dasar:
Memahami hubungan stereokimia dengan reaksi organik yang terjadi.

Kompetensi Tambahan:
Mahasiswa mampu mempresentasikan hasil kerjanya
Mahasiswa mampu menilai hasil kerja orang lain

D. Indikator:
Menentukan stereokimia produk reaksi
Memisahkan campuran stereokimia senyawa

E. Tujuan Pembelajaran:
Setelah mengikuti kegiatan tatap muka mahasiswa dapat
- Menjelaskan reaksi yang bersifat stereoselektif
- Mengidentifikasi reaksi yang bersifat stereoselektif
- Menjelaskan reaksi yang bersifat stereospesifik
- Mengidentifikasi reaksi yang bersifat stereospesifik
- Menjelaskan reaksi yang bersifat enantioselektif
- Mengidentifikasi reaksi yang bersifat enantioselektif
- Menjelaskan reaksi yang bersifat enantiospesifik
- Mengidentifikasi reaksi yang bersifat enantiospesifik
- Menjelaskan pemisahan campuran stereoisomer dengan metode
kromatografi
- Menjelaskan pemisahan campuran stereoisomer dengan metode
elektroforesis kapiler
- Menjelaskan pemisahan campuran stereoisomer dengan metode metode
diastereoisomer
- Menjelaskan pemisahan campuran stereoisomer dengan metode enzimatis
F. Materi Pembelajaran:
Reaksi mengubah stereokimia substrat
Reaksi dengan streokimia substrat tak berubah
Metoda pemisaha campuran senyawa streoisomer

G. Kegiatan Pembelajaran:
Awal (10 menit):
Tanya jawab dengan mahasiswa tentang stereokimia substrat dan produk
reaksi
Menyampaikan Model Pembelajaran yang akan digunakan

Inti (130 menit):

Mahasiswa duduk dalam kelompok masing-masing
Dengan menggunakan power point menjelaskan stereokimia dinamis dan
campuran rasemat dan pemisahannya (30 menit)
Masing-masing kelompok mahasiswa diberi tugas untuk didiskusikan (45
menit)
Mahasiswa berdiskusi kelas membahas hasil dari masing-masing kelompok
dan penguatan (45 menit)
Bersama mahasiswa membuat kesimpulan (10 menit)

Akhir (10menit):
Memberikan tindak lanjut berupa penugasan baca dan browsing materi dalam
bentuk pdf dan ppt untuk persiapan menghadapi UAS.

H. Media: Infocus
I. Penilaian: Proses dan Kinerja
J. Sumber Pembelajaran:
Jerry March and Micheal B. Smith, 2007, Advanced Organic Chemistry
Francis A.Carey, and Richard J. Sundberg, 2007, Advanced Organic
Chemistry
www.*.edu