Nama : Khintan Prasetya Sulaeman

Nim : 171810301072
Kelas : A

Rangkuman materi Fenil Propanoid

LIGNANS DAN LIGNIN
• LIGNANS DAN LIGNIN merupakan senyawa yang berasal dari turunan
asam sinamat yang termasuk kedalam jalur metabolit yang terbentuk C3
(fenil) C6 (Propanon alkohol/aldehid)
• Lignin terdapat atau diperoleh dari tanaman, dimana lignin ini merupakan
matriks yang bertindak sebagai mikrofibril dalam selulosa
• Lignin berasal atau dihasilkan oleh phenol oxidative yang merupakan
turunan dari monomer alkohol hydroxynamyle yang terbentuk akibat
adanya enzim peroxidase.
 Radikal yang terbentuk tersebut disebabkan karena adanya senyawa fenol
yang biasanya mengalami kopling (perbesaran struktur) dengan cara radikal.
Radikal dapat stabil apabila terjadi delokalisasi e-. (e- dapat berpindah-pindah).
Kopling tersebut terjadi pada A+ D
A(atas) radikal di C4
D(bawah) radikal di C8
Pada kopling A+D C yang radikal akan berpindah ke C NO 7
Kopling B+D
B = radikal di C4
D = radikal di C8’
Kopling antara C4 dan C8’ terdapat gugus keton di C4, kemudian gugus keton
dan enol yang merupakan isomer akan mengalami enolisasi. Pasangan elektron
bebas OH pada C4 akan mengalami reaksi dengan alkena no 7 yang akan diikuti
dengan perpindahan ikatan rangkap. Karbonil no 4 akan menjadi OH kemudian OH
akan melepaskan H+ yang akan bereaksi dengan C7. Pasangan elektron yang
menjadi OH pada C4 akan menghasilkan produk berupa dehydroconifenyl alkohol.
Kopling D+D
D1 = radikal pada C8 akan membentuk siklik 5
D2 = radikal pada C8’ , OH pada C9’ akan bereaksi dengan C7
Kopling antara D+D, OH pada C9’ akan bereaksi dengan c7 kemudian diikuti
oleh perpindahan elektron ke C4. OH pada C9’ akan bereaksi dengan C7 diikuti
perpindahan elektron sampai C4 menghasilkan pinoresinol (senyawanya simetri).

LIGNAN dan NEOLIGNAN

LIGNAN = C3 dianggap sebagai rantai
NEOLIGNAN = Akan mengalami kopling selain pada C8 dan C8’
Unit monomer pada lignan dan neolignan adalah C6C3.
Pada C6 AKAN DIBERI NO 1-6 dimana no 1 Pada C yang mengikat 3
karbon rantai samping, karbon pada rantai sampingnnya tersebut akan diberi nomor
C7,C8, C9.
Lignan dan Neolignan termasuk kedalam dimer (penggabungan dua unit
molekul C6C3), maka penomorannya sama tetapi hanya satu unit yang diberi tanda
C’ sehingga C1’, C2’, sampai C9’.
Unit kopling c1 dengan C1’ untuk lignan sedangkan itu untuk neolignan
 Kopling pada lignan terjadi pada C8 dan C8’ selain itu maka dosebut sebagai
neolignan.

PHENYLPROPHENE

Turunan PHENYLPROPHENE